一种特殊的碳氢化合物——苯
什么是苯
苯开放分类：化学、自然科学、辞海、工业、元素【中文名称】苯（běn）【英文名称】benzene;benzol(e)【结构或分子式】C原子以sp2杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】78.11【密度】0.879【熔点（℃）】5.5【沸点（℃）】80.1【闪点（℃）】-11.1（闭式）【蒸气压（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）【粘度mPa·s（20℃）】0.6468【折射率】1.5011【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口5700。
【性状】无色易挥发和易燃液体，有芳香气味，有毒。
【溶解情况】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，也可以作为燃料。
【制备或来源】工业上由焦煤气（煤气）和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。
也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】闪点10～12℃。
蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%～8.0%（体积）最简单的芳烃。
分子式C6H6。
为有机化学工业的基本原料之一。
无色、易燃、有特殊气味的液体。
熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。
在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。
能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。
苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
苯的化学性质
苯的化学性质苯是一种无色、具有特殊气味的液体，是有机化学中最简单的芳香族化合物之一。
它由六个碳原子和六个氢原子组成，化学式为C6H6。
自19世纪中叶以来，人们对苯的化学性质进行了广泛的研究和探索，揭示了许多重要的发现。
这篇文章将探讨苯的化学性质及其反应。
首先，苯是一种芳香化合物，具有稳定的芳香性质。
苯分子中的碳原子呈环状排列，并通过π电子共轭形成了一个共轭体系。
这种共轭体系使得苯分子的π电子能量降低，使其稳定性比其他非共轭化合物高。
因此，苯具有较高的稳定性，不容易发生化学反应。
然而，尽管苯具有较高的稳定性，它仍然可以发生一系列的化学反应。
其中最常见和重要的反应是苯的亲电取代反应。
在亲电取代反应中，苯分子中的一个氢原子被一个亲电试剂取代，生成新的取代基苯基化合物。
这是因为苯环中的π电子可以提供亲电试剂攻击的能量，使反应发生。
一类常见的亲电取代反应是芳香核取代反应。
在这类反应中，亲电试剂与苯的芳香核发生互相作用，形成中间体，然后重新排列，最终得到富含取代基的新产物。
例如，硝基取代反应是一种重要的芳香核取代反应，可以通过硝酸与苯的反应得到硝基苯。
此外，苯还可发生饱和加成反应。
在这类反应中，苯分子中的一个双键被加成试剂加成，生成环状化合物。
例如，苯与氢气在适当催化剂的存在下进行加成反应，生成环己烷。
除了亲电取代和饱和加成反应，苯还可以发生自由基反应。
自由基反应是以自由基为中间体的反应，其中自由基试剂与苯分子中的氢原子发生反应，生成自由基苯基化合物。
例如，当苯与氯气反应时，产生氯自由基，进而与苯分子中的一个氢原子反应，生成氯代苯。
此外，苯还可以发生求电子取代反应。
求电子取代反应是一类通过共轭作用形成π电子云的反应。
在求电子取代反应中，一种求电子试剂与苯的π电子云发生作用，形成共轭体系，并生成新的求电子基苯基化合物。
例如，苯和溴气反应时，可以生成溴苯。
总结起来，苯作为最简单的芳香族化合物之一，具有稳定的芳香性质，不容易发生化学反应。
苯的结构和性质课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
(1)苯的结构简式可写为“
”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键
是交替排列的( × )
(2)
与
为同一物质，说明苯环中的碳碳键完全相同 ( √ )
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存
在单双键交替排列的形式( × )
(4)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等，说明苯分子中不存在单
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的 溴苯，最后水洗的目的是什么？ 提示 除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)苯的硝化反应 实验装置：
反应原理： ＋HNO3―5浓0―～―H―62S0―O℃→4
＋H2O 。
现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯
(3)通过数据分析，说明苯环中是否存在典型的双键结构，推测苯环中的 碳碳键应当是什么键？__由__①__②__可__知__，__碳__碳__双__键__加__氢__时___总__要__放__出__热__量__，__ _且__放__出__的__热__量__和__碳___碳__双__键__的__数__目__大__致__成__正__比__，__但___苯__和__H_2_加__成__反__应__生__成__ _1_,3__-环__己__二__烯__却__需__要__吸__收__能___量__，__说__明__苯__中__不__存__在__一__般__的__碳__碳__双__键__，__而__是__ _一__种__不__同__于__碳__碳__单__键__和__碳__碳__双__键__的__特__殊__化__学__键___。
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过 脂肪烃基 连接在一起，如二苯甲烷
高二化学_11.4一种特殊的碳氢化合物——苯
阅读材料：苯的发现
1 、 19 世纪 30 年代，欧洲经历空前的技术 革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤 气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了 浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这 种液体里提取了苯 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学 会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
当温度升高至100～110℃时则生成二取代产 物间二硝基苯。
+
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
— NO2 — NO2
+ 2H2O
[补充] 70-80℃时易生成苯磺酸。 －SO3H
+ HO－SO3H 水洗分 离法
70℃~80℃
+ H2O
（苯磺酸,有机强酸）
