第二节 有机化合物的结构特点第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点
高中化学选修5 第一章 第二节 有机化合物的结构特点(学案和课后习题,课后习题配有答案)
第二节有机化合物的结构特点教学目标知识与技能：1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
过程与方法：1、用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型。
2、强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。
情感、态度与价值观：通过同分异构体的书写练习，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。
教学重点有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。
教学难点有机化合物同分异构体的书写。
【教学过程设计】第一课时[新课导入]有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
［板书设计］一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1、有机物中碳原子的成键特点：(1)在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈价，价键总数为。
（成键数目多）(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。
（成键方式多）(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
［归纳总结］①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环。
②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。
③C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。
2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系：当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。
［归纳总结］1、有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。
1-2有机化合物的结构特点
4.结构式 结构式 有机物分子中原子间的一对共用电子用 H H 一根短线表示，称为结构式。 一根短线表示，称为结构式。 5.结构简式： 结构简式： 结构简式 H—C—C—H H H
将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并， 将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并， 双键和三键不能省略 不能省略,但是 称为结构简式。双键和三键不能省略 但是 醛基、羧基的碳氧双键可以简写为 的碳氧双键可以简写为—CHO,— 醛基、羧基的碳氧双键可以简写为 COOH
√
【练习】写出分子式为C5H10的同分异构体。 练习】写出分子式为 的同分异构体。 ①按碳链异构书写 ②按位置异构书写 ③按官能团异构书写
序号 1 2 3 4 5
类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元链状醇 饱和醚 饱和一元链状醛 酮 饱和羧酸 酯
通式
常 见 的 类 别 异 构 现 象
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
官能团异构：官能团不同引起的异构, 官能团异构：官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃
3、同分异构体的书写规律
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构 书写步骤： 碳链异构→位置异构→
例题】书写C 【例题】书写 7H16的同分异构体 1.一直链C 1.一直链C7 ： 一直链
C—C—C—C—C—C—C
（2）支链为两个甲基: 支链为两个甲基:
（2）支链为两个甲基: 支链为两个甲基:
C ∣ C －C － C － C － C－ C－ C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上 、
C ∣ C －C － C － C － C ∣ C C ∣ C －C － C － C － C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上 、
高中化学第一章第2节 有机化合物的结构特点知识点
第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。
4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m。
经测定，C—H键的键能是413.4 kJ·mol－13、不饱和键1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3）不饱和度（Ω）计算*a 、烃CxHy 的不饱和度的计算2y 2x 2-+=Ω 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b 、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二 、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
它是有机物种类繁多的重要原因之一。
同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同2.同分异构的种类（1）碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。
烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
如有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新戊烷。
（2）位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇。
（3）官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和果糖。
高中化学第一章认识有机化合物21有机化合物中碳原子的成键特点课件新人教版选修5
)的说法正确的是( D )
A．乙酸的水溶液能电离产生 H＋，所以乙酸分子中存在离子
键
B．乙酸分子中只含有极性共价键
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所有原子共平面
D．乙酸分子中既有极性共价键又有非极性共价键
解析：乙酸属于共价化合物，不含有离子键，A 错；在化合 物中存在的碳碳单键属于非极性共价键，存在的碳氢单键、碳氧 双键、碳氧单键、氢氧单键等属于极性共价键，B 错，D 正确； 乙酸分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C 错。
解析：分子中碳碳间均形成非极性键，C、H 间形成极性键； 与叁键碳直接相连的原子与形成叁键的碳原子在同一直线，其他 原子一般不共直线；叁键键能比单键键能的 3 倍小；两原子间形 成共价键越多，键长越短。
4．下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是( C ) A．C2H2 B．HCHO C．CH3Cl D．C6H6
6．下列关于 是( D )
A．所有的碳原子不可能在同一平面内 B．最多只可能有 9 个碳原子在同一平面内 C．有 7 个碳原子可能在同一条直线上 D．只可能有 5 个碳原子在同一条直线上
的说法正确的
解析：由下图可以看出，只有虚线 c 上的碳原子共直线，从 而得出共直线的碳原子只可能为 5 个。
共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面 a 和平面 b 共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线 c 上的所有原子一 定在平面 a 内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。
13．甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得到如图
所示
的分子，对该分子的描述不正确的是( D )
A．分子式为 C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
2-1有机物中碳原子的成键特点及有机物的结构表示方法(课件)高中化学苏教版(2019)选择性必修3
2. (CH3)2C==C(CH3)C(CH3)==C(CH3)2中最多有几个碳原子共面， 最少有几个碳原子共面？
最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多 10个碳原子共面。
3. 请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
_C_H__2=_=_C__H_C__H_2_C__H_2_O_H______、____________________。
结构简式：在结构式的基础上,省略碳氢键,也可省略碳碳单键，还 可合并相同的部分。 例2. 写出正戊烷、1-丁烯的结构简式。 注意事项：
1.表示单键的“—”：C-H一般省略;其它单键可以省略;上下连接 “│”不能省略。 2.表示双键和三键的“=”和“≡”：C=C和C≡C不能省略;C=O可 以省略。 3.准确表示分子中原子成键的情况(原子间连接情况)
专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示
方法
学习目标 1. 认识有机化合物的成键特点。 2. 熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。 3. 学会有机物分子结构的表示方法。
碳原子的成键特点
1. 你知道有机物种类繁多的原因吗？ （1）有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架 （2）同分异构现象的普遍存在 2. 请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子之间易形成哪种类型的化学键？ 碳原子在元素周期表中位于第二周期ⅣA族; 碳原子中含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键。
分子式： C2H4O2 O
结构简式: CH3 C OH
键线式:
O ＯH
分子式： C6H12O6 结构简式: CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO
键线式: HO
第二节 有机化合物的结构特点
CH3CHCH2CHCH＝CH2 CHCH＝ CH3 CH3
• （2）但是醛基、羧基、酯基的碳氧双键可 但是醛基、羧基、 以简写为—CHO， COOH， COO— 以简写为—CHO，—COOH，—COO— 。 • （3）准确表示分子中原子成键的情况。 准确表示分子中原子成键的情况。 乙醇的结构简式CH OH， 如：乙醇的结构简式CH3CH2OH， HO—CH2CH3。 HO—
碳链异构
位置异构
C -C -C -C C -C -C C C=CC=C-C-C C-C=C-C C=C-
CH3CH2OH 官能团种类不同而 官能团异构 产生的异构 CH3OCH3
4、同分异构类型 碳链（碳架）异构 碳链（碳架） 构造异构 同分异构 立体异构 官能团位置异构 官能团异构
顺反异构、…… 顺反异构、
