高等有机化学习题教学内容
大学生有机化学教案
课程名称：有机化学授课班级：化学专业本科一年级授课教师：张伟授课时间：每周二下午2:00-4:00课时安排：共16课时教学目标：1. 理解有机化学的基本概念和基本原理。
2. 掌握有机化合物的命名规则和结构表示方法。
3. 了解有机化合物的性质和反应类型。
4. 培养学生的实验操作能力和科学思维能力。
教学内容：一、有机化学基本概念（2课时）1. 有机化学的定义和发展历程2. 有机化合物的分类和命名规则3. 有机化合物的结构表示方法二、有机化合物的性质（4课时）1. 有机化合物的物理性质：熔点、沸点、溶解度等2. 有机化合物的化学性质：酸碱性、氧化还原性、亲电性等3. 有机化合物的反应类型：加成反应、消除反应、取代反应等三、有机化合物的合成（4课时）1. 有机合成的基本方法：加成反应、消除反应、取代反应等2. 常见有机化合物的合成实例3. 有机合成实验的基本操作和注意事项四、有机化学实验（6课时）1. 实验一：有机化合物的分离与提纯2. 实验二：有机化合物的鉴定3. 实验三：有机化合物的合成与表征教学方法和手段：1. 讲授法：系统讲解有机化学的基本概念、性质和反应类型。
2. 讨论法：引导学生针对有机化学中的重点和难点进行讨论。
3. 案例分析法：通过分析实际有机化学问题，培养学生的分析和解决问题的能力。
4. 实验教学法：通过实验操作，使学生掌握有机化学实验的基本技能。
教学进度安排：第1-2周：有机化学基本概念第3-4周：有机化合物的性质第5-6周：有机化合物的合成第7-8周：有机化学实验一第9-10周：有机化学实验二第11-12周：有机化学实验三教学评价：1. 课堂参与度：学生积极参与课堂讨论，提出问题，分享观点。
2. 作业完成情况：学生按时完成作业，认真对待，独立思考。
3. 实验操作能力：学生能够熟练进行有机化学实验操作，掌握实验技巧。
4. 综合测试：对学生进行有机化学知识、实验操作和问题解决能力的综合测试。
高中化学题有机化学教案
高中化学题有机化学教案课题：有机化合物的结构与性质一、教学目标：1. 知识与能力：掌握有机化合物的基本结构特点，能够识别、命名和绘制简单有机分子的结构式；理解有机分子的共价键性质和构象异构现象。
2. 情感态度：培养学生对有机化学的兴趣，激发其学习的积极性和探索精神。
二、教学内容：1. 有机化合物的基本结构：碳原子的杂化、sp3、sp2、sp杂化的定性和定量分析。
2. 有机分子的命名与结构式：饱和烃、不饱和烃、环烷烃、芳香烃等有机物的命名和结构式的确定。
3. 有机分子的性质：碳原子的电负性、电子轨道、π键的形成、构象异构和立体异构等相关性质。
三、教学重点与难点：1. 有机化合物的基本结构：学生需深入理解碳原子的杂化方式及其应用。
2. 有机分子的命名与结构式：学生需要掌握常见有机分子的命名规则和结构式的编写。
3. 有机分子的性质：学生应能够理解有机分子的共价键性质，以及构象异构和立体异构的概念。
四、教学方法：1. 讲授法：通过教师讲解、示例展示等方式，介绍有机化合物的基本结构、命名规则和性质。
2. 示范法：通过具体的实例，带领学生进行命名和结构式的练习。
3. 实验法：设计有机化学实验，让学生亲身体验有机分子的性质及变化规律。
五、教学过程：1. 引入：通过示例分子结构引入有机化学的基本概念。
2. 讲解：介绍有机化合物的基本结构、碳原子的杂化方式及其应用，以及有机分子的命名规则。
3. 练习：让学生进行命名和结构式的练习，加深对知识点的理解。
4. 实验：设计有机化学实验，让学生通过实验感受有机分子的性质和变化。
5. 总结：对本节课所学知识点进行总结，梳理重点与难点。
六、板书设计：1. 有机化学基础概念2. 有机分子的命名规则3. 有机分子的结构与性质七、课后作业：1. 完成课堂习题，巩固所学知识。
2. 独立查阅有机化学资料，了解更多有机分子的命名与结构式。
3. 思考碳原子的杂化方式与碳原子的电负性之间的关系。
化学-高等有机化学-教学大纲
《高等有机化学》课程大纲Advanced Organic Chemistry（40学时）一、课程目标1. 教学目标本课程是面向化学专业（包括有机化学、无机化学、分析化学、物理化学、高分子化学及材料化学）的硕士研究生开设的一门基础课程。
高等有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对更深层次地理解和掌握有机化学起着理论指导作用。
