苯甲酸正丁酯工艺规程-----------《化学工艺学》作业参考
常州大学有机化学实验思考题答案
常州大学有机化学实验思考题注：实验题经常在有机化学最后一题考察，例如15年的最后一题，实际上是第4个本科实验。
但是考察范围仅限于校内的八个实验。
全部掌握，考试的时候你将十分轻松。
现将所有本科实验思考题做简要分析，以供参考。
15年真题：本科实验思考题：1.通常对于用作带水剂的溶剂有哪些要求？实验中常用的带水剂有哪些？2.简述常压蒸馏和减压蒸馏的差别？什么情况下选择用常压蒸馏？什么情况下选择用减压蒸馏？3.减压蒸馏装置为了保护真空泵，通常会采取哪些保护措施？各个保护装置起什么作用？4.减压蒸馏装置准备好后，是先加热后减压还是先减压后加热？为什么？5.为什么减压蒸馏用克氏蒸馏头而不用常规的蒸馏头？6.如果减压蒸馏不用毛细管产生气化中心，而直接用沸石代替，会产生什么结果？7.减压蒸馏的接收瓶应该选择锥形瓶还是圆底烧瓶？为什么？8.减压蒸馏结束时，如何停止操作？9.为什么减压蒸馏前要把低沸点的组分先除去？实验一、含酚环己烷的提纯1.分液漏斗洗涤环己烷时，如何简便的判断上层是有机层还是水层？答：向分液漏斗中加少许水，看上层还是下层有液面变化。
2.分液过程中如出现乳化现象该如何处理？答：向其中加少许醇类物质。
3.分液后有机相通常需要干燥。
实验室常用的干燥剂有哪些？简要说明其差别及使用场合。
答：1.无水氯化钙，适用于干燥烃类，醚类化合物，价廉，但干燥作用不快，平衡速度慢，需放置一段时间，间隙震荡；2.无水硫酸镁，应用范围广，是一个很好的中性干燥剂；3.无水硫酸钙，作用快，效能高，但吸水量小；4.无水碳酸钾，效能弱，不适用酸性物质，一般用于水溶性醇和酮的初步干燥；5．金属钠，第二步干燥，但不适用醇类，酯类，卤代烃，酮类，醛类及胺类或易被还原的有机物。
4.为什么干燥需要放置一定时间？最终蒸馏纯化前为什么要进行过滤，不过滤直接蒸馏会导致什么结果？答：因为干燥剂干燥需要一段时间才能干燥完全，蒸馏纯化前进行过滤是因为产生了副产物，不过滤会导致产物不纯。
实验六乙酸正丁酯的制备
2CH 3CH 2CH 2CH 23CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2OCH 3COOH + CH 3CH 2CH 2CH 23COOCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2OCH 3CH 2CH 2CH 23CH 22O实验六 乙酸正丁酯的制备一、实验目的1、认识酯化反应原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法。
2、掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器（油水分离器）的使用。
3、学习有机物折光率的测定方法。
二、实验重点、难点1、重点：掌握乙酸正丁酯的制备方法。
掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器（油水分离器）的使用。
2、难点：掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器（油水分离器）的使用。
三、实验学时4学时四、实验原理酸与醇反应制备酯，是一类典型的可逆反应：反应：副反应：为提高产品收率，一般采用以下措施：1、使某一反应物过量；2、在反应中移走某一产物（蒸出产物或水）；3、使用特殊催化剂用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种方法。
第一种是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以沸臃物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。
