南海红树林内生真菌GX—3代谢产物研究

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红树林来源内生真菌活性产物研究进展

红树林来源内生真菌活性产物研究进展
陈必婷;梁振益;温珍昌;郭志凯;徐静
【期刊名称】《海南师范大学学报:自然科学版》
【年(卷),期】2022(35)4
【摘要】红树林植物是生长于热带和亚热带海岸和河口潮间带的木本植物群落,海陆边缘生态系统的独特生境使得红树林来源内生真菌具有独特的遗传背景和代谢途径,蕴藏着结构新颖、活性显著的次级代谢产物。

本文综述了近年来红树林来源内生真菌代谢产物的结构特点及抗肿瘤、抗炎和抗菌等生物学功能的研究进展,以期为红树内生真菌来源新型天然药物的开发提供参考。

【总页数】13页(P373-385)
【作者】陈必婷;梁振益;温珍昌;郭志凯;徐静
【作者单位】海南大学化学工程与技术学院;海南省热带农业生物资源保护与利用重点实验室中国热带农业科学院海南热带农业资源研究院;海南省热带微生物资源重点实验室中国热带农业科学院热带生物技术研究所
【正文语种】中文
【中图分类】R284.1
【相关文献】
1.抑制肿瘤细胞活性的红树林植物内生真菌代谢产物研究进展
2.红树林来源内生真菌杂色曲霉Aspergillus versicolor MA-229次级代谢产物研究
3.红树林植物来源内生真菌构巢曲霉MA143次级代谢产物的分离与结构鉴定
4.红树林内生真菌活
性次级代谢产物研究进展5.红树林植物海莲内生真菌活性菌株筛选及次级代谢产物研究
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三种南海海洋红树林内生真菌次级代谢产物的研究的开题报告

三种南海海洋红树林内生真菌次级代谢产物的研究的开题
报告
题目：三种南海海洋红树林内生真菌次级代谢产物的研究
摘要：南海是我国具有重要意义的海洋资源之一，其中海洋红树林内生真菌是其中一种十分重要的生物资源。

本研究将选取三种南海海洋红树林内生真菌进行研究，分析其次级代谢产物及其生物活性，为南海海洋红树林内生真菌资源的开发和利用提供理论依据和实验依据。

研究思路：首先，将从南海海洋红树林内采集到的内生真菌进行筛选和鉴定，选取三种具有代表性的真菌进行研究。

其次，采用化学分离和纯化技术，分离并获得该三种真菌次级代谢产物。

然后，对所得次级代谢产物进行结构鉴定、生物活性测试与分析，寻找具有活性、生物功能组合的代谢物。

最后，深入研究代谢物的应用前景和开发利用方法。

研究意义：本研究将可深入了解南海海洋红树林内生真菌的代谢途径及产物与其生物活性之间的关系，为南海南海海洋红树林内生真菌资源的可持续利用、开发提供理论和实践支持。

关键词：南海海洋红树林；内生真菌；次级代谢产物；鉴定；生物活性。

固体发酵培养南海红树林内生真菌1403次级代谢产物研究

固体发酵培养南海红树林内生真菌1403#次级代谢产物研究蔡奕彪蔡小玲（中山大学化学与化学工程学院海洋天然产物有机研究所；广东省生物功能分子重点实验室，广东广州510275）摘要：海洋红树林内生真菌次级代谢产物化学结构新颖、种类繁多，是天然药物先导化合物的重要来源。

本文对南海红树林内生真菌1403#进行了固体发酵培养，得到醌类等类型的化合物。

关键词：红树林内生真菌；次级代谢产物；固体培养海洋多变复杂的环境导致了海洋微生物的多样性。

海洋微生物因其特殊的生存环境而具有产生新型生物活性物质的巨大潜力。

近年来，从海洋真菌中分离鉴定了许多结构新颖的次级代谢产物，这些化合物显示了良好的抗肿瘤、抗细菌或抗真菌等生物活性，为新药的开发和各种疑难疾病的治愈提供了新的希望[1]。

