最新人教版高中化学《卤代烃》知识梳理

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高三烃卤代烃知识点

高三烃卤代烃知识点

高三烃卤代烃知识点烃类化合物是由碳和氢构成的有机化合物,是有机化学的基础。

而在高三化学中,烃与卤化烃是重要的研究内容。

本文将围绕高三烃卤代烃的知识点进行论述,包括基本概念、命名化合物、性质及应用等方面。

1. 烃的基本概念及分类烃是由碳和氢原子构成的有机化合物。

根据碳原子之间的连接方式,烃可以分为饱和烃和不饱和烃两类。

饱和烃含有碳—碳单键,不饱和烃则包含碳—碳双键或者三键。

2. 卤代烃的基本概念及命名方法卤代烃是烃类化合物中,由卤素取代了一个或多个氢原子的化合物。

根据卤素的取代位置和数量,卤代烃可分为氯代烃、溴代烃和碘代烃。

命名卤代烃时,需要根据取代位置和数量进行命名,同时需遵循一定的规则,如按字母顺序排序、标注卤素取代位置等。

3. 高三烃卤代烃的性质(1)燃烧性质:烃和卤代烃都是易燃物质,燃烧产生二氧化碳和水。

(2)溶解性质:烃和卤代烃具有不同的溶解度,烃通常不溶于水,而卤代烃可以在水中溶解,但不稳定。

(3)反应性质:烃与卤化烃具有不同的反应性质,如烃可以发生烷基化反应,而卤化烃则容易发生亲核取代反应等。

4. 高三烃卤代烃的合成方法(1)烃的合成方法:烃可以通过裂解、脱水、加氢等方法合成。

(2)卤代烃的合成方法:卤代烃可以通过烃与卤化试剂反应得到,反应条件一般要求在紫外光或者加热条件下进行。

5. 高三烃卤代烃的应用(1)燃料:烃是重要的燃料来源,如石油中的烃类化合物可用于石油化工及能源生产。

(2)化工原料:卤代烃广泛应用于有机合成中,如溴代烷可用于制备溴代物、溴化物等化合物。

(3)医药领域:烃类及卤代烃在医药领域有广泛应用,如乙烷可作为麻醉剂,氟代烃可用于制备抗生素等。

本文主要针对高三烃卤代烃的知识点进行了介绍,包括基本概念、命名方法、性质、合成方法及应用等方面。

通过对烃卤代烃的深入学习,有助于提升高三化学的基础理论知识水平,为学生更好地理解和应用有机化学提供有力支持。

卤代烃化学人教版选修五知识点整理

卤代烃化学人教版选修五知识点整理

总反应式:CH 3CH 2-Br N a-O H====CH 3CH 2-OH +NaBr总反应式:CH 3-CH 2Br+NaOH==== CH 2=CH 2↑+ NaBr+H 2O ①CH 3CH 2-Br +H-OH====CH 3CH 2-OH +HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O (中和 HBr ,促进水解) ①CH 3-CH 2Br======CH 2=CH 2+HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O 卤代烃溴乙烷分子结构分子式:C 2H 5Br结构式: 结构简式:CH 3CH 2Br 或 C 2H 5Br比例模型:球棍模型: 官能团:溴原子(-Br )物理性质 无色液体,沸点 38.4℃,比乙烷(-88.6℃)高,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。

原因:比较烷烃,卤代烃相对分子质量变大,分子间作用力变大,熔沸点升高,密度变大。

由于卤素 原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C -X 键具有较强的极性,易断裂,因此卤代烃的反应活性 增强。

化学性质官能团是溴原子(-Br), C -Br 键易断裂,性质活泼。

取代反应(水解反应):NaOH △+ 水 △【检验溴元素】能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液?无现象。

溴乙烷是非电解质,不能电离,溴乙烷中不存在溴离子,不能与 A g +反应,无法证明。

正确做法:溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置,取上层清液,加入过量稀 HNO 3(中和过量的 NaOH ,防 止现象干扰),再加入 AgNO 3 溶液。

