全国大学生化学实验竞赛操作A试题
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第六届全国大学生化学实验邀请赛
实 验 试 卷 2008.7.6
1癸烯4醇的制备与表征
选手编号：
第一部分 第二部分 第三部分
总分 评分
实验操作 实验记录 实验报告
分数 62 10 28 100
得分
重要说明：
1. 实验竞赛时间（包括完成实验报告）为8 小时。请认真仔细阅读实验内容及操作步骤，合理安排时间，
超时扣分， 每超时 5 分钟扣 1 分， 最多不得超过 30 分钟。 实验过程中须经监考教师认可， 方能离开位置。
2. 满分为 100分，要求： （1）按照给定实验步骤合成并表征目标化合物；（2）提交完成实验的原始记录；
（3）提交实验报告。
3. 实验室提供的所有玻璃仪器均已洗干净并干燥。实验室备有丁腈手套和一次性手套供选手使用。正确使
用化学品及其实验用品，废液回收到指定容器中。
4. 小心使用化学试剂。避免化学药品溅撒，避免皮肤接触化学药品。一旦将化学药品溅撒到皮肤上，应立
即进行适当处理。
5. 正庚醛和烯丙基溴有强刺激性和腐蚀性，使用时要求在通风橱内用注射器量取，动作要迅速。称量正庚
醛时请盖上橡皮塞。
6. 任何有关实验安全的问题皆可询问监考教师。一旦发生安全事故，必须立即报告监考教师。
7. 若在实验开始 2.5 小时之内遇到实验失败，可向监考教师索取原料和仪器重做，但要扣 5 分。若在 2.5
小时之后失败，不能申请重做，选手可以向监考教师索取粗产品或产品以继续完成实验，但要扣 10分。
若产品不够其表征所需要的量，也可向监考教师索取产品，但要扣 2 分。
8. 选手在测定红外光谱图和气相色谱分析时必须对样品进行编号（选手编号），上交的产品也必须进行编
号（选手编号）。
9. 实验室提供的 1 H NMR 谱是在 300 MHz核磁共振仪测定的，溶剂为 CDCl3（含 TMS）。
10. 详细、如实并实时记录实验步骤及数据，并提交本次实验的原始记录。
11. 实验结束后，完成并提交实验报告。
12. 实验结束后，选手将所有材料装入试卷袋，并经监考教师认可、取得收条，方可离开考场。
实验记录要求
用钢笔或水笔记录，不用圆珠笔或其它易褪色的笔。记录必须实时、详细，如：日期、天气、室温、反 应装置图、反应开始时间、加料顺序、加料方式、滴加速度、TLC示意图、展开剂种类及比例、淬灭时间、 淬灭方式、萃取溶剂的用量、分离提纯方法、洗脱剂的种类及比例、产量（应记录空瓶重量和产物加空瓶重 量）及产率、纯度、所做的鉴定、固体化合物的熔点（重结晶溶剂）、液体化合物的折光率、沸点及测定时 的压力、结论等。
按上述要求实事求是、详细并实时记录本次实验的步骤及数据，可采用下列格式（仅供参考）
：
1. 日期，天气，室温
2. 反应式
A +
B 添加剂
C +
D 溶剂
M w mmol W(计算值) W（实际加入） Density V(计算值) V（实际加入）
A
B
添加剂
溶剂 a
溶剂 b
3．实验过程和现象
如实验装置，起止时间，反应温度，内温，浴温，实验现象，分离方法，以及所做的鉴定 等等。
4．结果和结论
(1) 得到的物质是不是预期的产物，结构如何。
(2) 纯度如何，产率。
(3) 如有异构体，比例如何。
实验试题：
1癸烯4醇的制备与表征
一．实验目的
通过利用著名有机反应—Barbier反应制备1-癸烯-4-醇的实验，考察有机合成、分离纯化 及仪器分析表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。
二．实验原理和内容
rt
nC 6 H 13 CHO +
饱和 nC 6 H 13 C
OH
H
CH 2 CH=CH 2
Br Zn (活化）,
NH 4 Cl : THF = 5 : 1
1．在室温下，以饱和氯化铵水溶液与四氢呋喃（THF）为溶剂，在金属锌参与下，正庚 醛与烯丙基溴反应生成1-癸烯-4-醇；
2．应用薄层层析技术监测反应进程和终点；
3．应用柱层析技术提纯粗产品；
4．用阿贝折光仪测定产物的折光率；
5．测定并分析产品的红外吸收光谱图；
6．应用气相色谱技术对产物进行定性和定量分析，要求对每个组分进行归属，并用归一 化法计算1-癸烯-4-醇及其它组分的含量。
7．解析1-癸烯-4-醇的核磁共振谱（ 1 H NMR）。
8．综合分析上述实验数据，得出结论。
三．主要仪器和试剂
（一）公用仪器及材料
1. 电子天平（千分位）（在实验室边台摆放）
2. 滤纸，棉花，pH试纸，毛细管，标签纸，吸耳球,剪刀
（在公用实验台摆放）
3. 三色紫外灯（在实验室边台摆放）
4. 气流干燥器（在公用实验台摆放）
5. 烘箱（在实验室摆放1台）
6. 电吹风（在公用实验台摆放）
7. 旋转蒸发仪,水泵（两侧均有压力表），低温槽（在公用实验台摆放）
8. 真空系统（1套8支口单排管，在实验室边台摆放）
9. 阿贝折光仪（在公用实验台摆放）
10. 气相色谱仪（在二楼，224室）
11. 微量注射器及其标准样品（在气相色谱室，公用）
12. 红外光谱仪（在二楼，230室）
13. 核磁共振仪（送样品，由操作人员完成测试）
（二）每人配备的仪器
1. 带加热器的磁力搅拌器及磁子（一套）
2．镊子1个，1 mL样品管 1个，19#橡皮塞 1个，瓶托1个，洗瓶1个 3．十字头（3个）
4．铁夹（3个）
5．铁圈（1个）
6．橡皮管（2根）
7．不锈钢勺1把，铅笔 1支，直尺 1把
8．125 mL广口瓶 1个
9．以下为玻璃仪器：
a. 直型冷凝管，回流冷凝管
b. 梨形瓶100 mL 1个，50 mL 1个
25 mL 1个
圆底瓶100 mL 1个，50 mL 1 个，
25 mL 1个
c. 注射器（1 mL）2支
9# 针头(2个)
d. 19# 锥形瓶 100 mL 3个
19# 空心塞3个，19# 弯接管塞 1个
e. 温度计100 o C 1支
f. 滴管4支，玻棒 2根，套有乳胶头的玻棒一根
g. 量筒50 mL 2个，10 mL 2个
h. 烧杯400 mL 1个，烧杯250 mL 1个, 100 mL 1个
i. 125 mL分液漏斗 1个
j. 6 cm玻璃漏斗 2个，19#玻璃加料漏斗1个
k. 19#层析柱1支(带 3号砂芯，具活塞)