中国药科大学 有机化学 期终试卷A1(1)

1. CH3 CH3 C CH2 ; (CH3)3C-OH ; CH3 CH3 CH3 C CH2
+
Br Br
CH3
C
Baidu Nhomakorabea
CH2
CH3 ; CH3
C
CH2 Br
Br Br
Cl Br
OH OH
+
2. CH CH CCl CH 3 2 2 3 ; CH3CH2C 4. CH OH SO3Na ; 7.
OH H
或顺
Br B. C2H5C=CH2 C2H5 O E. CH3C(CH2)4CHO C.CH2=CHCHC2H5 D. C2H5CC2H5 CH3 O F. CH3C(CH2)4COOH CH3
21．苯酚与稀硝酸反应得到的产物中，哪一个可随水蒸气蒸馏一起蒸出？ A. 邻硝基苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 间硝基苯酚 D. 邻硝基苯酚及对硝基苯酚 22．下列哪一个反应是瑞穆-梯曼（Reimer-Timemann)反应？
A.
OH
+ CO + HCl
AlCl3 , CuCl
OH
CHO
OH CHO + CHO
NOH
15.
Br
12.
CH3
O C O
Br
14.
; 16. CH3 O OC
COOH
COPh ; CH3 OH
17. Mg/
苯;
O
O
O
CH2CH2CCH3 CH3 O
四、反应机理 ( 4 分)
每步一分
五 、推结构 （10 分，每个结构一分） 每个结构一分）
1. A. CH3 H O 2. A. C C CH3 B. C2H5 CH3 OH C. D.
C=NNHC6H5 的名称为： C. 丙酮苯腙 D. 都不对
B. 丙酮苯肼
15. 下面基团中哪一个是致钝的邻对位定位基？ A. CH3－ B. CH2Cl－ C. NO2－ D. CF3－ 16. 下列化合物中，哪一个不能与饱和的亚硫酸氢钠溶液加成？ A. (CH3)2CHCHO B. C6H5CHO C. CH3CH2COCH2CH3 D. 17．比较下列化合物与 HCN 加成的反应活性： （1）CH3CHO (2)C6H5COCH3 (3)CH3COCH3 (4)C6H5CHO A. (2)>(1)>(3)>(4) B. (1)>(2)>(3)>(4) C. (1)>(4)>(3)>(2) D. (4)>(2)>(3)>(1) 18. 下列化合物中，哪一个不能发生碘仿反应？ A. CH3CHO B. (CH3)2CHOH C. C6H5COCH3 D. 环己基甲醛 19．比较下列化合物硝化反应的活性： (1)乙酰苯胺 (2)乙酰基苯 A. (1)>(2)>(3)>(4) C. (3)>(1)>(4)>(2)
10. 下列化合物中哪一个不存在共轭体系？
A. CH2==CHCl B. C. CH2==CHCHCH3
+
D.
Cl
11. 下列化合物酸性由强至弱排序为：
(1) (2) (3) (4)
A. (1)>(2)>(3)>(4) C. (3)>(2)>(4)>(1)
B. (2)>(1)>(3)>(4) D. (4)>(2)>(3)>(1)
体，A 和 B 与 HBr 加成主要得同一化合物 D，试写出 A、B、C、D 的结构式。
与 CH3MgX 反应后经酸化水解得到 B （C7H14O） 。 2． 化合物 A 分子式为 C6H10O，
B 用 KHSO4 处理脱水得分子式为 C7H12 的两个异构体烯烃 C 和 D 的混合物。C
还能通过 A 与 Ph3P==CH2 反应制得。 D 经臭氧化－锌粉水解生成酮醛 E （C7H12O2） ，E 用湿的 Ag2O 处理生成 F（C7H12O3） ，F 与 Br2/NaOH 反应生成己 二酸。试推测 A、B、C、D、E、F 的构造式。
CAg ; CH3CH2COCH3 CH ; O CHCO2C2H5 ;
CH=CHCH3
3. CH3C = CHCH2Br CH3 CHCHO 5.
O
CH3C CH=CH2 CH3 6. CH3 C=C H 11. NO2
O O
C2H5 CH3
(dl)
8. HO 13.
9.
