大学化学-第十四章-糖类
第十四章 糖类
（二）果糖
• 纯净的果糖是白色晶体。熔点为103℃～105℃(分解)，易 溶于水。其水溶液具有旋光性，且是左旋，故又称为左旋 糖。 • 果糖是天然糖中最甜的糖。常以游离态存在于蜂蜜和水果 浆汁中，以结合状态存在于蔗糖中。某些植物中含有一种 多糖叫菊根粉，是由果糖组成的。动物的前列腺和精液中 也含有果糖。
2．氧环式 α-吡喃葡萄糖和β-吡喃葡萄糖的互变关系如下：
H C H HO H H C C C C CH2OH OH H OH O H HO H H OH H C C C C C OH H OH OH H HO H H O HO H C C C C C CH2OH OH H O OH
CH2OH
α－吡喃葡萄糖 （约占37％）
CH2OH C HO H H C C C O H OH OH
CH2OH
（二）果糖的结构
2．氧环式 氧环式果糖的结构也有α—型和β—型两种，苷 羟基在碳链右边的为α—型，在左边的为β—型。
HOH2C C HO H H C C C CH2OH H OH O
HO H H
OH
CH2OH C C C C O H OH OH
一、淀粉
• 直链淀粉又称可溶性淀粉，溶于热水后呈胶体溶液，与碘 作用显深蓝色； • 支链淀粉与碘作用显蓝紫色。淀粉在酸或酶的作用下能水 解。 • 人体内，在淀粉水解酶作用下水解生成糊精，继续水解生 成麦芽糖，在麦芽水解酶作用下，最后水解得到α-葡萄糖 。
一种保留苷羟基，还具有还原性称为还原性双糖，如麦 芽糖和乳糖等。另一种没有苷羟基，因而不具有还原性 称为非还原性双糖，如蔗糖等。
•
蔗糖、麦芽糖和乳糖三者分子式均为C12H22O11,它们
互为同分异构体。
一、还原性双糖
化学糖类重要知识点总结
化学糖类重要知识点总结糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，一般的分子式为（CH2O）n。
糖类根据分子中所含的部分氧原子数可以分为多种类型，最基本的分为单糖、双糖、寡糖和多糖。
1. 单糖单糖是糖类中最小的分子，由3至7个碳原子构成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖等。
单糖分子通常是一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，可呈现多种立体异构体。
单糖的分子通常由一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，存在多种立体异构体。
常见的单糖有D-和L-两种对映异构体。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖等。
葡萄糖和果糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的葡萄糖和果糖分子，即为蔗糖。
乳糖由葡萄糖和半乳糖通过1,β-4-糖苷键连接而成。
3. 寡糖寡糖是由3至10个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的寡糖有甘露糖、低聚果糖等。
4. 多糖多糖是由10个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖通常是生物体内的主要能量来源和结构材料。
糖类的生理作用糖类是生物体内最重要的能量来源和结构材料，它在体内有多种重要的生理作用。
1. 能量来源糖类是维持人体生命活动的主要能源，它在体内被氧化分解为二氧化碳和水，同时释放出大量的能量。
葡萄糖是最常见的糖类，它是维持人体生命活动的主要能量来源。
2. 结构材料除了作为能量来源，糖类还是生物体内的重要结构材料。
多糖如淀粉、纤维素、壳聚糖等在植物细胞壁中起着重要的支持和保护作用。
而在动物体内，糖类也是重要的细胞壁材料。
3. 调节生理功能糖类还可以通过在体内参与一系列生物化学反应，调节体内生理功能。
例如，糖类参与调节胰岛素的分泌，维护血糖平衡。
糖类的合成和降解生物体内的糖类通常通过生物合成和分解来进行代谢。
糖类的生物合成一般是通过三羧酸循环和糖异生途径来完成的。
而糖类的分解则是通过糖酵解和呼吸来进行的。
1. 生物合成生物合成是生物体内合成新的有机化合物的过程。
大学糖类相关知识点总结
大学糖类相关知识点总结糖类的分类可以按照化学结构、甜度和营养功能来划分。
按照化学结构来看，糖类主要可以分为单糖、双糖和多糖。
