吡啶环化合物的合成与结构表征

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吡啶环上脱羧基

吡啶环上脱羧基

吡啶环上脱羧基一、吡啶环结构简介吡啶环是一种含有氮原子的芳香环,其分子结构具有一定的不稳定性和反应性。

吡啶环上的氮原子与其他原子形成共价键,如碳原子、氧原子等。

在某些条件下,吡啶环上的氮原子与其他原子间的键能减弱,导致吡啶环发生脱羧基反应。

二、脱羧基反应原理脱羧基反应是指吡啶环上的氮原子与一个碳原子形成共价键,同时释放出一分子羧酸基团(-COOH)。

这个过程通常需要消耗能量,以克服原子间的相互作用力。

在反应过程中,吡啶环上的氢原子被羧酸基取代,形成一个新的有机化合物。

三、吡啶环上脱羧基的应用1.药物合成:许多药物分子中含有吡啶环,通过脱羧基反应可以合成出具有不同生物活性的化合物。

2.香料工业:吡啶环上的脱羧基反应可用于合成各种香料,如烟酰胺、烟酸等。

3.有机合成:吡啶环上的脱羧基反应可作为有机合成中的一个重要步骤,用于构建新的有机化合物。

四、脱羧基技术的优缺点优点:1.反应条件较为温和,通常在室温下进行。

2.反应过程中可调控反应物比例,实现高选择性生成目标产物。

3.脱羧基反应可与其他有机合成步骤相结合,提高合成效率。

缺点:1.反应过程中可能产生副反应,影响产物的纯度。

2.脱羧基反应速度较慢,需要较长时间达到平衡。

3.反应过程中可能受到温度、溶剂等因素的影响,导致反应条件的控制较为复杂。

五、发展趋势与展望随着有机合成技术的不断发展,吡啶环上脱羧基反应的研究将更加深入。

未来发展趋势包括:1.研究新型脱羧基催化剂,提高反应效率。

2.探索新型反应条件,降低副反应的产生。

3.脱羧基反应在药物研发、生物活性分子合成等领域的应用将得到拓展。

总之,吡啶环上脱羧基反应在有机合成领域具有重要意义。

吡啶化合物的合成及应用研究

吡啶化合物的合成及应用研究

吡啶化合物的合成及应用研究引言:吡啶是一种重要的芳香化合物,具有广泛的应用领域。

本文将介绍吡啶化合物的合成方法以及其在药物合成、农药生产等方面的应用研究。

一、吡啶化合物的合成方法1. 吡啶的传统合成方法:传统的吡啶合成方法主要有湿法和干法两种。

其中,湿法是利用醛或酮与亚硝酸盐反应生成吡啶,该方法操作简单,但产率较低。

而干法则是利用α,β-不饱和酮与氨反应生成吡啶,产率较高,适用于工业生产。

2. 高效合成方法:随着有机合成化学的发展,吡啶合成的高效方法相继出现。

例如,金属催化合成是一种常用的方法,通过金属催化剂的参与,可以提高产率和选择性,同时缩短反应时间。

此外,还有采用微波辐射、超声波辐射等非常规反应条件进行吡啶合成的方法。

二、吡啶化合物在药物合成中的应用1. 抗肿瘤药物:吡啶化合物在抗肿瘤药物的研发中扮演着重要角色。

通过合成不同结构的吡啶衍生物,可以调控药物的溶解度、活性和药代动力学等性质。

举例来说,含有吡啶结构的多巴胺受体拮抗剂对乳腺癌等恶性肿瘤有一定的抑制作用。

2. 抗炎药物:吡啶化合物在抗炎药物的研究中也有广泛应用。

例如,一些含有吡啶结构的抗感染药物可以干扰微生物DNA复制,从而达到杀菌的效果。

此外,吡啶化合物还可以通过抑制炎性介质的生成来缓解炎症反应。

3. 抗抑郁药物:吡啶结构的化合物在抗抑郁药物的合成中有着独特的作用。

一些吡啶类化合物通过调节神经递质的平衡,减轻抑郁症状。

这些抗抑郁药物的应用对改善人们的心理健康具有重要的意义。

三、吡啶化合物在农药生产中的应用1. 杀虫剂:吡啶化合物在农药杀虫剂的研发中有着广泛的应用。

其中,以氨基苯并吡啶类农药最为常见,具有较强的杀虫活性,并且对多种害虫有较高的选择性。

这些化合物可以通过作用于害虫神经系统,抑制其正常运作,从而实现杀虫的效果。

2. 除草剂:吡啶化合物也可以用来制备除草剂。

这些除草剂通过作用于植物的生理代谢,抑制其生长和发育。

与传统的除草剂相比,吡啶类化合物通常具有更高的效果和更好的环境友好性。

吡啶的化学制备发

