楔形式与纽曼投影式的精确转换及一种改良的纽曼投影式简介
旋光异构——精选推荐
光通过长为１ｄｍ，装有浓度为１.０ｇ/ｍｌ溶液的样品管时，
测得的旋光度为比旋光度，用
20 D
表示。
比旋光度
T D
与实测旋光度的关系为：
C = 溶液浓度(ｇ/ｍｌ)
[α]
T D
=
C ×L
L= 样品管长度(ｄｍ)
例如，在10mL水中，加入某旋光物质1g，在1dm长的旋光管内，
用钠灯做光源，温度为25℃时测得它的旋光度α为 -4.61o，则该物
E2
实物分子
镜象分子
H
H
O
O
H
H
镜面
a
a
bC Cc
Cb cC
d
d
镜面
镜面
CH3CH2 HC H Cl
CH2CH3 CH Cl H
一、对称性和手性
1. 对称因素: 对称面和对称中心。
H
H
C C Cl
H C H Cl
H
F
C Cl
对称面 H
Cl
F Cl Cl
CH3 C
H
对称面 H
C
CH3
Me Cl C
H3C
COOH S- 构型翻转
H OH
OH
CH3 R-乳酸
二个基团互换 交换一次（奇数次）
H
OH COOH S- 构型翻转
二个基团互换
CH3
交换二次（偶数次）
OH
H3C
COOH R- 构型保持
H
五、构型和旋光性的关系 含一个手性碳原子的化合物有两个对映异构体。 我们可用旋光仪测知一个是右旋的，另一个是左 旋的。通过化学方法可知DL构型。 通过X-射线衍射法，我们能准确知道手性碳原子 上四个基团在三维空间方向上的位置,即绝对构型。
第二章 烷烃习题参考答案
第二章 烷烃习题参考答案1、用系统命名法命名下列化合物。
（1）（2）CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(CH 3CH 2)2CHCH(CH 2CH 3)CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)2（3）（4）CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3（5）（6）解：（1） 2，5-二甲基-3-乙基己烷；（2） 2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷； （3） 3，4，4，6-四甲基辛烷； （4） 2，2，4-三甲基戊烷； （5）3，3，6，7-四甲基癸烷；（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。
并用系统命名法命名之。
（1） 仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C 5H 12： （2） 仅含有一个叔氢的C 5H 12： （3） 仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12： 解：（1）（2）（3）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH3CH32，2-二甲基丙烷2-甲基丁烷戊烷3、写出下列化合物的构造式。
（1）2，2，3，3-四甲基戊烷；（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 （3）含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃：（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。
（5）3-ethyl-2-methylpentane; （6） 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; （7） 2,2,4,4-tetramethylhexane; （8） 4-tert-butyl-5-methylnonane（1）（2）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2 C C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3解：（3）所以该烷烃为C 6H 14，含一个支链甲基的异构体为：由M 得= 86(CnH 2n n)+n=6CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（4）按题意，该烷烃为：由M 得= 100(CnH 2n n)+n =7CH 3CHC(CH 3)3CH 3（6）（5）CH 3CHCHCHCH 3CH 3CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CHCHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3（7）（8）CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C(CH 3)34、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？(2)C C C C C CCCCCCC(1)Cl C H ClH Cl C Cl H H解：（1）相同，二氯甲烷是四面体构型，四个原子在四面体的四个顶点，只有一种构型，这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。
物理有机化学第2章立体化学
(二) 手性分子的几种类型
判断分子具有手性的充分必要条件： 分子既没有对称面，没有对称中心，也没有四重交替对
称轴。一般情况下，只要分子中既没有对称面也没有对称 中心，即可判断它是手性分子。
⑴分子含有手性中心即不对称碳原子（连接四个不同取 代基的碳原子）
⑵非碳手性中心（Si,N,S,P As以及B等）；非碳原子 所形成的不对称四面体（或三角锥体）化合物也有对映异 构现象。如手性膦、手性氮与手性砜类化合物：
手性(Chirality)——实物与其镜像不能完全重合的特性
生活中的手性现象
手性分子 ——具有手性特征的分子
COOH C HHO CH3
(R)-(-)-乳酸
COOH C H3C OHH
(S)-(+)-乳酸
一. 分子的对称因素和手性
(一). 分子的对称性
对称要素：
对称轴 (Cn)：
Cl
H
(—)酒石酸 (＋)酒石酸 内消旋酒石 酸 (±)酒石酸
熔点（℃）溶解度（g） [α]D 20
170
139.0
-12
170
139.0
+12
140
125.0
0
206
20.0
0
含n个手性碳原子化合物的对映异构 C47H51NO14 Taxol
紫杉醇是一种全新的光 谱抗癌药，副作用小， 国际医疗界认为紫杉醇 是近10年来发现的最有 希望的抗癌药物。