单糖是由一个单糖单位组成的简单糖类，常见的有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖是由两个单糖单位组成的糖类，如蔗糖、乳糖等。
多糖是由多个单糖单位组成的复杂糖类，如淀粉、纤维素等。
按照甜度来看，糖类可以分为甜味糖和不甜味糖。
甜味糖主要包括蔗糖、果糖和葡萄糖；而不甜味糖主要是淀粉和纤维素。
按照营养功能来看，糖类可以分为可溶性糖和不可溶性糖。
可溶性糖主要包括葡萄糖、果糖等，这些糖类可以被人体吸收利用；而不可溶性糖主要是纤维素等，这些糖类不能被人体吸收利用，但对人体的消化系统起到了很好的保护作用。
糖类在人体中的生理作用主要可以分为提供能量、构建细胞和参与新陈代谢过程三个方面。
首先，糖类是人体主要的能量来源之一。
人体摄入的食物中的糖类在消化吸收后，会被转化为葡萄糖，再通过代谢过程产生能量。
葡萄糖还可以转化为葡萄糖原，被存储在肝和肌肉中，当身体需要能量时，葡萄糖原被分解为葡萄糖，再通过代谢过程产生能量。
其次，糖类还是构建细胞的重要物质。
糖类可以通过合成脂质和蛋白质来构建细胞膜和细胞器，保护细胞结构的完整性。
最后，糖类还参与了多种新陈代谢过程。
其中最重要的是糖代谢和糖原代谢过程。
糖代谢是指人体对碳水化合物进行氧化分解，产生能量的过程；而糖原代谢是指糖原的合成和分解过程，这一过程保证了人体血糖的稳定性。
食物中的糖类含量对人体健康有着很大的影响。
在常见的食物中，糖类的含量主要可以分为高糖食物和低糖食物两种。
高糖食物主要包括糖果、甜点、巧克力等，这些食物中含有大量的蔗糖和果糖，摄入过多会导致血糖升高，还会增加肥胖的风险。
低糖食物主要包括蔬菜、水果等天然食物，这些食物中的糖类含量较少，摄入适量可以保持血糖稳定，还可以提供必要的维生素和矿物质。
因此，人们在日常饮食中应该控制高糖食物的摄入，增加低糖食物的摄入，保持血糖的平稳。
有机化学《糖类》课件
低聚糖
又称寡糖，由2～10个 单糖分子脱水缩合而成
。
多糖
由许多单糖分子脱去相 应数目的水分子聚合而
成的高分子化合物。
糖类的分类
根据聚合度分类：单糖、寡糖、多糖 根据组成分类：己醛糖、己酮糖、己醇糖等
根据在生物体内存在的形式分类：结合糖（复合糖）、贮存糖（淀粉、糖原等）
02
糖类的结构与性质
糖类的结构
有机化学《糖类》课件
汇报人： 202X-01-03
contents
目录
• 糖类的定义与分类 • 糖类的结构与性质 • 糖类的合成与降解 • 糖类在生物体内的功能与作用 • 糖类的应用与展望
01
糖类的定义与分类
糖类的定义
糖类
糖类亦称碳水化合物， 是由碳、氢和氧三种元 素组成的一大类化合物
。
单糖
是最简单的糖类，不能 被水解成更小的糖单位
糖类的合成通常需要经过一系列的生 化反应，如葡萄糖的磷酸化、糖原的 合成等。
糖类的降解
糖类的分解
氧化磷酸化
糖类在生物体内经过一系列的生化反应被 分解为简单的物质，如葡萄糖、丙酮酸等 。
在细胞内，糖类经过氧化磷酸化过程释放 能量，供细胞代谢和维持生命活动。
无氧酵解
降解产物
在缺氧条件下，糖类通过无氧酵解过程产 生能量和乳酸等物质。
粉、纤维素等。
糖类的性质
甜度
糖类具有甜度，其甜度与分子 结构有关，如单糖的甜度最高 ，寡糖的甜度次之，多解，生成单糖或寡糖。
氧化还原性
某些糖类具有氧化还原性，如 醛糖具有还原性，酮糖具有氧 化性。
成酯反应
某些糖类可以与羧酸发生反应 生成酯，如淀粉与醋酸反应生
细胞结构组成 某些糖类，如纤维素和淀粉，是 细胞壁的主要组成成分，维持细 胞的形态和功能。
糖类化学ppt课件
葡萄糖在有氧条件下，经过一系列酶促反应，逐步氧化分解生成二氧化碳和水，同时释放 出大量能量。
磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径是葡萄糖氧化分解的一种方式，此途径在胞浆中进行，可分为两个阶段。第 一阶段是氧化反应，产生NADPH及5-磷酸核糖；第二阶段是非氧化反应，是一系列基团 的转移过程。
糖类的转化与利用
核磁共振技术（NMR）
用于糖类结构的解析和构象研究，提供详细的分 子结构和动力学信息。
3
质谱技术（MS）
结合其他技术用于糖类的序列分析、结构确证和 修饰研究。
糖类在生物医学领域的新应用
糖类疫苗
利用糖类抗原制备疫苗，预防和治疗感染性疾病 、自身免疫性疾病和肿瘤等。
糖类药物
具有独特生物活性的糖类化合物，如抗凝血、抗 病毒、抗肿瘤等药物。
糖类在食品添加剂中的应用
作为甜味剂
