基础有机化学知识整理
完整版大学有机化学知识点整理考试必备
完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药，例如：阿司匹林的合成和应用2. 食品，例如：食用油的合成和性质3. 环境，例如：污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源，例如：糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学，例如：合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥，以上只是其中一部分，仅供参考。
在学习过程中，建议多数练习和思考，加强理解和记忆。
(完整版)有机化学基础知识点总结
引言概述：有机化学作为化学学科的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和反应机理，是化学学习的基础。
有机化学基础知识点对于理解和掌握有机化学的原理和应用至关重要。
本文将从五个大点出发，详细阐述有机化学的基础知识点。
一、有机化合物的命名1.醇类的命名：通过识别羟基的位置和数量，采用“字根+ol”的命名法。
2.醛和酮的命名：以醛基和酮基分别作为命名的基础，通常采用“字根+al”的命名法和“字根+one”的命名法。
3.酸类和酯的命名：以羧基和酯基分别作为命名的基础，通常采用“希酸”和“酸酯”的命名法。
4.芳香化合物的命名：根据苯环上的取代基的位置和数量，采用数字和字母的组合进行命名。
5.范德华力、静电干涉和氢键的重要性：通过这些相互作用力的存在，可以解释分子之间的特殊性质和反应。
二、有机化学反应的机理1.加成反应：通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质结合形成一个新的化合物。
2.消除反应：通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质相互分离形成两个或更多的产物。
3.变位反应：通过化合物中某一部分的结构重新组合形成产物。
4.羰基化合物的还原反应：通过添加一种强还原剂，将羰基物质转化为相应的醇。
5.羟醇的氧化反应：通过添加一种强氧化剂，将醇转化为相应的醛或酮。
三、有机化合物的结构和性质1.共价键与键长：共价键是有机化合物中最常见的键，其长度取决于成键原子的电子云分布。
2.极性共价键：由于成键原子之间电子云密度的不均匀，导致共价键中电子密度分布的不均匀。
3.分子的分散力和溶解性：分子之间的分散力是由于电子云的不均匀分布而引起的吸引力。
4.电子云的亲核性/亲电性：电子云可以表现出亲核性或亲电性，取决于原子内的电子分布和外部原子的电子密度。
5.光学活性：光学活性是指一个有机化合物可以使平面偏振光彻底旋转一定角度。
四、有机化合物的合成方法1.羰基化合物的合成：羰基化合物可以通过醛或酮的氧化获得，也可以通过相应的醇的氧化后进行脱水反应得到。
有机化学基础知识梳理
有机化学基础知识梳理官能团名称官能团化学式特征反应（写出各类物质代表物的结构简式）碳碳双键C=C 加成碳碳三键加成羟基—OH 催化氧化、酯化醛基—CHO 催化氧化、还原（加氢）羧基—COOH 酸性、酯化氨基—NH2碱性酯基—COO—（C）水解（酸或碱，碱性条件下水解完全）硝基—NO2不要求（1）取代反应——有机化合物分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子团）代替的反应（有上有下）反应类型代表物对应的反应方程式甲烷的取代苯的溴代苯的硝化酯化反应酯的水解反应类型代表物对应的反应方程式乙烯与H2加成乙烯与Br2加成乙烯与HCl加成乙烯与H2O加成乙炔与Br2加成乙炔与HCl 1:1加成①有机物燃烧的通式CxHy + O2→CxHyOz + O2→②使酸性KMnO4溶液褪色的物质：（4）还原反应——加氢去氧的反应①乙烯、乙炔加氢②乙醛加氢生成乙醇（5）消去反应——有机物相邻碳原子上脱去一个小分子形成不饱和化合物（C=C）的反应乙醇在浓硫酸作用下170℃脱水制乙烯3.写出下列物质的所有同分异构体的结构简式（1）C5H12（2）C6H14（3）C5H10（含一个C=C）（4）C8H10例．Ⅰ．现有6种有机物：①乙烯②苯③乙醇④乙醛⑤乙酸⑥乙酸乙酯。
按下列要求填写下列空格(填写序号)：（1）具有酸的通性的是；（2）在一定条件下：能发生银镜反应的是；既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能发生加聚反应的是；既可发生加成反应，又可发生取代反应的烃是；能发生水解反应的是。
Ⅱ．A是石油化工的原料，D是食醋的主要成分,E是具有果香味的液体。
在一定条件下，它们的衍变关系如下：（1）试写出A、B、C、D、E、F的结构简式：A ，B ，C ，D ，E ，F 。
（2）写出下列反应的方程式：A → BB→CA →FB + D →E。
有机化学基础知识点归纳
一、有机化学基础知识归纳1常温下为气体的有机物：①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。
②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。
