杂环化合物
第十六章 杂环化合物
双烯合成。
O
OO
=
=
O+
O
△
O 90%
=
=
O 顺丁烯二酸酐
O
吡咯也可以与苯炔、丁炔二酸发生类似的反应
N-H
△
N-H +
C-COOH N-H +
△
C-COOH
N-H -COOH -COOH
噻吩芳香性强不发生反应
3. 吡咯的酸碱性
吡咯表面上 是个仲胺，但实 际上吡咯是一个 很弱的碱，碱性 比苯胺弱得多， 基本可以认为其 无碱性
S
+ (CH3CO)2O
H2PO4 或SnCl4
S
-COCH3 70%
2-乙酰基噻吩
呋喃、噻吩、吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取 代物。
呋喃、噻吩、吡咯亲电取代以α-位为主
2. 加成反应
呋喃、噻吩、吡咯分子中都有一个顺丁二烯型结构， 因此它们又具有不饱和性质：
稳定性增加
共振能
S
N
O
（KJ / mol）152 125.5 90.4 71.1 12.6
① 碱性和亲核性 碱性：叔胺 >> 吡啶 > 吡咯
叔胺
N
pKb: ~ 4
8.8
N
NH2
H
9.37
~ 14
碱性增强
+ HCl N
· Cl -
N+ H 吡啶盐酸盐
吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲电 试剂反应形成吡啶盐
+ Br2 N
· Br N+ Br
② 亲电取代反应
亲电取代反应似硝基苯。
常见芳香性六元杂环化合物（单环、稠环）
《有机化学》杂环化合物
N H Pyrrole
吡咯
N
N H Imidazole
咪唑
N O Isoxazole
异噁唑
N N H Pyrazole
吡唑
S
Thiophene
噻吩
N
S Thiazole
噻唑
N S Isothiazole
异噻唑
4
六元环
含一个杂原子：
N Pyridine
吡啶
OБайду номын сангаас
Pyran
吡喃
含两个杂原子：
N N Pyridazine
在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五 元环和六元环，都具有芳香性。
五个原子分享六个π电子，电子离域使环上各碳原 子的电子云密度相对升高，这类杂环进行亲电性取 代比苯容易。
呋喃
噻吩
吡咯
11
六元杂环化合物：吡啶 •氮原子sp2杂化 •构成芳香体系的是π-π共轭。 •由于氮原子的电负性较强，使 环上碳原子的电子云密度相对 降低，亲电性取代反应比苯要 难，主要在间位。
N
300 oC
H2SO4, SO3 N 230 oC, 24 h
Br
N
-溴吡啶
SO3H
N
-吡啶磺酸
KNO3 + H2SO4
NO2
N
Fe, 300 oC
N -硝基吡啶
16
亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。
了解
N
＋ NaNH2 100℃
N
H2O NHNa
N NH2
当α 或 γ位上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能 发生亲核取代反应。
代基的杂原子编号为１，并使另一个杂原子的编号
第十二章 杂环化合物
N S O3
S O 3H
NO2
（二）喹啉和异喹啉
N
N
1. 物理性质: 喹啉为无色油状液体，有特殊气体， 沸点238 ℃。异喹啉为无色油状液体，沸点243℃， 熔点26.5℃。它们微溶于水，易溶于有机溶剂。
2. 化学性质:
N O2 浓 H NO3
N
浓 H2S O4
+
N
N O2
N
浓 H 2S O4
N
+
N
H Cl
+
Cl
N H
+
N
B F3
+
B F3
N
+
N
S O3
+
N S O3
+
N
C H 3I
I
+
N
CH3
(2)亲电取代反应 比苯难进行亲电取代反应,主要取代 -位 H。
Br2 Br
N
浓HNO
300℃
N
3
浓H
2 SO 4
N O2
N
浓H
300℃,24h
N
4
2 SO 4
HgSO
S O 3H
N
220℃
C O OH
N
H2
Ni
N
N H
五、稠杂环化合物
（一）吲哚
N H
1. 物理性质：吲哚为白色晶体，熔点52℃，沸点 235℃。加热至沸点时，有分解现象。吲哚可溶于 热水、乙醇及乙醚，有极臭的气味，吲哚能使浸有 盐酸的松木片显红色。
2. 化学性质
+
N H
+
Br2
0℃ N H
杂环化合物
吡咯 —无色液体，b.p. 130～131℃，有弱的苯胺气味 —松木片反应：遇盐酸浸湿的松木片呈红色
二、吡啶的物理性质
▪ 吡啶为具有特殊臭味的无色液体, b.p. 115.5℃, 密度 0.982, 可与水、乙醇、乙醚任意混合
▪ 化学性质稳定 可作溶剂（碱性）