H
异 构
CH2OH体
*
*
*
*
H
COOHHOOC
H
反式异构体
对映体对
C O O H C O O HC O O H H
H
* H
mini9
2.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：3.用系统命名下列化合物：(6)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)24.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(2)含一个季碳原子的：(3)含异丙基的：(4).含有叔氢的：5.写出构造式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢6.写出下列化合物的构造式和简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃7.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?（1）(2)8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式.9.（1）把下列三个透视式,写成纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成纽曼投影式,它们是不是同一构象?10.写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)11.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷12.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：⑴.正己烷：⑵.异己烷⑶.2,2-2甲基丁烷13.试给出下列反应能量变化的曲线图.CH3-H + F· ' H-F +·CH314. 给出下列反应能量变化的曲线图.CH3CH2-H + Cl·'HCl + CH3CH2· E1=-16.7KJ/mol或-21KJ/mol. E活=4.1KJ/mol,用E2表示15.氯,溴分别与甲烷起卤代反应的活化能为16.7KJ/MOL,75.3KJ/mol,说明何者较易起反应呢?16.在下列一系列反应步骤中,⑴A'B B+C'D+E E+A'2F试回答：a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?b写出总的反应式：c给出一张反应能量变化草图.17.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程：18．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：19.用反应式表示从含三个碳的化合物制备己烷？20.试根据甲烷只有一种一元取代物的事实,说明甲烷为什么不可能排成正方平面构型,也不可能为梯形构型呢?绪论1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2、胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3、元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4、根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
第二章-烷烃习题
反应进程
……………
……………
……………
……………
E活=5kj •mol–1
ΔH= –129.7kj •mol–1
位能
CH3 — H+ F•
H —F + • CH3
[CH3 H F] •
…
…
14、 在下列一系列反应步骤中：
（1）A
B – Q
（6）2，2，5-trimethyl-4-propylheptane
CH3—C H— CH CH2CH3
CH3—C —CH2CH — CH — CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH CH2CH3
（7）2，2，4,4-tetramethylhexane
（8）4-tert-butyl-5-methylnonane
CH3 CH (CH3 ) CH2 CHClCH3
CH3 CH (CH3 ) CHCl CH2 CH3
CH3 CCl (CH3 ) CH2 CH2CH3
（3） CH3 — C — CH2 CH2Cl
CH3
CH3
CH3 — C — CH Cl CH3
CH3
CH3
CH3 — C — CH2 CH3
CH3—C —CH2 — C — CH2CH3
CH3CH2CH2—CH —CH—CH2CH2CH2 CH3
CH3—C — CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
4、 试指出下列各组化合物是否相同？为什么？
（1）
Cl—C — H
Cl—C — Cl
大学有机化学第五章 立体化学
构型异构体（顺反异构） （不能相互转化）
二 对映异构体和手性分子
(一)对映异构体和手性分子
能和其镜像重合
不能和其镜像重合
实物和镜像不能重合的 性质称为手性，具有手 性的分子称手性分子 。
相互对映而不能重合的两种化合 物彼此就互称为对映异构体 (Enantiomers)， 这种现象称为对 映异构现象(Enantiomerism)。
平面偏振光（偏振光，偏光）
(4) (3) (2) (1)
( 1) 普通光 ( 2) 尼可尔棱镜 ( 3) 平面偏振光 ( 4) 振动面
定义：通过Nicol棱镜后，只在一个方向上振动的光。
旋光性物质和比旋光度
肌肉 运 动 乳 糖发酵 酸牛乳 乳酸
偏振光
偏振光右旋 偏振光左旋 偏振光无影响
乳酸 乳酸
（４）如有体积特别大的基团如叔丁基，则它处 于e键上的椅式构象为优势构象,叔丁基被称为构象 控制基团(Conformation control group)。
CH2
3 6
CH3 H
1
CH2 CH2
3
CH3 H
CH3
e -甲基 H
H
二取代
CH3
CH3
CH3
R
CH3 CH3
S
H3C
S
R
H
H
CH3 H3C
S
R
顺-1,2-二甲基环己烷无论看作平面或是分析 其椅式构象，均无手性 。
CH3 H
S S
H
R
CH3
1
CH3
H3C 1 H3C
2
R
2
CH3
H
CH3
CH3 H
活性物质。
有机化学 2烷烃
