有机化学基础知识点归纳

一、有机化学基础知识归纳

1常温下为气体的有机物：

①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。

②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。

2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。同分异构

体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。

3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味）

稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯

甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯

4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。

6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。

可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等

7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶

液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。

9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）

12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。

13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚；

14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸;

15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

16、羧酸酸性强弱:

17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SQ、FeSQ、KI、HCI、H2Q等）

19、能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH Na^CO）（氧化还原歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SQ、KI、FeSQ等）（氧化）

（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃（CC14、溴苯、溴乙烷等）CS②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）

20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解

21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘

酒、三氯乙酸等。

22、有明显颜色变化的有机反应：

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnQ酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下

发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。

24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类______

25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为

①1: 1：CH、QH6、QH B（苯乙烯或立方烷）、GHsQH

② 1 : 2：HCHQ CHCQQH HCQQC H GH12C6 （葡萄糖或果糖）、GHh （单烯烃）；

③ 1 : 4：CH、CHQH CQ（NH） 2 （尿素）

二、有机官能团的转化

1、官能团的引入

（1）弓I入卤原子（一X）的方法：（进而可以引入一QH H进而再引入碳碳双键）

①烃与X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；

②醇羟基与HX取代；

③不饱和烃与Xa或HX加成（可以控制引入1个还是2个）（2）苯环上引入

￡先硝化后还原】H 汀 " [NO 汀硝优士 ^lINOa 与粮硫歿丸耙I 【煙基軌化〉H 0OC —L^^JL-303H.（爭化1洙处酸瓦刑J

6办先血代后水解>

（3）有机物上引入羟基（一0H ）的方法： ①

加成：烯烃与 H 20加成； ②醛或酮与氢气加成；

③ 水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解； ④ 发酵法。

（4）引入双键的方法：

① 碳碳双键或三键（C — C 或 gC ）:某些醇（浓硫酸、170C ）或卤代烃（NaOH 醇）

的消去。

② 碳氧双键（即一 CHC 或酮）：a.醇的氧化（一CHOH 被氧化成醛，-CHOH 被氧化成酮）;

b.C 三C 与H 2O 加成。

（5）引入一COOH ①醛基氧化；②一CN 水化；③羧酸酯水解。（6）引入一COOR ①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

（7）引入高分子：①含 C-C 的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）

酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

2 ?官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除

如CHCH 在催化剂作用下与

（2）通过消去或氧化反应可消除一OH

如①CHCHOH 消去生成 CH== CH 2；②CHCHOH 氧化生成乙醛.

（3）通过加成或氧化反应可消除一CHO

如①CHCHO 氧化生成 CHCOOH ②CHCHC W H 2还原生成 CHCHOH.

（4）通过水解反应可消除

如CHCOOCs 在酸性条件下的水解.

3. 官能团数目的改变

浓H 2SQ 与X 2加成

如① CH 3CH 2OH ------ > CH 2 == CH ---------- >

△

NaOH 乙醇

> CH == CH- CH== CH

△

4 .官能团位置的改变

消去HCI

与HCI 加成

如① CHCH 2CHCI --------- > CHCH == CH ----------- > CHCHCICH

消去

加成

② R- CH —CHO ——> R — CH == C ---------->

一定条件

R-CH CJL

水解

R —CH —CH.

--- >

H 2发生加成反应.

Cli,—CHj

I I

Oil OH

NaOH/HO --------- > X 2

② CH — CH== CH- CH ---- >

5.碳骨架的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2) 变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

三、单体的聚合与高分子的解聚

1单体的聚合：

(1)加聚：①乙烯类或1,3 —丁二烯类的(单聚与混聚)；②开环聚合；

(2)缩聚：①酚与醛缩聚T酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚T聚酯；

③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚T聚酰胺或蛋白质；

2、高分子的解聚：

①加聚产物T “翻转法”②缩聚产物T “水解法”

四、燃烧规律

1、气态烃在温度高于100 C时完全燃烧，若燃烧前后气体的体积不变，则该烃的氢原子数

为4;若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的

氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于

4。

2、烃或烃的含氧衍生物

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：GH与GH(CQ) m(H20)n

推论：

①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CQ量一定，生成

的水的量也一定；

②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CQ的量也一定；

③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CQ的量也一定；

⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

五、有机物之间的衍生关系

HCN反应

1、与 X 反应：（取代）R ? X （加成）C=C ?X 2； g C ?2X 2

2、与H.加成反应：C=C ?Hz ； gC ?2H 2； CH ?3忠（醛或酮）C=O ?H 2

3、与HX 反应：（醇取代）-0H ?HX （加成）C=C ?HX; g C ?2HX

4、银镜反应：-CHO ?2Ag ; HCH ?4Ag

5、与新制 Cu （OH ）2反应：-CHO ?2Cu （OH ）2?CibO; -C00?雷Cu （OH ） 2

6、与Na 反应（产生H>）：（醇、酚、羧酸）-0H （或-COOH ?圭H 2

7、与 NaOH 反应：一个酚羟基（-OH ）?NaOH 一个羧基（-COOH ）?NaOH R — X ?

