大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.(HC)HCC(CH3 3C CH（Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯H2.3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)－环氧丙烷4.3， 3- 二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛6. 苯乙酰胺7.α－萘酚8.对氨基苯磺酸－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2 分，共 48 分）1.CHKCN/EtOHCHBr CN Br CH2Cl 答2.高温、高压① O3 C1 C1+ C12②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO答3. HBr Mg ①CH 3COCH 3CH = CH 2醚② H 2O H +2CH 3COC1Br OH答CHCH 3 CHMgBr；CHC(CH 3)2；；CH 3 CH 34.+CO2CH3答1, H2, HO , OH1, Hg(OAc) ,H O-THF2, NaBH 答6.O OCH 3OCH C O C CH 3CH3CH 3CO2CH35.OH( 上OH面）（下面）NH2NH2, NaOH,O O O答 (HOCHCH) O22 2 CH2OHNaOHH O CHCl27. Cl Cl8.CHOHCH3CH3 OHSN+H2 O+历程Cl答OH9.O CH 3 OCCHC H ONaC H ONa+ CH 2 =CHOOCH 3OCH 2CH 3CH 2O CCHO答O310.BrBr11.ZnEtOH答OOCC答CHClCH +Cl2 H3 +212.CHCHCHCHCHHNO Fe,HCl(CH CO) OBrH SOBrCH NONHNHCOCHNHCOCHCHNaOHNaNOH POBr H SOBrNH三.选择题。

（每题2分，共14分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH 3CH2CHCH2Br (C). (CH 3) 3CH2Br(D).CH3(CH2) 2CH2BrCH32. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）-(B). CH -(C).-(D). OH-(A). CH 3COO 3CH2O C 6 H5O3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CHCCH (B) H O (C) CHCHOH (D) p-O NCHOH3 2 3 2 2 6 4(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）COOHH OHA,B,H OH 3CHCOOH CH3C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3B、 C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、 CH3COCH2CH36.与HNO2作用没有N 2生成的是 (C)A、 H2NCONH2B、 CH3CH（ NH2） COOHC、 C6H5NHCH3D、 C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、 CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、 HCOOH四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴苯胺（—）白色↓ 苄胺—Br 2 N 2 AgNO醇（）（—）苄醇HNO 23（—）△（—）（—）苄溴黄色 AgBr↓五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHBr MgBr OMg 1, CH 2OHEt2O CrO3- 2Py2, H2OCHOCHO 1,KOHNaBH 4TM2,答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOOHO C CH OH1, Na C CH Hg CH2, H O H SOOCH答O3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHOH CHHC CH 1,Na, NH 3(l) CCH 1,Na, NHO 3(l)2,CH 3CH2Br2,3, H 2OOH H2OH 答Lindlar4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3 3 Ba(OH) 2 (CH 3)2C CHCOCH3 C6H5MgBrCH COCH I 2 CuBrO Br 2/ NaOH H 2C C(CH 3)2HO O AlCl 3HO O答PPATM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO， HCHOCH3 O OCH 3CCHCH 3CHCHO+ HCHO OH -HCNCNCH 3CCHOCH 3H 2O CH 2OHCH 2OHOHH+ CH 3CCH-H 2OCH 3 OH H +COOH H 2O答CH 2OHOO六、推断结构。

（ 8 分）2- （ N ， N-二乙基氨基） -1- 苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OCH 3ACAlCl 3B (C H O)Br9 10HN(C 2H 5) 2 DOA. CH 3CH 2COClB.C. Br 2, CH 3COOHON(C 2H 5)2D.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）BrCl1.（ S） -2 ，3- 二羟基丙醛2.Cl H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－ 4－己烯－ 2－醇C H 3 C C H C HCH C H 3C H 3O H4.HO3 ， 3- 二甲基环己基甲醛O5.O NH2O 对羟基苯胺6. 邻苯二甲酸酐7. 丙二酸二乙酯 CH(COOCHCH) ,2 23 2BrCOOHOH C N CONH28. 间溴苯甲酸9. 苯甲酰胺CH3CH10.N’N- 二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 30分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2ClBr1,LiAlH 4CN CH3CH2COCH2CO2C2H5 +答2. 2,H 3O CH3COCH3TsOH答 CH3CH2CHOHCH CH OH 223.O-CN + HClO OCH CHO4.H SO答CNCH3CH3H C C C CHHIOOH OH答O CH3 5.HO H OOHH3 C C C CH3 (OHOHH答H6.OOOC2H5O EtONa/EtOHH3COH H3CHC 答H C37.OCH3OC H ONa C H ONa+ CH 2=CH C O CH3OCH3CH2CH OC OCH3CH3 O2答8.HNO /H SO Br Sn HClNO NO NHFeBrBrHNOHClN ClCu Cl0~ 5 CBrBrO三.按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）- - -(D). OH -(A). CH 3COO (B). CH 3CH2O (C). C 6H5O2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH 3 CH2OH B, CH3COCH3C, CH 3CH2CHO D, CH 3 COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（C ）OA B O C N DO HOTNT 炸药是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a. 对氯苯酚、b. 对甲苯酚、c. 对甲氧基苯酚、d. 对硝基苯酚A、 abcdB、 dabcC、 bcadD、 dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B ）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（×）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（×）3 含氮有机化合物都具有碱性。

