有机化学推断与合成专题突破
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
高考化学专题突破有机综合推断题突破策略课件
3．根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素 单质(X2)。
(2)
的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物
质的量之比 1∶1 加成。 (3)含—OH 的有机物与 Na 反应：2 mol —OH 生成 1 mol H2。 (4)1 mol —CHO 对应 2 mol Ag(银镜反应)；或 1 mol —CHO 对 应 1 mol Cu2O[与新制 Cu(OH)2 反应]。
(6)A 为 CH2===CHCOOCH2CH3，在 NaOH 溶液中水解生成 CH2===CHCOONa 和 CH3CH2OH，CH2===CHCOONa 中含 有碳碳双键，可发生加聚反应，所以生成 PAANa 的化学方程
一定条件 式为 nCH2===CHCOONa――――→
(7) 根 据 题 中 信 息 可 知 ， 以 乙 醇 为 起 始 原 料 制 备 化 合 物 CH3COCH2COOCH2CH3，可先由乙醇发生催化氧化生成乙醛， 再氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙 酸乙酯在乙醇钠作用下反应生成 CH3COCH2COOCH2CH3，合 成 路 线 为 C2H5OH ―Cu― △/O→2 CH3CHO ――催―O化 ―2―剂―→ CH3COOH ―浓―C硫―2H― 酸5O―，H―△→ CH3COOCH2CH3 ――C―2H―5O―N―a → CH3COCH2COOCH2CH3。
2．有一种新型有机物 M，存在如下转化关系：
已知：(a)化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应，核磁共振氢 谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为 1∶2。 (b)核磁共振氢谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题： (1)化合物 M 含有的官能团的名称为_____________________。 (2)化合物 C 的结构简式是_________________________， A→C 的反应类型是____________。
高三化学分突破精品资料第11讲《有机物推断和合成题的解题思路》
证对市爱幕阳光实验学校第11讲有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、官能团的引入和消除1．官能团的引入(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2〔光照〕取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。
(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢复原；③C═C与H2O加成。
(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O 加成。
(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。
(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇〔或羟基酸〕酯化缩聚、二元羧酸与二元胺〔或氨基酸〕酰胺化缩聚。
2．官能团的消除(1)通过加成反可以消除C＝C或C≡C。
如CH2＝CH2＋ H2CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除－OH。
如CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑ ＋ H2O 、2CH3CH2OH ＋ O2 2CH 3CHO ＋ 2H2O(3)通过加成或氧化可消除－CHO。
如2CH3CHO ＋ O22CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2CH3CH2OH (4)通过水解反消除—COO—。
如CH3COOC2H5 ＋ H 2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。
二、官能团位置和数目的改变1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OH CH 2＝CH 2X－CH2CH2－X HO－CH 2CH2－OH 。
(2)。
2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH 2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物，：① 它们的相对分子质量都是104；② A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；③ A、B、C、D能发生如下反生成高分子化合物X、Y、Z〔方程式未注明条件〕：n A→X；n B→Y(聚酯)＋〔n-1〕H2O；n C＋n D→Z(聚酯)＋(2n-1)H2O。
2022年高考化学专题《有机化学合成与推断题突破策略》
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(2)有机合成中碳骨架的构建 ①链增长的反应： a．加聚反应；b.缩聚反应；c.酯化反应；d.利用题目信息所给反应。如卤代烃的取 代反应，醛酮的加成反应…… ②链减短的反应： a．烷烃的裂化反应； b．酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； c．利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
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回答下列问题： A为CH CH
B为 CH2= CHOOCCH3
(1)A 的名称是____乙__炔______，B 含有的官能团是_碳___碳__双__键__和__。酯基
(2)①的反应类型是_加___成__反__应____，⑦的反应类型是_消__去___反__应____。
(3)C 和 D 的结构简式分别为____________、____________。
（4）有机合成思维模型
有机合成涉及官能团名称、反应类型判断、结构简式书写、 化学方程式书写、同分异构体的判断、官能团的检验以及设 计合成路线等内容，涉及新信息较多，对考生接受、吸收、