第二种是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。
第三种是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。
制备乙酸正丁配用共沸蒸馏分水法较好。
为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物，采取共沸蒸馏分水法。
使生成的酯和水以共沸物形式逸出，冷凝后通过分水器分出水层，油层则回到反应器中。
五、仪器、试剂与装置仪器 蒸馏装置玻璃磨口仪器、球形冷凝管、分水器、圆底烧瓶（50ml ）、温度计（150℃）、锥形瓶（50ml ）、烧杯（400ml ）、电热套、分液漏斗、量筒（10ml 、50ml ）、电热套、铁架台、铁夹及十字头、铁圈、橡胶水管、天平试剂 正丁醇(11.5ml)、冰醋酸（7.2ml ）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、冰块、沸石、甘油、pH 试纸装置»ìºÏÎÒÒËá¡¢ÒÒËᶡõ¥¡¢Ë®¡¢ÁòËᣩϲ㣨ÁòËᣩ£¨ÒÒËá¡¢ÒÒËᶡõ¥£©3ÈÜÒºÖкÍÒÒËáÄÆÈÜÒº£©£¨Na 2CO 3ÈÜÒº£©£¨ÒÒËᶡõ¥£©4¸ÉÔˮºÏMgSO4£©Ëᶡõ¥£©ÁóÁó´¿ÒÒËáÕý¶¡õ¥£©六、实验步骤1、50 mL 圆底烧瓶中，加11.5 mL (0.125 mol) 正丁醇, 7.2 mL 冰醋酸(0.125 mol) 和3～4d 浓H 2SO 4（催化反应）, 混匀，加2颗沸石。
苯甲酸正丁酯制备的教学实验研究
苯甲酸正丁酯制备的教学实验研究刁开盛【摘要】考察由苯甲酸与正丁醇进行酯化的反应用于有机实验教学案例的可行性，探讨了催化剂用量、原料配比和反应时间对产品收率的影响，同时对工艺条件的重现性和催化剂的反复使用性能进行考察，结果表明，该实验方案时间短且操作简单，满足有机化学实验教学的要求，完全可用于代替苯甲酸乙酯的制备实验。
%This paper describes a preparation experiment of n-butyl benzoate from benzoic acid and n-butanol, and its feasibility using in organic teaching experiment. The effect of factors on the reaction was examined and the optimized condition was established. Th【期刊名称】《大众科技》【年(卷),期】2011(000)008【总页数】3页(P199-200,204)【关键词】苯甲酸正丁酯;制备;教学实验【作者】刁开盛【作者单位】广西民族大学化学与生态工程学院,广西南宁530006【正文语种】中文【中图分类】G642.423有机化学实验课本中，将苯甲酸乙酯列为酯化反应中的一个教学实验案例。
在实际教学过程中发现，该实验时间偏长，已经不适合目前精减教学时数的大趋势要求，有必要找一个反应时间较短而又能达到同样实验教学要求的替代实验案例。
另一方面，实验课本的制备方法是在浓硫酸存在下由苯甲酸和乙醇酯化而成，虽然该法工艺路线成熟，但所用浓硫酸对设备腐蚀严重，而且副反应多，后处理麻烦，易造成环境污染。
将强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂用于催化苯甲酸正丁酯的酯化反应,取得很好的效果，由于该催化剂与反应体系易分离，便宜易得，又能反复利用，简化了后处理工艺，消除了对设备的腐蚀以及对环境的污染，具有良好研究意义和应用前景。
对羟基苯甲酸丁酯生产
对羟基苯甲酸丁酯生产设计任务与要求：1．设计原始数据年产量；700吨年工作日：280天生产工艺原理：以对羟基苯甲酸、正丁醇为原料，硫酸为催化剂，环己烷为带水剂，生产制备对羟基苯甲酸丙酯。