三、五员杂环化合物的化学性质
1.亲电取代反应 反应活性顺序：吡咯>呋喃>噻吩>苯
(1) 卤化 呋喃、噻吩在温和条件下(如溶剂稀释及低温)反应 可得一卤代产物；
Br2, 0℃
O Br O O
Cl2
O
-40℃
+ O Cl Cl O Cl
80%
吡咯卤化常得四卤化物，唯有2－氯吡咯可直接卤化制
得。
Br
Br
Br N Br H
Br2, 0℃
AcONO2
O
-5~-30℃
HNO3/(CH3CO)2O
N H
H O NO2
N NO2 H
AcOPyridine
S
H
H
AcO O NO2
O NO2 35%
混酸
S NO2
(3)磺化
呋喃、噻吩和吡咯常用较温和的磺化试剂－吡 啶与三氧化硫加合物进行反应
SO3, CH2Cl2
N
r. t.
综上所述，五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性，
但其环上的电子云的密度是不同的，其电子云密度由高到 低的顺序是：
S
N
O
N
H
§16-4 杂环化合物的性质
一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质
▪ 呋喃 ▪ —无色液体，b.p. 31.36℃，有氯仿气味 —松木片反应：遇盐酸浸湿松木片呈绿色
有机化学---第17章 杂环化合物
NO2
+
NH2 OH
H2 C CH
CHO
N OH
有利于亲电取代反应的 发生,且主要发生在5, 8 -位。
有利于亲核取代反应的
活化环
N ..
碱性
发生, 且主要发生在2 - 位。
钝化环
39
(1) 碱性 与吡啶相似，具有弱碱性(pkb=9.15)。 (2) 亲电取代反应
NO2
H2SO4 220℃
0.136(0.143) 0.1370(0.147) 0.1714(0.182)
0.1361 0.1383 0.1370 C =C 0.134
0.1430 0.1417 0.1423 C C 0.154
Z Z = O、NH、S
结 论：
① 五元杂环化合物分子中的键长一定程度上发生了平
12
均化，且具有一定程度的不饱和性及环的不稳定性。
N SO3H
N
HNO3 H2SO4
N
+
Br
Br2 , H2SO4 Ag2SO4 ,
② 芳香性较弱，具有部分共轭二烯的性质，因而呋
喃及其衍生物容易进行Diles-Alder反应和一般的亲电
加成反应。
O
O
O
30℃
O H O H
18
+
O O
O
+
O
Br2
CH3 COOK CH3OH
H Br O
H Br
呋喃在Ni催化下，易于加氢生成四氢呋喃(THF) ——良好的溶剂和重要的有机合成原料。
的许多衍生物在医药上具有重要意义，特别是抗疟类
药物。 喹啉及其衍生物通常用Skraup合成法来合成。
第十七章 杂环化合物
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
杂环化合物定义
杂环化合物定义杂环化合物是一类含有至少一个杂原子（指不是碳原子的原子）的碳氢化合物。
它们的分子结构通常包括一个或多个环，并含有不同的杂原子，如氮、氧、硫等，这赋予了它们独特的化学性质和功能。
一、杂原子1.1 氮杂环化合物其中最常见的是咪唑和嘧啶。
在咪唑中，氮原子是在环上的。
它使它在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。
而嘧啶含有两个氮原子，一个位于环中，另一个则连接着杂环。
1.2 氧杂环化合物这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。
多用于制药、农药、染料等领域。
1.3 硫杂环化合物例如噻吩和二恶硫。
其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料，因为它具有防腐和抗氧化的作用。
二、杂环的特点2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。
2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性，因此成为了广泛应用的重要原料。
2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用，从而加强添加物的分子间相互作用力，其作用值得深入挖掘。
三、杂环的应用3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域，如抗生素、抗肿瘤药物、心血管药物等的制造。
3.2 在新型材料的研究中，杂环化合物作为一种功能性的化合物，拥有广泛的应用前景。