课堂练习 1、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是: D A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯 C.汽油和苯 D.硝基苯和水
2、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是 B （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
3、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 C A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷
球棍模型
凯库勒结构式
苯的结构简式
凯库勒式
不符合苯分子结构， 但现在还沿用
符合苯分 子结构
１、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。 B．苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C．苯环中碳碳键完全相同 D．苯分子中各个键的夹角都为120°
苯
从苯的分子式（C6H6）分析， 苯是饱和烃，还是不饱和烃？
从苯的分子式（C6H6）分析，苯似乎是一 种不饱和烃，那么，它的化学性质是否跟 烯烃、炔烃相似呢？
设计怎样的实验来证明？
观察： ①苯与酸性KMnO4溶液混合 ②苯与溴水混合
为什么溴水层（下层） 变得几乎无色，而苯层
苯不能使酸性的高锰酸钾溶（液上层褪）色出现橙红色？ 苯不能与溴水发生加成反应而使之褪色
凯库勒的发现
德国化学家凯库勒经过大量的研究， 提出假设，发表论文，认为苯是单、双键 交替的平面环状化合物，就是D这种形成， 化学上称之为凯库勒式。凯库勒式对当时 有机化学与有机化学工业发展起着重要的 作用。
请问，你对凯库勒的结论持怎
样的态度？
凯库勒认为的单双键交 替的结构虽然可以解释 苯的一些性质，但是没 有办法解释苯不能使高 锰酸钾溶液，溴水褪色
什么？
回家作业
练习册 P9（1.2.4.6.7.8） P10（10） P11（7.8）
底部出现 油状物
苯与硝酸发生取代反应：
C6H6 HO NO2 浓水硫浴 酸C6H5NO2 H2O
-NO2叫硝基，苯分子里的氢原子被硝酸分 子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
结论：
苯在一定的条件下，可以发生取代反应， 说明苯具有饱和烃的某些性质；
回家作业（以下题目不做）
《同步辅导与能力训练》 P26~P29
【知识一览】1【课前预热】2 【课堂反馈】1【课后作业】4、6(4)
苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭 工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留 一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣， 他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯
苯的官能团
苯的官能团
苯是一种碳氢化合物，它具有一个碳原子和四个氢原子。
在化学中，
它被称为一种烷基（alkyl）碳氢化合物。
苯的结构式为C6H6。
苯的官能团包括一个碳-氢键和一个烷基（alkyl）官能团。
碳-氢键是
一种化学键，它结合在碳原子和氢原子之间，这些原子通常来自同一
个分子。
烷基官能团是一种有机化学中常见的官能团，它是由一个或
多个碳原子和氢原子组成的单元，通常被称为烷基单位。
苯可以通过合成路径获得，也可以从石油中提取。
它是一种重要的化
学原料，用于制造许多有用的化学制品，包括聚苯乙烯、苯乙烯和聚
乙烯等。
苯也是一种常用的溶剂，可以用于溶解许多有机化合物。
苯是一种无色的液体，有一种特殊的芳香气味。
它的沸点为80.1°C，密度为0.879 g/mL。
苯是一种易燃的液体，因此应谨慎存储和使用。
苯的化学性质使它成为一种重要的有机合成原料。
它可以通过苯乙烯和氯气的反应制得聚苯乙烯，这是一种重要的塑料。
苯也可以与乙烯反应生成聚乙烯，这是一种常见的橡胶材料。
此外，
苯还可以用于制造许多其他有用的化学制品，如染料、香料和药物。
苯是一种潜在的污染物，它的过量排放可能会对环境造成污染。
苯也是一种潜在的致癌物质，因此应尽量避免长期接触。
苯
苯苯（C6H6），在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH。
1.发现历史苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年~1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。
他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。
并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。
弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。
据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。
他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。
他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构，以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。
后来他又发明了结晶法精制苯。
他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。
大约从1865年起开始了苯的工业生产。
最初是从煤焦油中回收。
随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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性质完全相同，是同种物质
(正六边形平面结构)
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全 相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的 键。 可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。 苯的一取代物只有一种
【实验1】苯与液溴反应
现象： 微沸、锥 形瓶中加入硝 酸银后有淡黄 色沉淀。烧杯 底部有红棕色 油状液体。
【思考】
产物有哪些？如何反应？ 这属于什么反应？
Fe
C6H6+ Br－Br
C6H5－Br + HBr 取代反应
二、苯的化学性质和用途
1.苯的取代反应： (1)跟卤素的取代反应：
原理：
苯与溴的 混合液
CCl4 Fe丝 AgNO3溶液