糖类是食品中最常用的甜味剂 之一，用于替代部分蔗糖，降
低食品的热量和血糖指数。
作为增稠剂
部分糖类具有增稠作用，可以 用于改善食品的质地和稳定性 。
作为乳化剂
某些糖类衍生物具有良好的乳 化性能，可以用于制作乳状液 、冰淇淋等食品。
作为发酵促进剂
在面包、啤酒等食品的加工过 程中，糖类可以作为发酵促进 剂，提供微生物生长所需的碳
寡糖与免疫应答
寡糖作为免疫分子的组成 成分，参与免疫应答过程 ，调节机体对病原体的防 御和清除。
06
糖类在食品工业中的应 用
糖类在食品加工中的作用
提供甜味
糖类是甜味的主要来源， 能够增加食品的口感和风 味。
改善质地
糖类在食品加工过程中可 以起到增稠、胶凝、乳化 和稳定等作用，改善食品 的质地和口感。
有机化学第十四章 糖类
CHOH
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH
烯二醇
在弱碱性条件下， 糖中与羰基相邻 的不对称碳原子 的构型发生变化， 这称为差向异构 化。
CH2OH O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-果糖
四 形成糖脎
一分子糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成 二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。
丙醛糖
醛糖
丁醛糖
单糖
戊醛糖
糖 寡糖
酮糖
己醛糖
多糖
植物
nCO2 + m H2O 动物
叶绿素
h
Cn(H2O)m + nO2
Cn(H2O)m nCO2 + m H2O + 能量
CHO H OH
CH2OH
最小的醛糖
CH2OH C=O
CH2OH
最小的酮糖
第二节 单糖的链式结构及表示方法
CHO
H
OH
HO
H
H
八 酯化反应
应用制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的地方 发生成酯反应。
快 Ac2O
0oC
快 Ac2O
NaAc 0oC
OH
HO
NaAc 0oC
OH
慢
OH
无水ZnCl2 HO Ac2O
100oC HO
OH
相对较快
O
Ac2O,NaOAc 100oC相对较慢
OH
O AcO
AcO
OAc OAc
(2012)有机化学 第十四章 糖类
3．稀硝酸：将醛基和伯醇基（-CH2OH）氧 化为羧基。
HOCH2 O HO OH OH CHO COOH HNO3
~OH
CH2OH
COOH
D-葡萄糖
D-葡萄糖二酸
果糖不能被溴氧化，但可以被硝酸氧化，发 生碳链断裂，形成含碳原子数较少的二元羧 酸。 高碘酸氧化。
（四）成苷（甙）反应
HOCH 2 OH
2
C
3
O
C H O C OH
HO C H O 4 H C OH H C
6 5
H HO C 4 H C OH H
5 6
HO C H H
4 5
3
C
OH
C
CH 2OH
CH 2OH
6
CH 2OH
β－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C OH
O
第十四章 糖类
糖类（saccharide）又称为碳 水化合物（carbohydrate）广 泛存在于自然界中，在生物体内 具有重要的生理功能，也是重要 的工业原料。
本章学习要点:
1. 熟悉糖类化合物的概念和分类; 2. 掌握单糖和二糖的结构:
开链结构的Fischer投影式及构型; 差向异构体; 单糖的环状结构和变旋光现象；哈沃斯式的表示方法；
（三）氧化反应
糖分子中的-OH和-CHO都可以被氧化，氧 化的产物因氧化剂的性质不同，或条件的 不同而不同。
1．在碱性条件下被弱氧化剂氧化： 弱氧化剂：Benedict试剂、 Fehling试剂； Tollens试剂。
单糖 + Benedict试剂 单糖 + Tollens试剂 Cu2O↓（砖红色）+ … Ag ↓（银白色）+ …
第十四章 糖类第1节单糖
二、单糖的性质
（二）化学性质
1、差向异构化 酮糖和醛糖在稀碱性溶液中可发生
相互转化。
CHO
CH2O
H
OH
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-葡 萄 糖
烯二醇
CHO
HO H 在含有多个手性碳原子的
开链式结构无法解释糖的变旋光现象
一、单糖的结构
开链结构不能解释的性质：
不能与NaHSO3发生加成反应； 不与品红亚硫酸试剂显色；
不存在 C=O?