3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。
结语杂环化合物是一类特别的有机化合物，以其多样的结构和广阔的应用领域而被广泛使用。
期望在未来，随着人们对其的进一步研究，可以开发出更为优异的化合物及其应用。
有机化学第十六章杂环
按照英文字母顺序排列取代基，并按照取代基的数目和位置进行编 号。
编号顺序
按照取代基的编号顺序进行编号，取代基的编号越小，优先级越高。
分类方法
1
根据杂环母核的环状结构分类：分为单环、双环 和多环杂环化合物。
2
根据杂环母核中杂原子的种类分类：分为含氧、 含氮、含硫和含磷等杂环化合物。
3
根据杂环母核中碳原子和杂原子的成键情况分类： 分为碳-碳键和碳-杂原子键杂环化合物。
杂环化合物的特点
01
02
03
稳定性
杂环化合物通常比相应的 碳环化合物更加稳定，因 为杂原子可以提供额外的 电子，增加环的稳定性。
芳香性
有些杂环化合物具有芳香 性，其特点是具有特殊的 电子分布和化学性质。
反应性
杂环化合物的反应性取决 于其结构和取代基的性质， 有些杂环化合物容易进行 亲电或亲核反应。
THANKS
感谢观看
随着科学技术的发展，杂环化合物在 未来的应用将更加广泛和深入。
同时，随着人们对环境保护和可持续 发展的重视，开发环境友好型的杂环 化合物合成方法和技术也将成为未来 的重要研究方向。
未来发展的方向包括开发新的杂环化 合物合成方法、研究杂环化合物的生 物活性与作用机制、探索杂环化合物 在其他领域的应用等。
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。
详细描述
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。在亲核取代反应中，亲核试剂进攻杂环上 的碳原子，形成负离子中间体；在亲电取代反应中，亲电试剂进攻杂环上的碳原子，形成正离子中间 体。这些中间体可以进一步发生重排或水解，最终形成取代产物。
05
在材料科学中的应用
杂环化合物在材料科学中也有广泛的应用，如高分子材料、功能材料和复合材料等。
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杂环化合物和生物碱在环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有其它非碳原子时，这类化合物称为杂环化合物。
这些非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氮、氧、硫。
杂环化合物在自然界分布很广，其数量几乎占已知有机化合物的三分之一，用途也很多。
许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。
内酯、交酯和环状酸酐等环也含有杂原子，如但由于它们与相应的开链化合物性质相似，又容易开环变成开链化合物，所以不包括在杂环化合物之内。
本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物。
一．杂环化合物的分类和命名杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。
单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。
（一）音译法杂环化合物的命名主要采用外文译音法，按英文名称译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如：音译法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。
（二）以相应的碳环母核命名H 2C COH 2CCOO CH 2CCH 2CH 2OOH 2C丁二酸酐δ-戊 内酯N H Pyrrolo 吡咯O Furan 呋喃S thiophono 噻吩N NH 咪唑Imidazole SNthiazole 噻唑N Pyridino吡啶O Pyrin 吡喃N NPyrimidine 嘧啶NH Indole 吲哚N NN N H Purine 嘌呤即在相应的碳环的名称上冠以杂原子的名称。
杂环化合物的命名原则：1．以杂环为母体，编号从杂原子开始。
环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4…；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。
2．当杂环上连有-R ，-X ，-OH ，-NH 2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO ，-COOH ，-SO 3H 等时，则把杂环作为取代基。