吡啶的化学制备发

吡啶的化学制备发吡啶是一种重要的芳香族化合物,具有广泛的应用领域,如药物、染料、农药和功能材料等。

本文将介绍两种常用的合成方法,即环合和金属催化氢化反应。

环合是一种常用的吡啶制备方法,其原理是通过碱性介质中的酮或醛与胺反应生成吡啶。

其中,醛和酮通过结合两个碳原子,形成C—C键,并将C=O键还原为C—H键。

该反应一般在碱性条件下进行,如氢氧化钠(NaOH)或氢氧化钾(KOH)作为碱性介质。

反应温度一般为100-200℃,反应时间为数小时至数天。

具体的一个例子是,将1, 5-己二醛和胺反应制备吡啶。

首先,在碱性介质中制备胺的钠盐,如吡啶-2-甲胺。

随后,将其与1, 5-己二醛加入反应体系中。

在适当的反应条件下,1,5-己二醛与吡啶-2-甲胺发生环合反应,生成吡啶。

然而,环合方法存在一些不足之处。

首先,该方法的反应条件相对较高,可能引起副反应的产生。

其次,该方法有时对于特定结构的酮或醛来说不可行。

另一种常用的吡啶制备方法是金属催化氢化反应。

该方法通过金属催化剂催化,将酮或醛与氨或胺在氢气存在下反应,生成吡啶。

金属催化氢化反应一般需要配体和激活剂的参与来提高反应的效率和选择性。

以2-乙酰基吡啶为例,该方法的操作条件如下:首先,在氮气保护下,将含氯或溴基的二磷酸四乙酯与乙酞菠(庚-2-烯)钌配合物反应,得到活化的二乙磷酸四乙酯钐重氮盐。

该盐与含酮的物质反应,生成形成金属-羰基络合物的中间体。

随后,在氢气作用下,中间体还原生成吡啶。

金属催化氢化反应的优点在于反应条件温和,产率高,并且对于结构较复杂的化合物也容易实现。

金属催化氢化反应的缺点是催化剂的选择和制备较为复杂,催化剂和配体的价格较高,会增加合成的成本。

综上所述,吡啶的化学制备方法包括环合方法和金属催化氢化反应。

环合方法相对简单,但对于特定结构的酮或醛不适用。

金属催化氢化反应操作条件温和,产率高,但催化剂选择和制备较为复杂,成本较高。

不同的制备方法可以根据需求的合成目标进行选择,以实现吡啶的高效制备。

吡啶 结构

吡啶 结构

吡啶结构引言:吡啶结构的重要性和应用领域介绍吡啶是一种含氮杂环化合物,由于其稳定性和广泛的化学反应性质,在化学、医学、材料科学等领域中有广泛的应用。

吡啶结构的探究和研究对于人类文明的进步和科学研究的发展有着十分重要的意义。

接下来将从吡啶结构的含义、结构特点、应用领域等几个方面来详细分析。

第一部分:吡啶结构的含义和结构特点吡啶结构是指由一个含氮的芳香环和一个烷基结构组成的化合物。

其分子式为C5H5N,分子量为79.1g/mol。

吡啶结构的特点是其具有一个含有五个碳原子的芳香环和一个相邻的硝基原子组成的烷基结构,因此其结构不仅具有柔韧性和稳定性,还具有强烈的活性基团和反应性能力。

第二部分:吡啶结构的应用领域1. 医学领域吡啶类化合物广泛应用于药物合成中,具有强效抗菌、消炎、抗癌、治疗心血管疾病等功效。

如磺胺类药物、喹诺酮类药物、非类固醇类抗炎药等均含有吡啶结构。

2. 材料科学领域吡啶类化合物作为高分子制备中的功能性单体,其聚合物具有良好的电子传输、半导体特性和荧光性能,在太阳能电池、有机发光二极管等领域有着广泛的应用。

3. 化学领域吡啶结构的化学反应活性可以进行多种官能团的取代,合成出多种求电子性、亲核性、碱性和酸性的有机化合物。

因此,吡啶及其衍生物是制备高效催化剂、高性能涂料、高能指示剂等化学品的重要中间体。

第三部分:吡啶结构中的研究进展1. 吡啶结构的合成方法研究目前,吡啶类化合物的制备方法较多,如使用过渡金属催化剂的环合成、亲核取代反应、氧化反应、还原反应等,部分反应已经得到了大量的研究和发展,如Suzuki偶联反应、Sonogashira偶联反应等。

2. 吡啶结构的功能研究吡啶类化合物的应用领域相对较广,但研究并不充分,很多研究还有待深入进行。

例如针对药物用途的吡啶酮类化合物,在治疗癌症中的具体作用机制、药效等方面还需要更多的研究;利用吡啶结构作为多种官能团的催化剂,其反应机制、催化性能也需要进一步研究。

