超分子化学杯芳烃
新型杯芳烃的合成应用及选择性络合作用
应） ，可以提高反应速率并提高选择性地得到立体 专一的 ｌ ， ４ 一 取代三氮唑衍生物。 近年来利用点击化 学合成杯芳烃衍生物取得了重要进展 ， 并成为杯芳 烃化学的研究热点之－ －［ ¨ 。郑州大学的陈秀华等人
Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄ ｓ ： ｃ ａ ｌ ｉ ｘ ａ ｒ ｅ ｎ ｅ； ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ； ａ ｐ ｐ ｌ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ； ｃ ｏ ｍｐ ｌ ｅ ｘ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ
杯 芳 烃 是 一种 由苯 酚 单 元 通 过 亚 甲基 在 酚 羟
学、 工业 、 农业 、 国防科 学等领 域 。
此， 由于 近年 来 对其 研 究 的不 断 深人 ， 目前 ， 已渗 透
境科学、 生命科学、 材料科学的研究 中得到应用 。
１ ． ２ 四 Ｕｐ ｙ 一 雷琐酚杯 芳烃的超分子胶 囊的 制备及选择性络合作用
通 过 化 学 自组 装 手 段 自下 而 上构 筑 具 有 纳 米 尺度 的功 能体 是 当今 化学 研究 的一个 热 点 和挑 战 ， 是 创 造新 物质 和产 生新 功能 的 重要措 施 。浙 江理
关键词 ： 杯芳 烃 ； 合成 ； 应用 ； 络合作用
中图分类号 ： Ｔ Ｑ ３ １ ６ ． ３ 文献标识码 ： Ａ
ＺＨＡＮＧ Ｌ ａ ｉ － ｘ ｉ ｎ， ＨＵ Ｘｉ ａ ｏ － ｂ ｉ ｎ ｇ ， Ｚ ＨＵ Ｈａ ｉ － ｙ ｕ ｎ Ｒｅ ｃ ｅ ｎ ｔ ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ｐ ｒ ｏ ｇ ｒ ｅ ｓ ｓ Ｏ ｎ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ａ ｎ ｄ ｓ ｅ ｌ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ ｃ ｏ ｍｐ ｌ ｅ ｘ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｎ ｅ ｗ ｃ ａ ｌ ｉ ｘ ａ ｒ ｅ ｎ ｅ ’
杯芳烃
杯芳烃的性质与合成研究1.杯芳烃(Calixarenes) 一般是指由亚甲基桥连苯酚单元所构成的大环化合物[1 ] . 其结构如图1所示:杯芳烃由于和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构，故被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体分子[2～5 ]。
近十年来受到了科学工作者的广泛关注。
近几十年来,关于杯芳烃类化合物在金属离子萃取,有机催化反应和可作为模拟酶化合物等方面的研究非常活跃。
由于该类化合物具有富π2电子的疏水空腔及特殊的立体化学结构,在对有机小分子的识别上显示出极大的优势。
杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物，因其结构类似于希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。
现在，杯芳烃的范围逐渐扩大，间苯二酚（雷琐辛）与甲醛在酸催化条件下形成的类似结构物质，也被命名为杯芳烃，甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。
