2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》(苏教版)Word版含解析
5.4 有机推断与有机合成-2017年全国高考化学考前复习大串讲含解析
知识总结：一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化三．有机推断1．有机推断中的特征反应(1) 取代反应:饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。
①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
②能与钠反应放出H2的有机物必含有或.③能发生水解反应的有机物为酯类、卤代烃、蛋白质和多糖。
(2) 加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。
①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。
②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。
（3）消去反应:能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(4）氧化反应①有机物的燃烧。
②弱氧化剂氧化:能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有。
1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。
③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
能发生连续氧化：A→B→C,则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。
（5) 聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键,如、。
②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基）和两个羧基、同时含有羟基(或氨基）和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢（如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等).(6）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.2．由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应.⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
2017年高考真题 专题17+有机化学合成与推断Word版含解析
1．【2017新课标1卷】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。
（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。
2017届高考化学第一轮知识点总复习课件36(第十一章_有机化学基础(选修)_烃的含氧衍生物)
• (3)醇的分类。
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• 2．醇类 • (1)概念：
• 羟基与烃C基nH或2n＋2苯O(n环≥1侧) 链上碳原子相连的化合 物称为醇，饱和一元醇的分子通式为 _____________________。
• ③毒性。
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(3)化学性质。 ①羟基上氢原子的性质。 a．弱酸性： 电离方程式：___C_6_H_5_O__H____C__6H__5_O_－_＋__H__＋_____，俗称_石__炭___酸__，酸性 很弱，不能使石蕊试液变红； b．与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为： __2_C_6_H_5_O__H_＋__2_N__a_―_→__2_C__6H__5_O_N__a_＋__H_2_↑_； c．与碱的反应： 苯酚的浑浊液中加入N―a―O→H溶液现象为：__溶__液__变__澄__清__再通入――CO→2气体 现象为：_溶__液__又__变__浑__浊___。
互影响。 • 3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健
康可能产生的影响，关注有机化合物的安全 使用问题。
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•考点一 醇和酚
知识梳理
1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与_烃__基___或_苯__环__侧__链___上的碳原子相连的化合物，饱和一 元醇的分子通式为___C_n_H__2n_＋_1_O__H_(_n_≥_1_)___。 (2)酚是羟基与苯环__直__接__相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚 (________________)。
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该过程中发生反应的化学方程式分别为： __________________________________________________________, _________________________________________________________。
有机合成与推断-高考化学一轮复习课件
基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈现 ①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
考点1：分子式书写
D的分子式为 C7H6O2
氯氮平的分子式是___C__1_8_H__1_9_N__4_C__l____
考点2：有机物命名 A的化学名称是__3_-_氯__丙__烯__
____________________。
考点10：合成路线设计
设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。 已知：
―碱 △ ―→
＋CO2。
考点11：加入试剂目的
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用？
B→C反应的目的是？
保护酚羟基
考点6：反应类型判断 取代反应(或磺化反应)
D生成H和I生成J的反 应类型
氧化反应
取代反应
加成反应
还原反应
化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为?
加成反应 消去反应
考点7：物质结构与性质
考点8：化学方程式书写
写出由E生成F反应的化学方程式：
浓硫⇌ 酸 甲苯
＋H2O
E是芳香族化合物 E→F的方程式为
第53讲 有机合成与推断
有机合成题的常见考点
序号 1
2
3 4 5 6 7 8
9
10 11
考点 分子式书写
有机物命名
结构简式书写 官能团名称、符号、性质
反应试剂及条件 反应类型判断 物质结构与性质 化学方程式书写 同分异构体数目判断 同分异构体结构简式书写 合成路线设计 加入试剂目的
考法 依据物质结构简式，写出分子式 ①直接命名，给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化 ②间接命名，需要结合有机推断进行命名 一般需结合有机推断书写结构简式（共价化合物型/离子化合物型） 直接考查为主，间接推断出结构考查较少 间接考查为主，需要结合有机推断 直接考查与间接考查相结合 结合物质变化，考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质等 结合有机推断，书写化学方程式（一般型/加聚型/缩型）
(新)高考总复习有机合成与推断
有机合成与推断[知识指津]1．有机合成的涵义：有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物(一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。
2．有机合成的准备知识：(1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如乙烯的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。
(2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。