通过本课程的学习使学生在“基础有机化学”的基础上，对一些在本科阶段教学中未能深入或来不及介绍的重要内容做专题讨论，进一步深化学生对有机化学理论的理解，对有机反应机理的认识，对立体化学知识的巩固，同时还针对有机化学领域的最新研究进展进行拓展介绍。
总之，通过比较系统、深入地介绍现代有机分子结构理论，有机化合物结构和性能之间的关系，有机反应机理及中间体结构与性质，从总体上巩固和加强学生对有机化学的认识和理解。
2. 学习目标掌握有机分子结构和反应性能的关系；掌握立体化学的基本原理，了解反应过程中的立体化学；初步掌握有机反应机理及研究方法，掌握取代基效应和线性自由能关系；掌握典型的有机反应类型和反应中间体的结构、产生和稳定性；掌握周环反应的基本类型和基本原理。
二、课程内容专题1：有机化合物的分子结构理论（12学时）第一章：共价键理论：定域键和离域键第二章：取代基效应第三章：芳香性理论第四章：比共价键弱的相互作用专题2：立体化学（10学时）第一章：分子的不对称性和旋光性第二章：外消旋体的拆分第三章：动态立体化学及不对称合成第四章：构象与构象分析专题3：有机反应机理基础知识（12学时）第一章：研究有机反应机理的方法第二章：动力学控制与热力学控制第三章：取代基效应和线性自由能关系第四章：有机酸碱第五章：有机反应中的溶剂效应第六章：碳正离子、碳负离子和自由基第七章：卡宾和苯炔专题4：周环反应（6学时）第一章：电环化反应及其理论解释第二章：σ- 键迁移反应及其理论解释第三章：环加成反应及其理论解释三、教学方式本门课程以教师讲授为主，学生课后自主讨论为辅，课堂教学采用多媒体授课形式。
高等有机化学教学大纲
《高等有机化学》教学大纲一、基本信息二、教学目标及任务写明本课程在人才培养过程（专业人才培养方案）中的地位及作用，学生通过学习该课程后在知识、能力、素质等方面应达到的要求。
《高等有机化学》是化学各专业研究生的专业基础理论课。
本课程主要研究有机化学领域内的结构理论与反应理论，通过本课程的学习为学生以后的科研工作与继续深造打下牢固的理论基础。
通过对该领域内某些重大成果的研究思路与研究方法的分析，开发学生的创造性思维。
三、学时分配四、教学内容及教学要求以“章节”为单位说明本章节的主要内容，重点、难点，各节相应习题要点，有关实验和实践环节的主要内容。
并按“了解”、“理解”、“掌握”三个层次写明本章节的教学要求：“了解”：是指学生应能辨认的科学事实、概念、原则、术语，知道事物的分类、过程及变化倾向，包括必要的记忆。
“理解”：是指学生能用自己的语言把学过的知识加以叙述、解释、归纳，并把某一事实或概念分解为若干部分，指出它们之间的内在联系或与其他事物的相互联系。
“掌握”：是指学生能根据不同情况对某些概念、定律、原理、方法等在正确理解的基础上结合事例加以运用，包括分析综合。
各章节格式如下：第一章有机化合物结构理论建议学时：4学时第一节共价键1-1 价键理论1-2 共振论1-3 分子轨道理论1-4 杂化轨道1-5 氢键第二节有机化学中的电子效应和空间效应2-1 有机化学中的电子效应2-2 有机化学中的空间效应第三节酸碱理论3-1 无机化学中的酸碱理论3-2 酸碱质子理论3-3 酸碱的Lewis理论3-4 软硬酸碱的概念3-5 超强酸和超强碱3-6 酸碱在有机化学中的应用第四节芳香性理论第六节芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断第七节γ芳香性第八节方克酸类（选讲）第九节二茂铁类物质第十节芳香性在有机化学中的应用重点难点：1．运用诱导效应和共轭效应解释反应活性；2．运用场效应和空间效应解释反应活性；第二章立体化学建议学时：3学时第一节有机分子的异构体第二节有机分子的构象第三节手性和手性合成重点难点：1．手性分子的判别；2．优势构象的判断；3．顺反异构体的转化。
高等有机化学教案（精选7篇）
高等有机化学教案高等有机化学教案（精选7篇）有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应规律的一门学科，是药学专业很重要的一门专业基础课程，是生物化学、药物化学、药物合成、药物分析、天然药物化学等专业课程的重要基础。
以下是高等有机化学教案，欢迎阅读。
高等有机化学教案篇1知识目标1、常识性介绍有机化合物的初步概念及性质上的一些共同特点，能够判断生活中的有机物；了解甲烷的存在和物理性质及其可燃性。
2、了解酒精学名、化学式、物理性质、化学性质及重要应用;分辨甲醇及乙醇性质的异同，认识甲醇的毒性;常识性介绍醋酸。
