考点18 有机化学基础(选修5)(原卷版)

考点18 有机化学基础（选修5）1．（2020·临颍县南街高级中学月考）有机物A 有下图所示转化关系。

在A 的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C 、H 、O 三种元素的质量比为6：1：4，且A 不能使Br 2的CCl 4溶液褪色；1mol B 反应生成了2mol C 。

已知：RCH(OH)-CH(OH)R′ 3HIOΔ−−−→ RCHO+R′CHO 。

请回答下列问题： （1）A 的结构简式为________。

（2）A 中官能团名称是________。

（3）D+E→F 的反应类型为________。

（4）写出C 与银氨溶液反应的离子方程式为________ 。

（5）若H 分子中所有碳原子不在一条直线上，则H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为________。

若H 分子中所有碳原子均在一条直线上，则G 转化为H 的化学方程式为________ 。

（6）有机物A 有很多同分异构体，请写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：________ 。

a ．X 核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2 b ．1mol X 可在HIO 4加热的条件下反应，可形成1mol 二元醛 c ．1mol X 最多能与2mol Na 反应d ．X 不与NaHCO 3或NaOH 反应，也不与Br 2发生加成反应2．（2020·大连市普兰店区第三十八中学开学考试）使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于药物化学和化学生物学领域。

用此法合成化合物J 的路线如图：已知：+R-OH回答下列问题：（1）A的结构简式为___。

D中含有的官能团名称是___。

（2）由B生成C的化学方程式是___。

（3）C→D所需试剂和反应条件为___。

（4）G的化学名称为___，F＋H→J的反应类型是___。

（5）化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。

符合上述条件的X的同分异构体有___种（不考虑立体异构），其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为___。

3．（2020·北京清华附中月考）有机化合物H是化学合成中的一种中间产物。

合成H的一种路线如下：已知：A为芳香族化合物，分子式为C7H8O。

①CH2=CH2+CH≡CH②R1CHO+R2CH2CHO请回答下列问题：（1）芳香化合物A的名称为_________，B中官能团的名称为_________。

（2）写出E→F的反应类型_________，写出X的结构简式(或键线式)_________。

（3）写出由D→E的第①步反应的化学方程式_________。

（4）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，写出符合下列条件的物质的结构简式_________。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1③苯环上的一元代物只有一种结构（5）写出以丙烯为原料合成化合物的路线流程图_______(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4．（2020·云南月考）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，有机物G是布洛芬的一种合成中间体，G的合成路线如图所示：一定条件(R、R'为氢原子或烃基)。

已知：RCHO＋R'CH2NO2−−−−→回答下列问题：（1）G的分子式为__________。

（2）F中官能团的名称为__________。

（3）写出D→E的化学方程式：___________________________________。

（4）A→B及B→C的反应类型分别为__________反应和__________反应。

（5）C→D所需的试剂和条件分别为_________________________________________。

（6）A→B的反应过程中，可能出现多个副反应，写出其中一种副产物的结构简式：________。

（7）E与足量酸性高锰酸钾溶液反应得到有机物H，分子式为C8H6O4，其化学名称为______，同时满足下列条件的H的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为__________。

①属于芳香族化合物且不含其他环状结构。

②1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2。

③1 mol该物质与足量Na反应产生1 mol H2。

5．（2020·广东深圳外国语学校月考）抗击新冠肺炎期间，磷酸氯喹首次被纳入抗病毒治疗。

氯喹K[]是磷酸氯喹合成的关键中间体，由芳香化合物A和乙酰乙酸乙酯()合成K的一种合成路线如下：已知：①；②+R″X+HX；③具有酸性；④RCH2CHO+R′CHO（1）A的结构简式为_______；物质G中官能团的名称为_______。

（2）E→F的反应类型为________。

（3）F+J→K的反应方程式为________。

（4）H的分子式为_______；M与H互为同分异构体且符合以下条件，其核磁共振氢谱显示环上有3组峰，且峰面积之比为4：4：1，写出符合条件的一种结构简式：______。

①含有基团、—N(C2H5)2；②酸性水解得乙酸；③能发生酯化反应；（5）由乙醇合成乙酰乙酸乙酯()的合成路线：_____________。

6．（2020·湖北宜都二中开学考试）化合物 I(C 12H 14O 3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成：已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②2622B H H O /OH -−−−−−→①②R -CH 2CH 2OH ③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种且遇 Fe 3+不变色；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题： （1）A 的结构简式为___________，B 中所含官能团的名称是_________________。

（2）C 的名称为_________________，E 的分子式为____________。

（3）A→B 、C→D 的反应类型分别为_____________、____________。

（4）写出 F→G 的化学方程式：_______________________。

（5）I 的结构简式为_______________________。

7．（2020·河北唐山·月考）具有3个环状结构的有机物(C 12H 14O 3)是有机合成中重要的中间体，以1，3－丁二烯为原料合成该有机物的方法如下：（1）B 的名称为________，E 中的官能团名称为________，G→H 的反应类型为_________。

（2）已知四元环状结构是不稳定的，请用“*”标注出化合物I中的手性碳原子__________。

（3）写出H→I的化学方程式______________________________________。

（4）含有六元环状结构且含有相同官能团的F的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

（5）请参考题中合成路线，设计由苯甲醛及和必要的无机试剂合成的路线：___________________________________________________________________。

8．（2020·吴江汾湖高级中学高三模拟）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W 的一种方法：回答下列问题：（1）B中的官能团名称为___________。

（2）W的分子式为___________。

（3）写出反应③的化学方程式___________，（4）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（5）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。

（无机试剂任选）9．（2020·浙江月考）物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。

已知：①②RCOOH RCOCl；③请回答：（1）化合物D的结构简式为________。

（2）下列说法正确的是________。

A 由A生成B的反应属于加成反应B 由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率C 化合物H与H2反应最多可消耗4 mol H2D 碱性条件可以促进D+G→H的反应，进而提高H的产率（3）写出H＋乙二胺→M的化学方程式：_____________。

（4）写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式：__________。

a 除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子b 不能发生银镜反应c 能与FeCl3溶液发生显色反应（5）化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：______________________。

10．（2020·辽宁建平·月考）有机物F()是一种重要的医药合成中间体，以化合物A为原料合成F的路线如下：已知：R －Cl 225225CH (COOC H )C H OH −−−−−−→RCH(COOC 2H 5)23OH H O -+∆−−−−−−→①，②③RCH 2COOH （1）B 的结构简式为_____________。

（2）C 中官能团的名称为_____________。

（3）B→C 的反应类型为_____________。

（4）已知D 与SOCl 2反应除生成E 外还有两种易溶于水的气体生成，写出两种气体的化学式：____。

（5）写出E→F 的化学方程式：__________________________________________。

（6）试写出以为原料合成的路线流程图(无机试剂任选)。

______11．（2020·全国月考）基于聚碳酸酯的3D 打印材料PC －PBT 为一种新型复合材料。

该共混聚合物既具有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性，在低温下能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，通常用于汽车行业。

合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如下：已知以下信息：I ．烃A 的密度是同温同压下H 2密度的21倍。