3．环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。
如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔氮后标。
4．环上有不同杂原子时，则按氧→硫→氮为序编号。
二．杂环化合物的结构五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯相类似。
构成环的四个碳原子和杂原子（N ，S ，O ）均为sp2杂化状态，它们以σ键相连形成一个环面。
每个碳原子余下的一个p 轨道有一个电子，杂原子（N ，S ，O ）的p 轨道上有一对未共用电子对。
这五个p 轨道都垂直于N H 吡咯O S 噻吩N N H 咪唑S N 噻唑N 吡啶吡喃N N 嘧啶N H吲哚N N NN H 嘌呤（氮杂茂）呋喃（氧杂茂）（硫杂茂）（1,3-二氮杂茂）（1-硫-3-氮杂茂）O （氮杂苯）（氧杂己）（1,3-二氮杂苯）（氮杂茚）（1,3,7,9-四氮杂茚）1321231231234567123456789O 呋喃N吡啶S N 噻唑12312345αβ123456αββαγ453-甲基吡啶123456αββαγNCH 3β-甲基吡啶NH 22-氨基嘧啶123456N N O2-呋喃甲醛CHO五元环的平面，相互平行重叠，构成一个闭合共轭体系，即组成杂环的原子都在同一平面内，而p 电子云则分布在环平面的上下方。
这些环的结构和苯结构相似，都是6电子闭合共轭体系，因此，它们都具有一定的芳香性。
由于共轭体系中的6个π电子分散在5个原子上，使整个环的π电子云密度较苯大，比苯容易发生亲电取代。
六元杂环的结构可以吡啶为例来说明。
吡啶在结构上可看作是苯环中的-CH=被-NH=取代而成。
5个碳原子和一个氮原子都是sp2杂化状态，处于同一平面上，相互以σ键连接成环状结构。
每一个原子各有一个电子在p 轨道上，p 轨道与环平面垂直，彼此“肩并肩”重叠形成一个包括6个原子在内的，与苯相似的闭合共轭体系。
氮原子上的一对未共用电子对，占据在sp2杂化轨道上，它与环平面共平面，因而不参与环的共轭体系，以未共用电子对形式存在。
这些环的共轭体系中π电子与苯环共轭体系相同，因此，称为芳香杂环。
三．五元杂环化合物及其衍生物 （一）吡咯及其衍生物吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，沸点131℃，在空气中很易氧化，颜色由黄至褐，最终变成树脂样物质。
吡咯的蒸气可使浸有盐酸的松木片产生红色，称为吡咯的松木片反应，可用来检测吡咯的存在。
吡咯的衍生物广泛分布于自然界，叶绿素、血红素、维生素B 12及许多生物碱中都含有吡咯环。
四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基（-CH=）交替连接构成的大环叫卟吩环。
卟吩的成环原子都在同一平面上，是一个复杂的共轭体系。
卟吩本身在自然界中不存在，根据四个吡咯环上具有不同的的取代基，卟吩可再衍生出更多的化合物，总称为卟啉类化合物。
卟吩能以共价键和配位键与不同的金属原子结合，如血红素的分子结构中结合的是亚铁原子。
血红素与蛋白质结合成为血红蛋白，存在于哺乳动物的红细胞中，是运输氧气的物质。
CHCHNNHCN HC卟吩CHCH NN HCN HCCH CH 3H 3C H 3CNH 2C H 2CHOOCCH 2CH 2COOHNCH 3CH 3CHCH 3++Fe 血红 素（二）咪唑及其衍生物咪唑是无色的晶体物，易溶于水和乙醚。
具有较强的碱性，能与酸形成稳定的盐。
咪唑的衍生物广泛存在于自然界，如蛋白质组成成分之一的组氨酸。
组氨酸经酶的作用或体内分解，可脱羧变成组胺。
组胺有收缩血管的作用。
人体内组胺含量过多时会发生过敏反应。
（三）噻唑及其衍生物噻唑是含有一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，是无色有臭味的液体，沸点117℃。
噻唑呈弱碱性，对氧化剂和还原剂都很稳定，许多重要的天然或合成药物，都含有噻唑杂环。
如磺胺噻唑、青霉素及维生素B 1等。
四．六元杂环化合物及其衍生物 （一）吡啶及其重要衍生物吡啶是含一个氮原子的六元杂环化合物。
它是无色具有特殊气味的液体，沸点115℃，能与水、乙醚、乙醇等任意混合，而且是一种很好的溶剂。
吡啶呈弱碱性，能与酸成盐。
吡啶的衍生物在医学很重要。
它的重要衍生物有维生素PP 、维生素B 6、异烟肼等。
1．维生素PP维生素PP 由β-吡啶甲酸（烟酸）和β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）两者组成。