2.环状结构 一、单糖的结构
经X光衍射实验证明，D-(+)-葡萄糖一般是以C5上
的羟基与醛基反应，以含氧的六元环的半缩醛形式
存在，这种环状结构又称为氧环式结构，比较稳定。
1. D-核糖
CHO H OH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
HH
HO
OH
HO
三、重要的单糖
（三）核糖、2-脱氧核糖 是核酸的重要组成部分
2. D-2-脱氧核糖
CHO HH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
HH
HO
OH
HO
三、重要的单糖
（四）半乳糖
半乳糖与葡萄糖互为C4差向异构体。
结合态（与其他分子结合）：以六元环的半缩酮结构存在
CH 2OPO 3H2
H
O OH
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OH β -D-吡喃果糖
CH2OH O
CH2OH
OH OH
OH α -D-呋喃果糖
CH2OH
O 呋喃
CH2OH O
OH
OH
CH2OH
OH β -D-呋喃果糖
2. 单糖的构象
CH2OH O
OH
OH
OH
OH
OH
HO HO
HO
O OH
α -D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH O OH
OH OH
OH OH
O
HO
1
1. 单糖构型的表示方法 Fisher投影式
CHO H OH
（+）-葡萄糖 HO H
H OH H OH
CH2OH
CHO CH2OH
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
CHO
CHO
CH2OH CO
CH2OH D-(+)-甘露糖
CH2OH D-(+)-半乳糖
CH2OH D-(-)-果糖
HO H H OH
HO H
H OH
5
HO
CH2OH β-D-(+)-葡萄糖
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
1
H OH H OH
HO H H OH
5
HO CH2OH
α-D-(+)-葡萄糖
差向异构体：含有多个手性碳原子的异构体 中，只有一个碳原子的构型相反，而其它手性 碳原子的构型相同。
符合这一经验式的并非都是糖。
例如：
甲醛 CH2O 乙酸 CH3COOH, C2H4O2
乳酸 C3H6O3
现在： 多羟基醛、酮。
CHO CHOH
CH2OH CO
CHOH
CHOH
例如：
CHO OH
HO OH OH
CH2OH D-(+)-葡萄糖
CH2OH CO HO
OH OH CH2OH D-(-)-果糖
O OH
α -D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖 [α ]D = + 113 o
（从乙醇中结晶）
~36% H 2O
OH
O
HO
OH
HO
HO
CHO
β -D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖 [α ]D = + 17.5 o
（从吡啶中结晶）
~64% H 2O
~0.02% C H 2O H
3
二. 单糖的性质 (一) 物理性质
2. 相对构型
CHO
H
OH
CH2OH D D-(+)-甘油醛
CHO
CHO
HO
H
CH2OH L
L-(-)-甘油醛
CH2OH CO
D-(+)-葡萄糖 CH2OH
D-(-)-果糖 CH2OH
(二) 单糖的环状结构和变旋现象 1. 环状结构
O OH H 11%
O H OH
6%
OH O 89% OH
O
94%
1
异头物：差向异构发生在C1上。
哈武斯(Haworth)环状结构表达式
1
H OH H OH HO H H OH
5
HO CH2OH
α-D-(+)-葡萄糖
O 吡喃
CH2OH
O
H
H
H
OH H
OH
OH
H OH α-D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH O
OH
OH
OH
OH
