大学有机化学真题 及答案
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O OH-SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学试题和答案

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1.C C H C(CH 3)3(H 3C)2HCH(Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.OCH 3(S)-环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺 7.OHα-萘酚8.对氨基苯磺酸9.COOH4-环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分) 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1;答 3. 答 4.+CO 2CH 3答CO 2CH35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面)(下面)6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. CH 2ClClNaOH H 2OCH 2OHCl8.ClCH 3+H 2OOH -SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.CH = C H 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg 醚H+C O CH 3+Cl 2H +答CO CH 2Cl12.三. 选择题。
(每题2分,共14分)1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( A )2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )3. 下列化合物中酸性最强的是( D )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A ) C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH (NH 2)COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D ) CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物(共6分) 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。
(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤)B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D、溴乙烷中含有醇(水、分液)2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A、B、C2H2C、CH3D、CH3COOH3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是A、3-甲基戊烷B、2-甲基戊烷C、2-乙基丁烷D、3-乙基丁烷4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。
下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是A、苹果酸B、丙氨酸C H3CH COOHNH2C、葡萄糖D、甘油醛CH CH2 CHOOHOH5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH36.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有()A、3种B、4种C、5种D、6种7.下列说法错误的是()A、C2H6和C4H10一定是同系物B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色C、C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( )A 、①②③④B 、⑤⑥⑦⑧C 、①②⑦⑧D 、③④⑤⑥9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于710.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:n OCHC 2H 5CO 。
有机化学试题库及答案大学

有机化学试题库及答案大学一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列哪个化合物属于醇类?A. 甲烷B. 乙醇C. 丙酮D. 乙酸2. 以下哪种反应类型不是有机化学反应?A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应3. 以下哪个是芳香族化合物?A. 乙烯B. 乙炔C. 苯D. 环己烷4. 哪个是碳正离子的稳定化因素?A. 甲基B. 羟基C. 羧基D. 卤素5. 以下哪个化合物是烯烃?A. 甲烷B. 乙炔C. 乙烯D. 乙烷6. 哪个是碳碳双键的共轭效应?A. 碳正离子B. 碳负离子C. 碳自由基D. 碳自由基7. 以下哪种反应是消除反应?A. 卤代烃与氢氧化钠共热B. 醇与浓硫酸共热C. 酯化反应D. 水解反应8. 以下哪个是酯化反应?A. 醇与酸反应生成酯和水B. 醇与卤化氢反应生成卤代烃C. 醇与醇反应生成醚D. 醇与氢氧化钠反应生成醇钠9. 以下哪个是有机化合物的命名原则?A. 按照化学式命名B. 按照发现的先后顺序命名C. 按照功能团的优先级命名D. 按照颜色命名10. 以下哪个是有机化合物的同分异构体?A. 乙醇和甲醇B. 乙醇和乙醚C. 乙醇和丁醇D. 乙醇和丙醇答案:1. B 2. C 3. C 4. A 5. C 6. D 7. A 8. A 9. C 10. B二、填空题(每空2分,共20分)11. 有机化学中的“碳链异构”是指具有相同分子式但________不同的化合物。