吡啶的合成方法范文

吡啶的合成方法范文

吡啶的合成方法范文吡啶(Pyridine)是具有含氮杂环的一种有机化合物,化学式为C5H5N。

吡啶广泛应用于有机合成、药物和农药的研发以及金属离子的提取等领域。

以下将介绍几种常见的吡啶合成方法。

1.胺和醛的合成法吡啶可以通过胺和醛的缩合反应来合成。

该反应常用的反应物是γ-酮酸酯和叔胺。

首先,γ-酮酸酯和四甲基乙酸盐反应形成五元环,然后通过叔胺的参与,生成吡啶。

反应机理中,γ-酮酸酯首先发生亲电加成反应生成五元环中间体,然后脱羧生成亚胺,最后受到叔胺的亲电亲核反应形成吡啶。

2.α,β-不饱和化合物和氨气的合成法该方法是通过α,β-不饱和化合物和氨气在Pd/C(钯/活性炭催化剂)的存在下,进行氢化反应来合成吡啶。

反应机理是首先通过氢化加成的方法生成一个金属氨基化合物,然后通过金属氨基和通气反应生成吡啶。

3.芳香化合物环化的合成法该方法是通过芳香化合物的环化反应来合成吡啶。

常用的芳香化合物有吡啶-2-醇、萘酮等。

该反应是由强酸催化的,酸能够将羟基质子化生成良好的离去基团,然后通过亲电亲核反应形成吡啶环。

4.螺环化合物断裂的合成法螺环化合物是由多个共轭环组成的化合物。

吡啶可以通过螺环化合物的断裂反应来合成。

该反应需要使用强酸、络合剂和高温条件。

反应机理是首先发生共轭重排反应断开螺环,然后通过亲电亲核反应生成吡啶。

5.吡啶芳烃化的合成法吡啶也可以通过芳烃的氧代化反应来合成。

常用的芳烃有苯和硝基苯。

首先,芳烃被硝酸和硫酸混合物氧代化为对应的硝基化合物,然后通过亲电亲核反应形成吡啶。

除上述所述的合成方法外,还有其他吡啶合成方法,如:环合反应、金属卤化物的催化合成等。

各种吡啶合成方法各有优缺点,可以根据具体需求选择合适的方法进行合成。

多吡啶环配体及其配合物的合成与性质研究的开题报告

多吡啶环配体及其配合物的合成与性质研究的开题报告

多吡啶环配体及其配合物的合成与性质研究的开题报告1.研究背景与意义多吡啶环配体及其配合物具有广泛的应用前景,如有机光电器件、有机荧光材料、生物传感器等。

比较常见的配体有1,3,5-三(吡啶-2-基)苯(TAPB),其衍生物如2,4,6-三(4-甲基吡啶-2-基)苯(TMPB)也被广泛研究。

在配体的分子结构中,吡啶环具有较好的π-电子体系,能够与金属离子形成稳定的配合物,并显示一定的荧光性能。

因此,对于多吡啶环配体及其配合物的研究,可以为新型材料的设计与制备提供一定的参考。

2.研究目的本研究将聚焦于以下几个方面:(1)设计合理的合成路线,成功地制备出多吡啶环配体及其配合物。

(2)对合成得到的化合物进行表征,包括利用核磁共振、质谱等手段进行组成结构的验证,以及测定物质的热稳定性、光物理性质等。

(3)探索多吡啶环配体及其配合物的荧光性质,包括发射光谱、荧光量子产率等参数的测定,以及与金属离子配合物的比较研究。

3.研究内容和方法3.1多吡啶环配体和配合物的合成方法在本研究中,将尝试使用简单的有机合成化学方法合成多吡啶环配体和配合物,具体方法如下:先合成出TAPB(1,3,5-三(吡啶-2-基)苯),再在此基础上进行功能化修饰,得到含有不同官能团的化合物。

此外,也会尝试用TMPB(2,4,6-三(4-甲基吡啶-2-基)苯)代替TAPB,制备出其不同官能团的衍生物。

在得到不同的配体后,将与一系列金属离子进行配合反应,如Cu2+、Ni2+、Zn2+等,制备出一系列多吡啶环金属配合物。