习题
1、下列各组物质中，哪些属于同分异构体， 下列各组物质中，哪些属于同分异构体， 是同分异构体的属于何种异构？ 是同分异构体的属于何种异构？ ① H2N—CH2—COOH 和 H3C—CH2—NO2 ② CH3COOH 和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
• 2. 每个碳原子可与其他原子形成4个共 每个碳原子可与其他原子形成 可与其他原子形成4 价键，而且碳原子之间也能以共价键结 价键，而且碳原子之间也能以共价键结 碳原子之间不仅可以形成单键 单键， 合。碳原子之间不仅可以形成单键，还 可以形成稳定的双键或三键 双键或三键。 可以形成稳定的双键或三键。
A B C
• 从键角看： 从键角看： ）、（B 90° 180°两种键角， （A）、（B）有90°和180°两种键角， 只有（ 符合。 只有（C）符合。
有机化合物中碳原子的成键特点
有机化合物中碳原子的成键特点1.四价性：碳原子具有四个价电子，每个电子可与其他原子的电子形成共价键。
四价性使得碳原子可以与其他碳原子或其他元素形成多种多样的化学键，使得有机化合物的结构和性质多样化。
2.杂化轨道：由于碳原子的四价性，碳原子的4个价电子需要形成四个稳定的共价键。
为了完成这四个共价键，碳原子中的三个2s和一个2p 杂化轨道参与成键。
碳原子通过sp3杂化形成了四个等能量的sp3杂化轨道，每个轨道空间分布方向相互垂直，并指向一个立体角的顶点，从而有机化合物中的碳原子呈现出四面体结构。
3.正向和侧向重叠成键：有机化合物中的碳原子通过两种方式与其他原子成键，即正向和侧向重叠成键。
在正向重叠成键中，碳原子的sp3杂化轨道与其他原子的轨道正向重叠，形成σ键。
而在侧向重叠成键中，碳原子的p轨道与其他原子的轨道侧向重叠，形成π键。
4.自由旋转性：由于碳原子的四面体结构，有机化合物中碳原子与其它原子成键后，存在自由旋转的能力。
这种自由旋转性使得有机化合物在空间中具有很大的灵活性，不同的构象和立体异构体可相互转变。
5.链状结构：由于碳原子可以与自身形成多个共价键，碳原子可以通过形成共价键与其他碳原子连接在一起，形成链状结构。
这种链状结构使得有机化合物能够形成复杂的化学结构，且碳链的长度可以很长。
6.亲电性：碳原子相对于其它元素的原子，亲电性较小。
这是因为碳原子的电负性较低，即它不容易鼓励与其它原子形成共价键。
这种亲电性较小使得碳原子具有稳定性，不容易发生反应。
总之，有机化合物中碳原子的成键特点主要包括四价性、杂化轨道、正向和侧向重叠成键、自由旋转性、链状结构和亲电性。
这些特点使得有机化合物具有很高的结构多样性和反应活性，是有机化学研究的基础。
第二专题第一单元1有机物中碳原子的成键特点
（引入）仅由 C、H、O 等很少的元素，就可以形成无数种的有机物，有些组成 有差异而性质却相似，有些组成完全相同，性质却有明显的差异。这些都与有机 物的结构有密切的关系。 第一单元 有机化合物的结构 一、有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构特点 ：原子结构示意图 ，易形成 对共用电子对。 2．碳原子的成键方式 碳原子之间可以形成单键、双键、三键。 四键结构 碳原子与其他原子间可以形成单键、双键、三键。 碳原子间还可以形成环状。 （学生活动）画出一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的结构式。阅读 P18 “化学史话” ，搭建分子模型并讨论分子结构。
3
CH2＝CH2 sp 平面
2
CH≡CH sp 直线
C6H6 sp2 平面
2
1
（学生活动）我们已经认识的有机化合物中，有些含有氧元素。你能写出乙醇和 乙酸分子的结构式吗?搭建分子模型，认识空间结构。 （归纳） ：①碳原子与 4 个原子成键时，为 取向； ②碳原子形成双键时，双键碳原子和与之直接相连的原子 ； ③碳原子形成叁键时，叁键碳原子和与之直接相连的原子 。 （教师活动）引导：同类结构中原子排布有规律，那么不同种结构之间有没有什 么联系呢?比较乙烷、乙烯和乙炔的分子式，找到差异。 （学生活动）请同学们拆卸刚才搭建的乙烯和乙炔的结构模型，然后搭建乙烷 模型，比较它们结构上的差异。尝试用最少的步骤，将乙烯和乙炔的结构模型改 装成乙烷的模型。 （教师活动）对学生的活动结果进一步小结，给出饱和键、不饱和键定义。通过 前面的探究活动，发现双键、叁键均可部分打开，碳原子再与氢原子结合，这样 的键称为 键；而以单键连接时键已经充分利用，称为 键。 （归纳） ： ①饱和碳原子： 称为 饱和碳原子。 ②不饱和碳原子： 称为不饱和碳原子。 例 1：请说明下列有机化合物的空间形状，并画出空间结构示意图。 （1）CH3C1 （2）HCHO （3）CH2＝CCl2
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点的___正_四_面_体______立体结构，两个碳氢键之间的夹角均为 __________。
109°28′
• 点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳 原子或氢原子)形成的四面体中心。
自我检测
1．思维辨析： (1)甲烷的电子式、结构式均能反映出甲烷的空间结构。( × ) (2)碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，键长短，所以碳碳双键比碳碳单键 稳定。( × ) (3)甲烷分子里，4 个碳氢键的键长和键能均等同，说明甲烷分子不是平面结 构。( × ) (4)正戊烷分子中的碳链是直线型的。( × )
、双键_______________、叁键
(___—_C_≡__C_—______)。如 CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。 (2)多个碳原子可以相互结合成__链____状，也可以结合成__环____状(且可带支
链)。如
、
。碳链和碳环也可以相互结合。
• 3．价键参数
• (1)键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键能越 __大___。键长越长，越易发生化学反应。键长决定分子的 __稳__定_性_____。