NaOH ；=：—X ?2NaOH 一个醇酯（-COOR ）?NaOH 一个酚酯（-COOCH ）?2NaOH

八、反应条件

1、反应条件比较

同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如: 險 H]SO*

* * “

（nCHjCHjUlI 负 k

」CHj= CH’t * H,0（井子内趾水） ZCU.CKjUH

CHjCH, -0—CH.CH, + 11,0（侍 f 柯説水卜

（：HjC + IWII

UljCHjU^OH + MCI]舉心

CH|—CHj —CH,CI + MilJH — CH L —

（3）

一些有机物（如苯）与溴反应的条件（ Fe 或光）不

同，产物不同。

2、高中有机化学反应条件的归纳整理：

（1）高温：烷烃的裂化、裂解

（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代

（3）浓硫酸、加热：a.醇消去HO 生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的

反应；d.纤维素的水解反应。

（4）稀硫酸、力口热：a.酯类水解；b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件. （5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化

c —C

^0-0

(6) Ni 作催化剂、加热：不饱和物质的加

期耐工t 「煌可K

fftfLJ 七、官能团的定量关系

帝*代^^加* ”桶驚二

里■亠醴_gjj 期酚

成，如：、一gC—、

(7) 酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化

(8) Fe作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代

(9) NaOH勺水溶液：卤代烃的水解、酯的水解

(10) NaOH勺醇溶液：卤代烃的消去

(11) Cu或Ag作催化剂、加热：醇的氧化

(12) 新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化

(13) 与金属钠作用：含羟基的物质(醇、酚、羧酸等)

(14) 与NaHCO作用：含羧基的物质

(15) 需水浴加热的反应有：

①银镜反应；②乙酸乙酯的水解；③苯的硝化；

④糖的水解；⑤酚醛树脂的制取；⑥固体溶解度的测定

凡是在不高于100C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会

大起大落，有利于反应的进行。

(16) 需用温度计的实验有：

①实验室制乙烯(170C); ②蒸馏；③固体溶解度的测定；

④乙酸乙酯的水解(70?80C)；⑤中和热的测定⑥制硝基苯(50?60C)

〔说明〕：①凡需要准确控制温度者均需用温度计。②注意温度计水银球的位置。

(17) 使用回流装置：①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取

九、解答有机推断题

关键要抓好突破口，主要突破口有：

1、衍变关系突破，如醇T醛T羧酸；醇T烯烃T高聚物；烯烃T卤代烃T醇(或乙二醇等) ；

醇J醛T羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。

2、特殊条件突破，如“浓硫酸，△”，往往是发生酯化反应或消去反应；“ Cl2、B「2”，这往往

是发生加成或取代反应的标志；而KMnO是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的

标志。(详见第八点归纳)

3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反

应的产物推知官能团的位置。如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH —定连接在至少有2个

氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。(2)由消去反应产物可确定“ -OH'或“ -X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。如

R-CHO- 2Ag?CuQ 2R-OH ( R-COOH ?H2 ；" *址

4、特征性质突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，则该物质一定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶

液反应放出CO,则该物质一定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有“-CHO';能与钠发生置换反应的有机物含有“ -OH”或“ -COOH;能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“ -COOH;能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。

5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它不是缩聚产物就是加聚产物，同时还可由高分子

化合物的分子式，找出单体。

总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。

十、有机合成中常见的几种保护情况

为了防止一0H 被氧化可先将其酯化；

为保护碳碳双键不被氧化可先将其与 HBr 加成或与水加成; 酚羟基的保护

酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。

醛、酮羰基羰基的保护

心的齐亦曲，■——二

缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、 Grgnard 试剂、金属氢

化物等稳定，但对酸不稳定。羧基的保护

氨基的保护

一、常见错误提醒写有机化学方程式要用“T ”

，不用，有机物一般写结构简式，注意写条件。

写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、 HCI ）,写聚合反应不要

忘记写“ n ”。

注意1, 3- 丁二烯的性质：1, 2-加成、1, 4-加成、加聚（如橡胶的合成）。

注意烷烃与 X 2取代时，烷烃上一个氢原子被 X 取代，消耗1moIX 2，同时有1moIHX

生成。

推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。推断出的有机物一定是很熟悉很常见的物质，若有多种选择，要选择最常见的。

注意答题的要求，是要求书写分子式、结构式还是结构简式。

注意环状化合物的生成和书写（不清楚时给予编号）。

再找一下做过的有机推断题中，当时自己推不出来是因为哪一点没有想到，赶紧记在这里，以便考前再提醒自己。

1. 2. 3.

十

1、 2、

3、 4、

5、 6、

7、 8 I J TA I

或可先用NaOH 溶液使

转化成

，再通入CO 使其复原。

RCR

HO-CHjClf r (M

CFLOHCMC J H J OH)

RCOOH ---------------------------- KCOOCH,

+ROJOH

*尺匚

（