红树林是一种热带盐滩上特有的植物群落，因此组成这个群落的几种主要种类在形态、生理、生态的各个方面都有它的特殊性：主要表现在胎萌现象以及根系的多样性中，以及红树林区经常受到海水的浸淹，土壤中的含盐量很高（一般在4.6~27.8‰之间），因而红树植物绝大部分属于盐生植物，具有排除或分泌盐分的结构，能将吸入体内的盐分分别经过茎、叶表面分布的盐腺排出，排在茎、叶表面的盐分晶体被雨水等淋洗掉。

如桐花树、海榄雌等植物，就有泌盐的机能，能排除过量的盐分，以适应高盐度的基质[2-3]。

在固体发酵中，菌体可以更高效地利用培养基中的营养物质，促进次级代谢产物的产生，同时，可能是因为固体发酵更好的模拟了其生活环境，且当菌株附着与固体基质上生长时，供氧丰富，生长密度大，生存竞争更为激烈，因此产生的次级代谢产物的量也会提高。

固体发酵还有含水量少，废水、废渣少，环境污染少等优点[4]。

醌类化合物(quinonoids) 指分子中具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变为这种醌式结构的天然有机化合物。

主要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四类。

它是一种色素，在植物中主要存在于蓼科大黄、何首乌、虎杖；茜草科茜草、豆科决明子、番泻叶、百合科芦荟、唇形科丹参、紫草科的紫草等。

南海红树林内生真菌Cephalosporium sp.(2090#)次级代谢产物研究

角瓶，内装培养液３０Ｌ经１１０１Ｐ高温０ｍ，２ ℃（．Ｍａ）灭菌２ｒｎ５ｉ后在超净工作台上接种。共接种７Ｌａ０，２ ℃静置培养四周后，５分别收集发酵液和菌体。
１４提取分离．
７Ｌ发酵物过滤得菌体和发酵液，０发酵液浓缩
（．１广东医学院药学院，广东东莞５３０；．胶南市第一中学，２８８２山东３．中国海洋大学医药学院，山东青岛２６０；６０３
４．中山大学化学与化学工程学院，广东
关键词：红树林内生真菌；次级代谢产物；环二肽；甾醇
青岛２６０；６４０
发酵培养基为葡萄糖１０，白胨０２，．％蛋．％
授采自南海红树的内生真菌，菌的种属尚未鉴该
酵母膏０１，海盐０２％，Ｈ．。５０Ｌ三．％粗．５ｐ７００ｍ
定，本文首次研究了该菌的次级代谢产物。从该菌的菌体浸提液中分离得到七个已知化合物，通过波谱解析以及文献对照，分别鉴定为：（一）肽环亮亮二（）环（亮）１，丙一二肽（）环（一亮）肽（）环２，亮异二３，（一）肽（）脯异亮二４和环（苯丙一）肽（）麦角甾甘二５，醇（）６和过氧化麦角甾醇（）７。
１实验部分
１１仪器与试剂．
仪器：国Ｂｕｅ公司ＶＣＯ２型富立叶德ｒｋｒＥＴＲ２
变换红外光谱仪（ＴＲｓｃｏｅｒ；国ＶｒｎＦ — ｅｔｍｔ）美Ｉｐｒｅａａｉ公司ＩＯＡ５０Ｂ超导核磁共振谱仪；国ＶＮＶ０Ｎ英Ｇ公司ＺＢＨＡ —Ｓ双聚焦磁质谱仪；国Ｅｅｅｔ公德ｌｍｎａｒ司ＶｒＬＣＳＯ元素分析仪。ａｉＥＨＮ — ｏ试剂：萄糖Ｃ蛋白胨Ｂ酵母膏Ｂ粗葡Ｒ，Ｒ，Ｒ，

中国南海海洋真菌1893#代谢产物研究

中国南海海洋真菌1893＃代谢产物研究
高剑陈光英林永成*
中山大学化学与化学工程学院天然产物研究室，广州，510275
摘要海洋真菌是潜在的具有多种生物活性代谢产物的来源，代表了寻找新的海洋药物的方向。国内外在这方面的研究已经取得了丰硕的成果，随着研究方法和手段的不断发展，海洋真菌的活性代谢产物研究将迎来新的前景。