2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。
同分异构体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。
3、气味。
无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味）稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。
6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。
可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。
9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。
13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚；14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸;15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）16、羧酸酸性强弱:di©17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。
有机化学基础知识点归纳总结
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机物（由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素通过共价键组成的化合物）的结构、性质、制备、反应机理和应用等方面的科学。
有机化学是化学的重要分支，广泛应用于药品、农药、染料、化肥、聚合物、石油、天然气等领域。
本文将围绕着有机化学基本概念、化合物命名、化学键的性质、反应机理等方面，进行有机化学基础知识点的归纳总结。
一、有机化学基本概念1.有机物的定义有机物是指由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素组成的化合物。
2.碳的四价性碳的原子量为12，具有4个价电子，可以通过共价键形成分子。
3.构成基本骨架的原子构成有机化合物基本骨架的原子主要是碳和氢，其中氧、氮、硫、磷等也可以与碳形成键。
4.构成共价键的轨道杂化碳可以发生sp³、sp²、sp杂化，根据不同的杂化类型可以形成不同的键。
二、化合物命名有机化合物的命名有规则可循，常用的有以下几种命名方式：1. 单一代表结构式命名根据分子式显示出化合物中的有机基团及它们之间的化学键，直接称呼出结构式中每个有机基团的名称以及每个碳原子相连的氢原子数量，例如乙烷，丙醇等。
2. 对它与甲烷的关系命名如果有一个以上相同的有机基团，则在基团名称前加上数词来表示相同基团的个数，然后在基团名称前加上一个前缀，表示基团所连接的碳链数的大小，例如二甲基甲烷、三乙基甲烷等。
3. 给予特定的名称某些有机化合物得到了特定的名称，比如甲醛、甲苯、苯酚等。
三、化学键的性质1. 电负性差异导致分子偏极性在分子中，若一种原子的电负性比另一种原子高，则在共价键共享电子时，会产生分布不均的电子云密度，这导致分子偏极性。
2. 共价键的极性影响化合物的性质由于不同化合物中的共价键极性不同，因此带正电的离子和带负电的离子形成的键比共价键更有离子性。
3. 键长和键阶的影响共价键的长度与键能息息相关，三键相对于单键来说长度更短，键的长度主要取决于两个原子核间电子云的相互作用力。
有机化学基础知识点总结
有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。
下面是有机化学的基础知识点总结：1.键合理论：有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。
有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。
2.碳骨架：大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。
根据碳原子之间的连接方式，碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。
3.功能团：有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。
常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。
4.反应类型：有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。
5.反应机理：有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。
常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。
6.按键性质分类：根据碳原子上的官能团的不同，有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物中的碳碳键都是单键，而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。
