苯的同系物的组成结构
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
高中化学选择性必修三 第2章第3节 苯的同系物学案下学期(解析版)
第二章烃第三节芳香烃2.3.2 苯的同系物1.了解苯的同系物的组成、结构及其性质。
2.了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化教学重点：苯的同系物的组成、结构及其性质教学难点：苯的同系物的组成、结构及其性质一、苯的同系物【学生活动1】1.苯的同系物的定义2.苯的同系物的通式3.书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
4.阅读表2-2，总结苯的同系物的物理性质【实验2-2】(1)结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
(2)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。
分离提纯这些有机化合物的方法是什么？(3)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
(4)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(5)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？【知识建构】苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)【学生活动2】(1)如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？(2)苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？(3)如何鉴别苯和甲苯？(4)苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。
这种说法正确吗？为什么？【答案】一、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。
2.苯的同系物通式为C n H2n－6(n≥7)。
3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃第三节 芳香烃
(2)制备硝基苯的实验方案 反应原理 实验试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验装置
目录
①配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢
实验步骤
慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀
③将烧瓶放在 50～60 ℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有 实验现象
微黄色油状液体出现(因溶解了 NO2 而呈微黄色) ①采用水浴加热的优点：反应物受热均匀，温度易于控制；
②与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓
实验说明
硝酸挥发到大气中造成污染； ③分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和 5%
质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环侧链烃基的邻、对位的氢 原因
原子更活泼而易被取代
目录
2．苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
，
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液
课程标准
1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、 结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工 生产中的重要作用。
2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相 应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类 型和有机化合物组成结构特点的关系。
目录
01
必 探
和
两种。
目录
2．(2022·合肥高二检测)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分
苯
小结： 小结：烃的分类
烷烃 烯烃 链烃 不饱和 二烯烃 炔烃 饱和 环烷烃 环烃 芳香烃 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 2nCnH2n-2 2nCnH2n 稠环芳香烃 CH4 C 2H 4 C 4H 6 C 2H 2 C 3H 6
烃
苯的同系物 CnH2n-6 C6H6 2n-
• 23．某气态烃含C 85.7％，含H 14.3％，在标准状况下的密 ．某气态烃含 ％，含 ％，在标准状况下的密 ％， ％， 度是2． ／ 。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。 度是 ．5g／L。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。 求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。 求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。
4.甲烷分子中的4 4.甲烷分子中的4个H原子全部被苯 甲烷分子中的 基取代，可得到如下图所示的分子， 基取代，可得到如下图所示的分子， 对该分子的描述不正确的是（ 对该分子的描述不正确的是（ BD ）
A.分子式为C A.分子式为C25H20 分子式为 B.所有 所有Ｃ B.所有Ｃ原子都在同一 平面上 C.此分子为非极性分子 C.此分子为非极性分子 D.此物质属芳香烃 此物质属芳香烃， D.此物质属芳香烃，是 苯的同系物
(A)
(B)
(C)
(D)
C≡C-CH＝ -C≡C-CH＝CH2 2.对于物质 2.对于物质 在同一条直线上的碳原子数最多有＿ 在同一条直线上的碳原子数最多有＿ 5 ＿个，在同一个平面内的碳原子最多 ＿＿＿个 有＿＿＿个． 10
3.能说明苯分子苯环的平面六边形结 能说明苯分子苯环的平面六边形结 构中， 构中，碳碳键不是单双键交替排布的 事实是（ C ） 事实是（ Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
学案 苯__苯的同系物及其性质
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
苯的同系物
苯的同系物
1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。
2、通式：CnH2n-6（n≥6）
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。
1、含一个苯环 2、苯环所连都是烷基
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
H3 C
CH3 | CH3
H3C CH3 | | CH3 CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
4、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高 锰酸钾褪色的是（B ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
课堂演练
5、【09山东卷 12题】 下列关于有机物的说法错误的是（ D） l4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
请写出甲苯与氯气发生苯环上的取代反应方程式：
CH3 CH3 +Cl2 FeCl3 + HCl Cl CH3
（邻、对位上的H比较活泼）
+ HCl
— Cl
请写出甲苯与氯气发生侧链上的取代反应方程式：
光照
CH3 + Cl2
CH2Cl + HCl
【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。
结构分析 碳原 子是 否饱 和 ③H 化学 键的 极性 H C__ H
反映
有机物性质
环节五
芳香烃的来源及其应用
隔绝空气 加强热 蒸馏
1 、来源： a、煤的干馏：隔绝空气加强热
煤
煤焦油
芳香烃
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二苯的同系物的组成结构
苯的同系物是指分子里含有一个________，组成符合_______（通式）的烃类。
以甲苯（C7H8）为例，从结构上看甲苯可视作是CH4分子中的一个H原子被______所取代的产物；也可视作是苯分子中的一个H原子被_______所取代的产物。
（思考）组成甲苯的两部分都是稳定的基团，那么甲苯的性质是不是也像苯或烷烃一样稳定呢？苯环和甲基之间又存在什么相互影响呢？
三苯的同系物的化学性质
（探究一）甲苯的取代反应
甲苯的硝化反应：_________________________________________；通过这个反应可以说明_______（基团）受_______（基团）的影响，使其某些位置变得更加活泼。
（拓展）苯的同系物发生取代反应的位置与反应条件有很大的关系，联系前面所学的知识判断下列两个反应的发生各需要什么条件：
CH3 + Br2①─CH2Br + HBr ①：________
─CH3 + Br2②─CH3 + HBr ②：________
Br
（探究二）甲苯的加成反应
甲苯在一定条件下也可与氢气发生苯环的加成反应：_________________________
（思考）受甲基的影响，苯环是不是可以像烯、炔烃一样可以和溴水发生加成反应呢？观察甲苯和溴水混合时的现象。
（探究三）甲苯的氧化反应
苯的同系物都可以发生燃烧反应，甲苯燃烧的方程式为：_______________________
苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾混合，充分震荡后，静置。
可观察到的现象是：盛放苯的溶液_____________________；盛放甲苯的溶液_____________________________，此时甲苯被氧化生成了__________，这个反应说明_______（基团）受_______（基团）的影响变得更活泼了。
【规律】苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有_________，（无论侧链有多大）它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化成__________。
（总结）烃的性质烷烃性质________，易_______；
烯、炔烃性质________，易_______，易被_______；
苯及同系物性质较______，易_______，难________，能__________。
【当堂达标】
1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
2. 苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替排列结构，可以作为证据的事实是：( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化学反应而褪色③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C原子与C原子间的距离都相等
A、只有①②
B、只有④⑤
C、只有①②⑤
D、只有①②③⑤
3．能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是（）
A．CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3B．CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
C．D．- CH3
4. 分子式为C10H14的苯的同系物中，能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸的有______种。