饱和四羟基神经鞘胺醇（39）甘露醇（40）
2.5 结果分析
由于菌体在不同的培养条件下，其代谢产物也会有所不同，以及完成毕业论文实验的时间有限，我所分到的这几个化合物都是得到证明具有一定药理活性的已知化合物。其药理活性如下：
参考文献：
1 江苏新医学院，中药大辞典，上海科学技术出版社，2712
2 彭司勋等编，药物化学，化学工业出版社，346
3 吴雄宇、林永成等，鞘氨醇的合成研究进展，有机化学，2002，22（11），
817～826
4 吴毓林、黎运龙等，鞘氨醇的化学，有机化学，1997，17（5），411～427
5 孙文基等编，天然活性成分简明手册，中国医药科技出版社，368
Abstract Marine fungi are potentially prolific sources of highly bioactive secondary metabolites that might represent useful leads in the development of new pharmaceutical agents. A lot of shining works have been carried out in this area by the experts from China and abroad. As along with the development of research methodologies and means , the research of marine fungi will have bright future.

五种南海红树林真菌次级代谢产物的研究的开题报告

五种南海红树林真菌次级代谢产物的研究的开题报告标题：南海红树林真菌次级代谢产物研究摘要：南海红树林是地球上独特的珍贵生态系统，其中各种微生物生物量大且物种丰富。

真菌是其中重要的组成部分，具有丰富多样的次级代谢产物。

本文采用分离纯化、质谱分析等方法，分别研究了南海红树林中5种常见真菌的次级代谢产物，并从中筛选出具有生物活性的化合物，对其进行初步的活性评价，为今后的深入研究提供参考。

内容：1. 研究背景和意义2. 研究对象与方法3. 研究进展与成果4. 展望与期望正文：一、研究背景和意义南海红树林是我国特有的生态系统，包括了红树林、海草床和珊瑚礁等生态群落，具有丰富的生物资源和生态学价值。

其中，各种微生物丰富多样，真菌作为其中的一个重要组成部分，具有很高的生物多样性和生物活性，被广泛应用于医药、农业、环境等领域。

红树林真菌的次级代谢产物具有很大的潜在应用价值，加之南海红树林真菌物种繁多、资源丰富，因此研究红树林真菌的次级代谢产物具有实际的应用价值和科学研究的意义。

二、研究对象与方法2.1 研究对象本研究选取了南海岛屿附近红树林中5种常见真菌进行研究，包括：Penicillium glabrum、Aspergillus flavus、Fusarium equiseti、Phoma sp. 和Trichoderma sp.。

