专题 苯及苯的同系物知识点归纳
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有②苯的同系物能使酸性KMnO4几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
常见的烃-苯和苯的同系物初步
二、【知识梳理】
②化学性质
总结：易取代，难加成，难氧化
氧化反应：
2C6H12+O2 化学性质
12CO2+6H2O
FeBr3
2)取代反应： FeBr3
a. 溴代反应
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
二、【知识梳理】
+Br2
FeBr 3
溴苯是无色液体，不溶于水
8
【例10】★★★
分子量为43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香
烃的数目为( )
A．3
B．4
C．5
D．6
【例11】★★★
甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化得到的环烃的一氯代
物的异构体数为( )
A．3
B．4
C．5
D．6
【例12】★★★
分子式为C9H12的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反 应所得到的一溴代物种类最多的是( )
常见的烃-苯和苯的同系物初步
一、【知识趣闻】 【有趣的芳香烃】
一、【知识趣闻】
释迦牟尼分子：美国康乃尔大学的魏考克斯(C. Wilcox)所 合成的有机分子，就像一尊释迦牟尼佛.。因而称为释迦牟 尼分子，其所有原子在同一平面上。
一、【知识趣闻】 狗烯：一种含有4个苯环的有机化合物，因为其分子结构 简式像小狗而得名，是化学家Tim Richard将其命名为“小 狗烯(doggycene)”。
③应用：苯及其他芳香烃最早被发现于煤焦油中，后来由 于工业生产需要，随着石油化工的发展，通过石油化工中 的催化重整等工艺，可以获得苯、甲苯、二甲苯、乙苯等 芳香烃。芳香烃作为有机原料，可以用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等，也用作有机溶剂。苯等芳香烃 对人体有毒
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯和苯的同系物
二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
苯的同系物命名讲义
苯的同系物的命名[选学]1.苯的同系物的习惯命名法：①苯的同系物的命名是“以苯作为母体”，支链作取代基，称为“某苯”；甲苯乙苯丙苯异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯，由于取代基位置不同，有“邻”、“间”和“对”三种情况：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.苯的同系物的系统命名法：①若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为“1”号，选取“最小位次号”给另一个甲基编号：CH3CH3CH3CH3H3C CH3123456123456123456邻二甲苯(o-二甲苯)1, 2-二甲苯o-dimethylbenzene间二甲苯(m-二甲苯)1, 3-二甲苯m-dimethylbenzene对二甲苯(p-二甲苯)1, 4-二甲苯p-dimethylbenzeneCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1, 2, 3-三甲苯(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯(偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym1, 3, 5-或symtrimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene②当苯环上连有不饱和基团或较大饱和基团时，可将苯作为取代基，称为“苯某”：苯乙烯[1-苯基-1-乙烯] 苯乙炔[1-苯基-1-乙炔] 4-甲基-3-乙基苯乙炔3-甲基-4-苯基己烷对甲基苯乙烯[4-甲基苯乙烯]③当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则；而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小；例如：【左边命名“错误”，右边命名“正确”】CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称4-甲基-2-乙基-1-丙基苯英文名称2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中文名称1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称1,3-diethyl-5-methylbenzene※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※TNT[2,4,6-三硝基甲苯]2,4,6-三溴甲苯2,4,6-三溴苯酚对苯二甲酸[1,4-苯二甲酸]2,4-二氯苯酚邻甲基苯酚[2-甲基苯酚]对苯二酚[1,4-苯二酚] 对二溴苯[1,4-二溴苯] 邻甲基苯甲酸[2-甲基苯甲酸]苯基丙炔酸乙酯苯甲醚。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
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苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6）
芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）
稠环芳烃（高中不学）
一、 苯
1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：
；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：
120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.
苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性
3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）
A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生
不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）
苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与
乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）
不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况
下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解
度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机
苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C. 取代反应
（1）溴取代 苯跟溴的反应：
①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）
②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温
度（该反应是放热反应，常温下即可进行）
③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了
溴而显褐色）
（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应）
C C C
C C C H
H H
H H
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4(浓) 50～60℃
苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物—多
种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X 2)分子，同时生成1个HX 分子，和烷
烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的
液体，而挥发到空气中形成了酸雾。
(2)硝化反应 硝基:－NO 2
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
① 药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且
边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
② 用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易
生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴
之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回
流装置。
③ 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。
实
验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得
的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。
硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO 2)所取代。
说明：①反应中的用的HNO 3、H 2SO 4都是浓溶液，不用稀溶液。
②浓H 2SO 4的作用：催化剂、吸水剂。
③该反应的温度一般用55～60℃，不能太高、太低。
用温度太低，反应速率较小，而
温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO 3易分解，同时还易发生更多的副反应。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO 2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不
能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O 2N —，不能写成NO 2—
⑥注意比较“—NO 2”、“NO 2—”、“NO 2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个
氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO 2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定
存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带
一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右
上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不
能标出短线“—”。
D. 加成反应
(1)苯与氢气催化加成反应 (2)
E. 苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂。
二、 苯的同系物—烷基苯（同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同）
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成:
，甲苯的一氯取代产物有四种(苯环
上与甲基邻、间、对位及甲基)，而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)
B. 取代反应
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：
！ 苯 环上取代必须是液溴） （苯环侧链取代可以是 溴蒸气，或者液溴，溴
水不行）
苯环上取代必须是液溴，侧链取代可以是溴水，但溴水都不行！（所以苯与溴水不反应）
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.
甲基使苯环邻对位的（H ）变得活泼。
有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用。
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化
成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，但若烷基（-R ）中直接与苯环相连的碳
原子没有C-H 键，则不容易被氧化为羧基。
卤代烃性质
（1）取代反应
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+H 2O
C 2H 5—OH+HBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O
点燃 醇 △。