胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(对映异构)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(醛酮)【圣才出品】
第12章醛酮一、选择题1．下列化合物分别与HCN反应，（）的活性最大。
[大连理工大学2004研] A．B．C．【答案】B【解析】羰基碳缺电子程度越高，其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。
Cl为吸电子基，使羰基碳电子云密度减小。
2．当3-甲基-1，3-二苯基-2-丁酮在酸催化下，与过量的D2O作用，分子量有什么变化?（）[武汉大学2004研]A．不变B．增加1C．增加2D．增加6E．增加8【答案】C【解析】只有2号位的α-碳原子上有两个氢原子可与重水发生氢交换。
3．（多选）下列化合物中，能发生羟醛缩合反应的是（）。
[华中科技大学2002研] A．B．C．（CH3）3CCHOD．【答案】BD【解析】具有活泼α-H的醛、酮在碱性条件下可发生羟醛缩合反应。
二、填空题1．指出下列反应中为主要产物的是（）。
[清华大学2000研]【答案】（A）【解析】NaBH4（或LiAl4）从空间位阻较小的方向进攻羰基碳。
2．比较下列化合物的亲核加成反应活性：______。
[浙江大学2004研]（A）（B）（C）【答案】（C）>（A）>（B）【解析】从羰基碳的缺电子程度及空间位阻两方面考虑。
3．按形成水合物的难易程度排序：______。
[南京大学2001研]（A）CH3CHO（B）G6H5CHO（C）Cl3CCHPO【答案】（C）>（A）>（B）【解析】羰基与强吸电子基相连，则羰基的亲电性增加，更易形成水合物。
（B）的羰基与苯环共轭，亲电性减弱。
三、简答题1．完成下列转变。
[复旦大学2006研]答：仔细分析产物的结构特点，可知利用’Michael加成反应和羟醛缩合反应可完成目标产物的合成。
2．化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH水溶液，可以和NH2OH加成，但不和Tollens试剂反应，A经NaBH4还原生成B（C9H12O2）。
A和B均能发生碘仿反应，A用Zn-Hg／HCl还原生成C（C9H12O），C与NaOH溶液反应，再和CH3I反应得D，用KMnO4氧化D生成对甲氧基苯甲酸，试写出A，B，C，D的结构式及主要反应式。
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】
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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹《有机化学》章节题库(11-15章)【圣才出品】
第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。
A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。
连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。
A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
2．______。
【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。
二、简答题1．完成下列反应。
答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。
2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。
（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。
答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。
烯烃与过氧化物反应即得到产物。
合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。
合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。
在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。
表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(羧酸衍生物)【圣才出品】
第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
胡宏纹习题及问题解答
问题4.2 将下列式中的不对称碳原子用*号标出
Br
Br
D Br H
*
Cl Cl
F F
CH3 H
*
Br
* Br
D * Br H
Cl * Cl
F F
CH3 * H
问题 4.3 写出分子式为C5H11Br的构造异构体， 并用*号标出其中的不对称的碳原子
问题 4.4 下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？
• （1）没有足够的能量来产生氯自由基，不 起自由基反应 • （2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与 甲烷完成自由基取代反应 • （3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分 子，氯自由基消失 • （4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基 • （5）链式循环反应
习题
1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，
CHO, CH3CHO
H O OHC
H CHO
习题
• 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂
(E)
HI
I
HBr, H2O2
Br
O
(1) O3 (2) Zn, CH3COOH O
Br HBr, RO-OR
Br2/ H2O
OH Br
B2H6
B
H2O2, OH
3
OH
(Z)
(1) O3 (2) Zn, H2O
并用系统命名法命名
2.将下列化合物用系统命名法命名
• 3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为 CnH2n+1Br的一溴化物，试写出C4H9Br和C5H11Br的 所有构造异构体。
第三章 环烷烃
• 问题3.1 写出下列化合物的名称
问题3.2 写出下列化合物结构式
胡宏纹版《有机化学》及习题答案
基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
一 徐光宪
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子