第1部分 化学成分与生物合成途径的关系ppt课件
合集下载
生物合成途径
二、 生物合成途径
精品课件
二、 生物合成途径
薄荷叶为什么牛精品不课件吃、虫不咬？
Chemical Defenses
OH
Menthol
menthol broadcast a smell that warns
herbivores and insects that the plant is
toxic to them
精品课件
醌类和聚酮类化合物合成示意图：
CH3 CO SCoA ＋ 3 COOH CH2 CO SCoA
乙酰辅酶A
丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
精品课件
（二）甲戊二羟酸途径
该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯
精品课件
hn
Photosynthesis
(daytime)
Respiration
(nighttime)
H2O
TRACE METALS
Na, Ca, K, Mg Fe, Cu, Co, Mo
A TYPICAL PLANT
Glycolysis
精品课件
CO2
O2 N2
bacteria
“N” NO2-/NO3-/NH4+ H2O
（DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊
烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、 脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有 C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜 类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
精品课件
起始物质为MVA，在ATP作用下， 按如下路线合成。
甲戊二羟酸（MVA）HOOC
精品课件
二、 生物合成途径
薄荷叶为什么牛精品不课件吃、虫不咬？
Chemical Defenses
OH
Menthol
menthol broadcast a smell that warns
herbivores and insects that the plant is
toxic to them
精品课件
醌类和聚酮类化合物合成示意图：
CH3 CO SCoA ＋ 3 COOH CH2 CO SCoA
乙酰辅酶A
丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
精品课件
（二）甲戊二羟酸途径
该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯
精品课件
hn
Photosynthesis
(daytime)
Respiration
(nighttime)
H2O
TRACE METALS
Na, Ca, K, Mg Fe, Cu, Co, Mo
A TYPICAL PLANT
Glycolysis
精品课件
CO2
O2 N2
bacteria
“N” NO2-/NO3-/NH4+ H2O
（DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊
烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、 脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有 C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜 类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
精品课件
起始物质为MVA，在ATP作用下， 按如下路线合成。
甲戊二羟酸（MVA）HOOC
各类中药化学成分的生物合成途径
各类中药化学成分的生物合成途径乙酸-丙二酸途径:脂肪酸类,酚类,醌类；甲戊二羟酸途径:萜类,甾类；莽草酸途径:即桂皮酸途径,苯丙素类,木脂素类,香豆素类；氨基酸途径:生物碱类溶剂提取法（常用溶剂及极性）（1）溶剂按极性分类：三类，即亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
溶剂按极性由弱到强的顺序如下：石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水。
甲醇（乙醇）是最常用的溶剂,能用水任意比例混合.分子大,C多,极性小,反之,大..按相似相溶原理,极性大的溶剂提取极性大的化合物提取方法①煎煮法：挥发性及加热易破坏,多糖类不宜用。
②浸渍法：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分,但效率不高。