在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所 含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系， 即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。
H
可用一个式子代表： H ( C ) H n
H
烷烃通式：CnH2n+2
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组 成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。
具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其 整数倍的一系列化合物叫做同系列。
从丁烷开始出现同分异构体
H H H H H H H H H H 链端被-CH3 中间被-CH3 H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H–C–C–C–H 取代 取代 H H H H H H H H H H-C-H H
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现 象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加， 同分异构体的数目也越多。
二、烷基
烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下 的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。 烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
教学重点： 烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和 烷烃的卤代反应历程。
教学难点：
烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象， 透视式和纽曼投影式的写法。
§ 2-1 § 2-2 § 2-3 § 2-4 § 2-5 § 2-6
烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的命名法 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
6 第六章 对映异构
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素， 掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则， 以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、 外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、 内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
返回教学内容
第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers） 乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸： 另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向 或反时 钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)
有机化学 第2章 烷烃环烷烃
6543
基基 符 名
位名 次
21
注：末尾基团与母体名之间没连字符。
3-甲基己烷
四川大学化学学院
41
7 6 5 4 3 21 1 2 3 4 5 67
2, 2, 5, 6-四甲基庚烷 2, 3, 6, 6-四甲基庚烷
2, 7, 8-三甲基癸烷 3, 4, 9-三甲基癸烷
四川大学化学学院
异戊烷 iso-pentane
叔丁基
CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷 neo-pentane
四川大学化学学院
31
常见烷烃及名称
CH4 甲烷
methane
CH3CH3 乙烷
ethane
CH3CH2CH3 丙烷
propane
CH3(CH2)2CH3 正丁烷 butane
CH3(CH2)nCH3
四川大学化学学院
第二章 烷烃及环烷烃
有机化学(V）
内容包括：
烷烃的结构及异构 烷烃的命名 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 环烷烃的命名、构象及化学性质
四川大学化学学院
2
本章要求掌握
烷烃的结构、命名、异构（透视式，Newman 投影式）。
自由基卤代反应机理，伯、仲、叔氢的反应 活性。
C−C键平均键长154pm。 C−H键平均键长107pm。
四川大学化学学院
7
甲烷（CH4）的结构
头碰头重叠 形成C—Hσ键
109.5o
4个氢原子的1s轨 道分别与C原子的4 个sp3杂化轨道“头 碰头”重叠形成4 个C-H s(sp3-s)键。
四川大学化学学院
8
乙烷（CH3CH3）的结构
头碰头重叠形成 C－Cσ键
第二章-烷烃
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链：八个碳原子，辛烷
2) 编号：从离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构
同
官能团异构（包括互变异构）
分
异
(分子式相同，而构造不同)
构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同，原子在空间排布方式不同)
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于帮 助学 生树 立 分子 的三 维空 间立 体概 念 ，在 一定 程度 上 能够促 进 学 生对 分子 结 构 的理解 。然 而 ，这 并不 能保 证学 生 能将这 种 理 解转 移到 纸面 上展 现 的 分子立 体结 构 上 。此外 ，实 际上 很 少有 学
２５０
广 东 化 工
ｗ ｗｗ ．ｇｄｃｈｅｍ ．ｃｏｍ
２０１８年 第 １０期 第 ４５卷总第 ３７２期
楔形式 与纽曼投影 式 的精确转换及 一种 改 良的纽曼
投影式简介
许文茸 ，黎吉辉 ，朱文
ｆ海 南 大学 材料 与化 工 学院 。海 南 海 口 ５７０２２８）
【摘 要］楔形 式与 纽 曼投 影式 是两 种重 要 的 帮助 学 生实 现两 种 表达 式闻 的精 确转 换 此外 。