根据苯酚单元数，将其命名为杯[n]芳烃。
较常见的是杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。
如图的化合物，被命名为对叔丁基杯[4]芳烃。
21 .1 杯芳烃的性质杯芳烃比相应的非环状化合物熔点高，绝大多数杯芳烃的熔点在250℃以上，杯芳烃在常见的有机溶剂中的溶解度很小，几乎不溶于水，但通过引入一些官能团，其溶解性可得到一定程度的改善，例如：腔体上引入磺酸基和季铵基课制备水溶性的杯芳烃。
杯芳烃的红外谱有一个显著的特点，即羟基峰出现在不寻常的低频区（3150~3300cm-1），表明杯[n]芳烃（特别是n=4时）存在着很强的分子内氢键。
通过测定羟基的解离常数pKa也可以推测出被杯芳烃的分子内氢键的强弱。
Skinkai等采用中和滴定测定了水溶性杯[4]芳烃（对磺酸基杯[4]芳烃）的pKa值，结果表明其第一级离解处于强酸性区域（pKa<1），而第四级离解则处于强碱区域内（pKa4>11）。
这个事实说明第一级离解所产生的酚氧负离子与其他三个羟基键的分子内氢键分散了负电荷，使其变得更稳定。
杯芳烃的结构式
杯芳烃的结构式1. 引言杯芳烃是一类具有特殊结构的有机化合物，其分子呈杯状或碗状结构，具有广泛的应用前景。
本文将介绍杯芳烃的结构式及其相关性质和应用。
2. 杯芳烃的定义与分类杯芳烃是一类由若干个芳环组成的有机化合物，其分子形态呈现出杯状或碗状结构。
根据其芳环数量和排列方式的不同，可以将杯芳烃分为不同的类别。
2.1 单芳环杯型化合物单芳环杯型化合物是由一个若干个苯环组成的化合物，常见的代表有[5]蒽、[6]蒽等。
它们的结构式如下：2.2 多芳环杯型化合物多芳环杯型化合物是由两个或更多个苯环通过共边、共顶或共面连接而成的化合物。
常见的代表有[7]螺[2,1-a]芘、[8]螺[2,1-a]苯并芘等。
它们的结构式如下：2.3 其他杯型化合物除了单芳环和多芳环杯型化合物外，还存在一些其他类型的杯型化合物，如含有不同种类的苯环、取代基或杂原子等。
这些化合物具有更加复杂多样的结构，如[9]碳纳米管等。
3. 杯芳烃的性质3.1 结构稳定性由于其特殊的分子形态，杯芳烃具有较高的结构稳定性。
其中，单芳环杯型化合物相对较为稳定，而多芳环和其他类型的杯型化合物则较为不稳定。
3.2 光学性质由于其特殊的分子结构，杯芳烃具有良好的光学性质。
它们可以吸收特定波长范围内的光线，并发生荧光或磷光现象。
这使得它们在光电子学、荧光探针等领域具有广泛的应用前景。
3.3 化学反应性杯芳烃具有较高的化学反应活性。
它们可以与其他化合物发生取代、加成、环化等反应，形成新的化合物。
这为其在有机合成和材料科学等领域的应用提供了多样性。
4. 杯芳烃的应用4.1 光电子学由于其良好的光学性质，杯芳烃在光电子学领域有着广泛的应用。
它们可以作为荧光探针、发光材料和传感器等，用于生物医学影像、信息存储和传输等方面。
4.2 有机合成杯芳烃作为一种重要的有机合成中间体，在有机合成中具有广泛的应用。
它们可以作为催化剂或反应底物，参与到复杂分子的构建中，如天然产物合成和药物研发等领域。
杯芳烃的应用
杯芳烃的应用一、杯芳烃的概述杯芳烃是一类具有杯形结构的芳香化合物，其分子由苯环和苯环之间相连的四个碳原子构成，呈现出杯形结构。
杯芳烃具有较高的稳定性和特殊的光电性质，因此在许多领域都有广泛应用。
二、杯芳烃在荧光探针领域中的应用1. 荧光传感器杯芳烃可以作为荧光传感器，通过与特定物质发生反应来检测这些物质。
例如，将某些金属离子与杯芳烃配位后，可以利用荧光强度变化来检测金属离子的存在和浓度变化。
2. 生物标记由于其特殊的结构和荧光性质，杯芳烃也可以作为生物标记物，在生命科学领域中得到广泛应用。