3．有机合成中官能团的引入方法：(1)引入卤原子①加成反应，如CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2ClCH≡CH＋HCl CH2＝CHCl②取代反应，如：＋Br2＋HBr(2)引入羟基①加成反应，如：CH2＝CH2＋H－OH CH3CH2OH②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH③分解反应，如：C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH＋2CO2↑(3)引入双键①加成反应，如C H≡CH＋H2CH2＝CH2②消去反应，如醇的消去C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O卤代烃的消去CH3CH2Cl CH2＝CH2↑＋HCl(4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如：注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。
4．有机合成中碳链的增、减方法：(1)增加碳链的反应①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。
如：②缩聚反应*：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017 高考真题汇编）已知：（1）A 的化学名称是 _________ 。
（3）E 的结构简式为 _________ 。
（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_________ 、 ________ 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H 的化学方程式为____________ 。
（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。
回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _________ 。
（2）B 的化学名称为___________ 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为___________ 。
（4）由E生成F的反应类型为______1．化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下：6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______ （其他试剂任选）。
2．化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：回答下列问题：（5）G 的分子式为 __________ 。
（6）L 是D 的同分异构体，可与 FeCl 3溶液发生显色反应， 1 mol 的L 可与 2 mol 的 Na 2CO 3反应， L 共有 ____ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 __________ 、 __________ 。
3．氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为 ___________ 。
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》答案
2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》答案课时31 有机推断与有机合成答案【答案及解析】1.(1) 醚键溴原子(2) 取代(3)(4) 或【解析】(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。
(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。
(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。
(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H 原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。
2.(1) (2) (酚)羟基酯基(3) +H2O【解析】(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。
(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。
3.【答案】()【解析】本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—NH2可由—CN与H2在催化剂加热的条件下得到，即可由得到，结合原流程中D的生成可知，可由与NaCN反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生加成反应得到，即可由与HCl反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。
4.【答案】【解析】比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH2CHO—CH(CH3)COOH 属于增碳反应，依照流程中D→E的变化，须用卤代烃与NaCN的取代反应，逆推：，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr 的加成、羟基与HBr 的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成引入溴。
5.【答案】6.【答案】【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图中D生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图中C生成D 的反应可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到，也可先取代再酯化。
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课时31 有机推断与有机合成1(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。
罂粟碱的合成方法如下：(1) B分子中的官能团有和。
(填名称)(2) D→Ｅ的转化属于(填反应类型)反应。
(3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是。
(4) E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式：。
Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种【答案】(1) 醚键溴原子(2) 取代(3)(4) 或【解析】(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。
(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。
(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。
(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。
2(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：①R—Br R—MgBr②(R表示烃基，R'和R″表示烃基或氢)(1) 写出A的结构简式：。
(2) G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称：和。
(3) F和D互为同分异构体。
写出反应E→Ｆ的化学方程式：。
【答案】(1) (2) (酚)羟基酯基(3) +H2O【解析】(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。
(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。
3(2015·江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：C H O14142B已知：RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH【答案】()【解析】本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—NH2可由—CN与H2在催化剂加热的条件下得到，即可由得到，结合原流程中D的生成可知，可由与NaCN 反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生加成反应得到，即可由与HCl 反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。