2.2 研究方法采用分离纯化、质谱分析等方法，分别研究各菌株次级代谢产物，并从中筛选出具有生物活性的化合物。

实验流程如下：1. 真菌分离将采集的南海红树林样品进行分离纯化，得到单菌株。

2. 发酵条件的优化选用培养基、发酵条件进行优化，以提高次级代谢产物的产量。

3. 提取和分离次级代谢产物进行次级代谢产物的提取和分离，得到纯化的化合物。

4. 质谱分析采用质谱分析技术，结合NMR等分析方法对各纯化物进行鉴定。

5. 活性评价对筛选出的具有生物活性的化合物进行初步的活性评价，分析其对植物、微生物等的生物活性。

南海真菌代谢产物的分离、合成及活性研究的开题报告

南海真菌代谢产物的分离、合成及活性研究的开题报告一、选题背景真菌是一类生物资源丰富的微生物，其代谢产物具有重要的医药和工业应用价值。

南海海域位于东南沿海，是一个富含生物多样性的生态系统。

南海真菌资源种类繁多、数量丰富，其代谢产物也具有较大的开发潜力。

因此，对南海真菌资源的深入研究和开发利用具有重要意义。

二、研究内容本课题旨在从南海真菌中分离出具有新颖活性的代谢产物，并通过化学合成的方式获得足量的化合物，进一步评价其生物活性。

具体包括以下步骤：1.南海真菌的分离和筛选：从南海海域分离出具有潜在活性的真菌株，并进行初步筛选。

2.分离和鉴定代谢产物：采用初步分离、精细分离和结构鉴定等技术手段，获得真菌代谢产物的结构和性质。

3.化学合成：通过化学合成获得足量的代谢产物。

4.生物活性评价：对合成后的化合物进行生物活性评价，包括抗菌、抗肿瘤等方面的活性研究。

三、研究意义通过对南海真菌代谢产物的分离、合成及活性研究，可以挖掘具有生物活性的化合物，并为药物和农药开发提供新的化合物库。

同时，该研究有助于深入了解南海真菌资源的多样性和生态学特点，为南海生态保护和海洋资源开发提供科学依据。

四、研究方法本课题涉及到微生物培养、分离、化合物提取、分离和鉴定、化学合成、生物活性评价等多个方面的技术和方法。

具体方法包括：1.真菌分离和筛选：采样、培养、形态观察、基本鉴定等。

2.代谢产物的提取、分离和鉴定：溶剂法提取、分离纯化、质谱、核磁共振、光谱等。

3.化学合成：常规有机合成方法，如酯化、缩合、加成、还原等。

4.生物活性评价：药理实验、细胞培养、微生物抑制等。

五、研究预期结果通过分离、合成和活性评价等多个步骤，预期能够获得具有新颖活性的南海真菌代谢产物，并对其进行结构和性质的表征。

同时，本课题的研究结果有望为南海真菌资源的开发和利用提供新的研究和应用思路，具有重要的应用价值和理论意义。

南海红树林内生真菌Gx-4c代谢产物研究

ｏｎｃｈｒｏａｔｍｏｇｒａｐｈｙｗｅｌ＂￣ｕｓｅｄｔｏｅｐｓａｒａｔｅｎｄａｓｕｂｌｉ —
ｉｎａｔｅｔｈｅｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ．Ｂｙｌｌｌｅａｎｓｏｆｃｏｎｓｔａｎｔｔｅｓｔｎｄａｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ，ｔｈｅｉｒｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｉｌｌｂｅｉｄｅｎｔｉ－ｌｆｅｄ．ＲｅｓｅａｒｃｈｒｅｓｕＪｔｓ：ｆｏｕｒｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｄｆｒｏｍＧｘ— ｌｃ．ＴｈｅｐｒｉｍａｒｙａｃｉｔｖｅａｎａｌｙｓｉｓｓｈｏｗｓｈａｔｔｌＴｌｅ —
杨建香邱声祥余志刚林永成
（１．中国科学院华南植物园植物资源保护与可持续利用重点实验室，广东广州５１０６５０；２．桂林师范高等专科学校，广西桂林市５４１００１；３．中山大学化学与化学工程学院，广东广州５１０２７５）
一
羟基一３一甲基一１Ｈ一２一苯吡喃一１一酮一５一羧酸（３）、３，４一二氢一８一羟基一３，５一二甲基一ｌＨ一２一苯吡喃一１一酮（４）：
初步药理活ｌ生显示化合物１对口腔癌细胞ＫＢ、ＫＢｖபைடு நூலகம்００的抗肿瘤活ｌ２生值分别为７．５和ｌ１．２Ｍｏｌ。研究结果表明：所有化合物

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南海红树林内生真菌GX—3代谢产物研究摘要：采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶色谱法等分离纯化南海红树林内生真菌GX-3的代谢产物，并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构。

结果表明，从南海红树林内生真菌GX-3的菌体中分离得到6个代谢产物。

经波谱解析，分别为：环（苯丙-甘）二肽（1）、环（丙-亮）二肽（2）、Fusaric acid （3）、3，6-di-sec-butyl-1，4-dihydroxypiperazine-2，5-dione（4）、环（脯-亮）二肽（5）、环（甘-亮）二肽（6）。

初步药理活性显示化合物1对口腔癌细胞KB、KBv200的抗肿瘤活性的LD50值分别为6.5和11.2 μmol/L。

通过鉴定，所有化合物均系首次从南海红树林内生真菌GX-3中分离得到。

关键词：红树林；内生真菌；代谢产物海洋微生物资源由于具有可持续开发性，其活性物质生产不受天然资源难再生的限制，能通过发酵进行胞外生产，与现代微生物技术相结合，较容易实现工业化生产，特别是其生产不对环境造成危害，符合当今绿色化学发展的方向。