③渗漉法：效率较高。
④回流提取法:受热易破坏的成分不宜用。
⑤连续回流提取法：有机溶剂，索氏提取器或连续回流装置。
⑥水蒸气蒸馏法: 适于具挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的。
挥发油、小分子生物碱、酚类、游离醌类等：⑥超临界萃取法:以CO2为溶剂.用于极性低的化合物，室温下工作,几乎不用有机溶剂,环保分离方法①吸附色谱：利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，而实现分离的一类色谱。
硅胶用于大多数中药成分；氧化铝用于碱性或中性亲脂性成分如生物碱、萜、甾；活性炭用于水溶性物质如氨基酸、糖类和某些苷类；聚酰胺用于酚醌如黄酮、蒽醌及鞣质。
②凝胶色谱：主要是分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的。
③离子交换色谱：基于各成分解离度的不同而分离。
主要用于生物碱、有机酸及氨基酸、蛋白质、多糖等水溶性成分的分离纯化。
④大孔树脂色谱：一类没有可解离基团，具有多孔结构，不溶于水的固体高分子物质。
它可以通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
是反相的性质，一般被分离物质极性越大，越先被洗脱下来，极性越小，越后洗脱下来。
应用于中药有效部位或有效成分的分离富集。
天然药物化学
天然药物化学第⼀章总论1主要的⽣物合成途径P8（⼀）醋酸-丙⼆酸途径（AA-MA途径）：脂肪酸类、酚类、蒽醌类等（⼆）甲戊⼆羟酸途径（MV A途径）：萜类、甾体化合物（三）桂⽪酸途径及莽草酸途径：C6-C3⾻架的苯丙素类、⾹⾖素类、⽊质素类、⽊脂体类以及具有C6-C3-C6⾻架的黄酮类化合物（四）氨基酸途径：⽣物碱类（五）复合途径：复杂的天然产物①醋酸-丙⼆酸-莽草酸途径；②醋酸-丙⼆酸-甲戊⼆羟酸途径：③氨基酸-甲戊⼆羟酸途径；④氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径；⑤氨基酸-醋酸-莽草酸途径。
2⼆次代谢（名词解释）：以⼀次代谢产⽣的代谢产物为原料（或前体），⼜进⼀步经历不同的代谢过程⽣成其他化合物的过程。
（其他化合物：⽣物碱、萜类等）P63天然产物提取常⽤的溶剂极性⼤⼩的⽐较：常见溶剂极性强弱如下：P18（⽐较）⼄酸＞吡啶＞⽔>⼄腈>甲醇>⼄醇>丙酮>醋酸⼄酯>⼄醚>氯仿>⼆氯甲烷>苯＞三氯⼄烯>四氯化碳>⼆硫化碳＞⽯油醚（低沸点→⾼沸点）4天然药物提取⽅法，P18渗漉法：是不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其浸过药材，从渗漉筒下端出⼝流出浸出液的⼀种⽅法。
煎煮法：是在中药材中加⼊⽔后加热煮沸，将有效成分提取出来的⽅法。
5正相⾊谱：分离⽔溶性或极性较⼤的成分，固定相多采⽤强极性溶剂，流动相则⽤氯仿、⼄酸⼄酯、丁醇等弱极性有机溶剂。
反相⾊谱：分离脂溶性化合物，固定相可⽤液体⽯蜡，流动相则⽤⽔或甲醇等强极性溶剂。
第⼆章糖和苷1糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（ L ）型。
2 苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
⼀般⽽⾔，苷元是（亲脂性）物质⽽糖是（亲⽔性）物质，所以，苷类分⼦的极性、亲⽔性随糖基数⽬的增加⽽（增加）。
3 苷类是（糖类）与另⼀⾮糖物质通过（糖苷键）连接⽽成的⼀类化合物，苷中的⾮糖部分称为（苷元）。
动物生物化学课件：蛋白质的生物合成
第十二章
蛋白质的生物合成
将mRNA分子中 4 种核苷酸序列 编码的遗传信息，通过遗传密码破译的 方式解读为蛋白质一级结构中20种氨基 酸的排列顺序过程，称为蛋白质的生物 合成或翻译。
参与蛋白质生物合成的物质 蛋白质生物合成的过程
第一节 参与蛋白质生物合成的物质
参与蛋白质合成的物质
• 原料：20种氨基酸 • 模板：mRNA • 运载体：tRNA • 场所：核蛋白体（rRNA与蛋白质构成） • 蛋白质因子：
生物功能
占据A位防止结合其他tRNA 促进起始tRNA与小亚基结合 促进大、小亚基分离，提高P位对结合起始tRNA的 敏感性 促进起始tRNA与小亚基结合 最先结合小亚基促进大、小亚基分离 eIF-4F复合物成分，有解螺旋酶活性，促进mRNA 结合小亚基 结合mRNA，促进mRNA扫描定位起始tRNA eIF-4F复合物成分，结合mRNA5`-帽子 eIF-4F复合物成分，结合eIF-4E和PAB
➢ tRNA凭借自身的反密码子与mRNA链上的密码 子相识别，按照mRNA链上的密码子所决定的氨 基酸顺序将所带氨基酸转运到核糖体的特定部位。
一种氨基酸可以有一种以上tRNA作为 运载工具。通常把携带相同氨基酸而反密 码子不同的一组tRNA称为同功tRNA.