模型、比例模型与键线式等。
• 2．比例模型和球棍模型。
知识归纳总结： 1．有机物分子结构的表示方式有结构式、结构简式、键线式等。
(1)结构式是指用短线“—”代表共价键的式子。如：
(乙烯)。
(2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如 CH2==CH2。
(3)键线式是指将结构式中 C、H 元素符号省去，余下的共价键的连接形式，
用短线“—”来表示 1 个共价键，用
结构式 “—”(单键)、“—”(双键)或“”(叁
键)将所有原子连接起来
①表示单键的“—”可以省略，将与碳
原子相连的其他原子写在其旁边，在右
结构 简式
下角注明其他原子个数 ②表示碳碳双键、碳碳叁键的
不能省略
CH3CH CH2、 CH3CH2OH、
③醛基
、羧基
可简化成—CHO、—COOH
2．下列对有机物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是 ( A ) A．所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象 B．碳原子既可以和碳原子形成共价键，又可以和其他非金属原子(如 H、N、 S、O 等)形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键 D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以 形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合
• (2)键角：是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在 空间的夹角。键长、键角决定分子__空__间_构_型______。
• (3)键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。以共价键结合 的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。 键能越大，化学键越____稳_定___。键能决定分子的___稳__定_性____。
每一个拐点和终点都表示一个碳原子。如：丁几种图式的比较
种类 分子式 最简式 (实验式)
电子式
表示方法 用元素符号表示物质 的分子组成 表示物质组成的各元 素原子的最简整数比 用小黑点或“×”号 表示原子最外层电子 的成键情况
实例
CH4、C3H6 乙烯最简式为 CH2， C6H12O6 最简式为 CH2O
3．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其 理由是 ( B )
A．CHCl3 只有一种结构 B．CH2Cl2 只有一种结构 C．CH4 是非极性分子 D．CH4 的四个价键的键长和键能都相等
4．(2016·试题调研)下列化学用语表达正确的是 ( D ) A．乙烯的电子式
键线式
①进一步省去碳氢元素的符号，只要求 表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 ②图式中的每个拐点和终点均表示一个 可表示为： 碳原子，每个碳原子都形成四个共价键， 不足的用氢原子补足
B．丙烷分子的比例模型
C．对氯甲苯的结构简式 D．乙醇的分子式 C2H6O
解析：选项 A 中，乙烯的电子式应为
；选项 B 表示的是丙
烷分子的球棍模型；选项 C 中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为
。
探究学习
知识点1 有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型
• 问题探究：
• 1．表示有机物分子结构和组成有哪几种形式和方法？ • 2．表示有机物分子空间构型的方法有哪些？ • 探究提示：1.分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式、球棍
就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月，法国化学家勒贝尔(J.A.Le Bel) 用其他推理方法得到了相同的结论，这表明科学发现有其可遵循的规律。
你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决困扰 19 世纪化 学家们的难题吗？
学习目标
• 1．认识有机化合物的成键特点。 • 2．学会有机物分子结构的表示方法。 • 3．熟知几种典型分子的空间构型。
• 有机化合物中碳原子的成键特点 • 1．碳原子的结构 • 碳原子最外层有___4___个电子，不易_失_去_或__获_得_________电子而形成
阳离子或阴离子。碳共价原键子通过__________与氢、氧、氮、硫、磷等 多种非金属原子形成________化合物。
共价
2．碳原子的成键方式
(1)碳碳之间的结合方式有单键
第二节 有机化合物的结构特点 第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点
19 世纪中叶前，人们对 有机化合物结构的认识一直 停留在二维空间。随着有机 合成技术和分析技术的发 展，大量同分异构体被合成 和发现，人们对有机化合物 结构的认识才逐步深入。
当时人们认为二取代甲烷(如 CH2R2)有两种异构体，但是人们始终只能合成得到 一种二取代甲烷。直到 1874 年，年仅 22 岁的荷兰化学家范特霍夫(J.H.Van’t Hoff) 提出了碳原子成键的新解释，才成功地解决了这个困扰化学家多年的问题。
• 4．甲烷的分子结构 • (1)甲烷分子的不同表示方法。
分子式 电子式
结构式
结构简式
球棍 模型
比例 模型
甲
CH4
_______
__C_H_4___
烷
_________
_________
• (2)甲烷分子的空间构型
• 甲烷分子中，构成以___碳_原__子____为中心，_4_个_氢_原__子______位于四个顶