整合化学信息的能力要求较高。
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命题点 1 有机推断 (一)根据有机物的转化关系推断 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比为6∶1
(2)B 的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为___2_____组峰，峰面积比
为__6_∶__1___。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为__取__代___反_。应
由B的结构简式及C的分 子式可推知C为 在光照条件下C与Cl2应 发生—CH3上的取代
(三)根据题目中所给信息推断 5．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料，用 A( )合成 G 的转化关系如图。
有机化学推断与合成专题突破
反应 ， 该有 机 物可 能是 酚 类 ； 能 与银 氨 溶 液反 应 生 成 银镜 ， 则该 有 机 物 含有 醛 基 ； 能使石蕊显红色， 则 该 有机 物 含有羧 基 ； 能使 溴 水 褪 色 ， 则该 有 机 物可 能含 有 双键 或 叁 键 。特 征 现 象 可 以从 产 生 气 体 、 沉 淀 颜
到题 眼 。
（ ４ ） 从 结 构 关 系 突破 。这 其 实 也 是 转 化 关 系 的
原 理 。例 如 某 醇 催 化 氧 化 能 得 到 相 应 的 醛 ， 则 该 醇
（ ２ ） 从 特 定 的反 应 条 件 突破 。有 机 反 应 往 往 各 有 特定 的条 件 ， 因 此 反 应 的 特 定 条 件 有 时 也 是 解 题 的突破 口。例 如 “ 浓 Ｈ Ｓ ０ ， １ ７ ０℃ ” 的 条 件 可 能 是
（ ４ ） Ｃ
（ ３ ） 重 结 晶 ９ ５ ９ ／ ６
（ ４ ） 增 大苯 乙酸 的溶 解度 ， 便 于充分 反应
２ ． （ １ ） 不能， 浓 硫酸 溶于 水会放 出大量热 ， 容 易溅
出伤 人
（ ５ ） 下
乙 醇 消 去 制 乙烯 ； “ 烃 与溴 水 反应 ” ， 则 该 烃 应 为 不 饱
必 为伯 醇 ； 若醇催 化 氧化得 到的是酮 ， 则 醇 必 为 仲
醇； 若 醇 不 能 发 生催 化 氧化 反 应 ， 则 该 醇必 为 叔 醇 。 醇及 卤代烃 的 消 去 反 应 、 羟 基 羧 酸 生 成 环 酯 的 反 应 等都 与特 定 的结构 有关 。
中学生效理亿． 高二 高三使用
有机合成与推断专题突破.doc
有机合成与推断专题突破【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。
题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。
解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。
【方法点拨】一、有机合成1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3. 思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。
4. 应具备的基本知识：（1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）（2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）二、有机物推导1.有机推断题的解答思维模式：2、解答有机推断题的常用的解题方法：①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略课件
回答下列问题:
(1)A的名称是
,B含有的官能团是
(2)①的反应类型是
,⑦的反应类型是
(3)C和D的结构简式分别为
、
。 。
。
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(4)异戊二烯分子中最多有
个原子共平面,顺式聚异戊二烯的
结构简式为
。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
(填结构简
式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备
(2)
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比
1∶1加成;
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2;
分类突破 栏目索引
(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag; 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O; (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对 分子质量): ①RCH2OH RCHO RCOOH
异构体有
种。
①相对分子质量比C小54
②氧原子数与C中相同
③能发生水解反应
答案 (1)消去反应 羧基
(2)
+NaOH
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+NaCl
(3)
(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解 (5)HCOOC(CH3)3 5 解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲 基,环上只有一个取代基,A能与新制氢氧化铜反应,说明含有醛基,所以
酯基。(2)反应①是
与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分
子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是
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有机化学推断与合成专题突破作者：侯晨鹞
来源：《中学生数理化·高二高三版》2015年第03期
考情动态分析
有机化学推断与合成是高考命题的重点。
考查的内容主要有：①根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；②根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类