（×）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（×）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（√）6 制约 S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（√）五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：B a(O H )(C H ) C C H C O C HC H M gB rC H C O C HC uB rIOB r /N aO HH C C (C H )H OO A lC lH OO答 PPAT M3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CHOHH CC H1 ,N a , N H ( l ) CC H 1 ,N a , N H ( l )2 ,C H C HB rO2 ,3 , H OO HH O HL i n d la r答4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH 3CHCHO ， HCHOCH 3C H C H C H OO H C H C H O HC H C C H OH C NC H CC HC N+ H C H OH OC HC H O HC H O HC H O HO HH C H CC HC O O HHH - H OO答C H 2 O HO O六、推断结构。

（每题 5 分，共 10 分）1. 2- （ N ，N-二乙基氨基） -1- 苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OA C H 3CA lC l 3B (C9H 10O ) B rH N ( C 2 H 5 ) 2DOA . C H C H C O C lB .C . B r , C H C O O HOD .N ( C H )答2、有一旋光性化合物A(C 6H10) ，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H9Ag) 。

将 A 催化加氢生成C(C 6H14) ，C 没有旋光性。

试写出 B ，C 的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R- S 命名法命名。

C CHCH CCH2CH3 HCH3H3CH CH2CH3 A 为( I ) 或 ( II )( I ) ( R )-2- 甲基 -1- 戊 ( II ) ( S )-2- 甲基CHCHCHC CAg CHCHCHCHCH3 2 3 2 2 3炔-1- 戊炔CH3 CH3B C七、鉴别题（ 6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇A 丙醛沉淀Ａ有沉淀ＡTollen 试剂B 丙酮 2 ,4－二硝基苯肼Ｂ无沉淀ＢC 丙醇无沉淀ＣI / NaOH无沉淀ＣＤD 异丙醇黄色沉淀Ｄ试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式( 每小题 1分，共10分)1.(CH3) 2CHCH2NH22–甲基– 1–丙胺2(CH3) 2CHCH2CH C(CH3) 22， 5–二甲基– 2–己烯3 、4、5、2CH CH(CH3) 2CBr苯乙烯2， 4–二甲基– 3–戊酮3–溴丁酸6.邻苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8.间甲基苯酚OHO COOCH3COOCH3 C CHCH39.2,4 –二甲基– 2–戊烯10.环氧乙烷CHCHCH CCH3 3O CH CH二、选择题（20分，每小题 2 分）3 31. 下列正碳离子最稳定的是（A）+++(a) (CH 3) 2CCH2CH3, (b) (CH 3) 3CCHCH3, (c) C6 H5CH2CH22. 下列不是间位定位基的是（ C ）OA COOHB SO3HC CHD C H33．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）A B CCl CHCl2 2 2CHCHCl4．不与苯酚反应的是 ( B )A、 Na3 B、 NaHCOC、 FeCl 3D、 Br 25.NA ）发生 S 2 反应的相对速度最快的是（(a) CH 3CH2Br, (b) (CH 3) 2CHCH2Br, (c) (CH 3) 3CCH2Br6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（C）A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8.S N1 反应的特征是： ( Ⅰ) 生成正碳离子中间体； ( Ⅱ) 立体化学发生构型翻转； ( Ⅲ) 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）、 II、IV、IV、IV9．下列不能发生碘仿反应的是（B）A B C DO CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OCH3CCH2CH3OH CH3 C CH310. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）A CHNOB NO CCHCHNODCHONO3 2 3 2 2 32CH3三、判断题（每题1分，共6分）由于烯烃具有不饱和键，其中π 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。