氨基酰tRNA----氨基酸的活化形式。 表示为： tRNAPhe
对应同一种氨基酸的不同密码子，称 为同义密码子。同义密码子使用频率不同.
在蛋白质中出现频率越多的氨基酸， 其密码子的数量越多。
4.密码子使用频率不同
• 在蛋白质合成时，对简并密码子的使用频率是 不同的。
• 如UUU和UUC都为苯丙氨酸编码，但在高表 达的蛋白质中使用UUC的频率明显高于UUU。
5. 密码子与反密码子配对的不严格性
蛋白质的生物合成
将mRNA分子中 4 种核苷酸序列 编码的遗传信息，通过遗传密码破译的 方式解读为蛋白质一级结构中20种氨基 酸的排列顺序过程，称为蛋白质的生物 合成或翻译。
参与蛋白质生物合成的物质 蛋白质生物合成的过程
第一节 参与蛋白质生物合成的物质
参与蛋白质合成的物质
• 原料：20种氨基酸 • 模板：mRNA • 运载体：tRNA • 场所：核蛋白体（rRNA与蛋白质构成） • 蛋白质因子：
生物功能
占据A位防止结合其他tRNA 促进起始tRNA与小亚基结合 促进大、小亚基分离，提高P位对结合起始tRNA的 敏感性 促进起始tRNA与小亚基结合 最先结合小亚基促进大、小亚基分离 eIF-4F复合物成分，有解螺旋酶活性，促进mRNA 结合小亚基 结合mRNA，促进mRNA扫描定位起始tRNA eIF-4F复合物成分，结合mRNA5`-帽子 eIF-4F复合物成分，结合eIF-4E和PAB
➢ tRNA凭借自身的反密码子与mRNA链上的密码 子相识别，按照mRNA链上的密码子所决定的氨 基酸顺序将所带氨基酸转运到核糖体的特定部位。
一种氨基酸可以有一种以上tRNA作为 运载工具。通常把携带相同氨基酸而反密 码子不同的一组tRNA称为同功tRNA.
氨基酰tRNA----氨基酸的活化形式。 表示为： tRNAPhe
对应同一种氨基酸的不同密码子，称 为同义密码子。同义密码子使用频率不同.
在蛋白质中出现频率越多的氨基酸， 其密码子的数量越多。
4.密码子使用频率不同
• 在蛋白质合成时，对简并密码子的使用频率是 不同的。
• 如UUU和UUC都为苯丙氨酸编码，但在高表 达的蛋白质中使用UUC的频率明显高于UUU。
5. 密码子与反密码子配对的不严格性
化学成分与生物合成途径的关系
O O
O
O O
OH
O
胡桃醌（ａ-萘醌）
β-萘醌
amphi - 萘醌
举例：
OH O CH3 CH3
CHCH2CH= C OH O R
紫草素R=OH
O CH3
n
维生素K1（n=3）
H
O
菲 醌: 邻菲醌、对菲醌
O O O
OH O R O
R
丹参醌ⅡA R1=CH3 丹参醌ⅡB R1=CH2OH
2ATP 2ADP HO
CO2
HOOC
OPP ATP ADP
OPP
OPP
(IPP)
(DMAPP)
单萜
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
单萜
+IPP
OPP
焦磷酸金合欢酯FPP（C15）
倍半萜
三萜 甾体
+IPP
OPP
二萜
焦磷酸香叶基香叶酯（C20）GGPP（C20）
+IPP
HO
lignans
CH2OH
lignans
COOH
COOH H NH 2 COOH
HO OH
OH
O
O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
(四) 氨基酸途径
大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟
氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺 类, 再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等) 生成 各种生物碱。
（二）醌类化合物
具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成 分的总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
O
O
O O
OH
O
胡桃醌（ａ-萘醌）
β-萘醌
amphi - 萘醌
举例：
OH O CH3 CH3
CHCH2CH= C OH O R
紫草素R=OH
O CH3
n
维生素K1（n=3）
H
O
菲 醌: 邻菲醌、对菲醌
O O O
OH O R O
R
丹参醌ⅡA R1=CH3 丹参醌ⅡB R1=CH2OH
2ATP 2ADP HO
CO2
HOOC
OPP ATP ADP
OPP
OPP
(IPP)
(DMAPP)
单萜
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
单萜