3、常识性介绍煤和石油既是重要的能源，又是重要的化工原料。
能力目标1、学生探究甲烷的元素组成化学式的过程中，了解科学发明的过程和方法：发现问题—寻求解决方法—实施方案—结果分析—得出成果，培养学生的实验能力和思维能力。
2、提高学生配平化学方程式的技能。
3、培养学生的自学能力。
情感目标1、通过古代对天然气、沼气的利用，对学生进行爱国主义教育。
联系甲烷燃烧放热，说明甲烷可作重要能源以及对农村发展的重要意义。
2、通过介绍我国在酿酒造醋工艺方面的重大发明和悠久历史，对学生进行爱国主义教育。
3、树立环保意识、能源意识。
教学建议关于甲烷的教学材料分析：化学科学的发展，增进了人类对自然的认识，促进了社会的发展。
但某些化学现象可能影响人类的生活和社会的可持续发展，因而帮助学生正确认识化学与社会发展的关系是十分重要的。
甲烷是继一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等含碳化合物以后又一种含碳化合物，所不同的是，甲烷属于有机物。
有机物知识的增加，是九年义务教育化学教学大纲的一个重要特点。
甲烷作为一种简单的有机物广泛存在于日常生活中，但学生却未必注意到它的存在、它在生活中所起的重大作用，更难与化学联系在一起。
因此经过提示，极易激发学生的学习兴趣。
同时甲烷的广泛存在，使学生容易收集到相关资料，使自主学习成为可能。
本节教学材料分成“有机化合物”、“甲烷”两部分，甲烷是重点，有机物的应用是选学材料。
大学有机化学教案
大学有机化学教案简介：本教案是针对大学本科有机化学课程编写的，共分为四个部分：课程概述、教学目标、教学内容和教学方法。
通过本教案的设计，学生将能够掌握有机化学基础知识、理解反应机理和化学反应规律，能够进行化学结构简化、合成和应用等方面的研究和探索。
一、课程概述有机化学是一门研究碳基化合物及其它元素的化学性质，构造和反应机理的学科。
本课程是化学专业必修课程之一，旨在培养学生对有机化学基础知识的掌握、对反应机理的理解和对化学反应规律的认识，以及为本专业的其他课程打下基础。
二、教学目标1. 掌握有机化学常见基础反应和常见反应机理及应用；2. 理解碳原子的杂化和简化结构，学习有机物结构与物性之间的关系；3. 学会化学反应中重要的化学实验技能，掌握化学实验室使用方法和化学安全知识；4. 培养学生对有机化学反应的应用和实践能力，为未来科研和工作打下基础。
三、教学内容1. 有机分子的构成和结构：结构简化和分析、有机化学的氧化还原反应、有机分子的构象和异构体。
2. 反应类型：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
3. 化学实验室技能：化合物制备和纯化、物质测定方法和仪器操作、有机科学实验和化学安全常识。
4. 现代应用：有机化学与大气、环境和生命科学等其他领域的应用。
四、教学方法1. 讲授教学：通过传授有机化学基本概念、化学反应、结构简化和应用等方面的知识，让学生对有机化学有充分的了解和认识。
2. 实验教学：学生通过进行有机实验，掌握化学实验方法、操作技术和化学安全知识。
3. 问答互动：做小组、课堂内问答互动等交互式教学，通过学生间的互动交流促进理解与掌握。
还可以通过在线问答答复学生的问题、答疑解惑等方式，以帮助学生克服困难，减轻学习任务。
4. 课外实践：组织学生参观实验室、工厂、研究所等，扩展学生对有机化学知识的应用和实践。
总体来说，本课程通过讲授、实验、问答等各种教学方法，旨在培养学生对有机化学基础知识的掌握、对反应机理的理解和对化学反应规律的认识，从而达到提高学生的分析、判断、分析和创新思维能力，为学生的未来科研和工作打下坚实的基础。
高等有机化学 教学大纲
高等有机化学教学大纲高等有机化学教学大纲高等有机化学是化学专业中一门重要的课程，它深入探讨了有机化合物的结构、性质和反应机理。
本文将围绕高等有机化学的教学大纲展开论述，旨在探讨如何更好地组织和实施这门课程。
一、课程概述高等有机化学是化学专业中的一门核心课程，它是有机化学基础知识的延伸和拓展。
通过这门课程，学生将进一步了解有机化合物的结构、性质和反应机理，培养独立思考和解决问题的能力。
二、课程目标1. 掌握有机化合物的命名规则和结构表示方法；2. 理解有机化合物的结构与性质之间的关系；3. 熟悉有机反应的机理和常见反应类型；4. 培养实验操作和实验数据处理的能力；5. 培养科学研究和创新能力。