Haworth式 哈武斯
2
1
HO H
H OH
OH
HO
HO
β -D-(+)-吡喃葡萄糖
3. 变旋现象
OH
HO HO
HO
O OH
α -D-(+)-吡喃葡萄糖 [α ]D = +113o
（从乙醇中结晶）
OH
O
HO
OH
HO
HO
β-D-(+)-吡喃葡萄糖 [α ]D = +17.5o
（从吡啶中结晶）
水溶液 [α]D = +52.7o
OH
HO HO HO
OH
H OH
CH2OH
H
O H
H
OH H
OH
OH
H OH α-D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH OH
H H OH H CHO
OH
H OH
CH2OH
O
H
OH
HOLeabharlann HOHHH OH
β -D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
O CH2OH
OH
OH
OH
OH α -D-吡喃果糖
CH2OH CO
O OH
OH
OH
CH2OH
CHO
b
HO
H
a a
Cc
C OH
b
稀碱
CH2OH D-葡萄糖
c
CH2OH
CHO
D-甘露糖 CH2OH CH2OH CO
D-果糖 CH2OH
（2）溴水 CHO
Br2/H2O
COOH
CH2OH
（3）硝酸
CH2OH O
OH
OH
OH
OH
D-葡萄糖酸 CH2OH
CHO HNO3
COOH
CH2OH
COOH D-葡萄糖二酸
• 分类： 单糖 低聚糖（寡糖） 多糖
第二节 单糖 一. 单糖的构造、构型和构象 (一) 单糖的开链结构
根据碳原子数目：戊糖、己糖等。 根据官能团：醛糖、酮糖等。 二者结合：己醛糖、己酮糖等。
例如： CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH 戊醛糖
1 CHO 2 CHOH 3 CHOH 4 CHOH 5CHOH 6 CH2OH 己醛糖
2. 酸性条件下的脱水反应
CHO
CHOH CHOH CHOH
H+ -H2O
CHOH
CH2OH
己醛糖
HO
OH
HOCH2
O CHO -2H2O
HOCH2 O CHO
糖（单糖、低聚糖和多糖）+1-萘酚乙醇溶液
+浓硫酸
紫色
3. 成苷反应
C H 2O H O
OH OH
OH
CH3OH
OH
H+
D-葡 萄 糖
C H 2O H
HO
H
H OH
5
HO
CH2OH β -D-(+)-葡萄糖
CH2OH
O
H
OH
H
OH H
OH
H
H OH
β -D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH O OH
OH OH
OH
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H H OH H
HOCH2
CHO
OH OH H OH
H
90o H
CH2OH
OH
OH H CHO
第十四章 糖
叶绿素
x CO2 + y H2O + 太阳能
Cx(H2O)y + x O2
Cx(H2O)y + x O2 呼吸作用 x CO2 + y H2O + 能量
第一节 糖的概念和分类 • 糖： 早期：碳水化合物 许多糖的经验式：Cm(H2O)n
有些糖不符合这一经验式： 例如：脱氧核糖 C5H10O4
都是无色结晶 有甜味 在水中溶解度很大 可形成过饱和溶液—糖浆 新配置的糖液有变旋现象
(二) 化学性质 1. 氧化 (1) Tollen试剂、Fehling试剂(或Benedict试剂) 还原糖： 能与Tollen试剂、Benedict试剂反应。
醛糖、酮糖为还原糖。
单糖在弱碱溶液中的互变异构 —差向异构化
CH2OH CO CHOH CHOH CHOH CH2OH 己酮糖
羰基一般写在上端； 编号从醛基或靠近酮基的一端开始。
最简单的糖： CHO CHOH CH2OH CHO
CH2OH CO CH2OH CHO
H OH CH2OH
R-(+)-甘油醛
HO H CH2OH
S-(-)-甘油醛
含多个手性碳的糖有多个旋光异构体。 己醛糖：24 = 16个。葡萄糖只是其中一个。
O 糖苷键
OH OH