+IPP
OPP
焦磷酸金合欢酯FPP（C15）
倍半萜
三萜 甾体
+IPP
OPP
二萜
焦磷酸香叶基香叶酯（C20）GGPP（C20）
+IPP
HO
lignans
CH2OH
lignans
COOH
COOH H NH 2 COOH
HO OH
OH
O
O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
(四) 氨基酸途径
大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟
氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺 类, 再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等) 生成 各种生物碱。
（二）醌类化合物
具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成 分的总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
O
中药化学成分及生物合成简介
OO
（2）呋喃香豆素类(furocoumarins)
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基） 环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
呋喃香豆素类成分生物合成途径：
整理课件
40
异戊烯基6位取代
HO
OO
伞形花内酯
异戊烯基8位取代
HO
OO
HO O
OO
补骨脂内酯
O
OO
线型：补骨脂内酯型
6,7-呋喃骈香豆素型
成苷——水溶性增大 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。
整理课件
50
O Me
MeO
MeO
MeO
MeO
MeO
MeO
O Me
五味子甲素 (+ )-d e o x y s c h iz a n d rin
C H2O H
C H2O H
O Me O Me
叶下珠脂素 ph yllan th in
由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子。是挥发 油高沸程部分的主要组成成分，多以醇、酮、内酯 或苷、或生物碱的形式存在，是萜类化合物中数目、 骨架结构类型最多的一类。
分无环、单环、双环、三环、四环倍半萜等
整理课件
63
1. 无环倍半萜
CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
CH 2 OH
金合欢醇 farnesol
整理课件
3
第一节 中药化学成分及生物合成途径简介
一、中药化学成分类型 二、各类中药化学成分的主要生物合成
途径
整理课件
4
（一）生物碱（alkaloids）
是生物界除生物体必须的含氮化合物（如氨基 酸、蛋白质和B族维生素等）之外的一类含氮的 碱性有机化合物，能与酸结合生成盐。
植物化学01
3 2 2 2 3 3 3
二
生物合成
以中药决明子为例，其所含成分有红镰
3．蒽酮类
刀 菌 素 （ Rubrofusarin ） 、 决 明 内 酯 （ Toralactone ） 、 大 黄 素 甲 醚 （ Physcion ） 及 Torachrysone等。粗略看上去，似乎同一植物中出现 了几种结构类型不同的化合物。但就生物合成而 言，其实它们均由同一途径即AA-MA途径生成，都 可归入聚酮类化合物中（图 1-5）。
C H3 H
NHC H 3
l-ephedrine 左旋麻黄素 （麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
OH OH HO O r utinos e OH O
Rutin 芦丁 （槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
一、概 述
二
生物合成
（三）桂皮酸途径（Cinnamic acid pathway）及莽草 酸途径（Shikimic acid pathway）天然化合物中具有 C6-C3骨架的苯丙素类（Phenylpropanoids）、香豆素 类（Coumarins）、木质素类（Lignins）、木脂体类 （Lignans）以及具有C6-C3-C6骨架的黄酮类化合物 （Flavonoids）极为多见。其中的C6-C3骨架均由苯 丙氨酸（Phenylalanine）经苯丙氨酸脱氨酶 （Pheny1alanine ammonia1yase，PAL）脱去氨后生 成的桂皮酸而来。具体如图 1-7所示：