4(2014·江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成(部分线路)：…………根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH2CHO—CH(CH3)COOH属于增碳反应，依照流程中D→Ｅ的变化，须用卤代烃与NaCN的取代反应，逆推：，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr的加成、羟基与HBr的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成引入溴。
新课标Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反5. (2015·应条件略去)如下：A顺式聚异戊二烯参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
【答案】扬州一模)药物F具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性，其合成路线如下：6. (2015·已知：+ClCH2CH3+HCl。
以和苯、乙醇为原料，可合成，写出合成流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图中D生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图中C生成D的反应可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到，也可先取代再酯化。
7. (2013·江苏高考)已知：，写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】分析目标物与原料的差别：苯环被加成、苯环上侧链增加1个碳原子，依照题给信息，卤代烃与Mg/无水乙醚反应后再与甲醛加成可增加1个碳原子。
南京二模)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：8. (2015·F已知：①苯胺有还原性，易被氧化；②硝基苯直接硝化的主要产物为间二硝基苯。
对苯二胺()是一种重要的染料中间体。
根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】由原题中“已知②”可知，苯环上的两个氨基不能同时由还原硝基得到，故应该先通过苯的硝化反应得到硝基苯()，将硝基还原为氨基得到苯胺()，结合原题中的④⑤⑥步可知，让苯环上再生成一个硝基时应先将氨基保护而生成，再通过硝化反应得到，结合原题中的反应⑥可知，将其水解后得到，利用原题中反应⑦可知还原硝基后得到。
南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛9. (2015·等。
罂粟碱的合成方法如下：已知：(R、R'为烃基)。
根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】由“已知”可知，可由乙醛(CH3CHO)和CH3CH2CN反应先得到，然后将—CN水解得到—COOH后得到产物，将乙醇氧化可得乙醛，乙醇与HBr发生取代反应得到溴乙烷(CH3CH2Br)，结合原题中B生成C的反应可知，溴乙烷与KCN反应得到CH3CH2CN。
10. (2016·南京、盐城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：(1) 化合物F中的含氧官能团为和。
(填官能团的名称)(2) 试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为；由E→Ｆ的反应类型为。
(3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。
Ⅰ. 能发生银镜反应Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢(4) 请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【答案】(1) 羧基醚键(2) ClCH2CHO取代反应(3)(4)【解析】(2) 试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH2CHO；由E→Ｆ发生酯的水解反应，属于取代反应。
(3) E的一种同分异构体满足：Ⅰ. 能发生银镜反应，含有醛基；Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个—CH2CHO，且处于间位位置，结构简式为。
(4) 与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→Ｄ反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后在酸性条件下水解得到。
11. (2014·南京模拟)碘海醇是一种非离子型造影剂。
下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[为]：A B C①②③D ④ E⑤ F GH (碘海醇)(1) 写出A的结构简式：。
(2) 反应①~⑤中，属于取代反应的是(填序号)。
(3) 写出C中含氧官能团的名称：硝基、。
(4) 已知：①+NaOH R1COONa+R2NH2；②呈弱碱性，易被氧化。
请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】(1) (2) ②③④(3) 羧基(4)【解析】(1) 从反应条件看，反应①为氧化、反应②为硝化、反应③为酯化，由D的结构可知A是间二甲苯。
(2)反应⑤是还原，硝化、酯化是取代反应，反应④酯基变肽键，也是取代反应。
(3) C的结构简式是，含硝基和羧基。
(4) 比较原料甲苯与目标合成物，甲基不变、对位引入氨基、间位引入硝基，先在甲基对位引入硝基，再还原为氨基，由于还要引入硝基，故必须在保护氨基的基础上引入间位硝基。
12. (2016·南通模拟)A B CD EF(1) 化合物A中的含氧官能团有、(填名称)。
(2) 已知：B?C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X的结构简式：。
(3) 反应D?E的反应类型是。
(4) 写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：。
Ⅰ. 属于芳香族化合物Ⅱ. 分子中有4种不同化学环境的氢Ⅲ. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应(5) 已知：。
结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的X为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】(1) 羟基醛基(2) CH3OCH2Cl(3) 加成反应(4) 或(5)【解析】(2) B→Ｃ，—OH中H被取代，另一产物为HCl，故X是ClCH2OCH3。
(3) D→Ｅ是键被羟基加成。
(4) B的该同分异构体含苯环、酯基，不含酚羟基，对称性较好，可以是或。
(5) 目标物的单体是，对照原料对甲基苯酚()，必须将甲基氧化为羧基，但需要保护酚羟基，模拟B→Ｃ保护酚羟基，再氧化甲基至羧基，结合E→Ｆ再恢复酚羟基。
13. 某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。
其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知：Ⅰ. (苯胺，易被氧化)Ⅱ. (X为Cl或Br)Ⅲ. 大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸(1)B的结构简式为。
C转化为D的反应类型为。
；理由是。
(2)反应③和④顺序能否对换?(填“能”或“不能”）(3)写出反应⑤的化学方程式：。
【答案】(1) 氧化反应(2) 不能如果对换，氨基将被氧化(3) n+(n-1)H2O【解析】(1) 芳香烃A的相对分子质量为92，苯基()的相对分子质量为77，故A是甲苯，根据扁桃酸的分子结构可知，B是氯甲苯()；根据C转化为D的反应条件可知，C转化为D的过程应该是醇羟基的氧化。
(2) 反应③和④引入氨基和羧基，氨基用硝基还原，羧基用甲基氧化，由于氨基有较强的还原性，故先氧化甲基再还原硝基。
(3) 反应⑤是成肽缩聚反应。
唐山二模改编)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂对羟基苯14. (2015·甲酸乙酯：高分子化合物是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。