现象:产生浅黄色沉淀结论:产物中有 Br -,即溴乙烷中含有溴元素【应用】引入羟基制备醇消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成含有不饱和 键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。

NaOH 乙醇溶液 △乙醇 △ 【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃【卤代烃消去反应条件】1、 分子中碳原子数≥22、 与-X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子3、 与强碱醇溶液加热【实验注意事项:检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】在气体通入 KMnO 4 酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用:除去挥发出来的乙醇。

新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃

新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃

一、卤代烃1. 定义:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。

【答案】卤素原子2. 官能团:一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类:第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,将卤素原子作为取代基,其余命名规则与烃类的命名相似。

及时小练(1)CH2ClCHClCH2CH3:_________________________;(2)CH2== CHCH2CH2Br:_________________________;(3):_________________________。

【答案】(1)1,2-二氯丁烷;(2)4-溴-1-丁烯;(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。

(2)溶解性:卤代烃_____于水,____于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿、CCl4。

(3)熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而______,碳原子数相同时,支链越多沸点越______。

(4)密度:①卤代烃的密度都______相应的烃,随着烃基中碳原子数目的增加而______。

如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。

②一氟代烃、一氯代烃的密度______水,其余卤代烃密度一般都比水大。

【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小>>小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。

待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。

高三化学有机知识点卤代烃

高三化学有机知识点卤代烃

高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。

常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。

它们在化学反应中具有独特的性质和用途。

一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。

在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。

1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。

例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。

2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。

例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。

(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。

例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。

(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。

3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。

例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。

此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。

二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。

它们与卤代烃具有类似的性质和用途。

1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。

2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。

(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。

(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。

3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。

它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。

此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。

三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。

与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。

1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样,根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。

人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)最新课件PPT

人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)最新课件PPT
A、2-氯丁烷 B、2-氯-2-甲基丙烷 C、1-氯丁烷 D、2-氯-2-甲基丁烷
2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性 的有毒溶剂,同学们应避免使用,以减少 对身体的毒害及环境的污染,该溶剂所含
的一种有毒成分可能是 ( C )
A、乙醇 C、三氯乙烯
B、乙酸 D、甘油
第一课时及清明假期作业:
1、完成学评P49~55 2、完成学评P55~56单元归纳 3、以下做在作业本上:课本P45: 8~10题,要写相关化学方 程式及计算过程。
卤代烃:
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团: -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1)按卤素原子种类分: 溴代烃、碘和分:饱和、不饱和
4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
小结:卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个-X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 -X 被-OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C-Br
有机物碳架结构不 反应特点 变,-X 变为-OH,
2、溴乙烷的消去反应
反应条件: ①NaOH的乙醇溶液中 ②要加热
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱
去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和 键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
特点:有C=C或C≡C键生成,有小分子生成
溴乙烷消去反应实验:
课本P42“科学探究”
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?