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚 至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分 离手段的进步，植物化学的发展速度大为加快，发现 的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的 分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是 难题了。植物化学本身也已不再是原先的分离提取、 结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、 结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学 科。
二
生物合成
以中药决明子为例，其所含成分有红镰
3．蒽酮类
刀 菌 素 （ Rubrofusarin ） 、 决 明 内 酯 （ Toralactone ） 、 大 黄 素 甲 醚 （ Physcion ） 及 Torachrysone等。粗略看上去，似乎同一植物中出现 了几种结构类型不同的化合物。但就生物合成而 言，其实它们均由同一途径即AA-MA途径生成，都 可归入聚酮类化合物中（图 1-5）。
C H3 H
NHC H 3
l-ephedrine 左旋麻黄素 （麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
OH OH HO O r utinos e OH O
Rutin 芦丁 （槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
一、概 述
二
生物合成
（三）桂皮酸途径（Cinnamic acid pathway）及莽草 酸途径（Shikimic acid pathway）天然化合物中具有 C6-C3骨架的苯丙素类（Phenylpropanoids）、香豆素 类（Coumarins）、木质素类（Lignins）、木脂体类 （Lignans）以及具有C6-C3-C6骨架的黄酮类化合物 （Flavonoids）极为多见。其中的C6-C3骨架均由苯 丙氨酸（Phenylalanine）经苯丙氨酸脱氨酶 （Pheny1alanine ammonia1yase，PAL）脱去氨后生 成的桂皮酸而来。具体如图 1-7所示：
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚 至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分 离手段的进步，植物化学的发展速度大为加快，发现 的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的 分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是 难题了。植物化学本身也已不再是原先的分离提取、 结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、 结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学 科。
绪论第二章生物合成课件
研究阐明中药药效以及毒副作用物质基础是上述工作的前 提与基础。
5）从天然药物中研制高质量的保健品
★ 提供中药炮制的现代科学根据
1）炮制的目的： 增强疗效，降低毒副作用、便于贮藏和运输；
2）研究炮制前后成分的变化，以利于阐明炮制原理； 3）改进传统炮制方法
例：黄芩，清热解毒 南方：黄芩有小毒，必须以冷水浸泡至色 变绿去毒后，再切制成饮片 北方：黄芩遇冷水变绿影响质量，必须用 热水煮后切成片，以色黄为佳
第一章 绪论
1.7 天然药物化学成分的类别 （自学）
1）化学结构分类法：
依据分子的骨架结构（skeleton sructure）分类
2）生理活性分类法：
依据生理活性分类，如：激素、强心苷、维生素等
3）来源分类法：
依据植物来源分类，如：鸦片生物碱、人参皂苷等
4）生源分类法：
依据生物合成来源分类
5）生源结合化学分类法
OCH3
2）具有一定的理化常数
3）具有明确治疗作用
2）有效部位（Effective fraction，or part）
指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的 总称，如：总生物碱、总皂苷、或某个极性部分等。
3）无效成分（Ineffective fraction，or part）
