以苯胺为起始原料合成溴苯胺

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西南大学19秋【1095】《有机化学（二）》作业答案

西南⼤学19秋【1095】《有机化学（⼆）》作业答案西南⼤学19秋【1095】《有机化学（⼆）》作业答案2、3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（）。

⽤浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合⽽被破坏，聚合物可以通过过滤除去⽤稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合⽽被破坏，聚合物可以通过过滤除去⽤浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在浓硫酸中，从苯中分离出去。

⽤稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在稀硫酸中，从苯中分离出去。

1、命名下列化合物（）苯甲腈苯⼄腈⼄腈甲腈4、5、（）是最常⽤的淀粉鉴定试剂。

茚三酮碘异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物（）戊⼆酸酐反丁烯⼆酸酐丁⼆酸酐顺丁烯⼆酸酐7、下列化合物中，碱性最强的是（）。

8、下列化合物中，（）可以⽤作化学合成染料。

9、蛋⽩质的基本组成单位是（）。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖10、（）是⼀切糖类甜味剂中甜味最⼤的单糖。

D-⽊糖 D-半乳糖D-果糖D-葡萄糖11、12、13、14、下列化合物中，（）不能与⽔形成氢键。

甲胺⼆甲胺甲烷三甲胺15、16、命名下列化合物（）2-甲基呋喃1-甲基四氢呋喃2-甲基四氢呋喃1-甲基呋喃17、18、写出对氨基苯⼄酮的结构（）19、20、21、22、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可⽣成芳⾹重氮盐。

芳⾹铵盐芳⾹三级胺芳⾹⼀级胺芳⾹⼆级胺23、为何酰胺熔沸点⽐分⼦量相近的酯⾼（）。

范德华⼒A and B分⼦间氢键作⽤分⼦间静电作⽤蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸25、两个或两个以上的异戊⼆烯分⼦以头尾相连的⽅式结合起来的化合物称为______。

⽣物碱甾体化合物萜类化合物蛋⽩质26、27、28、下列基团中____不能⽤来保护羟基THP （四氢吡喃基）对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基，例如三⼄基硅基（TES ）苄基29、下列反应中，（）不属于周环反应。

4-溴苯胺的合成

4-溴苯胺的合成
4-溴苯胺的合成方法有多种，其中一种常用的方法如下：
将苯胺溶于浓盐酸中，加入亚硝酸钠，搅拌冷却至5℃以下。

将浓盐酸中的硫酸铜溶液缓慢加入混合物中，并保持温度在5℃以下，反应约30分钟。

然后，将混合物缓慢加入含有4-溴化钾的酸性溶液中，反应30分钟后加热至回流并继续反应1小时。

最后，将反应混合物冷却，加入稀氢氧化钠溶液中，使其碱性，然后萃取得到产物。

需要注意的是，上述合成过程存在一定的危险性，需要在有经验的化学实验室中进行，并保持严格的安全操作。

对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，同时也可以作为医药及有机合成的中间体。

对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验以10mL新蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）为起始原料合成对溴苯胺。

其总反应如下：关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。

溴靛蓝生产工艺

溴靛蓝生产工艺
溴靛蓝是一种高级染料，也是一种重要的有机合成中间体。

溴靛蓝主要用于染料工业、化学试剂、医药中间体等领域。

下面介绍溴靛蓝的生产工艺。

首先，溴靛蓝的生产工艺主要包括三个步骤：溴化、偶氮化和偶氮胺化。

首先进行溴化反应，将苯胺溴化生成溴代苯胺。

苯胺和溴化氢反应生成溴代苯胺。

反应条件为温度在0-5摄氏度下，PH值为7-8, 反应时间为1-2小时。

然后，将溴代苯胺和间苯二胺在碱性条件下反应，生成对-对'联氮基苯联苯胺，也即溴靛蓝。

偶氮化反应通常采用硝酸银和氯化钠作为氧化剂，将苯胺和亚硝酸钠反应生成对-对'-偶氮基苯。

反应条件为温度在0-5摄氏度下，PH值为3-4，反应时间为2-3小时。

最后，通过对-对'-偶氮基苯和溴代苯胺进行软化胺化反应，生成溴靛蓝。

胺化反应可选择过硫酸铵为催化剂进行反应，反应条件为温度在35-40摄氏度下，PH值为6-7，反应时间为2-3小时。

溴靛蓝的生产工艺主要存在以下优点：反应条件温和，反应时间短，产物纯度高，产率高。

同时，采用合适的催化剂也能提高反应速率和产率，降低成本。

此外，生产过程中还应加强控制，以确保反应的安全性和工艺的稳定性。

综上所述，溴靛蓝的生产工艺分为溴化、偶氮化和胺化三个步骤。

通过适当的反应条件和催化剂选择，可以实现高效、高纯
度的溴靛蓝生产。

这对于染料工业和相关领域的发展具有重要意义。

2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征

2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征一、引言2,6-二烷基-4-溴苯胺是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。