型；③根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；④根据反应规律推断化学反应方程式；⑤根据质谱图、红外光谱图、核磁共振氢谱图推断有机物的分子组成和结构；⑥按要求模拟书写有机合成流程图。
研究和分析近几年高考试题，可发现无论是命题思想还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，特别是新教材增加了有机物的仪器分析方法。
因此这类试题正逐步向综合型、信息化、能力型方向发展。
有机化学推断与合成主要以填空题为主。
常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点。
展望今后有机化学推断与合成题将会继续成为高考的主要考点。
思路、方法和规律
1.找准有机物化学推断与合成的突破口（题眼）。
找解题“突破口”的一般方法是：
（1）从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。
（2）从特定的反应条件突破。
有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件有时也是解题的突破口。
例如“浓H2S04，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应；“氢氧化钠的醇溶液/加热”应该是卤代烃消去反应的条件；“光照”应该是烷烃基与卤素单质的取代反应条件；“氢氧化钠的水溶液/加热”应该是卤代烃或酯的水解反应条件等。
（3）从特定的衍变关系突破。
①相互取代关系。
如卤代烃与醇的关系：R-X-R-OH，实质上是卤素原子与羟基的相互取十HX代。
②氧化还原关系。
如醇、醛、酸之间的转换，实际上是-CH20H、-CHO、-COOH等官能团之间的转换关系：
③消去和加成关系。
如醇与不饱和烃、卤代烃和不饱和烃之间的转换关系：。
前者实际上是醇或卤代烃消去H20或HX形成新的官能团（即不饱和键），后者则是打开不饱和键结合H20或HX，生成醇或卤代烃的过程。
④结合重组关系。
如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解，酯化反应实质上是酸和醇分子间脱水；而酯的水解反应则是RCOOR'和H2O相互作用重新生成具有-OH官能团的醇和具有-COOH官能团的羧酸：
（4）从结构关系突破。
这其实也是转化关系的原理。
例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇不能发生催化氧化反应，则该醇必为叔醇。
醇及卤代烃的消去反应、羟基羧酸生成环酯的反应等都与特定的结构有关。
（5）从特征现象突破。
如遇FeCl3溶液发生显色反应，该有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物含有醛基；能使石蕊显红色，则该有机物含有羧基；能使溴水褪色，则该有机物可能含有双键或叁键。
特征现象可以从产生气体、沉淀颜
色、溶液颜色变化等方面考虑。
（6）从特定的量变突破。
如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子（例：
CH3CHO→CH3COOH）；相对分子质量减少2，可能是醇的去氢氧化；相对分子质量减少18，可能是有机物发生了脱水消去反应。
平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。
（7）从仪器分析给出的有关数据和图像突破。
结合质谱图推断有机物的相对分子质量和分子离子碎片；由红外光谱图上的吸收峰，推断有机物含有的官能团和基团；利用核磁共振氢谱图上特定的信息判断等效氢的种类和数目。
注：在解题时思路要开阔，打破思维定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者有一种但不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构，这样疑难问题可能就迎刃而解。
2.解答有机推断与合成题的常用思维方法和解题技巧。
①顺推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
③分离法：先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知条件将分离出来的未知条件逐个求解。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
典例剖析
例题立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为
，E的结构简式为。
（2）③的反应类型为
，⑤的反应类型为——。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为。
反应2的化学方程式为。
反应3可用的试剂为。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是
（填化合物代号）。
（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有
种。
答案：（1）（2）取代反应消去反应（3） Cl2/光照（4）G和H （5）1 （6）3
解析：（1）由流程图可知，与NBS在特定条件下发生取代反应生成在特定条件下反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，结合D的结构可知C的结构简式为。
D与溴的CC14溶液发生加成反应，生成的E为。
（2）由C→D，E→F的有机物结构特征可确定③和⑤的反应类型分别为取代反应和消去反应。
（3）结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛（酮）”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是02/Cu。
（4）G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H602Br2，互为同分异构体。
（5）立方烷结构高度对称，只有一种氢。
（6）由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物种类相同，二硝基取代物有3种，同样，六硝基立方烷的结构也有3种。
点评：本题考查了有机物的合成，涉及反应条件的判断、反应方程式的书写、同分异构体种类的判断等知识点，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，会根据已知物质结构确定发生的反应。
熟练掌握有机物之间的转化（衍变）关系，牢记有机反应的特定反应条件解题，是解决这类有机推断题的基础。