与有效成分共存的无药效作用或其他毒副作用。
3.1 国际发展史
1） 天然药物化学的建立与形成
舍勒 (K. W. Sheller)
1769 1775 1778
1785
酒石酸(酒石) 苯甲酸(安息香) 乳酸(酸乳)
苹果酸(苹果)
观点1: “植物中只有酸性物质”
卢勒 (Rouelle) 柏格曼 (Bargmann)
5）从天然药物中研制高质量的保健品
★ 提供中药炮制的现代科学根据
1）炮制的目的： 增强疗效，降低毒副作用、便于贮藏和运输；
2）研究炮制前后成分的变化，以利于阐明炮制原理； 3）改进传统炮制方法
例：黄芩，清热解毒 南方：黄芩有小毒，必须以冷水浸泡至色 变绿去毒后，再切制成饮片 北方：黄芩遇冷水变绿影响质量，必须用 热水煮后切成片，以色黄为佳
第一章 绪论
1.7 天然药物化学成分的类别 （自学）
1）化学结构分类法：
依据分子的骨架结构（skeleton sructure）分类
2）生理活性分类法：
依据生理活性分类，如：激素、强心苷、维生素等
3）来源分类法：
依据植物来源分类，如：鸦片生物碱、人参皂苷等
4）生源分类法：
依据生物合成来源分类
5）生源结合化学分类法
OCH3
2）具有一定的理化常数
3）具有明确治疗作用
2）有效部位（Effective fraction，or part）
指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的 总称，如：总生物碱、总皂苷、或某个极性部分等。
3）无效成分（Ineffective fraction，or part）
与有效成分共存的无药效作用或其他毒副作用。
3.1 国际发展史
1） 天然药物化学的建立与形成
舍勒 (K. W. Sheller)
1769 1775 1778
1785
酒石酸(酒石) 苯甲酸(安息香) 乳酸(酸乳)
苹果酸(苹果)
观点1: “植物中只有酸性物质”
卢勒 (Rouelle) 柏格曼 (Bargmann)
《生物化学》全套PPT课件
04 糖代谢途径与调控机制
糖类概述及分类方法
糖类定义
多羟基醛、多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的 总称。
糖类分类
单糖、低聚糖、多糖。
糖类生物学作用
提供能量；物质代谢的碳骨架；细胞的组成成分。
糖无氧氧化过程剖析
糖无氧氧化定义
在无氧条件下，葡萄糖经分解代谢为乳酸或乙醇的过程。
糖无氧氧化过程
葡萄糖磷酸化；异构化；裂解；还原。
质谱法
利用蛋白质分子在电场或 磁场中的运动规律进行测 定。
cDNA测序法
通过测定编码蛋白质的 cDNA序列，间接推断蛋 白质序列。
蛋白质高级结构类型及特点
二级结构
主要依靠氢键维持的局部 空间结构，包括α-螺旋、 β-折叠等。
三级结构
整条肽链中全部氨基酸残 基的相对空间位置，包括 结构域、超二级结构等。
脂类分类方法
根据化学结构和性质，脂类可分为简单பைடு நூலகம்质（如脂肪酸、甘油酯等） 和复合脂质（如磷脂、糖脂等）。
脂类在生物体内的分布
不同生物体内的脂类分布有差异，如动物体内主要储存甘油三酯， 而植物体内则以脂肪酸为主。
甘油三酯分解代谢过程剖析
01
甘油三酯的分解代谢途径
甘油三酯在体内主要通过脂肪酶的催化作用分解为甘油和脂肪酸，进而
糖异生作用及其生理意义
糖异生定义
非糖物质转变为葡萄糖或糖原的 过程。
糖异生过程
乳酸、甘油、生糖氨基酸等转变为 葡萄糖或糖原。
糖异生生理意义
维持血糖恒定；补充或恢复肝糖原 储备；利用乳酸。
05 脂类代谢途径与调控机制
脂类概述及分类方法
脂类定义及主要功能
脂类是生物体内重要的有机化合物，包括脂肪、磷脂、固醇等， 主要功能是储存能量、构成生物膜、参与信号传导等。
中药化学PPT课件 中药化学绪论和方法
渗漉装置
3、煎煮法：简便易行，提出杂质多。 不能用于挥发性和热不稳定性成分提取。 4、回流提取法：提取效率较高，快速。 不能用于热不稳定性成分提取。 5、连续回流提取法：提取效率最高，最节 省溶剂。 不能用于热不稳定性成分的提取。
连续提取装置
五、影响因素：
溶剂性质； 操作方式（方法）； 温度； 时间； 药材粉碎度； 其他因素。
根据物质溶解度差异分离的方法
一、结晶和重结晶法 二、沉淀法
结晶和重结晶法
• 原理：利用混合物中各成分在某溶剂中的
溶解度不同来达到分离的方法。
• 用于较纯粗品的精制
• 重结晶溶剂的选择：对欲纯化成分的冷时
溶解度小，热时溶解度大，而对杂质冷热都溶或 冷热都不溶；与欲纯化成分不发生化学反应；沸 点适中；安全价廉易得。
中药化学
Chemistry of Chinese Medicine
中
是什么？
药
学什么？
为什么学？
化
怎么学？
学
做过什么?
将做什么?
