(完整版)大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)(2)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C H C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH 2.3.4.+CO2CH35.46.OOOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O OH－SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CHCO)OBr2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOOH六. 推断结构。

（8分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H 10O)AlCl 3A OCH 3BrCHN(C 2H 5)2D参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH 23. (S)－环氧丙烷4. 3，3-二甲基环己基甲醛5. OHCHO 6.ONH22-phenylacetamide7.α－萘酚8.NH2HO3S9. 4－环丙基苯甲酸10.O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1. 2.BrCN34. 5. 6.CO2CH3OHOH(上面）（下面）NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7. 8.OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；CH 2OHClCH3OH+CH 3OH9. 10.OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O11.CO CH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br (2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1. A2. B3. D4. A5. C6. C7. D四. 鉴别（6分，分步给分）五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.CHOBr Mg Et 2OMgBr O1,2, H 2OCH 2OHCrO 3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH 4TM2.O3HOC CHHg 2+24OHOCH333.O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)2,OH2LindlarOH4.PPATM5.CH 3CHCHO 3+ HCHOOH-H O CH 3CCHOCH 2OHCH 3HCNCH 3C 2OHCH 3CHCNOHH +H 2OCH 3C2OHCH 3CH COOHOH六. 推断结构。

（每2分，共8分）A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5)2二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. CHOHHOCH 2OH2. H ClBr Cl3. 5－甲基－4－己烯－2－醇4.CHO5. NH 2HO6.OO O7.丙二酸二乙酯8. COOHBr 9.CONH 210.H C NO CH 3CH 3二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 51,LiAlH 43+CH 3COCH 33.O-CN + HCl4.H 3CC CH 3C CH 3CH35.H 3O +6.OH 3CH 3COEtONa/EtOH7.C 2H5ONaOCH 3O+ CH 2=CH C CH 3OC 2H 5ONa8.HNO /HSOBr 2Sn +HClHNO 20~5HCl Cu 2Cl 2C(1).三. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33.下列化合物中具有芳香性的是（ ）AOO ON BCD4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（）3含氮有机化合物都具有碱性。

（）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（）6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（）八.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3O O九. 推断结构。

（每题5分，共10分）1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)AlCl 3A OCH 3Br CHN(C 2H 5)2D2. 有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。

将A 催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。

试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

十. 鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （S ）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.CH 3C CHCHCHCH 3OHCH 34. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH 2(COOCH 2CH 3)2,8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N ’N-二甲基甲酰胺四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分） 1. 2.BrCNCH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OHO O3. 4.OCNH 3CC C CH 3CH 3CH 3(上面）H 3C CCH 3（下面）5. 6.OC 2H 5H 3CH 3COOH7.OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O8.HNO /H SO 4NO 2Br 2NO BrSn +HCl NH 2BrHNO 20~5N 2+BrHCl 22ClBrC(1).五. 按要求回答问题。