高三卤代烃知识点总结

高三卤代烃知识点总结

高三卤代烃知识点总结高三化学课程中,烃类化合物是一个重要的内容。

其中,卤代烃作为一类特殊的有机化合物,具有独特的性质和应用。

下面将对高三卤代烃的相关知识点进行总结。

一、卤代烃的定义和特点卤代烃是由氢原子被卤素取代的烃类化合物,通式为C_nH_(2n+1)X,其中X代表卤素。

卤代烃的物理性质与烃类相似,但化学性质却有很大差异。

它们含有高电负性的卤素原子,因此具有一系列特殊的化学反应。

二、卤代烃的命名方法卤代烃的命名主要分为两个方面。

一是命名其碳链的长度,二是命名卤素的种类和数量。

例如,对于氯代烷烃,我们通常采用“氯+烷烃碳数+烷”的方式进行命名。

如氯代丙烷为1-氯丙烷,二氯代丙烷为1,2-二氯丙烷。

同时,在命名中还需要注意立体异构体和官能团的存在。

三、卤代烃的制备方法卤代烃的制备方法有多种,常见的包括:1. 单质卤素与烃反应,如氯化亚甲与甲烷反应得到氯代甲烷。

2. 醇与卤化酰反应,如醇与氯化亚磷反应得到氯代醇。

3. 卤化酰与酸反应,如酸与溴化亚砷反应得到酰溴。

4. 生成物与卤素反应,如氯代乙烷与银盐反应得到氯代银。

四、卤代烃的性质和反应卤代烃具有许多特殊的性质和反应,包括:1. 氢卤酸的生成:卤代烃与水反应生成相应的氢卤酸。

例如,氯代甲烷与水反应生成盐酸。

2. 亲核取代反应:由于卤素的电负性,卤代烃容易发生亲核取代反应。

如氯代甲烷与氢氧根离子反应生成甲醇。

3. 消除反应:卤代烃在碱性条件下会发生消除反应,生成烯烃。

如氯代乙烷在浓氢氧化钠溶液中生成乙烯。

4. 光解反应:卤代烃在紫外光的作用下发生断裂反应,生成卤素和烯烃。

如氯代甲烷在紫外光作用下生成氯气和甲烯。

五、卤代烃的应用卤代烃在生产和科学研究中具有广泛的应用。

它们可以用于有机合成、溶剂、药物制造等方面。

同时,由于卤代烃具有较高的毒性和环境污染性,也需要注意正确使用和处理。

总结:在高三化学课程中,学习卤代烃的相关知识是非常重要的。

需要掌握卤代烃的定义、命名方法、制备方法、性质和反应以及应用等内容。

高中化学知识点:卤代烃

高中化学知识点:卤代烃

高中化学知识点:卤代烃高中化学知识点:卤代烃卤代烃:1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。

在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。

由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。

2.卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质:1.卤代烃的物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。

(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。

密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验:1.实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):2.实验步骤①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④加入过量稀硝酸酸化;⑤加入AgNO3溶液。

3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:1.一元代物与二元代物之间的转化关系2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。

卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。

高中卤代烃基础知识点总结

高中卤代烃基础知识点总结

高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素原子(如氟、氯、溴、碘等)取代了碳氢化合物中的氢原子。

卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。

1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。

以氯代烷为例,其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根,然后在根后加上前缀代表卤素的名称,并在根名前用数字表示卤素取代位置。

例如,1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。

1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素,卤素原子通常取代碳链中的氢原子。

卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。

二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体,有些卤代烃也为无色固体。

它们的密度大多大于水,且有较大的折射率。

在室温下,氯仿和四氯化碳属于该类。

一般情况下,卤代烃的沸点较高,而蒸气密度较大。

2.2 化学性质(1)亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。

当卤代烃与亲电试剂(如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等)接触时,卤素会被亲电试剂取代,产生相应的化合物。

(2)消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应,生成烯烃。

在碱性条件下,卤代烃也能发生消除反应,生成烯烃和相应的卤化银。

(3)还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原,生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。

氢气可以还原卤代烃生成烃。

(4)重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下,有时会发生重排反应,产生不同结构的同分异构体化合物。

2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的,一般情况下,不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。

但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解,生成卤素自由基或释放卤素原子。

三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用,可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。

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第三节 卤代烃
答案:(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物
(3)分子中除了碳氢原子外,其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难
(7)CH 3CH
2OH ――――――→NaOH 水溶液,△CH 3CH 2—OH +H —
Br (8)+NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2
O
1.卤代烃的结构和物理性质
(1)卤代烃的结构:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ,如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。

卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。

芳香卤代烃,如Br 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多数为液体和固体,不溶于水,溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。

①互为同系物的卤代烃,熔沸点随碳原子数的增多而升高。

②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。

③溴乙烷在常温下是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。

(4)卤代烃的用途
卤代烃的用途很广泛。

如有些多卤代烃,其化学性质稳定、无毒,具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等;有些卤代烃还是有机合成的重要原料,如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。