例如，在细胞成像中，通过将荧光标记的杯芳烃引入细胞内部，可以实现对细胞内部结构和功能的实时监测。
三、杯芳烃在有机电池领域中的应用1. 有机光电器件杯芳烃可以作为有机光电器件的材料，用于制作有机太阳能电池、有机发光二极管等器件。
由于其较高的稳定性和特殊的光电性质，使得杯芳烃在这些器件中具有较好的应用前景。
2. 传感器将杯芳烃与导电聚合物复合后，可以制成一种新型传感器材料。
这种传感器可以通过检测环境中的气体、湿度等参数来实现对环境变化的监测和预警。
四、杯芳烃在药物领域中的应用1. 抗癌药物近年来，科学家们发现一些杯芳烃具有抗癌活性，可以用于制备抗癌药物。
例如，一种名为“葫芦娘”的天然化合物就是一种含有杯芳烃结构的抗癌药物前体。
2. 其他药物除了作为抗癌药物外，还有一些其他类型的药物也含有杯芳烃结构。
例如，某些含有苦参碱类似物结构的药物，就可以通过杯芳烃的合成来实现。
五、杯芳烃在材料领域中的应用1. 功能性材料由于其特殊的结构和性质，杯芳烃可以作为一种新型的功能性材料，在电子、光电、催化等领域中得到广泛应用。
例如，将某些含有氮、硫等元素的化合物与杯芳烃复合后，可以制成一种新型的催化剂。
2. 分离膜将杯芳烃与聚合物复合后，可以制成一种新型分离膜。
这种分离膜可以通过选择性吸附和渗透作用来实现对不同分子之间的分离。
六、总结综上所述，杯芳烃具有较高的稳定性和特殊的光电性质，在荧光探针、有机电池、药物和功能性材料等领域都有广泛应用。
杯芳烃的合成及性能研究的新进展
Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄｓ：ｃ ａ ｌ ｉ ｘ ａ ｒ ｅ ｎ ｅ ｓ，ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ，ｓ ｕ ｐ ｒ ａ ｍｏ ｌ ｅ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ ，ｓ ｅ ｌ ｆ － ａ ｓ ｓ ｅ ｍｂ ｌ ｙ
杯芳 烃是一 类 由苯 酚单元 通过 亚 甲基在酚 羟基
３ ６
张来新 等
杯芳烃的合成及性能研究的新进展
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： 专论 与综述
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杯芳 烃 的合成 及 性 能研 究 的新 进 展 术
张来 新 ，胡小兵
（ 宝鸡 文理学 院化学 化工 学院 ， 陕西宝 鸡 ７ ２ １ ０ １ ３ ）
邻位 连接 而构 成 的环状 低 聚物 。 由于其 外形结 构酷
等 独特 的物理 、 化学 性 能 受 到众 多 学 者 的关 注 。特
别 是进行 适 当修 饰 的化合物 ， 不仅在 材料 化学 、 配位
化学 、 生 物化学 等领 域 有着 潜 在 的应 用 前 景 和研 究 价值 ， 而 且 在 生命 科 学 、 环 境科 学 、 能源科学、 医药
以其灵 活 的稳 定性 、 高熔 点 、 以及 空腔 大小 可 以调 节
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ３—０ ２— ３ ０
１ 新 型 杂 原 子杯 芳 烃 的合 成 及 超 分 子 自组装
１ ． １ 固有手 性杂杯 杂芳烃 的合成 与拆 分 超 分 子 化学 的核 心 是分 子识 别 ， 其 中对 手 性 分 子 的识 别更 有意义 。研究 手性杯 芳烃 是杯芳 烃化学
摘 要 ： 简要介绍了杯芳烃的结构 、 性能及应用 ， 重点综述 了： （ １ ） 新型杂原子杯芳烃的合成及超分子 自
第三代超分子主体化合物杯芳烃的研究新进展
第 三代 超 分 子 主体 化 合 物杯 芳烃 的研 究新进展