三、课程内容1. 有机化合物的命名和结构表示方法：包括IUPAC命名法和常用命名法，如官能团命名法和简化命名法等。
2. 有机化合物的结构与性质：探讨有机化合物的物理性质、化学性质和反应活性与结构之间的关系。
3. 有机反应机理：重点介绍酸碱催化、亲电取代、亲核取代、消除和加成等常见有机反应的机理。
4. 有机合成方法：介绍有机合成中常用的反应和策略，如羟基化反应、氧化还原反应、取代反应和环化反应等。
5. 实验操作与数据处理：通过实验教学，培养学生的实验操作技能和实验数据处理能力，加深对课程内容的理解。
四、教学方法1. 理论授课：通过教师讲解、演示和案例分析等方式，向学生传授有机化学的基本概念和理论知识。
2. 实验教学：通过设计和实施有机化学实验，培养学生的实验操作技能和实验数据处理能力。
3. 课堂讨论：鼓励学生参与课堂讨论，促进学生之间的互动和思维碰撞，培养学生的独立思考和解决问题的能力。
4. 小组项目：组织学生进行小组项目，通过合作研究和报告撰写，培养学生的科学研究和创新能力。
五、教学评估1. 平时成绩：包括课堂表现、作业完成情况和实验报告等。
2. 期中考试：对学生对课程内容的掌握和理解进行考核。
3. 期末考试：对学生对整个课程的综合掌握进行考核。
高等有机化学例题及详解
《高等有机化学高等有机化学》》例题及详解例11 试解释为什么氯甲烷的极性大于氯苯的极性。
CH3Cl>Clµ = 1.86 D (气态)µ = 1.70 D (气态)解：原因在于CH3Cl中只有-I s效应存在，而在PhCl中同时有p-π共轭效应和-I s 效应存在，且p-π共轭效应与-I s效应方向相反，导致PhCl的偶极矩小于CH3Cl。
ClCH另外，PhCl中C-Cl键的偶极矩方向和CH3Cl分子中的偶极矩方向一样，均是由C→Cl，故可以得出这样的结论，在氯苯分子中，σ键电子在很大程度上向Cl偏移，且要比由于Cl原子的未共用p电子对苯环共轭所引起的向苯环的p电子偏移要大。
例2 试解释下列化合物的偶极矩差别原因：1．CH2=CH-CH=O > CH3CH2CH=O(µ=2.88D) (µ=2.49D)2．CH3CH2-Cl > CH2=CH-Cl(µ=2.05D) (µ=1.66D)解：1.丙烯醛中主要为+C效应；丙醛中主要为+Is效应。
2.氯乙烷中主要为-Is 效应，氯乙烯中则同时存在+C效应与-Is效应。
例33 从下列反应的相对速率数据，可得出什么结论？R CH2Br+N R H2C N BrR H CH3CH2CH3(CH3)2CH (CH3)3C相对速率 1 1.66 1.48 1.34 1.35 解：从表中数据可知，当R为供电基时，反应较快，如果仅考虑+Is效应，则无法解释这一结果。
实际上，此处起主要作用的是R与苯环的σ-π超共轭效应。
由于CH3的C-H键最多，故其σ-π超共轭效应最强，而(CH3)3C最弱，这样就较好地揭示了上述现象。
例44 试解释下列化合物的碱性大小顺序： N(CH 3)2N,N-二甲基苯胺(pKa = 5.06)<N苯并奎宁环(pKa = 7.79)N <奎宁环(pKa = 10.58)解：在N,N-二甲基苯胺中由于p-π共轭，导致N 原子上电子云密度下降，碱性最小。
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高等有机化学习题第一章 化学键一、用共振轮说明下列问题1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。
（2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。
2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。
二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环，哪个位置？6，6-二苯基富烯的共振式如下：由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代发生在苯环的2位上。
三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。
烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β11'O HO O O O OH O O O OH O O OHO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S OOOH环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。
四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者稳定性。
五、简要说明1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。
因此，两个分子的极性正好相反。
2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。
NNH 能级烯丙基负离子环丙基负离子α+1.414βα+2βE=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β另外，七员环的环上电子流向环外双键，使得环外双键的末端碳原子带有部分负电荷，而七员环给出电子后趋于6π体系。
因此，极性方向相反。
六、下列共轭环状π体系中哪个是芳香性，同芳香性，非芳香性或是反芳香性？CH 3H 3C CH 3HH 3C N 芳香性芳香性非芳香性反芳香性同芳香性第二章 电子效应和溶剂效应一、下列集团按诱导效应方向（-I 和+I ）分成两组。
二、解释下列事实。
1）乙酰丙酮比双丙酮的酸性强。
由于的两个羰基的吸电子作用使得乙酰丙酮的中间亚甲基的H 原子变为活泼，是酸性增加，而双丙酮中的亚甲基只有一个羰基起作用。
因此，前者酸性比后者强。
2）对氟苯甲酸中的氟原子由于和碳原子属于同一周期，故P-π共轭程度比较大半径的氯原子大，也就是重叠程度大。
因此，氟原子的+C 效应大于氯原子，使得氢离子不易离开。
3）酚氧基的负电荷通过P-π共轭分散到苯环上，而苄氧基的负电荷由于不存在P-π共轭，故亲核性强。
相反酚氧基的亲核性弱。
4）氯乙烯的C-Cl 键长比氯乙烷的短。
氯乙烯分子中由于P-π共轭，发生了键长的平均化，故C-Cl 键变短。
三、比较下列化合物的酸性强弱。
四、烷基苯的吸收光谱数据如下：试解释之。
-I 效应：-S(CH 3)2 -N=O -O(CH 3)3 -HgCl 2+I 效应：-SeCH 3 -B(C 2H5)2OCH 3OClCOOH >COOH Cl >COOH Cl >COOH 1)2)COOH >COOH OCH 3>COOH H 3CO H 3CO COOH >分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0使得波长红移的原因是σ-π超共轭效应，σ-π超共轭效应又与α-碳上的C-H 键的数目有关。
因此，甲基对波长的影响最大，而叔丁基的影响最小。
五、将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。
负离子溶剂化剂：水 乙酸 乙醇正离子溶剂化剂：N,N-二甲基乙酰胺 二甲亚砜 18-冠-6 聚乙二醇六、以下反应用甲醇作溶剂时为S N 2反应：CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I-当加入1，4二氧六环时，该反应加速，为什么？二氧六环是正离子溶剂化剂，当反应体系中加入二氧六环时，把正离子甲醇钠中的钠离子溶剂化，使得甲氧基负离子裸露出来，增强了其亲和性，故加速反应。
七、以苯为溶剂进行以下反应；当在苯溶液中仅有0.035mol.L -1二环己基-18-冠-6时，烷基化反应速度增加约6倍。
为什么加入冠醚能加大该反应速度？试剂分子中的碳负离子由于周围集团的空间阻碍和共轭效应亲核性很弱，但是加入冠醚后冠醚分子把钠离子络合起来，使得碳负离子的负电荷裸露出来，增大了试剂碳负离子的亲核性，故加速反应。
另外，由于冠醚和钠离子的络合是属一平衡反应，大量的Br-离子的存在下总有部分冠醚释放出来，加速反应。
n-C 4H 9C - Na +COOC 2H 52H 5+ n-C 4H 9-Br n-C 4H 9C COOC 2H 52H 5n-C 4H 9第三章习题答案3-1 指出下列化合物分子中的前手性中心，对映异位的原子和面或非对映异位的原子和面。
3-2 比较下列各对异构体的稳定性。
1．反-2-丁烯 〉 顺-2-丁烯 2. 顺-1，3-二甲基环己烷 〉反-1，3-二甲基环己烷 3．邻位交叉1，2-丙二醇 〉对位交叉1，2-丙二醇 3-3 螺[2，2]戊烷的张力（261.8J.mol-1）比环丙烷的张力（115.2J.mol-1）要大一倍以上，说明螺环张力特大的原因。