它可以作为有机合成中的重要中间体，也可以用于医药、染料、农药等领域。

对2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成及表征具有重要意义。

二、合成方法2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成方法多种多样，下面我们将介绍两种常用的合成方法：1. 溴代烷烃与苯胺反应法：首先将溴代烷烃和苯胺溶解在有机溶剂中，加热反应，然后通过结晶或柱层析纯化，得到2,6-二烷基-4-溴苯胺产物。

2. 溴化-脱溴法：首先将苯胺和溴在碱溶液中发生取代反应，生成2-溴苯胺，然后将2-溴苯胺和溴代烷烃在碱溶液中发生取代反应，生成2,6-二烷基-4-溴苯胺。

以上两种方法各有优缺点，具体选择合成方法应根据具体实验条件和产物要求进行考虑。

三、表征方法1. 熔点测定：可以通过熔点测定来确定合成产物的纯度，从而验证合成产物的纯净度和结晶性能。

2. 紫外-可见光谱：通过紫外-可见光谱来确定产物的吸收峰位置和强度，从而确定产物的结构是否正确。

3. 核磁共振（NMR）：核磁共振可以给出产物分子内部的结构信息，包括化学位移、偶合常数等，通过核磁共振可以进一步验证产物的结构。

四、个人观点2,6-二烷基-4-溴苯胺作为一种重要的有机合成中间体，在有机合成领域具有广泛的应用前景。

通过合成和表征2,6-二烷基-4-溴苯胺，我们可以更深入地了解其反应机理和性质特点，为进一步的应用研究奠定基础。

五、总结通过深入了解2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成方法和表征手段，我们可以更好地掌握这一有机化合物的特性和用途，为其在实际生产和应用中发挥更大的作用奠定基础。

六、参考文献1. Smith, A. B.; Adams, C. M.; Sha, S. C. Regioselective Arene Diazidation and Catalytic Oxidation for the Synthesis of Diaziridinyl Aryl Nucleosides and Carbohydrates. Chem. -Eur. J. 2011, 17, 6068–6072.2. Jeffrey H. Byers, Christopher C. Cummins. Titanium–nitrogen multiple bonds. Applications to activation of small molecules. Inorganic Chemistry, 2007, 46(6): 1903-1916.以上就是对2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征进行全面评估的文章。

20春奥鹏西南大学[1095]《有机化学(二)》答案

单项选择题372129897 1、命名下列化合物（）.间甲苯胺.对甲苯胺.邻甲苯胺.邻氨基甲苯2、....3、........4、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮.2,4-二硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯5、下列化合物中，碱性最强的是（）。

....6、下列化合物中，（）可以用作化学合成染料。

....7、蛋白质的基本组成单位是（）。

.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖8、命名下列化合物（）.2-甲基呋喃.1-甲基四氢呋喃.2-甲基四氢呋喃.1-甲基呋喃9、命名下列化合物（）.乙酸.乙酸酐.乙酸乙酯.乙酰胺10、....11、氨基酸自动分析仪可用来（）。

.分析N-端氨基酸单元.分析C-端氨基酸单元.测定氨基酸组成及其相对比例.切断二硫键12、蒎烯中有一个不稳定的四元环，很容易发生______，使碳架发生改变。

.碳正离子的重排.碳负离子的重排.过渡态的重排.自由基的重排13、....14、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐。

.芳香铵盐.芳香三级胺.芳香一级胺.芳香二级胺15、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。

.范德华力. A and B.分子间氢键作用.分子间静电作用16、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。

.生物碱.甾体化合物.萜类化合物.蛋白质17、.... 18、....19、下列基团中____不能用来保护羟基.THP（四氢吡喃基）.对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM .硅保护基，例如三乙基硅基（TES）.苄基20、下列反应中，（）不属于周环反应。