它们是B 族维生素之一，是体内很多脱氢酶的辅酶（辅基），缺乏时能引起糙皮病。
烟酸还具有扩张血管及降低血胆固醇的作用。
2．维生素B 6维生素B 6由吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种物质组成。
NN HCH 2CHCOOHNH 2组氨 酸－2N N H CH 2CH 2NH 2组胺CH 2O NH N SOCH 3CH 3COOH青霉素GNHSO 2H 2NNS磺胺 噻唑NCOOHNCONH 2β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺机体缺乏维生素B 6时，氨基酸等代谢就不能正常进行。
3．异烟肼异烟肼又叫雷米封(Rimifon)，学名异烟酰肼，为无色晶体或粉末，易溶于水，微溶于乙醇而不溶于乙醚。
异烟肼具有较强的抗结核作用，是常用治疗结核病的口服药。
（二）嘧啶及其衍生物嘧啶是含有两个氮原子的六元杂环化合物。
它是无色固体，熔点20～22℃，易溶于水，具有弱碱性。
嘧啶可以单独存在，也可与其它环系稠合而存在于维生素、生物碱及蛋白质中。
许多合成药物如巴比妥类药物、磺胺嘧啶等，都含有嘧啶环。
磺胺嘧啶(SD)是一种磺胺类药物，能治疗流行性脑膜炎等病。
具有嘧啶环的有机化合物在自然界分布甚光，如胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶等，它们都是核酸的组成成分。
CH 2OHCH 2OHHO H 3C NCH 2OHCHOHO H 3CNCH 2OHCH 2NH 2HO H 3CN吡哆醇吡哆醛吡哆胺NCO NHNH 2NHSO 2H 2NNN磺胺 嘧啶NH2N N CHO 123456ON N CHO123456H ON N CHO123456H CH 3胞嘧啶C(Cytosin)(2-氧-4-氨基嘧啶)尿嘧啶U(Uraoil)(2,4-二氧嘧啶)胸腺嘧啶T(Thymine)(5-甲基-2,4-二氧嘧啶)一般，在嘧啶类化合物中，当杂环母核上连有双键氧原子时，都可以产生酮式和烯醇式的互变异构。
如尿嘧啶的互变异构：五．苯稠杂环及稠杂环 （一）吲哚及其衍生物吲哚是苯环与吡咯环稠合而成的杂环，故又称作苯并吡咯。
吲哚的衍生物在自然界分布广泛。
例如，组成蛋白质的色氨酸。
在人和哺乳动物脑中的5-羟色胺（5-HT ）系由色氨酸转变而成。
有人认为它是保持人体精神和思维正常活动所不可缺少的一种神经递质。
结构式如下：β-吲哚乙酸广泛存在于植物幼芽中，能够刺激植物生长，称为异生长素。
（二）嘌呤及其衍生物CH OHNNCH HO尿嘧啶尿嘧啶（烯醇式）(酮式)N CH 2CH 2COOH色氨 酸N CH 2CH 2NH 2HO5-羟色胺N HCH 2COOHβ-吲哚乙酸嘌呤是咪唑环和嘧啶环稠合而成的稠杂环。
它为无色晶体，熔点216-217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，能与强酸或强碱成盐。
嘌呤环共有四个氮原子，环的编号比较特殊，它有两种互变异构体，常用标氢法区别。
结晶态嘌呤为7H-嘌呤，在水溶液中7H-嘌呤与9H-嘌呤以等比例共存。
药物分子中一般多为7H-嘌呤衍生物，生物体中则9H-嘌呤更为常见。
嘌呤本身在自然界并不存在，但它的衍生物分布广，而且非常重要，如腺嘌呤、鸟嘌呤等都是核酸的组成成分。
次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤和鸟嘌呤在体内的代谢产物，存在于哺乳动物的尿和血中。
尿酸为无色晶体，极难溶于水，有弱酸性。
健康的人每天尿酸的排泄量约为0.5～1g 。
如代谢紊乱而致尿酸含量过高时，可能沉积形成尿结石。
当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节等处，形成痛风石。
上述嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构现象。
如尿酸和黄嘌呤。
N N N N H123456789N N N N123456789H 9H-嘌呤7H-嘌呤NNN NH123456789NH 2腺嘌呤A （Adenine ）6-氨基嘌呤HN NN NH 2NO H鸟嘌呤G （Guanine ）2-氨基-6-氧嘌呤HN NNNOH 次 黄嘌呤I(Inosine)6-氧嘌呤HN NN N OOH H 黄嘌呤X(Xanthine)2,6-二氧嘌呤HOHHON NNNOH2,6,8-三氧嘌呤(酮 式)2,6,8-三羟基嘌呤(烯醇式)尿酸。