COONa
10. HON Cl ; O 18.
O CH3 O KOH CH3OH
四、推测反应机理 ( 4 分)
COCH3 CH3CO(CH2)4COCH3
KOH , H2O
CH3
五、推结构（ 推结构（ 10 分） 1．化合物 A、B 和 C，分子式均为 C6H12，三者都可使 KMnO4 溶液褪色，将 A、
B、C 催化氢化都转化为 3-甲基戊烷，A 有顺反异构体，B 和 C 不存在顺反异构
26. CH3O CH3O O B.
H2 N NH 2 , KOH (HO CH2 CH2 ) 2 O ,
的产物为：
A. CH3O CH3O
O
C.
CH O D. 3 CH3O
==NNH2
27．由甲苯合成 4－硝基－2－氯苯甲酸的合理步骤为： A. 硝化、氯代、氧化 B. 硝化、氧化、氯代 C. 氧化、硝化、氯代 D. 氯代、硝化、氧化 28．由 CH2 =CHCH2CHO 制备 CH2 =CHCH2CH2OH 的合适试剂为： A. 冷、稀、碱性 KMnO4 B.LiAlH4 C. H2/Ni D. CrO3/吡啶
(1)CH2==CHCl (2)(CH3)2C==CH2 (3)CH3CH==CH2 A. (4)>(2)>(3)>(1) B. (2)>(1)>(3)>(4) C. (2)>(3)>(4)>(1) D. (1)>(4)>(3)>(2)
(4)CH2==CH2
5. 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是: A. 双键 C 原子 B. 叔 C 原子 C. 双键的β-C 原子 D. 双键的α-C 原子 6. CH3CH==CHCH2CH==CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为: A. CH3CH==CHCH2CHBrCHBrCF3 B. CH3CHBrCHBrCH2CH==CHCF3 C. CH3CHBrCH==CHCH2CHBrCF3 D. CH3CHBrCH==CHCHBrCH2CF3 7. 某烯烃的分子式为 C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧 化- 锌粉水解反应产物完全相同，该烯烃为： A. 2，3－二甲基－2－戊烯 B. 2－甲基－3－己烯 C. 2，4－二甲基－2－戊烯 D. 2，3－二甲基－3－戊烯 8. 为了除去正己烷中的少量己烯, 采用下列哪种方法最方便有效? A. Pd +H2 B. 臭氧分解,然后碱洗 C.浓硫酸洗 D.用 Br2 处理,然后蒸馏 9．(Z)-2-丁烯加溴得到的产物是: B. 内消旋体 A. 一对 dl，无旋光 C. 一对 dl，有旋光 D. 一对非对映体
12. 构造式为 CH3CHClCH==CHCH3 的立体异构体数目是: A. 4 种 B. 3 种 C. 2 种 D. 1 种 13．下列两个化合物进行 E2 反应哪一个速度快？
A. i-H7C3
Cl
CH3
B. i-H7C3 Cl
CH3
C. 一样快
D. 无法比较
14. 化合物 A. 丙酮肟
CH3 CH3
29.
O 1) C6H5 MgBr C6H5CH=CHCC6H5 +
2) H3O
，无水醚
的主要产物为：
OH A. C6H5CH==CHCC6H5 C6H5
30. 化合物
OH
O B. C6H5CHCH2CC6H5 C6H5
O C. C6H5CH2CHCC6H5 C6H5
O CH2
的产物为：
OH CH2 B. OH OH
D.
25. 由苯制备正丁基苯应选择哪一条合成路线？ A. CH3CH2CH2CH2Cl / 无水 AlCl3 B. CH3CH2CH=CH2 / HF C. ① (CH3CH2CH2CH2O)2 / 无水 AlCl3 ② Zn/Hg，浓盐酸 D. ① (CH3CH2CH2CO)2O / 无水 AlCl3 ② Zn/Hg，浓盐酸
3. CH2
CCH CH3
CH2
HBr (1mol)
4. CHO
NaHSO3 Ph3P=CHCH3
BrCH2CO2C2H5 NaOC2H5
O 5. + O O
1)OH- ,H2O 2)H ,
+
6.
7.
1) BH3 THF 2) H2O2 , HO-
.
8. O
O 9.
Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH
20. (CH3)3CCHO + HCHO
O
浓NaOH
(3)苯胺 (4)苯 B. (2)>(1)>(3)>(4) D. (4)>(2)>(3)>(1)
的产物为： B. (CH3)3CCH2OH + HCOONa D. (CH3)3CCH2OH + CH3OH
A. (CH3)3CCOONa + CH3OH C. (CH3)3CCOONa + HCOONa
CH
3.
SO3H CH3
C2H5 4. H5C2
CH CH2
5.*
CH 3 CH2 C (CH 3 ) 2 CH C
6. *
Cl O CCH3 CH3
CH2CH 2 CH 3
O 7. CH2 CH CH2CH2CCH3
二、选择题 （单选题， （30 分） 单选题，请将答案写在题号左边） 请将答案写在题号左边） 1. 下列化合物中哪一个存在顺反异构体？ A. 2-氯-2-戊烯 B. 1，1－二氯乙烯 C. 2-甲基-2-丁烯 D. 3，6-二甲基-1-辛烯 2. 比较下列碳正离子的稳定性：
B.
+ CHCl3
NaOH / H 2O
H+
C. D.
CH3CHO
3HCHO
稀 HO O
(HOCH2)3CCHO
AlCl3 C6H5NO2 COCH3
+ CH CCl 3
23．下列化合物中哪一个无光学活性?
A. A. C.
B. D.
24. 根据休克儿规则，下列化合物中哪一个无芳香性？
A.
+
B.
C.
六、以乙炔为主要原料合成顺－3－己烯（无机试剂任选，以下同） （4 分）
七、以甲苯及不超过四个碳的有机物合成（4 分） OH
CH2CCH2CH3 CH3
八、以苯及不超过四个碳的醇合成（4 分）
CH2CHCHO CH2CH3
九、以苯酚及丙烯为主要原料合成（4 分） OH
Br
Br CH2CH=CH2
答案： 一、命名（ 命名（ 10 分，构型 1 分） 1.（E）或反－3－辛烯 2. 3－环戊基－1－丙炔 3. 5－甲基－2－萘磺酸 4. 2，2，－二乙基联苯 5. （E）－5－甲基－4－乙基－3－丙基－1，3 己二烯 6. (R)－3－氯－3－苯基－2－丁酮 7. 5－己烯－2－酮 二、选择题 （30 分） ABCCD BACAD DABCB CCDCB ABBAD AABBB 三、完成反应式（ 完成反应式（30 分）
CCH3
I2 NaOH
10. O
O
2 H2NOH
11.
HNO3 H2SO4
Br
12.
O 13.
+
AlCl3
Br2
KMnO4
C O
Fe
14.
Cl2 hv
AlCl3 CH2COCl
1)C2H5ONa
2) HBr
，过 氧化物
15.
O
16. CH3
O (
CCl
OH
Al Cl3
17.
) HO OH
H+
O
18. CH ==CHCCH + 2 3
中国药科大学 有机化学 期终试卷 A1
2004 至 2005 学年第一学期 专业 题号 一 二 三 班级 四 五 学号 六 七 八 2005. 1.15 姓名 九
得分 一、用系统命名法命名下列化合物（ （ 10 分） 用系统命名法命名下列化合物（带*需标明构型） 需标明构型） 1. * H (CH2)3CH3 2. CH2 C C C H C2H5
A.
C.
D. CH2
三、完成反应式或在括号中填入合适的反应条件（ 完成反应式或在括号中填入合适的反应条件（30 分）
Br2 / CCl4
1.
H2SO4 CH3 CH3 C CH2
H3+O
Br2 + NaCl溶液
冷、稀、碱性KMnO4
HCl (2mol) 2. CH3CH2C CH Ag(NH3)2+ H2O, Hg2+, H+
(1) CH3CHCH A. (1)>(2)>(3)
+
CH2
(2) CH2
CHCH2CH2
+
(3) CH3 CCH CH2 D. (3)>(1)>(2) CH3
+
B. (3)>(1)>(2)
C. (2)>(1)>(3)
3. 从庚烷、1,3-己二烯及 1-庚炔中区别出 1-庚炔最简单的办法是采用： A. Br2 + CCl4 B. KMnO4 , H+ C. AgNO3 , NH3 溶液 D. Pd + H2 4. 试比较下列烯烃与 H2SO4 加成反应的速度：