.Cope重排.Claisen重排.Aldol缩合反应.Diels-Alder反应21、下列化合物中，____不属于生物碱试剂。

（）.碳酸钠.苦味酸.硝酸.盐酸22、命名下列化合物.苯胺.甲胺.苯甲酸.甲苯23、下列试剂中，（）可以用来鉴别伯、仲、叔胺。

对溴苯胺的全合成报告

对溴苯胺的全合成报告溴苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化工、染料和农药等领域。

其全合成过程具有一定的复杂性，需要考虑反应条件和反应品的选择。

下面将对溴苯胺的全合成过程进行详细介绍。

一、溴苯胺的常用合成方法目前常见的合成溴苯胺的方法包括三种：1）偶氮化法；2）Grignard试剂法；3）Reductive Amination法。

其中，偶氮化法是溴苯胺的主要制备方法，但该方法反应条件较苛，产物的纯度较低；Grignard试剂法反应条件相对温和，但该法需要制备Grignard 试剂，难度较大；而Reductive Amination法是一种高效、简便和环保的制备方法，已成为制备溴苯胺的首选方法之一。

二、使用Reductive Amination法制备溴苯胺的流程1. 制备胺的前体溴苯胺的制备需要先制备苯甲醛和对溴苯乙胺（或其它对卤代苯胺）的前体。

常见的制备苯甲醛的方法是苯乙烯直接羟甲基化。

制备对溴苯乙胺的方法包括碘铜法，氢溴酸钾与过量溴代乙醇反应法，以及金属铜的还原氯化法等。

2. 进行Catalytic Hydrogenation将前体苯甲醛、对溴苯乙胺等加入反应体系中，在有机溶剂和酸催化剂的催化下，利用氢气进行还原胺和醛的羰基，产生aminobenzyl alcohol。

在还原过程中，需要注意反应温度的控制，反应时间的掌握和反应物浓度的配比等因素的影响。

利用亚硫酸钠、氢气和催化剂（镍或铁）催化Reductive Amination反应，使aminobenzyl alcohol与溴苯胺进行反应，生成溴苯胺。

反应完成后，通过蒸馏或其它方式得到纯度较高的溴苯胺。

三、存在的问题及解决方法在使用Reductive Amination法提高产率和纯度等方面存在一定的问题，采取一些对策可以解决这些问题：1. 反应物质量的控制：在Reductive Amination反应中，反应物浓度的配比是影响产物纯度和产率的重要因素，尤其是质量初始比例的错误会导致产物纯度下降、副反应增加。

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以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：
一、摘要：
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。

关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺
二、引言
产物性质
对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。

对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。

其制备或来源方法有：
(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化
亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；
(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和
硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。

(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。

原料及产物用途
(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。

(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。

(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间
体。

(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键
中间体。

通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。

三、实验原理
苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基方法。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。

本实验总的反应如下：
四、仪器与试剂
仪器：
锥形瓶、圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸馏装置、接液管刺形分馏柱、直形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、布氏漏斗、水泵、趁热过滤装置、电动搅拌器、水浴锅、100ml三口烧瓶、恒压滴液漏斗、抽滤瓶、弯头、尾接管、锥形瓶、漏斗
试剂：
苯胺、冰醋酸、锌粉、乙醇、溴、饱和亚硫酸氢钠溶液、浓盐酸、冰水、20%氢氧化钠溶液
五、实验步骤现象装置图与结果
Ⅰ、中间体乙酰苯胺的制备
步骤Ⅰ附图
乙酰苯胺合成装置
步骤Ⅰ结果
(1)乙酰苯胺的理论产量M1 =〔m（苯胺）/ M（苯胺）〕错误!链接无效。

M（乙
酰苯胺）
= 〔 / 93〕×135 g
错误!链接无效。

14.85 g
(2)乙酰苯胺的实际产量M2 = 12.12 g 外观：白色片状晶体
(3)乙酰苯胺的产率 =( 错误!链接无效。

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)×100%=%
Ⅱ、中间体对溴乙酰苯胺的合成
步骤Ⅱ附图
电动搅拌装置
蒸馏装置步骤Ⅱ结果
(1)对溴乙酰苯胺的理论产量M3 =〔m（乙酰苯胺）/ M（乙酰苯胺）〕错误!
链接无效。

M（对溴乙酰苯胺）= 〔 135〕×214g =12.68g
(2)对溴乙酰苯胺的实际产量M4=5.01g 外观：白色针状晶体
(3)对溴乙酰苯胺的产率 =( 错误!链接无效。