7.合成方法：有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。
常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。
8.离子性和共价性：有机化合物既有离子性也有共价性。
大多数有机化合物分子中的键为共价键，但分子之间的作用力常常具有离子性质。
9.异构体：同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。
异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。
10.应用领域：有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。
有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。
以上是有机化学的基础知识点总结，了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。
有机化学是一个广阔而深奥的学科，需要通过不断学习和实践来掌握和应用。
有机化学基础知识点归纳总结
千里之行，始于足下。
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的一门科学。
下面是有机化学的一些基础知识点的归纳总结：1. 有机化合物的命名：有机化合物的命名采用一定的规则，常用的命名方法包括命名法、官能团法和系统命名法等。
2. 共价键的构成和特性：在有机化合物中，碳和其他元素通过共享电子而形成共价键，共价键的构成和特性直接影响着有机化合物的性质和反应。
3. 极性和分子极性：极性是指分子中带电离子或极性键所引起的整体效应，分子极性可以通过碳原子上的电负性来决定。
4. 有机反应机理：有机反应的机理研究是有机化学的核心内容，常见的反应机理有亲核取代反应、亲电取代反应、加成和消除等。
5. 功能团的化学性质和反应：有机化合物中的功能团可以决定化合物的性质和反应，例如羧基、酮基、烯烃等。
6. 共轭体系和共轭体系对反应的影响：共轭体系是指一系列连续的共轭双键或共轭环的结构，共轭体系可以影响有机化合物的稳定性和反应性。
7. 反应速率和平衡常数：反应速率和平衡常数是衡量有机反应速率和平衡状态的重要指标，可以通过温度、浓度和催化剂等来控制。
8. 有机分子的空间构型：有机分子的空间构型对于反应的进行起着重要的作用，有机分子的空间构型可以通过各种分析方法来确定。
第1页/共2页锲而不舍，金石可镂。
9. 有机合成策略：有机化学的最终目标是合成特定的有机分子，有机合成策略包括选择合适的起始物质、反应条件和合成路径等。
10. 确定有机化合物的结构：确定有机化合物的结构是有机化学研究的重要内容，常用的方法包括质谱、红外光谱、核磁共振谱等。
以上是有机化学的一些基础知识点的归纳总结，有机化学涉及的内容非常广泛和深入，可以作为初学者入门的参考，同时也是有机化学研究的基础。
有机化学知识点总结超全
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一、有机化学基础：
1. 元素组成：有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用：有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物，如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱：根据原子间的相互作用，分为共价键和非共价键，其中共价键是最强的，非共价键较弱。
4. 分子的结构：有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性：有机物的稳定性取决于其分子结构，稳定性越高，则该物质的活性越低。
二、有机反应：
1. 加成反应：一种有机反应，是一种常见的有机反应，两个有机物聚合在一起，结果是新物质，也就是反应物质。
2. 氧化还原反应：有机物构成的复杂反应，它是有机物之间改变氧化状态的反应，氧化反应会使有机物的氧化状态变高，而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应：酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应，生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应：利用水对有机物进行水解反应，生成物质的反应，此反应可以将水分子分解成两个离子：氢离子和氧离子。
5. 还原反应：有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态，以达到物质变化的目的。
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基础有机化学知识整理(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： •−−→−∆X X hv 2/2 链转移： •+−→−+•R HX RH X •+−→−+•X RX X R 2 链终止： RX R X −→−•+• 2X X X −→−•+• R R R R -−→−•+• 反应控制：H H H ︒>︒>︒123(2) 热裂解——自由基反应 •'+•−→−'-∆R R R R2222CH CH R CH CH R =+•−→−•---断裂：β2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。