近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用,已被国际上禁止或限制使用。

【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子
B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键
C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,不属于卤代烃
D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高
解析:在卤代烃分子中,卤素原子与碳原子是以共价键结合的,所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的,A 不正确;聚四氟乙烯虽然是高聚物,但是也属
于卤代烃,C错。

答案:AC
2.卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。

由于卤素原子吸引电子的能力强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。

下面以溴乙烷为例研究卤代
溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应,生成不同的产物
溴乙烷的消去反应:
①溴乙烷的沸点低,不能用酒精灯直接加热,应采用水浴加热。

②证明Br-生成的方法:向大试管中加入稀硝酸酸化后,滴加2滴AgNO3溶液。

现象:大试管中有浅黄色沉淀生成。

③检验Br-时,必须先用稀硝酸酸化,否则AgNO3会与OH-反应,生成褐色的Ag2O,会干扰观察浅黄色的AgBr沉淀。

④消去反应是有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。

⑤如果用高锰酸钾酸性溶液检验消去反应生成的乙烯,必须先用水吸收生成的HBr,否则HBr会影响乙烯的检验,因HBr也会被高锰酸钾酸性溶液氧化,使溶液褪色。

⑥乙醇在卤代烃消去反应中不是催化剂,只是起到了溶剂的作用。

巧记卤代烃取代反应和消去反应条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。

【例2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.并不是所有卤代烃都能发生水解反应生成醇
D.所有卤代烃都是通过烃的取代反应得到的
A ×卤代烃一般难溶于水,易溶于有机溶剂,多数为液体,但是也有气态卤代烃,如CH3Cl等。

B ×卤代烃能发生消去反应的条件是分子中至少有两个碳原子且与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上存在氢原子,如CH3Cl不能发生消去反应。

C √卤代烃均可发生水解反应,但如果卤素原子直接连在苯环上,则水解后得到的产物为酚,不属于醇,也就是说并不是所有卤代烃都能水解生成醇。

D ×卤代烃可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,但是卤代烃并不一定都是通过取代反应得到的,如烯烃、炔烃与卤素单质或HX加成也可得到卤代烃。

3.卤代烃的消去反应规律
(1)根据卤代烃消去反应的条件和断键位置可以看出,卤代烃发生消去反应要符合以下几个条件:
①反应条件:强碱的醇溶液中加热;
②烃中碳原子数≥2;
③与卤素直接相连的碳原子的相邻碳原子上有可以脱去的氢原子。


+NaX+H2O
如果与卤素直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,则不可以发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Br等,不能发生消去反应。

(2)如果卤代烃中碳原子数较多时,发生消去反应时会由于断键位置不同,而生成不同的产物。

【例3】下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
解析:本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。

题给四种物质均可发生水解反应。

但是消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子才可发生,分析四种物质:A中只有一个碳原子,C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以A、C均不能发生消去反应;B、D既可以发生水解反应,又可以发
生消去反应,其中B消去后只能生成一种烯烃CH===CH2,而D消去可以得到两种烯
烃、。

答案:B
4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)卤代烃中的卤素以原子的形式存在,不溶于水,更不会电离出卤素离子,因此在检验时要先将原子转化为离子再进行检验。

(2)卤代烃中卤素原子的检验方法和步骤:
取少量卤代烃样品于试管中――――――――→①NaOH水溶液――――――→②过量硝酸―――――――→③硝酸银溶液
注:在第一步操作中,如果该烃能发生消去反应,也可以使用NaOH 醇溶液,利用消去
反应,让卤素原子变成离子,然后用硝酸酸化的AgNO 3溶液检验。

【例4】 欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。

甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH 的水溶液,加热,冷却后加入AgNO 3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。

乙同学:取少量氯代烃,加入NaOH 的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO 3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。

关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A .甲同学的方案可行
B .乙同学的方案可行
C .甲、乙两位同学的方案都有局限性
D .甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析:甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH -也会与Ag +作
用生成褐色的Ag 2O ,会掩盖AgBr 的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。

答案:C。

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