3.2结构和性质的表征和研究合成得到的化合物需要进一步的结构和性质表征,使用核磁共振波谱(NMR)、质谱、元素分析等方法验证其组成结构。

在此基础上,利用热重分析仪(TGA)、差示扫描量热仪(DSC)等设备,测定物质的热稳定性、溶解度、光物理性质等。

荧光性质研究方面,需要测定多吡啶环配体及其配合物的荧光光谱、相对量子产率等参数,并比较研究不同官能团的影响,以及与金属离子形成配合物后荧光性质的变化。

吡啶

吡啶
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg)
吡啶 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 无色或淡黄色液体。具有令人讨厌的气味。 溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。
未来三年吡啶类农药主要品种增长率预计15%以上,超出行业平均水平在全球经济放缓的背景下,农药受宏观经济的影响小于普通化工产品,我们预计09年全球农药消费量增长5-10%。预计未来三年全球吡啶碱(吡啶及系列衍生物的总称)消费量增长将在20%左右,而主要吡啶类农药品种百草枯、毒死蜱、吡虫啉需求增长预计也在15%以上,超出行业平均水平。
结构 从结构上看,吡啶是一种杂环化合物,是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物。氮原子的5个电子中,1个用来与其它碳原子形成大Π键,因此吡啶另外2个是定域的孤电子对,所以吡啶具有碱性,也是一种良好的配体(作配体时记作py)。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。
纯化与除水方法 分析纯的吡啶含有少量水分,可供一般实验用。如要制得无水吡啶,可将吡啶与粒氢氧化钾(钠)一同回流,然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强,保存时应将容器口用石蜡封好。
生产方法 用高温炼焦时的饱和器母液为原料,回收加工得粗吡啶,经加热脱渣得含水吡啶,用纯苯恒沸脱水;得无水吡啶,再经蒸馏馏取110~120℃馏分,最后经精馏而得。
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD501580mg/kg(大鼠经口);1121mg/kg(兔经皮);人吸入25mg/m3×20分钟,对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月,肝重量系数增加;人吸入20~40mg/m3(长期);神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗,个别肝肾有影响。

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征--一个有机化学综合性实验

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征--一个有机化学综合性实验

咪唑并[1,2-a]吡啶的合成与表征收稿日期:2018-09-04作者简介:朱新举(1986-),男,汉族,河南荥阳人,博士,讲师,研究方向:金属有机材料化学。

有机化学实验是化学专业本科生必修的基础课程之一,传统的实验课堂,很多都是模式化的教育方式,即使学生不理解所做实验的内容,但是在老师的指挥下依次操作就可以顺利的完成实验。