3-4 （±）薄荷醇或（±）新薄荷醇都能被铬酸氧化，但前者比后者慢，这正好和两个醇的酯化速度相反。
为什么？H CO C 3HH A C2是前手性中心 羰基是对映异位面 C2的两个氢原子是对映异位原子H COC 3OHH B 羰基是非对映异位面H C OC H H 3OHH C C2是前手性中心羰基是非对映异位面 C2的两个氢原子是非对映异位原子环丙烷的键角为1040有相当大的角张力由于两个环丙烷的键角都是1040因此，两个环丙烷之间的夹角必然增加5.5X2=110,也就是变为120.50,大大超过了109.50.氧化反应中决定反应速度的步骤是铬酸负离子的离去步骤。
Cr O OH O -不拥挤，稳定不易离去拥挤，不稳定易离去<>酯化反应中决定反应速度的步骤是形成类似四面体过渡态的步骤。
不拥挤，稳定易生成拥挤，不稳定不易生成3-5 写出下列化合物的立体结构表示式。
3-6 从（1R,2S ）-二苯基丙醇的乙酸酯进行立体专一性顺式消去乙酸。
答案：(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇H 3C CH 2OH1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷33Ph H H 3C Ph 立体化学练习一、指出在下列光学活性化合物中被碱发生外消旋化的化合物，并 说明理由。
C COOH OHC COOH CH 3OHC COOHCH 3CO 二、预测下列反应中生成的产物的构型。
1）OPh NH 2H ( S )+ClMgBr?2）HO C HCH 32H 5(R)-2-buthanol+ C 6H 13COCH 3Al(OCH(CH 3)C 2H 5)3?一、C COOHOH C COOH CH 3OH C COOHCH 3CO 二、预测下列反应中生成的产物的构型。
1）O PhPh 2H ( S )（能）（能）2答案：2）HO C H CH 32H 5(R)-2-buthanol+ C 6H 13COCH 3Al(OCH(CH 3)C 2H 5)3NH 2H OMgBr Cl-Ph Ph BrMgO C 6H 6-ClPh H NH 2HO C 6H 6-Cl PhHNH 2S, SO Al H 36H 13C 23δ+δ+CH 3COC 2H 5+CH 3C HHO 6H 13(R)-methylisohexylcarbinol H O +三、完成下列反应H C C 6H 5CH 2COOH 31）H C C 6H 5CH 2CH 332）H C OH CH 36H 5H C CH 2CH 2CH 3CH 36H 5( - )( - )( - )( - )3）CH 3CH 2C CH 3COOH 6H 5( - )( - )CH 3CH 2C CH 3OH 6H 5H C C 6H 5CH 2COOH 31）H C C 6H 5CH 2CH 332）H C OH CH 36H 5H C CH 2CH 2CH 3CH 36H 5( - )( - )( - )( - )3）CH 3CH 2C CH 3COOH C 6H 5( - )( - )CH 3CH 2C CH 3OH C 6H 54H C C 6H 5CH 2CH 2OH 3PBr 3H C C 6H 5CH 2CH 2Br31) Mg2) H 2O,H POCl 3H C Cl CH 36H 5CH 2=CHCH 2Na H C CH 2CH=CH 2CH 36H 522) (CH 3)2Cd CH 3CH 2C CH 3COCH 36H 5653答案：四、 '-dimethylbuthanedioic acid and its anhydride 的内消旋体和外消旋体中哪一种更稳定？COOHCOOHCH3HCH3HCOOHCH3HHH3CCOOHHH3CCH3H五、指出下列化合物立体构型。
R 还是 S?CH2(CH2)8CH21)2)四、COOHCOOHCH3HCH3HCOOHCH3HHH3CCOOHHH3CCH3H五、指出下列化合物立体构型。
R 还是 S?OOCH2(CH2)8CH21)2)COOHH CH3HH3CCOOHH3C HHH3CCOOHH CH3CH3H>OCH3C HH3CHCOO OCH3C HHCH3COO<(R)(S)六、环己烷-1,2-二乙酸有光学活性体和光学非活性体。