错误!链接无效。

)错
误!链接无效。

100% =/ 错误!链接无效。

)×100%=%
Ⅲ、最终产物对溴苯胺的合成
步骤Ⅲ附图
回流装置
步骤Ⅲ结果
(1)对溴苯胺的理论产量M5 =〔m（对溴乙酰苯胺）/ M（对溴乙酰苯胺）〕错
误!链接无效。

M（对溴苯胺）= 〔 214〕×172g =4.03g
(2)对溴苯胺的实际产量M6=3.17g 外观：灰白色粉末
(3)对溴苯胺的产率 =( M5 错误!链接无效。

M6 )错误!链接无效。

100% =/ 错误!
链接无效。

)×100%=%
六、实验结果与讨论：影响产率的主要原因
1、温度的控制
（1）由苯胺制备乙酰苯胺是个可逆反应。

加热的时候要控制温度，要保证生成
物（.100℃）立刻被蒸出，使反应向正反应进行，又要原料醋酸（.118℃）不被蒸出。

若温度过高，醋酸未来得及反应就蒸出，若温度过低，生成物水不被蒸出，不利于反应向正反应方向进行，都导致产率降低。

所以要严格控制反应温度在105℃左右。

（2）制备对溴乙酰苯胺时，要用水浴加热，控制温度，因为温度过高会使溴和醋酸被蒸出来，使产率降低。

2、中间体乙酰苯胺的制备
理论分析
（1）制乙酰苯胺可由苯胺、酰氯和酸酐或与乙酸加热进行酰化，由于冰醋酸易得，所以本实验用纯的冰醋酸进行酰化，但苯胺与冰醋酸反应较慢且是可逆反应所以要加过量的冰醋酸并蒸出反应生成物水，以提高乙酰苯胺的产率。

（2）用水重结晶乙酰苯胺的用水量：
水过多，晶体难析出，会使产率降低。

水太少，乙酰苯胺不能完全溶于水，会呈油状物，所以要加入一定量的水，再加热，若还有油状物，则再继续慢慢增加溶剂。

（3）趁热过滤的损失：
因为乙酰苯胺在冷水中的溶解度很小，趁热过滤的速度较慢，所以会在大烧饼的杯壁析出白色晶体，造成产物损失，产率下降。

实际情况
在该实验操作过程中，温度和用水量都易控制，主要是趁热过滤，损失了少量产物，所以该实验产率高，为%
3、中间体对溴乙酰苯胺的制备
理论情况
影响对溴乙酰苯胺产率的主要原因是：溴的冰醋酸溶液的滴加速度。

因为溴的滴加速度过快，会导致反应物温度过高，反应太剧烈，会导致一部分溴未来得及反应就与溴化氢一起移出，也有可能产生二溴代产物，会使产率降低。

在实验中要控制溴的滴速适当，使溴的红棕色快速退去，溶液呈浅黄色。

实际情况
因实验中所用滴液漏斗的旋塞较难控制，所以实验操作中溴的滴加速度过快，最终导致该实验产率较低，仅为%。

4、产物对溴苯胺的制备
理论情况
影响对溴苯胺的产率的主要原因是：浓盐酸的滴加速度及浓盐酸的量。

因为对溴苯胺易被氧化，在酸性条件下可以保护对溴乙酰苯胺，生成对溴苯胺。

但浓盐酸的滴加速度不能过快，否则反应会太过剧烈，且浓盐酸易挥发。

实际情况
该实验吸取上一实验对溴乙酰苯胺的制备的教训，更换了滴液漏斗，更小心的操作，严格控制滴加速度，所以实验产率较高，为%。

5、实验结果
实验产率：%×%×%=% 产率较低。

实验所得晶体颜色：灰白色与所查文献相符合，所以实验纯度较高。

所以总的来说，整个实验比较成功。

七、参考文献
【1】《有机化学实验》，上海市教育委员会组编，上海交通大学出版社， 2000年
【2】《基础化学实验》，杨善中王华林吴晓静鲁道荣编，化学工业出版社，2009年
【3】《基础化学实验》，浙江大学化学系组编，科学出版社， 2005年【4】《有机合成(一)》， H.盖尔曼A博拉特编， 1951年版
【5】《有机化学实验》，赵建庄、符使量主编，高等教育出版社, 2007年。