行总 结 ，以 与 传统 纽 曼投 影式相 比， 显示 出一 定的 优越
［关键 词】楔形 式 ：纽 曼投影 式 ：构 型 ：构 象；转 换方 法
［中 图分类 号］Ｇ４
【文献（２０１８）１０—０２５０－０２
Ｔｈｅ Ａ ｃｃｕｒａｔｅ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｂｅｔｗ ｅｅｎ Ｄ ａｓｈ—Ｗ ｅｄｇｅ Ｄｉａｇｒａｍ ｓ ａｎｄ Ｎｅｗ ｍ ａｎ
ａｌｓｏ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｓ ａ ｎｅｗ ｔｙｐｅ ｏｆｍｏｄｉｆｌｅｄ Ｎｅｗｍａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ，ｗｈｉｃｈ ｓｈｏｗｓ ｆ ｌ ｃｅｒ ｔａｉｎ ｓｕｐｅｒｉｏｒｉｔｙ ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｏｎｅ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｄａｓｈ—ｗｅｄｇｅ ｄｉａｇｒａｍｓ： Ｎｅｗｎ＇ｌａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ：ｃｏｎｆ ｉｇｕｒａｔｉｏｎ： ｃｏｎｆｂｒｍａｔｉｏｎ： ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ
楔 形式 也叫 楔形 透视 式或 伞 形透 视式 ， 是根据 近 大远 小 的透
视 原 理将 有机 分 子模 型透 视 到纸 面上 而获 得 的一种 分 子结 构 的立 体 表 达方 式 ， 以实线 表示 在 纸平 面上 的键 ， 虚楔 形表 示伸 向纸 平
面后 方 的键 ，实楔 形表 示伸 向纸 平 面前 方 的键（图 １ａ）。 楔形 式能 够 比较生 动地 表达 出 分子 的空 问立 体结 构形 象 。
１．２纽 曼投影 式 纽曼 投影 式 由纽曼 （Ｎｅｗｍａｎ）于 １９９５年提 出，是将 分 子模 型
沿 着 Ｃ－－Ｃ键 轴 的方 向投影 到平 面 上 ，用 圆圈表 示距 离 观察 者较 远 的一 个碳 原子 ， 在圆 中心 处用 点表 示距 离观 察 者较 近 的一 个碳 原 子 ， 圆外 和圆心 点 上分 别画 三个 键 互为 ｌ２０。角 ，用 以连接 与碳 相
行精 确 的转换 ，对 学 习有机 化学 的学生 来说 非常 关键 。
１立体 结构表达式
立体 结构 的 表达 式主 要有 楔形 式 、锯架 式 、纽 曼投 影 式 、费
谢 尔 投影 式 四种 ，本 文主 要针 对楔 形 式 与纽 曼投影 式之 间的相 互 转 换 进行 归纳 总结 。 １．１楔 形 式
Ａ ｂｓｔｒａｃｔ：Ｄａｓｈ～ｗｅｄｇｅ ｄｉａｇｒａｍ ａｎｄ Ｎｅｗ ｍ ａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ａｒｅ ｔｗｏ ｉｍ ｐｏｒｔａｎｔ ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｓｔｅｒｅｏｓｃｏｐｉｃ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ Ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ ｓｕｍ ｍ ａｒｉｚｅｓ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ｄｉｆｆｉｃｕｌｔｉｅｓ ａｎｄ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｓｋｉｌｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ ｔｏ ｈｅｌｐ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ａｃｈｉｅｖｅ ａｃｃｕｒａｔｅ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｓ ｂｅｔｗ ｅｅｎ ｔｈｅ ｔｗｏ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ．Ｉｎ ａｄｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ ａｒｔｉｃｌｅ
有机 化学 是 一 门高度 视觉 化 的科 学 ，它要 求学 生 能够理 解 和 把 握 不 同的结 构 表示法 及 其相 互转 换 。然而 这 些结 构表 示法 因在 现 实 生活 中没 有相 似 的对 应物 作 为参考 ，导致 学生 在学 习过 程 中 极 为 困惑 。化 学 家采 用立 体结 构式 来 展现 原子 或基 团在 空 间 的不 同排 布 ，增 强 了分子 结构 的直 观性 。其 中楔 形 式 与纽曼 投影 式 是 两 种 重要 的构 象 和立 体结 构表 达 式 ，能够 熟练 的对 两种 表达 式 进
连 的 原子或 基 团（图 ｌｂ）。纽 曼投 影式 可 以很直 观地 表 现 出相邻 两 个 碳 原子 上连 接 的原 子或 基 团在 空间 的相对 位 置关 系 ，常 用于 构
象的 表达 中 。
《ｂ）
Ｃ０ｏ Ｈ
ＣＩ
及 时 作 出响应 ， 如原 子重 叠 、虚楔 形 、实 楔形及 扭 曲 的键角 等所
／８
Ｐｒｏｉｅｃｔｉｏｎｓ，ａｎｄ ａ Ｂｒｉｅｆ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ０ｆ ａ Ｍ ｏｄｉｆｉｅｄ Ｎｅｗｍａｎ Ｐｒ０ｊｅｃｔｉｏｎ
Ｘｕ Ｗ ｅｎｒｏｎｇ．Ｌｉ Ｊｉｈｕｉ．Ｚｈｕ Ｗ ｅｎ ｆＭ ａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍ ｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｈａｉｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ。Ｈａｉｋｏｕ ５７０２２８，Ｃｈｉｎａ）
表 达 的含 义 。在解 决 问题 过程 中 ，优 秀的解 题 者往往 会 从 多个 角 度 对 问题 进行 思考 ，反 之 则 只会从 单 一的 方面进 行 考虑 。 由于对 分子 立体 结构 了解 的 内容 较少 ，初 学 者往 往采 用单 一复 制 的思 想 策 略 对立 体结 构进 行 理解 与转 换 ，而 不是深 层 次地 对立 体 结构 所