张来新 。 朱海 云
（ 宝鸡 文理 学院化 学化工 学院 ， 陕 西 宝鸡 ７ ２ １ ０ １ ３ ）
摘 要： 简要 介 绍 了杯 芳烃 的 结 构特 征 ． 综 述 了杯 芳 烃超 分子 化合 物 的 组 装 与 聚 集 、 新 型 杯 芳 烃 大环 分子 的合 成及
酸 酶在 多种癌 细 胞 中过 量 表 达 。鉴 于此 ， 王 以轩 等 设计 构筑 了磷酸 酶刺激响应 的组装 体 ， 并用于药物靶 向
迄今报道的绝大多数工作中只是利用 了杯芳烃的骨架
结构 ， 而其空 腔没 有 得 到 充分 利用 。故开 发杯 芳 烃空
传输和癌症治疗 ， 利用正电荷两亲性杯［ ４ ］ 芳烃和 Ａ Ｔ Ｐ 构筑了生物相容的二元超分子纳米粒子， 并通过磷酸酶
然科 学基 金 资 助 项 目（ ｚ ｋ ｌ Ｏ ｌ Ｔ ） 收 稿 日期 ： ２ ０ １ ３ －０ １ —２ ８
作者简介 ： 张来新 （ １ ９ ５ ５ 一） ． 男． 陕西周 至人 ， 教授 ． 主要从事 大环化学研究及天然产物分 离提取 ． Ｅ － ｍａ ｉ ｌ ： ｚ ｈ ａ ｎ ｇ ｌ ｘ ｌ ２ １ ５ ＠ｓ ｉ ｎ ａ ． ｃ ｏ ｎ。 ｒ
物， 首 先胆碱 的 疏 水链 部 分 穿插 进 入 ａ — Ｃ Ｄ空 腔 形 成 二元 准轮烷 ， Ｂ ｉ ｓ Ｓ Ｃ ４ Ａ 进 一步 包 结准 轮烷 两 端 的季 铵
合客体分子， 还能够与特定客体分子形成 １： 络合
物， 进 而形成 高级 有序 聚集 结构 ， 并将 其 可辨识性 特 色 称之 为 “ 杯 芳烃 诱 导 聚 集 ” 。借 助该 模 型 ， 他 们构 筑 了 系列超分子组 装体 ， 基 于 主客体 相 互作 用 动态 可逆 性 ，
杯芳烃的应用
杯芳烃的应用引言杯芳烃是一类具有特殊分子结构的有机化合物，其分子结构呈杯状，由苯环或苯环衍生物构成。
由于其独特的结构和化学性质，杯芳烃在许多领域具有广泛的应用潜力。
本文将深入探讨杯芳烃在不同领域的应用及其前景。
杯芳烃在药物领域的应用杯芳烃作为抗癌药物载体1.杯芳烃具有良好的药物传递性质，可以作为抗癌药物的载体。
2.杯芳烃的特殊结构使其能够与药物分子有效结合，提高药物的稳定性和生物利用度。
杯芳烃用于药物传递系统1.杯芳烃可以构建纳米粒子，用于药物传递系统，实现靶向传递，提高药物的疗效。
2.杯芳烃纳米粒子具有较小的粒径和良好的生物相容性，能够在体内稳定传递药物。
杯芳烃在药物设计中的应用1.杯芳烃可以作为药物设计的基本单元，通过改变其化学结构，调节药物的性质和活性。
2.杯芳烃结构的引入可以提高药物的靶向性和选择性，降低副作用。
杯芳烃在材料科学领域的应用杯芳烃用于光电器件1.杯芳烃具有优异的电子传导性能，可以用于制备高性能有机光电器件，如有机太阳能电池和有机发光二极管。
2.杯芳烃的分子结构设计可以调控其能隙和能带结构，优化光电转换效率。
杯芳烃用于传感器1.杯芳烃可以作为传感器的感光材料，对特定的化学物质或生物分子表现出高选择性和灵敏性。
2.杯芳烃可以通过改变其结构实现对不同化学物质的探测，具有潜在的广泛应用价值。
杯芳烃用于催化剂1.杯芳烃具有较大的表面积和孔隙结构，可作为催化剂载体。
2.杯芳烃的特殊结构可以调控催化剂表面的化学环境，提高催化活性和选择性。
杯芳烃在环境保护领域的应用杯芳烃用于污水处理1.杯芳烃可以吸附有机污染物和重金属离子，用于污水处理和净化。
2.杯芳烃的大孔结构可以提高其吸附能力和处理效率。
杯芳烃用于环境监测1.杯芳烃作为传感材料可以用于检测环境中的有害物质和污染物。
2.杯芳烃传感器可以实时监测环境中的污染物浓度，提供重要的数据支持。
杯芳烃用于土壤改良1.杯芳烃可以修复受污染的土壤，吸附有机化合物和重金属离子。
杯芳烃的空腔大小总结