中国科学家屠呦呦获2015年诺贝尔生理学或医 学奖，成为第一个获得诺贝尔自然学奖的中国
人。从事中药和中西药结合研究的屠呦呦，创 造性地研制出抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿 素，获得对疟原虫100%的抑制率，为中医药走 向世界指明方向。
2--The Journal of Natural Products
3---Chem.Pharm.Bull. 4—Tetrahedron
5---Tetrahedron Letters 6---Planta Medica
温热性中药的药效物质基础
中药
附子 吴茱萸 细辛 蜀椒 高良姜 丁香
有效成分(类型)
3、煎煮法：简便易行，提出杂质多。 不能用于挥发性和热不稳定性成分提取。 4、回流提取法：提取效率较高，快速。 不能用于热不稳定性成分提取。 5、连续回流提取法：提取效率最高，最节 省溶剂。 不能用于热不稳定性成分的提取。
连续提取装置
五、影响因素：
溶剂性质； 操作方式（方法）； 温度； 时间； 药材粉碎度； 其他因素。
根据物质溶解度差异分离的方法
一、结晶和重结晶法 二、沉淀法
结晶和重结晶法
• 原理：利用混合物中各成分在某溶剂中的
溶解度不同来达到分离的方法。
• 用于较纯粗品的精制
• 重结晶溶剂的选择：对欲纯化成分的冷时
溶解度小，热时溶解度大，而对杂质冷热都溶或 冷热都不溶；与欲纯化成分不发生化学反应；沸 点适中；安全价廉易得。
中药化学
Chemistry of Chinese Medicine
中
是什么？
药
学什么？
为什么学？
化
怎么学？
学
做过什么?
将做什么?
中国科学家屠呦呦获2015年诺贝尔生理学或医 学奖，成为第一个获得诺贝尔自然学奖的中国
人。从事中药和中西药结合研究的屠呦呦，创 造性地研制出抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿 素，获得对疟原虫100%的抑制率，为中医药走 向世界指明方向。
2--The Journal of Natural Products
3---Chem.Pharm.Bull. 4—Tetrahedron
5---Tetrahedron Letters 6---Planta Medica
温热性中药的药效物质基础
中药
附子 吴茱萸 细辛 蜀椒 高良姜 丁香
有效成分(类型)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH 3 COCH 2 COCH 2 COACP
还原 缩合
O
OH
OH
O
(C n+2 单 位 )
CH 3 (CH 2 )nCOOH 脂肪酸
O Enz
CH 3
HO 醌类
O
CH 3
（二）
甲戊二羟酸（MVA）途径
起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成。 萜类、甾类化合物均由这一途径生成。
CH 3COSCoA CH 3COSCoA O O 2NADPH HO CH 3COSCoA SCoA HO O
种含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂
素类、香豆素类等。 此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂皮酸，再
由桂皮酸生成各种苯丙素类化合物。现也被称为桂皮酸
途径 。以香豆素生合成简图示意本途径如下：
C O O H C O O H C O O H N H 2 O H H O C O O H H O H O O H C H H 2O C O O H H O C O O H O glc H O
（二）醌类化合物
具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成 分的总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
O
O
苯 醌：
MeO
O Me
O
对苯醌
O M e O M e O O C H3 C H3
第1部分 化学 成分与生物合 成途径的关系
一、天然药物化学成分的生物合成途径
1、乙酸-丙二酸（AA-MA）途径 2、甲戊二羟酸（MVA）途径
3、莽草酸及桂皮酸途径
4、氨基酸途径
5、复合途径
（一） 乙酸-丙二酸（AA-MA）途径
多以乙酰辅酶A为起始物质，丙二酸单酰辅酶A起延伸碳链的作 用。通过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物（聚酮类 化合物 ）。 1.脂肪酸类 乙酰辅酶A为起始物质，丙二酸单酰辅酶A起延伸 碳链的作用。由缩合和还原两个反应交叉进行，生成各种长碳链的 脂肪酸，得到的饱和脂肪酸为偶数。如果起始物质为丙酰辅酶 A 则 产生碳链为奇数的脂肪酸。 2.酚类 这类物质生物合成过程中只发生缩合反应。乙酰辅酶 A直线聚合后再进行环合生成各种酚类化合物，其特点是具有间苯 酚样结构。 3. 醌类 在乙酸 - 丙二酸途径中，由多酮环合生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