12. 芳香族化合物的特征是含有________环。
13. 取代反应是指有机分子中的________原子或原子团被其他原子或原子团所替换。
14. 碳正离子的稳定性可以通过________来增加。
15. 碳碳双键的共轭效应可以增强分子的________。
答案:11. 结构 12. 苯 13. 一个 14. 甲基 15. 稳定性三、简答题(每题10分,共30分)16. 描述什么是亲核取代反应,并给出一个例子。
大学有机化学真题-及答案

适用专业:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学1. 氯甲酸异丁酯2. 对甲苯磺酰氯3. 间氯过氧苯甲酸4. 四丁基溴化铵5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮7. (S )-苯丙氨酸(费舍尔投影式) 8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸(费舍尔投影式)9.OCH 3O10.CHO OCH 3NO 211.N N12.NH 2ONH13.14.15. H COOHOH CH 2CH 316.1. 下列化合物中含有sp 2杂化轨道的碳原子的化合物为( )2. 下列化合物中,不能跟乙炔钠反应的是( )A. CH 3CH 2CH 2BrB. CH 3CH 2OCH 2CH 3C. CH 3CH 2OHD. CH 3COCH 3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少?( )A.2B.4C. 5D. 64. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是( )(1)氢氧化钠 (2)乙醇钠 (3)苯酚钠 (4)叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中,亲核性最强的是( )A. 苯硫酚钠B. 苯酚钠C. 对甲氧基苯硫酚钠D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体?( ) A . 2 B . 4 C . 5 D . 67. 下列化合物最容易与水反应的是( )A. 乙酸酐B. 乙酸乙酯C. 乙酰胺D. 乙酰氯8. 以下化合物碱性最弱的是( ) A.NHB.NC.NH 2D.O 2N NH 2一、命名或写出化合物的结构式(如有立体异构体请注明R/S ,E/Z 等)(本大题共16小题,13-16题每小题2分,其它每小题1分,共20分)二、单项选择题(本大题共15小题,每小题2分,共30分) A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO D .CH≡CH CH 39. 下列化合物,互为对映体的是()A.CH3H OHH BrCH3和BrH CH3H OHCH3 B.COOHH BrH BrH BrCOOH和COOHBr HBr HBr HCOOHC.3和3 D.BrC2H5HBrCH3和HCH3HBrC2H510. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰?化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少?( )A. 4 组;3:2:1:1B. 4 组;3:1:1:2C. 3 组;3:2:2D. 3 组;2:3:211. 下列化合物构型为R的是()A.CH2OCH3CH2OHHO HB.CH2Cl2 C.H OHCH2OHCH3 D.CH3COOHHNH212. 以下化合物在相同的碱性条件下,水解速度由大到小排列的顺序是()(1)对硝基苯甲酸甲酯(2)苯甲酸甲酯(3)间硝基苯甲酸甲酯(4)对甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(1)(3)B. (1)(3)(2)(4)C. (3)(1)(2)(4)D. (4)(2)(1)(3)13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为()A. 内消旋体B. 非对映体C. 外消旋体D. 构造异构体14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是()A. 氯苯B. 甲苯C. 苯甲醚D. 苯甲醛15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为()A. 5个B. 10个C. 15个D. 20个三、完成下列反应(本大题共14小题,19问,每问2分,共38分)1. CH3CH CHCH1) O32?2. ?HCl3. HN Br K2CO3?4.氢溴酸?5. OZn (Hg ) 浓HCl?6.OCHOCH 2(CO 2Et)+六氢吡啶?7.COOEtCOOEt ??8.OCOCH -??9. CH 3CHO + 4HCHO OH -? 10.PhCHO +(CH 3CO)2O?11. H +N OH?12.O22+?13. (CH 2)2CO 2H2332NaH???14.3??四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题,共10分,请用流程线表示)1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。
大学有机化学试题及答案

有机化学测试题一。
选择题(本题只有一个选项符合题意。
)1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种,给种子消毒。
该溶液中含有()A。
甲醇 B。
甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇2。
常温常压下为无色液体,而且密度大于水的是( )① 苯② 硝基苯③ 溴苯④ 四氯化碳⑤ 溴乙烷⑥ 乙酸乙酯A. ①⑥B. ②③④⑥C. ②③④⑤D. ③④⑤⑥3。
常温常压下为气体的有机物是()① 一氯甲烷② 二氯甲烷③ 甲醇④ 甲醛⑤ 甲酸⑥ 甲酸甲酯A. ①②B. ②④⑤ C。