杯芳烃的空腔大小总结一、杯芳烃的基本概念与结构杯芳烃（Cuprates）是一类具有特殊晶体结构和化学性质的化合物。
它们的化学式一般为M[CuCl4]（M代表金属离子，如Cu、Ag、Au等）。
杯芳烃的特点是金属离子与四个氯离子形成四面体结构，形成一个空腔，这个空腔大小可以根据金属离子的半径和氯离子的大小进行调整。
二、杯芳烃的空腔大小分类根据空腔大小的不同，杯芳烃可分为小型、中型和大型杯芳烃。
1.小型杯芳烃：金属离子半径较小，如Cu、Ag等，空腔直径约为0.7-0.8nm。
2.中型杯芳烃：金属离子半径较大，如Au、Pd等，空腔直径约为1.0-1.1nm。
3.大型杯芳烃：金属离子半径更大，如Pt、Ir等，空腔直径约为1.3-1.4nm。
三、影响杯芳烃空腔大小的因素1.金属离子半径：金属离子半径越大，空腔直径越大。
2.氯离子半径：氯离子半径越小，空腔直径越大。
3.晶体结构：不同晶体结构对空腔大小有一定影响，如四方相、立方相等。
四、杯芳烃在实际应用中的优势与局限1.优势：（1）独特的晶体结构，具有良好的空腔特性。
（2）广泛应用于催化剂、传感器、电化学等领域。
（3）具有较高的热稳定性、化学稳定性和结构稳定性。
2.局限：（1）合成难度较大，制备工艺复杂。
（2）空腔大小调控困难，影响性能。
（3）活性位点可调性有限，限制应用范围。
五、总结与展望杯芳烃作为一种具有特殊晶体结构和优异性能的化合物，在多个领域展现出巨大的应用潜力。
然而，其合成难度、空腔大小调控和活性位点可调性等方面仍存在一定局限。
未来研究重点在于克服这些局限，进一步发掘杯芳烃的性能优势，为实际应用提供更多可能性。
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精选课件
4
化合物1的CPK (Corey-Pauling-Koltun)模型 与希腊式酒杯
第七章 杯芳烃为受体的分子识别及 超分子组装
•杯芳烃简介 •杯芳烃的合成方法及结构（构象）特征 •杯芳烃及其衍生物的分子识别 •杯芳烃及其衍生物为受体的超分子组装
精选课件
1
7.1 杯芳烃类主体物质
杯芳烃是苯酚及其衍生物与甲醛反应得到一类环状缩合 物。
杯芳烃是继冠醚、环糊精以后超分子化学研究的第三代 主体化合物。
• 杯芳烃：苯酚衍生物与甲醛反应得到的一类环状缩合物。
• 分子形状与希腊圣杯（Calix crater）相似
由多个苯环构成的芳香族分子(Arene)
精—选课—件 杯芳烃
5
7.1.1 杯芳烃结构
对叔丁基苯酚与甲醛反应得到一类环状缩合物
结构式
构象式
通常在酚羟基的对精选位课件有不同类型的取代基
6
杯[n]芳烃的结构及其位置编号及命名
结构式
精选课件
构象式
2
杯芳烃的发现及其发展历史
•杯芳烃合成可追朔到1872年德国化学家Baeyer对苯酚与甲 醛水溶液的研究，在该反应中他得到一种树脂状难纯化的 化合物，受当时条件限制其结构未被弄清。
•30年后，比利时化学家 Backeland 重新对此反应进行了较 详细的研究，制备了酚醛树脂, 并将其产品商业化而获得专 利, 命名为Backlite,由于酚醛树脂不溶不熔，对其结构及固 化过程研究极为困难。
水溶性杯芳烃合成
Ungaro 等将对叔丁基杯[4]芳烃与-溴乙酸叔丁酯在 THF中反应，以NaH为碱得到四取代产物，产率70%； 以叔丁醇钾为碱，得到二取代产物
精选课件
26
几种不同主体的组合合成
Gutsche等人的工作
o
o
o
o
o
o
O
O
Cl-C-(CH2)n-C-Cl
精选课件 双穴杯芳烃
27
端炔 二聚
•20世纪40年代，奥地利科学家 Zinke 则设想将对位取代后 的苯酚与甲醛缩合，可能得到未交联的线型树脂。由此他 首先研究了对叔丁基苯酚与甲醛的反应，但此过程中得到 一种高熔点的晶状化合物，鉴定结构为环状的四聚体。
精选课件
3