-丙二酸途径。
二、天然药物化学成分的结构分类
1、糖类：单糖、寡糖、多糖。
2、醌类化合物：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。
3、苯丙素类化合物：简单苯丙素、香豆素和木脂素。 4、黄酮类化合物：黄酮（醇），二氢黄酮（醇），异黄 酮，二氢异黄酮；查尔酮，二氢查尔酮；橙酮；花色 素；黄烷-3-醇，黄烷-3,4-二醇；双黄酮，口山酮（双 苯吡酮），高异黄酮等。 5、鞣质：可水解鞣质、缩合鞣质和复合鞣质。
6、萜类和挥发油：单萜，倍半萜，二萜，二倍半萜；挥发油。
8、三萜类化合物：四环三萜，五环三萜。 7、甾体类化合物：强心苷，甾体皂苷，C21载体，植物甾醇， 胆汁酸，昆虫变态激素等。 9、生物碱：来源鸟氨酸，赖氨酸，苯丙氨酸/酪氨酸，色氨酸，
组氨酸，邻氨基苯甲酸，萜类，甾体的生物碱等。
10、苷类化合物：氧苷、氮苷、硫苷、碳酐。 11、其他成分：脂肪酸，有机含硫化合物，氨基酸、多肽、蛋 白质，非核糖体肽。
倍半萜
三萜 甾体
+ IP P
OPP
二萜
焦 磷 酸 香 叶 基 香 叶 酯 （ C 20 ） G G PP （ C 20 ）
+ IP P
OPP
二倍半萜
焦 磷 酸 香 叶 基 金 合 欢 酯 G FP P （ C 25 ）
(三) 莽草酸途径
具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物由这一途径衍 化生成。如由此途径生成的苯丙氨酸，经脱氨及氧化反 应等分别生成桂皮酸，再由桂皮酸、苯甲酸生物合成各
（一）糖类化合物
糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚
合物的总称。
1、单糖：不能再被简单地水解成更小分子的糖。掌 握知识：相对构型，绝对构型。
2、寡糖（低聚糖）：2—9个单糖分子通过苷键聚合
而成的糖。 3、多聚糖：又称多糖，是由10个以上的单糖分子通 过苷键聚合而成，分子量较大，一般由几百个甚至几万 个单糖分子组成
O
H O
O
coum arins
and
H O C O O H H O O H H O O C H 3 C O O H H O O C H 3 H O
H O
lignans
C H H 2O
lignans
C O O H
C O O H H N H 2 C O O H
H O
O H O H
O O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
(四) 氨基酸途径
大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟
氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺 类, 再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等) 生成 各种生物碱。
(五)复合途径
许多二级代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。 即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。如查耳酮 类、二氢黄酮类化合物的 A 环和 B 环分别由乙酸 -丙二酸途 径和莽草酸途径生成，再在各种酶作用下生成黄酮。一些 萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或乙酸
ATP CH 3 COSCoA
乙酰辅酶A
ADP
乙 酰 CoA 羧 化 酶 丙 二 酸 单 酰 辅 酶 A
COOH H 2 C COSCoA
CH 3 COOH 乙酸
COOH H 2 C COOH 丙二酸
CH 3 COACP
缩合
COOH H 2 C COACP
(C 4 单 位 )
CH 3 COCH 2 COACP
还 原
+
COOH H 2 C COACP
缩合
CH 3 COCH 2 COCH 2 CO -----Enz O
CH 3
NADPH NADP
OH
O O HO O CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 COACP
缩 合
+
COOH H 2 C COACP
HO 酚类 O O O O O
OH
(C 6 单 位 )
HOOC
SCoA (HMG CoA)
HOOC
(MVA)
OH
2NADP
2ATP 2ADP HO
CO 2
HOOC
OPP ATP ADP
OPP
OPP
(IPP)
(DMAPP)
单萜
OPP
焦磷酸香叶酯 GPP （ C10）
OPP
焦 磷 酸 香 叶 酯 G P P （ C 10 ）
单萜
+ IP P
O PP
焦 磷 酸 金 合 欢 酯 F PP （ C 15 ）