这样就导致一部分学生认为化学实验就是将不同的化学试剂混合在一起制备新的化合物的过程,而忽略了实验的本质。

现在很多高校都在进行实验教学方面的改革,转变以往传统的教学模式。

我们在这方面也进行了探索,发展自主式学习教育,就是以学生为中心,提前将实验课题介绍给学生,让他们自己去查询文献资料,总结实验方法,分析实验过程,对过程中遇到的问题大家一起进行讨论和研究。

这种方式就是鼓励学生主动参与到实验教学中,让学生自己去设计和完成实验,从而可以大幅度的提升教学效果,培养学生的自主创新意识。

吡啶并咪唑类化合物是一类特殊的含氮杂环化合物,广泛存在于天然产物和药物结构中。

大量含有咪唑并[1,2-a]吡啶结构单元的化合物被证明具有抗真菌、抗病毒、抗肿瘤、消炎、止痛、抑制失眠焦虑等生物活性。

咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物在有机光电材料方面也得到了一定的应用。

近年来随着有机合成方法学的快速发展,有关咪唑并吡啶的合成研究得到了越来越多人的关注。

我们结合目前的科研工作,设计了一个关于咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成与表征的课题作为有机化学实验之一。

该课题符合当前科学发展前沿,难度适宜。

通过“调研—设计—合成—表征—总结”的实验过程,让学生更深入地理解科研工作的思路。

该实验是对学生创新能力和实验能力的综合训练,可以安排两周内完成。

一、仪器与实验药品1.仪器:圆底烧瓶(250ml ),回流冷凝管(球形),量筒,干燥管,温度计,恒温磁力搅拌浴,磁子,天平;红外光谱仪(IR ),核磁共振波谱仪(NMR )。

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R / N
R2 R3

图 1 取 代 吡 啶 配 体
P, O 一 二齿 配体 、 N, P 一 二齿配体、 N, S 一 二齿 配 体 及 N, O 一 二齿 配体 等 , 这 些 配 体 与 金 属 原 子 可 以形
成稳 定 的共轭 环 _ 9 _ 。尤 其是 以氮 、 氧杂 原子 作 为配 位 点与 缺 电子 的金 属 原子 通 过 配 位 而成 键 居 多 , 有
( 中国 电 子 科技 集 团第 三 十 三 研 究 所 , 山 西 太 原 0 3 0 0 0 6 )
摘要 :以 2 , 6 一 二 甲基 吡 啶 、 正 丁基 锂 为 初 始 原 料 , 在温和 的条件 下 , 经 1倍 正 丁基 锂 去 氢后 与 苯 乙酮 加
成得 到 含 N, O 一 二齿配体化合物[ 2 一 ( 6 - ( C H 。 ) C H N) C H C ( OH) ( P h ) C H 。 ] , 应用 H NMR 技 术 对 其 进
选用 2 , 6 一 二 甲基吡 啶 为初 始 原 料 , 经 1倍 正 丁
气 保护下 于钾钠 合 金 中 回流 一 天蒸 出使 用 ; 乙醚 、 四
氢呋 喃在 钠丝 中干燥 后 , 在 氮气 保 护下 经 二苯 甲酮/ 钠丝 回流至紫色后蒸 出使用 。正丁基 锂 ( 2 . 8 6 mo l / L,
式( 1 ) 中得 到 的锂 配位 化 合 物 是 很 好 的 配体 转
移试 剂 , 将 它 与一 些过 渡金 属进行 配位 , 可 以合成 应
・ 6 ・
山 西 化 工 s x h x g y @1 6 3 . c o m

乙酮 在氮气 保 护下 回流蒸 出使 用 。所用 试剂 均为 分
行 了结 构 表 征 。
关键词 : 吡啶环化合 物 ; 合成; 表 征 中 图分 类 号 : T B 3 4 文献 标 识 码 : A 文章编号 : 1 0 0 4 — 7 0 5 0 ( 2 0 1 4 ) 0 2 — 0 0 0 5 - 0 3
引 言
新 型分 子 基 磁 性材 料 闽其 具 有体 积 小 、 相 对 密
应用 H NMR技 术 对 其 结 构 进 行 了表 征 。该 研 究 对进 一 步研究 和 开发新 型 的分 子基 磁性材 料具 有较
大 的理论 意 义 。