③⑤⑥ D. ①④4. 结构简式是 A. 加成反应 B。
还原反应C. 水解反应 D。
氧化反应5。
下列有机物命名正确的是()A。
2,2,3-三甲基丁烷 B。
2-乙基戊烷C。
2-甲基-1-丁炔 D。
2,2-甲基-1-丁烯6。
下列各化学式中,只表示一种纯净物的是()A. B. D.7。
下列有机物能使酸性 A. 苯 B。
甲苯 C。
乙烯 D。
丙炔8。
2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3-氯丙醇结构)共有()A. 5种B. 4种C. 3种 D。
2种9. 苯的同系物,在铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴化物的是( )A。
B. C. D.10. 检验酒精中是否含有水,可选用的试剂是( )A。
金属钠 B. 浓C。
无水D。
胆矾11。
下列过程中,不涉及化学变化的是( )A。
用明矾净化水B. 甘油加水作护肤剂C。
烹鱼时,加入少量的料酒和食醋可减少腥味,增加香味D。
烧菜用过的铁锅,经放置常出现红棕色斑迹12. 等质量的铜片在酒精灯上热后,分别插入下列液体中,放置片刻后取出,铜片质量不变的是()A. 盐酸 B。
无水乙醇C. 冰醋酸D. 乙醛13. 结构简式为的有机物,不能发生的反应是()A. 消去反应B. 加成反应C. 酯化反应D. 银镜反应14. L?D多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:()这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果.下列关于L?D多巴酸碱性的叙述正确的是()A. 既没有酸性,又没有碱性B。
有机化学大学试题及答案

有机化学大学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,属于烯烃的是:A. 甲烷B. 乙醇C. 丙烯D. 乙酸答案:C2. 芳香烃的典型结构特征是:A. 碳碳单键B. 碳碳双键C. 碳碳三键D. 碳碳单双键交替答案:D3. 烷烃的通式为:A. CnH2n-2B. CnH2nC. CnH2n+2D. CnH2n-6答案:B4. 以下哪种反应是取代反应?A. 加成反应B. 消去反应C. 酯化反应D. 还原反应答案:C5. 碳原子的杂化轨道类型为sp^3的分子是:A. 乙烯B. 乙炔C. 甲烷D. 苯答案:C6. 以下化合物中,具有顺反异构体的是:A. 环己烷B. 环戊烷C. 环己烯D. 环戊烯答案:C7. 以下哪种化合物是酸性最强的?A. 甲酸B. 乙酸C. 丙酸D. 丁酸答案:A8. 以下哪种化合物是极性分子?A. 甲烷B. 乙烯C. 乙炔D. 二氧化碳答案:D9. 以下哪种化合物是芳香烃?A. 苯B. 环己烷C. 环己烯D. 环戊烷答案:A10. 以下哪种反应是消除反应?A. 卤代烃的水解B. 醇的氧化C. 卤代烃的消去D. 酯的水解答案:C二、填空题(每空1分,共20分)1. 有机化合物中,碳原子的价电子数为______。
答案:42. 乙醛的分子式为______。
答案:C2H4O3. 乙醇的官能团是______。
答案:羟基4. 芳香烃中,苯环上的碳碳键是______。
答案:单双键交替5. 烷烃的命名规则中,最长碳链的名称是______。
答案:甲烷6. 烯烃的命名规则中,双键的位置用______表示。
答案:数字7. 炔烃的命名规则中,三键的位置用______表示。
答案:数字8. 酯化反应是醇和______反应生成酯和水的过程。
答案:酸9. 有机化合物的溶解性规律是______。
答案:相似相溶10. 有机化合物的极性与______有关。
答案:分子结构三、简答题(每题10分,共30分)1. 简述什么是官能团,并给出两个例子。
大学有机化学考试题及答案

大学有机化学考试题及答案1. 下列有机化合物不具有不对称碳原子的是:A. 2-戊酮B. 甲基异丁基酮C. 仲戊酸乙酯D. 2,4-戊二酮答案:D2. A、B两种有机物在常温下发生加成反应,得到产物C,并且反应放热,则有:A. C的分子量比A、B的分子量大B. C不可能是甲烷C. A、B中必定有至少一个分子含有双键D. A、B中必定有至少一个分子含有三键答案:C3. 下列有机化合物的化学式用分子式表示正确的是:A. 甲烷B. 乙炔C. 丙烯酸D. 乙烯醚答案:A4. 在以下的衍生物中,不同的C是反式的是:A. 顺-1,2-二氯乙烷B. 反-1,2-二氯乙烷C. 1,2-丙醇D. 1,2-苯二酚答案:B5. 下列化合物中,最稳定的共轭多烯为:A. CH2=CH-CH=CH2B. C6H5-CH=CH-C6H5C. CH2=CH-C≡C-CH=CH2D. CH2=CH-C≡C-C≡CH答案:D6. 代谢物葡萄糖酸钙可由以下那种物质制得:A. 钙硫磺B. 许多有机物反应制得C. 硝酸钙D. 磷酸钙答案:B7. 下列化合物中,不是异构体的是:A. 正己烷和异己烷B. 左旋葡萄糖和右旋果糖C. 乙醇和乙醛D. 甲酰胺和乙酰胺答案:C8. 棕色刚果是常用于生物碱等物质分级的染色剂,化学式为C32H22N6O6S2,其中苯环数量为:A. 1个B. 2个C. 3个D. 4个答案:C9. 能通过皂化反应制备肥皂的物质是:A. 香蕉油B. 矿物油C. 酒精D. 餐馆的废油答案:D10. 在以下有机物中,不属于脂肪酸的是:A. 醋酸B. 油酸C. 亚麻酸D. 甘油答案:D。
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适用专业:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学
1. 氯甲酸异丁酯
2. 对甲苯磺酰氯
3. 间氯过氧苯甲酸
4. 四丁基溴化铵
5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮
7. (S )-苯丙氨酸(费舍尔投影式)
8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸(费舍尔投影式)
9.
OCH 3
O
10.
CHO
OCH 3
NO 2
11.
N N
12.
NH 2
O
NH
13.
14.
H
COOH
OH CH 2CH 3
16.