3. 小环开环(1) 2H 引发的开环：自由基机理，区域选择性小。
CH 3H 2C3CH 3+CH 3CH 3CH 3(2) 2X 、HI 引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。
I-CH 3CH 3ICH 3CH 3I优势产物（仲碳正离子比伯碳正离子稳定）在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键）。
二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。
H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密度降低，表现在反应性降低；给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移，C -β相对C -α带部分负电荷。
判断基团共轭效应的性质：(1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连，电子云密度低；直接相连的原子多没有孤对电子。
如：2NO -，CN -，COOH -，CHO -，COR -等。
(2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连，电子云密度大；直接相连的原子均有孤对电子。
如：2NH -，NHCOR -，OH -，OR -，OCOR -等。
(3) 苯环的共轭效应：相当于一个电子“仓库”，与电子云密度小的原子相连时给电子，与电子云密度大的原子相连时吸电子（如苯酚显酸性）。
在共轭体系中，判断双键的极性时仅考虑共轭效应。
2. 2N S 反应：+:A（构型完全翻转）成环：五、六元环易；三元环较易；四元环难。
反应控制：(1) 烷基空间位阻。
(2) 离去机团能力。
(3) 试剂亲核性：a. 偶极溶剂：与碱性一致；b. 质子溶剂：与可极化性一致。
立体选择性：构型翻转。
两位负离子：用亲核性强部位进攻。
3. 1N S 反应：形成+C 为慢的一步，+C 与亲核试剂结合为快的一步。
反应控制：(1) 烷基推电子效应；(2) 大基团空助效应（利于+C 形成）； (3) 离去基团的能力； (4) 质子溶剂对反应有利。
溶剂解多为1N S ，当基团不易离去或溶剂分子亲核性强时也可能有2N S 。
两位负离子：用负电荷集中部位进攻。
三、 -β消除1. E2：碱进攻H 原子，带质子离去；-X 离去。
立体选择性：反式共平面，取稳定构象消除。
区域选择性：Zaitsev 规则：生成取代较多的烯烃。
这是一个热力学控制，取代多的烯烃较稳定。
动力学控制是反Zaitsev 规则的，因为生成取代少的烯烃时，碱进攻的位阻较小。
碱体积大、强度大有利于反Zaitsev 消除。
2. E1cb ：反式共平面，Zn 带走+X 形成-+X Zn 2，生成-C ，构型不变。
试剂：Zn ，Mg ，-I 。
四、 卤代烃1. 亲核取代：O H 2，ROH ，-CN （1N S 或2N S ）+Ag （鉴别，OHH C 52作溶剂）2. 消除：生成烯烃。
连二卤代烃在消除时存在炔烃和共轭二烯烃的选择，用产物稳定性判断优势产物。
如：CH 3CH 3ClCl CH 3CH 3+CH2CH 2ClCl(张力太大，ClH不能反式消除)3. 还原：RH RX −→− 4LiAlH4NaBH (较温和)2N S ,构型转化Zn/HCl ；HI ；2H 。
)(/3l NH Na —保持双键构型4. 卤仿分解：与2O 进行自由基加成后脱HOCl ： ClClCl +Cl ClClOOH-HOClO 2OClCl5. 与金属反应生成有机金属化合物。
6. Wurtz 反应：在Na 作用下，R R RX Na-−→−2 在Zn 作用下，二卤代烃发生C C -偶联：H 2CWCH 2Br Br +CH 2W2+Zn 2+Br-H 2CCH 2W+ZnBr 2当W=Φ时，为特例（E1cb ）。
五、 有机金属化合物1. 与活泼H 反应，生成烷烃（酸碱反应）。
作用：引入同位素（与O D 2反应）。
2. 与2CO 反应制羧酸： RCOOHCO RMgX OH −−→−+223. 制备：自由基反应。
4. 亲核取代（与O制醇，与RX 制烃）5. 亲核加成（与OR 2R 1制醇，与RCN 制亚胺）六、 烯烃1. 烯烃的稳定性 33CHCH CH CH =比322CH CHCH CH =稳定，因为两个甲基的超共轭效应大于一个乙基，双键较为牢固；33CHCH CH CH =和322CH CHCH CH =都比CH 3CCH 2CH 3稳定，因为异丁烯的两个甲基间斥力大，且不能很好地与双键共轭。
CH 3比CH 2稳定的原因：环内双键可通过半椅式构象获得合适的键角：2. 亲电加成：双键上有推电子基团对反应有利。
与2Br 加成：环正离子中间体机理：反式加成，负电荷部分从背面2N S 。
2Cl 加成大多也通过环正离子。