而多数报道均显示海洋真菌都与红树林有着紧密的联系[1，2]，对红树林真菌生物活性物质的研究已成为海洋微生物资源开发利用，寻找天然药物先导化合物的重要途径。

近十几年来，已有学者对中国南海红树林内生真菌进行了系统的研究，并从中分离获得了一系列结构新颖、药理活性良好的海洋天然化合物[3-9]。

1 材料与方法1.1 仪器和试剂美国Varian公司的INOV A-500NB超导核磁共振谱仪、INOV A-300NB核磁共振仪、VG ZAB-HS双聚焦质谱仪、Thermo DSQ电子轰击电离质谱仪和Thermo MAT95XP高分辨质谱仪；北京泰克仪器有限公司的X-4数字显示显微熔点测定仪。

所用试剂均为广州化学试剂厂生产，化学纯，溶剂经重蒸后使用；柱层析硅胶为青岛海洋化工厂生产的200～300目硅胶，硅胶H，薄层硅胶GF254。

1.2 菌种培养红树林内生真菌GX-3采自中国香港，经鉴定为拟茎点霉菌（Phomopsis sp.），保存于中山大学化学与化学工程学院。

发酵培养基为葡萄糖10 g/L、蛋白胨2 g/L、酵母膏1 g/L、粗海盐2 g/L、pH 7.0。

500 mL三角瓶内装培养基200 mL，1.25×105 Pa 灭菌15 min后接种100 mL，在25 ℃静置培养30 d。

分别收集发酵液和菌体。

1.3 提取与分离100 mL发酵物过滤得菌体和发酵液，发酵液浓缩后用乙酸乙酯充分萃取，菌体用甲醇多次浸泡。

提取浓缩物分别以体积比1∶2拌硅胶（200～300目）进行柱层析，以石油醚/乙酸乙酯/甲醇进行梯度加压洗脱。

收集各组分再经反复柱层析，制备薄层层析，重结晶等方法进行纯化。

从菌体粗提物（约20 g）分离p 2 结果与分析化合物1～6的结构图如图1所示。

化合物1：白色粒状晶体，FABMS显示分子离子峰为205[M+1]+，NMR 结合质谱，得到分子式为C11H12N2O2。

1HNMR中，δ 8.07 （brs，1H）和7.80 （brs，1H）表明存在2个酰胺质子信号；δ 7.27 （m，3H）和7.17（m，2H）提示存在单取代苯环；δ 4.05 （dd，8.0，5.0 Hz，1H）说明存在连接杂原子的-CH；δ 3.09（dd，13.5，4.5Hz，1H）和2.89 （dd，13.5，5.0Hz，1H）是苄亚甲基的特征；δ 3.36 （dd，17.5，3.0Hz，1H）和2.80 （d，17.5Hz，1H）mg/L的偶合常数相同，说明是连接杂原子的-CH2的2个同碳质子。

根据这些信息推出该化合物为环（甘-苯丙）二肽。

进一步与标准谱图及文献[11]对比得到确证。

化合物2：白色粉末，IR（KBr）νmax1 679、1 648/cm提示分子中存在酰胺键，2个活泼氢8.09（brs，1H），8.00（brs，1H）证实了酰胺基的存在。

δ 3.99（q，7 Hz，1H）和δ 3.93（dd，4.5，5.5 Hz，1H）分别为连在酰胺氮上的CH，分子中有3个甲基，其中一个裂分为两重峰δ 1.44（d，7 Hz，3H），与δ 3.99的CH相连，另外2个也裂分为双峰，与δ 1.64（m，1H）相连，说明分子中存在异丙基结构。

1HNMR谱中还剩下一个与δ 3.93的CH相连的CH2。

根据NMR 数据参照文献[12]可确定其为环（丙-亮）二肽。

化合物3：无色晶体，薄层层析显示有拖尾现象，可能推断是羧酸类化合物。

EIMS给出分子离子峰m/z 179，结合NMR数据分析推出分子式C10H13NO2，不饱和度为5。

1HNMR中 2.7 （t，7.8 Hz，2H），1.6（m，7.8，7 Hz，2H），1.4（m，7.5，7 Hz，2H），0.9（t，7.5 Hz，3H）几组氢之间的偶合关系，表明分子中的CH3与3个CH2互相连接成一个丁基链，8.8（s，1H），8.2（d，8.1 Hz，1H），7.8 （d，8.1 Hz，1H）显示分子中存在两个邻位芳香质子和一个孤立的芳香质子。