•20世纪70年代后，随着对冠醚和环糊精等的 深入研究，尤其是它们作为模拟酶的可能性， 这类大环化合物引起美国化学家Gutsche的极 大兴趣，其在合成和结构性能等方面的系统
“3＋1”
采用何种方式取 决于杯精选芳课烃件 结构
“2＋2” （要求：R1＝R2， R3＝R4） 14
片段缩合法适用于制备取代基不同的杯芳烃
2 + 2 组合方式
23-35% 亚甲基桥上有取代基
3 + 1 组合方式 精选课件
15
Böhmer采用（21 + 2 1） 缩合反应制备下面芳烃， 产率10%
相对产率
4
5
20
17
10
6
7
精选课件 21
6
63
84
72
10
多步合成法
一步合成法制备的杯芳烃的苯酚单元上仅能 拥有相同的取代基，要合成具有不同取代基的杯 芳烃，则需要采取多步合成的方法完成。
多步方法最早有Hayes和Hunter所阐述，由对 甲基苯酚为起始物，经过溴化和反复的羟甲基化 和脱溴，得到线形四聚体，最后在高度稀释下完 成关环制备了对甲基杯[4]芳烃，反应达10步之多。
8
7.1.2 杯芳烃合成
一步合成法
对叔丁基杯[4]、[6]、[8]芳烃(1-3)的合成条件
精选课件
9
Casnati 等报道“一锅煮”法制备下列杯芳烃
O-Bn
Bn O
HCHO
n
Bn-O
MOH (M = Li, Na, K)
OH
OH
OH
OH
O-Bn
OH
碱的类型 LiOH NaOH KOH
m
O-Bn
m = 1, 2, 3
Pappalardo采用（21 + 2 1） 缩合制备下面芳烃， 产率60%
SnCl4
精选课件
16
Böhmer等的工作， 35%收率
Asao等的工作（2 + 2缩合
OMe 精选课O件Me
17
利用“片段缩合法”将取代苯酚用对位连接的二苯 酚替换可制件
精选课件
28
帽式杯芳烃
精选课件
29
杯芳烃取代基的变换
精选课件
30
Claisen重排
硝基还原 精选课件
酰化反应
31
精选课件
32
精选课件
桥联二聚杯芳烃
33
杯芳烃构象
精选课件
34
对叔丁基杯[4]芳烃 4 种可能构象
杯[6]芳烃精8选种课件可能构象
35
杯[6]芳烃 8 种可能构象
芳烃亲电取代反应
精选课件
21
杂环芳烃杯芳烃合成
精选课件
22
杯[n]呋喃[m]吡咯芳烃
精选课件
23
其他杯芳烃合成
杯[2]尿嘧啶[2]芳烃
精选课件
24
杯芳烃的衍生化
羟基上的修饰
O2N
R=
NO2
R1= 2,4-二硝基苯， R2 = R精3选=课H件 ； 或R1= R3 = 2,4-二硝基25苯， R2 =H； 或R1 = R3 = H，R2 = 2,4-二硝基苯。
精选课件
11
邻位保护
邻位去保护 （Pd/C-H2)
精选课件
12
Böhmer等合成多取代杯芳烃
三步总收率20%
精选课件
拥有内外两种羟 基的杯[4]芳烃
13
片段缩合法
Böhmer 改进了多步合成法，将杯芳烃的结构碎片以“3＋1” 或“2＋2” 等方式通过共价键结合成环，这种方法被称之为 “片段缩合法”。
18
利用“片段缩合法”，外式杯[4]芳烃替代普通二 聚苯酚，可得另一类桥联二聚或三聚杯[4] 芳烃 （如下面结构34 和35，产率分别为24%，10%）
CH2
精选课件
19
杂原子桥联杯芳烃合成
Kumagai等一步合成硫桥杯[4]芳烃，产率56%
含氧桥的杯[4]芳烃制备
分子内脱水成醚
精选课件
20
芳烃亲核取代反应
杯[4]芳烃
杯[6]芳烃
杯[8]芳烃
5，11，17，23-四叔丁基 -25，26，27，28-四羟基 杯[4]芳烃
精选课件简称对叔丁基杯[4]芳烃 7
取代基不同的杯芳烃
B u-t
OH
CH3
OH OH
CH3
OH
B u-t
5，17-二甲基-11，23-二叔丁基-25，26，
27，28-四羟基杯[4精]芳选课烃件 ( 杯-[4]芳烃)