, , I
收 稿 日期 : 2 0 1 4 — 0 3 — 1 4
作者简介 : 杨 晓炯 , 男, 1 9 7 9年 出 生 , 2 0 1 0年 毕 业 于 山 西 大 学 , 硕 士 研 究生 , 工程师 , 主 要 研 究 方 向 为 有机 金 属 磁 性 材料 。
总第 1 5 0 期 2 0 1 4年 第 2期
山 西
化 工
Tot a l 1 5 0
No .2, 2 01 4
SH A N XI CH EM I CAL I N DU STR Y
科砩写辩爱
吡 啶环 化 合 物 的合 成 与 结构 表 征
杨 晓炯 , 乔妙 杰 , 马 晨 , 李彦 奎
析纯。 H NMR ( 3 0 0 MHz ) 数据 由 B r u k e r D R X一 3 0 0
2 实 验部 分
2 . 1 试剂 与仪 器
正 己烷经 浓硫 酸 、 高锰酸钾、 碳酸钠处理, 在 氮
MHz 超 导核 磁共 振仪 测定 。 2 . 2 合成 路 线设计
关这 类 配 体 的 金 属 有 机 化 合 物 的 合 成 也 逐 渐 增
多L 】 ¨ ] , 是一 种 新颖 的有 机配合 体 。 本文以 2 , 6 一 二 甲基 吡 啶 、 正 丁基 锂 为 初 始 原
料, 在温 和 的条件 下 , 经1 倍 正 丁基锂 去氢 后 与苯 乙 酮加 成 得 到 含 N, O 一 二齿 配体化合物[ 2 一 ( 6 一 ( C H。 ) C 5 H N) CH2 C( OH) ( P h ) CH。 ] , 反 应 过程 见 式 ( 1 ) 。
1 合 成 原 理
目前 , 分子 基 磁 体 的研 究 工作 主要 集 中在 两方
面: 1 )设 计 和 制备 出新 的 与金 属 配 位 的 有 机 配 体 , 进 而研 究新 配 体 与金属 配 位 的配 位方 式 ; 2 )对 已合 成 的 有机 配体 通 过调 节 分 子结 构 中 的配 位 点 , 提 高 其 与金 属 的配 位 能力 , 得 到 在 常 温下 稳 定 的分 子 基 配 位 聚合 物 。 因此 , 在 设计 新 的分 子基 磁性 体 系时 , 应 力 求增 强分 子 问相互 作用 。而具 有多 配 位点 的有 机 配体 能满 足 这一 要求 L 3 ] 。吡 啶环具 有独 特 的分 子 结构 , 在此 基 础 上 进 一 步 对 其 结 构 进 行 修 饰 , 可 与 铁、 钴、 镍、 铜、 锌等 二价 离 子形成 多 种 配位数 和 配位 方 式 的分子 结 构 , 这些 二价 金属 能 与含 O、 N 给 体 的

收隐 身 、 电磁屏 蔽 和信 息存 储 等领 域 。近年 来 , 具有 以上 优点 的新 型磁 性 材 料 的研 究 已成 为 化 学 家 、 物


理 学 家 以及生 物 学家 非 常重视 的新 兴科 学 领 域 ] , 设计 、 合成 出具有 实用 性 的分子 基 磁体 , 成 为 当代科 学 研 究 中最具 挑 战性 的前 沿领 域 之一_ 3 ] 。
度轻 、 结构 多 样化 等优 点 而用 于制 作航 天器 、 微 波 吸
配体 形成 牢 固 的配位数 Ⅲ 。
分 子 中含 有 吡 啶 官能 团的 化合 物 , 由于 其 在 电 子效 应方 面 的特 殊 功效 , 所 以在 化 学 合 成 中有 着 重 要 的作 用 。图 1是它 的 主要 成 键结 构 。
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