13C NMR和DEPT谱图显示10个碳，其中3个季C，3个CH，3个CH2，1个CH3。

除掉丁基链的4个碳外，剩余的6个碳的化学位移和类型分别为165.6 （C）、147.7（CH）、145.4（C）、143.2（C）、138.8（CH）、124.6 （CH），其中165.6（C）应为羧酸基团，其余5个碳同剩下的一个N对应4个不饱和度，可推测为吡啶环。

综合以上信息，可以推测该化合物为一个取代了一个丁基和一个羧酸的吡啶。

对照文献[13]，确定该化合物的结构为5-丁基-2吡啶甲酸，又名Fusaric acid。

化合物4：无色晶体，溶于甲醇。

TLC碘缸显色为泛白拖尾尖头带状。

EIMS显示分子离子峰为258，结合核磁可得化合物C12H22N2O4。

在13CNMR只显示六组碳信号[161.5（C），65.8 （CH），36.3 （CH），25.8 （CH2），14.9 （CH3），12.2 （CH3）]，表明化合物存在对称结构。

参照文献[14]，确定化合物的结构为3，6-di-sec-butyl-1，4-dihydroxypiperazine-2，5-dione，该化合物也曾在黑曲霉真菌中被分离得到过。

化合物5：白色粉末固体，溶于常见溶剂。

EIMS显示分子离子峰为210，结合核磁数据可推出该化合物的分子式为：C11H18N2O2。

13CNMR和DEPT谱显示该化合物有3个CH，4个CH2和2个CH3，3个季碳（包括两个羰基，δ 170.1，166.1），这样可知分子中余下一个活泼氢，δ 6.52（brs，1H）处有一个活泼氢（NH）。

分子的不饱和度为4，除去已有的2个不饱和度，还剩2个不饱和度，说明分子中存在2个环，根据所得核磁数据与文献[15]对照，基本一致，所以该化合物被确定为环（脯-亮）二肽。

环（脯-亮）二肽有抗滤过性病原体、抗肿瘤的活性[16]。

化合物6：白色粉末，mp：224-226 ℃。

EIMS显示分子离子峰为170，再根据核磁数据推断分子式为：C8H14N2O2，不饱和度为3，13CNMR和DEPT 显示1HNMR谱中有2个活泼氢信号（δ 8.20 7.91），它们可能是酰胺中的氢，δ 3.79 （1H，m）和3.63 （2H，m）分别是与N相连的CH和CH2。

δ 0.89 （3H，d，J=6.9Hz）和0.87 （3H，d，J=6.9Hz）是裂分为双重峰的2个甲基化学位移，δ 1.76 （1H，m）为次甲基CH，这些说明了分子中存在一个异丙基，13CNMR（DEPT）谱反映分子中有2个伯碳δ 22.0、23.1，2个仲碳δ 42.1、44.2，2个叔碳δ 23.8、52.8，2个季碳δ 166.0（酮羰基）、168.3（酮羰基），不饱和度为3，说明该化合物应该有一个环。

参照标准谱图[17]，化合物6确定为环（甘-亮）二肽。

3 小结与讨论本试验对南海红树林内生真菌GX-3代谢产物进行研究，从菌体中分离得到6个化合物：环（苯丙-甘）二肽（1）、环（丙-亮）二肽（2）、Fusaricacid（3）、3，6-di-sec-butyl-1，4-dihydroxypiperazine-2，5-dione（4）、环（脯-亮）二肽（5）、环（甘-亮）二肽（6）。

初步药理活性显示化合物1对口腔癌细胞KB、KBv200抗肿瘤活性的LD50值分别为6.5和11.2 μmol/L。

通过鉴定，所有化合物均系首次从南海红树林内生真菌GX-3中分离得到。

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