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没 有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。 ②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和 溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插 入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴 苯的沸点较高，156.43℃。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗 涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在 70～80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制 在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃ ， 还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔） 小结：易取代、难加成、难氧化
4.苯用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
三、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而 纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重 油状液体。
⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH溶液洗涤。
硝基苯的化学性质：
(3)苯的磺化反应：
2.苯的加成反应：
3.苯在空气里燃烧：
最简式: CH (1825年，法拉第）
分子式:
C6H6 1833年米希尔里希
结构式: 1865年，凯库勒
简写为
实验1：在溴水加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
?
结构式: 1931年，鲍林
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
3.芳香族化合物：
分子里含有一个或多个苯环的化合物
小问题
⒈铁粉的作用是什么？ 催化剂 ⒉长导管的作用是什么？ 冷凝回流、导气 ⒊为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？ HBr极易溶于水，会发生倒吸现象 4实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的 溴苯？ 溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗
【实验2】苯的硝化反应
【实验2】苯的硝化反应
现象 生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底 有苦杏仁气味
一、物理性质
无色液体，有特殊气味。 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 密度为0.88g/ml。比水轻。
不溶于水，660:1
是常用的有机溶剂
根据实验测定，苯由碳和氢两 种元素组成。已知苯蒸气的密 度是相同条件下乙炔的3倍，苯 分子中碳的质量分 数为92.3%，求苯 的分子式。
苯的结构：
试根据“碳四价学说”和“碳链 学说”写出C6 H6的可能的结构简式， 并设计实验来验证这些结构是否合理？
浓H2SO4 55℃~60℃
C6H6+ HO－NO2
C6H5－NO2 + H2O
（硝基苯）
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度
2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂
3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。
(2)苯的硝化反应：
注意：
苯的结构：
具有平面正六边形结构，所以原子均 在同一平面上,可表示为：
键角均为120°,键长1.40×10-10m 碳碳键长均相等，没有单双键，是一 种介于单键与双键之间的一种特殊的 键。
练习
Cl
Cl 与 Cl
Cl
是 ____(是，不是)同一种物
苯环的碳碳键完全相等。 质，理由是____________________________
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！ 但不能使溴水褪色！
复习
【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和 的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶 液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止， 观察现象。 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸 钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是 什么操作？
【结论】
苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰 酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
苯的邻二氯代物只有一种 替排布的事实是_________________________
一、苯的物理性质及结构
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的液体 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃
密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水
2.苯的结构：
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的结构
分子式为C6H6
凯库勒式
Hale Waihona Puke 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
－ CH3 与 CH3 － － CH3
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等
苯与酸性高锰酸钾反应：
溶液分层，紫色没有褪去。 苯与溴水反应： 溶液分层，上层溶液变黄。
11.4 一种特殊的碳氢化合物
—— 苯
苯是一种无 色、有特殊气味 的液体，密度比 水小，熔点低， 易挥发，不溶于 水，易溶于酒精 等有机溶剂，有
毒。
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯 蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的 急性苯中毒 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、 呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激 症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼 吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者 可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有 机溶剂。