环烯烃的构象最小改变原理：Br+124356-Br 进攻时，六元环的构象尽量不改变。
即2，4，6要共面，2应向4，6所在的上方翻转，且Br 占据直立键，故-Br 从1处进攻。
3. 2Cl 与CH 3P h加成： 离子对中间体机理（顺式加成）：34Cl+R 34慢-快R 3碳正离子机理：形成+C 后不形成环正离子，-Cl 从两面进攻。
原因：Cl 原子体积小，不易重叠形成环正离子；+C p 轨道与苯环共轭而稳定。
4. 与HX 加成：+H 进攻形成+C ；-X 从两面进攻。
5. Markovnikov 规则：用+C 稳定性判断区域选择性。
（电子，共轭…） 重排：烷基重排：+与3CH -对调 ；负氢重排：+移位。
环烯烃加成的立体选择性：环难以翻转，故为反式加成。
6. 与42SO H 、O H 2、有机酸、醇酚加成：遵循马氏规则。
7. 与HOX 加成：+X 形成环正离子，-HO 从反面进攻。
区域选择性：由于也可通过碳正离子机理反应，应从多角度解释。
8. 自由基加成：过氧化物均裂产生自由基，Br 进攻烯烃。
CH 2CH 3+BrCH 3CHBr （生成稳定的自由基）CH 3CHBr+BrH CH 3Br+Br由于先上Br ，故为反马氏加成。
试剂：HBr ；多卤代烷（断最弱的键）。
9. 氧化反应(1) 与过酸环氧化：过酸羰基质子化，形成+C ，对双键进行亲电加成，断O O -键。
过酸碳上吸电子基团利于形成+C ；双键C 上推电子基团增大电子云密度，均利于反应。
立体选择性：顺式加成。
(2) 被冷稀中性4KMnO 或4OsO 氧化成顺邻二醇（环状中间体）。
(3) 臭氧化分解—还原：43O 3Zn H 2O43+10. 硼氢化：生成烷基硼，+δB与-δ的结合，反马氏的顺式加成。
与水化的不同：水化用+H 进攻；硼氢化用B 进攻（另一边上H ）。
22O H 氧化→成醇。
羧酸还原→成烷烃（相当于顺式加2H ）。
11. 催化加氢：用Ni （多相）、RhCl P H C 3356])[((均相)、NH HN =（必须是顺式） 进行顺式加成。
催化剂活性：Pt>Pd>Ni 。
12. 与卡宾加成 卡宾用多卤代烷-α消除制备。
顺式加成形成三元环。
2CH ：能发生C —H 的插入反应。
卡宾的稳定性：凡是共轭给电子的基团均能与单线态卡宾的空p 轨道共轭，使卡宾稳定。
（22CCl CHPh CH ：：：<<） 13. -α H 卤化（自由基取代）α位与双键共轭，自由基稳定。
可能有重排：CH32CH 3CH 2（33π）14. 1,4-加成： -+/电荷可通过共轭体系传到另一端（距离越远越好，因为可尽量保持共轭体系）。
15. Diels —Alder 反应：属周环反应。
双烯体1,4-位有位阻不利；2,3-位不影响。
必须为顺式构象。
有推电子基团的双烯体和有吸电子基的亲双烯体有利（记典型物质OOO）加成后取代基处于邻、对位产物占优势。
七、 炔烃1. 末端炔烃的性质：与Na 反应生成炔钠；与Ag 反应生成沉淀（鉴别） 与次卤酸反应得到炔基卤化物，是一个取代反应，但很难发生：OH CX RC HOX CH RC 2+≡−→−+≡（弱酸制强酸）-≡C HC 与醛酮反应生成炔醇（亲核加成）。
2. 还原反应(1) Pd 、Pt 或Ni ：生成烷烃。
(2) Lindlar 催化剂（Pd/PbO ，3CaCO ）、硼氢化—还原得Z 型烯烃。
(3) Na/3NH （l ）、4LiAlH /O还原得E 型烯烃。
3. 亲电加成(1) 与卤素加成：难于双键，故双键与叁键不共轭时，优先加成双键；若双键与叁键共轭，加成叁键得稳定的共轭二烯烃。
(2) 与HX 加成与水加成（有烯醇式/酮式互变）4. 自由基加成：反马氏规则需分步判断：CH 3CH+BrH ROOR'CH 3BrROOR'CH 3BrBr遵循马氏规则（3CH BrCH 3CH较稳定）5. 亲核加成：sp 轨道s 成分多，离核近，亲核试剂易加成。
(1)CHCHCH -CN H+CH 2CN (2) 与COOH CONH NH NH SH OH --=---，，，，，22等活性H 加成。
32223CH OCH CH CH OH CH CH CH HC OH -=−−→−+≡-(3) 区域选择性：用碳负离子的稳定性判断。
6. 氧化反应(1) 用3O 或4KMnO 氧化： COOH R RCOOH R C RC KMnOO '+−−−→−'≡43/(2) 硼氢化/氧化——反马加O H 2，互变得醛。
7. 聚合反应(1) 乙炔用ClNH Cl Cu 422/催化，发生自身亲核加成：CHCHCH CH-H+CH CH 2(2) 三聚成苯 8. 制备：(1) 由连二卤代烷两次消除制备。
(2) 三键位移：CH 3CH 3+B--HBH 32-+HBC3CH 2+B-H 3-+HB+B-CHCH 3C-CH 3+HB由于酸性：OH H C CH C CH CH NH 52233<≡<，故KOH/ROH 使炔键向链中位移，2NaNH 使三键向末端位移。
（强碱制弱碱）(3) 炔钠/含三键的格氏试剂可以和卤代烃2N S ，制备高级炔烃。
(4) 炔烃氧化偶联、炔化亚铜偶联：CR CC RC CH RC OH CH NH Cl Cu ≡≡−−−−−−−→−≡空气,,,33222（相当于复分解出2H ）O Cu CR CC RC CCu RC O 222+≡≡−→−≡机理：自由基机理，二炔烃为链终止产物。