1. 下列化合物中含有
sp 2杂化轨道的碳原子的
化合物为( )
2. 下列化合物中,不能
跟乙炔钠反应的是
( )
A. CH 3CH 2CH 2Br
B. CH 3CH 2OCH 2CH 3
C. CH 3CH 2OH
D. CH 3COCH 3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少( ) C. 5 D. 6
4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是( )
(1)氢氧化钠 (2)乙醇钠 (3)苯酚钠 (4)叔丁醇钠
A. (1)(2)(3)(4)
B. (1)(4)(2)(3)
C. (1)(2)(4)(3)
D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中,亲核性最强的是( )
A. 苯硫酚钠
B. 苯酚钠
C. 对甲氧基苯硫酚钠
D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体( ) A . 2 B . 4 C . 5 D . 6
7. 下列化合物最容易与水反应的是( )
A. 乙酸酐
B. 乙酸乙酯
C. 乙酰胺
D. 乙酰氯 8. 以下化合物碱性最弱的是( ) A.NH
B.N
C.
NH 2
D.
O 2N NH 2
9. 下列化合物,互为对映体的是( )
一、命名或写出化合物的结构式(如有立体异构体请注明R/S ,E/Z 等)(本大题共16小题,13-16题每小题2分,其它每小题1分,共20分) 二、单项选择题(本大题共15小题,每小题2分,共30分) A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO ≡CH CH 3
A. CH 3H OH H
Br CH 3
和 Br
H CH 3H
OH CH 3
B.
COOH H Br H Br H
Br COOH
和
COOH
Br H Br H Br
H
COOH
C.
3
和
3 D. Br
H
C 2H 5
H
Br CH 3 和 H
Br
CH 3
H
Br C 2H 5
10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H 谱有几组峰化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少 ( )
A . 4 组;3:2:1:1
B . 4 组;3:1:1:2
C . 3 组;3:2:2
D . 3 组;2:3:2 11. 下列化合物构型为R 的是( )
A. CH 2OCH 3CH 2OH HO H
B. CH 2Cl 2
C. H OH
CH 2OH CH 3 D. CH 3COOH H NH 2
12. 以下化合物在相同的碱性条件下,水解速度由大到小排列的顺序是( )
(1)对硝基苯甲酸甲酯 (2)苯甲酸甲酯
(3)间硝基苯甲酸甲酯 (4)对甲基苯甲酸甲酯
A. (2)(4)(1)(3)
B. (1)(3)(2)(4)
C. (3)(1)(2)(4)
D. (4)(2)(1)(3) 13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为( )
A . 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体 14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是( ) A . 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛 15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为( ) A . 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个
三、完成下列反应(本大题共14小题,19问,每问2分,共38分) 1. CH
3CH CHCH 1) O 32? 2.
?HCl
3. HN
Br
K 2CO 3
4.
氢溴酸
5.
O
Zn (Hg ) 浓HCl
6.
O
CHO
CH 2(CO 2
Et)
+六氢
吡啶
7.
COOEt
COOEt
8.
OCOCH -?
9. CH 3CHO + 4HCHO
OH -
10. PhCHO +(CH 3CO)2O
?
11. H +
N OH
12.
O
22+
13. (CH 2)2CO 2H
2
3
32
NaH
?
14.
BH 3
四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题,共10分,请用流程线表示) 1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。
(6分,每个化合物1分) 2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。
(4分,每个化合物1分) 五、由指定原料出发,合成下列目标产物(本大题共4小题,共24分) 1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成
C O
(CH 2)4CO 2H
C 2H 5
(6分)
2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯Br
Br
(7分)
3. 不超过四个碳原子的原料合成
O O
O
OHC
(5分)
4. 由不超过三个碳原子的原料合成
O
O
(6分)
六、结构推断题(本大题共2小题,共16分) 1. 化合物X (C 6H 14O ),其IR 在3200 -3500cm –1有一个宽峰,X 经氧化可生成化合物Y (C 6H 12O )。
X 、Y 两个化合物都能发生碘仿反应,Y 的1H NMR 谱图只有两个单峰(峰面积之比为3:1),试写出X 和Y 的可能结构。
(5分)
2. 化合物Z 的分子式为C 10H 12O ,IR 在1720 cm –1左右有一个强吸收峰; 1H NMR 数据如下:δ (三重峰,3H ),(四重峰,2H ), (单峰,2H),(5H ),试判断Z 的结构,并指出1H NMR 数据的归属。
(5分)
3. 某碱性化合物A (C 7H 9NO)与NaNO 2及 HCl 于0 °C 下反应得盐B (C 7H 7ClN 2O), B 在水溶液中加热得C (C 7H 8O 2), C 与浓HBr 反应得D, D 容易被氧化得E (C 6H 4O 2), E 的1H NMR 谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E 的结构式。
(6分)
七、写出下列转化的合理的反应历程(本大题共3小题,共12分)
1. Ph C CH 3C CH 3
Ph
NH 2OH
NaNO Ph
C CH 3C O CH 3Ph
+ HCl
(4分)
2.
O
O
O
-
25
OH
OH
OH
(4分)
3. O
+
OH(4分)。