反应温度：回流温度调溶液pH 为7~ 8。
将析出的反应时间：4小时，滤液冷却后,用5%的NaHCO3粗酯烘干,即可得产品。
对羟基苯甲酸丙酯产率为81%。
其他工艺参数通过查资料自己确定。
2．物料规格原料与产物规格对羟基苯甲酸99.0%正丁醇99.0%环己烷99.0%硫酸98%碳酸氢钠98%3．工艺计算物料衡算热量衡算设备计算4．编制设计说明书设计说明书的内容：一、总论（1）概述所设计产品的性能、用途和在国民经济中或对人民生活的重要性；该产品的市场需求，该产品的生产方法及特点。
（2）文献综述通过查阅国内外期刊文献，简述该产品的生产试验概况，国内外的生产现状和发展趋势。
（1000字以上）（3）项目来源由教师指定的课题（4）设计产品所需的主要材料的规格、来源以及水、电、汽的供应情况、结合设计地区供应情况加以说明。
二、生产流程和生产方案的确定根据查阅文献或实际调查所掌握的情况，或依据科学试验报告或小试结果进行放大设计，分析各种生产方法及其特点。
简要叙述自己设计所选定的生产方法的依据和特点。
画出一个简单流程图。
三、工艺计算包括物料衡算与能量衡算，计算结果汇总于物料衡算表和热量衡算表中，并将计算基准转换为生产能力的基准，包括时间基准和单位产品基准。
四、主要设备的工艺计算和设备选型根据设计任务工作量的大小，对反应釜进行工艺计算并进行选型。
并根据生产能力，按物料衡算和热量衡算的结果，对其它设备都作为辅助设备进行选型。
如泵、压缩机、换热器、槽罐等。
五、原材料、动力消耗定额六、车间成本估算七、环境保护及安全措施八、设计的体会和收获九、参考文献十、附工程图纸（1）带控制点的工艺流程图（2）主要设备装配图参考书《化工设计手册》（上、下册），国家医药管理局上海医药设计院编《精细化工反应器及车间工艺设计》（左识之主编），华东理工大学出版社《化工制图》《工程制图》（化工）《化工工艺设计概论》目录第一章概述 (1)第一节产品介绍 (1)第二节原料介绍 (2)第二章生产方法的选择和流程设计 (3)第一节工艺流程说明及操作步骤 (3)第二节对羟基苯甲酸丁脂生产工艺流程框图 (3)第三章物料衡算及能量衡算 (4)第一节物料衡算 (4)第二节能量衡算 (6)第四章设备计算和选型 (9)第一节反应釜的结构和材质 (9)第二节反应釜中物质的平均密度ρm 的计算 (9)第三节反应釜的计算和选型 (10)第五章投资估算和成本估算 (12)第一节原料消耗量 (12)第二节车间水、电、水蒸气的消耗量M (12)第六章环境保护与安全措施 (14)第七章结论 (16)第八章主要设备装配图 (16)第一节反应釜结构图 (17)第二节对羟基苯甲酸丁脂生产工艺流程图 (18)第九章参考文献 (19)第一章概述第一节产品介绍对羟基苯甲酸丁酯商品名称:尼泊金丁酯化学名称:对羟基苯甲酸丁酯分子式:C11H14O3分子量:194.23CAS:94-26-8物化性能:白色结晶,微有特殊气味,溶于醇、醚和氯仿,难溶于水,口尝时有麻舌感。
精细化工——苯甲酸的制备方案(2)
工业制备
• 制备方法：由甲苯氧化制备。
• 以甲苯液相空气氧化生产苯甲酸的工艺过程。液相空气氧化以乙 酸钴为催化剂，其用量为100～150μg/g。反应温度为150～ 170℃，压力为1MPa。甲苯、乙酸钴(2%水溶液)和空气连续的从 氧化塔的底部进入。反应物的混合除了依靠空气的鼓泡外，还借 助氧化塔中下部反应液的外循环冷却。从塔上部流出的氧化物中 含有苯甲酸35%。反应中未转化的甲苯由汽提塔的顶部回收，与 甲苯一起进入氯化塔再反应。精制的苯甲酸可由精馏塔的侧线出 料收集。此法制取苯甲酸按消耗甲苯计算，收率可达97%～98% ，产品纯度可达99%以上。
• ②纯化
• 若溶液呈现较深的紫色，加入少量亚硫酸氢钠，振摇，紫色褪 去后热过滤，用少量热水洗涤残渣。将滤液置于冷却，用浓硫 酸酸化直至溶液呈强酸性（用刚果红试纸试验），待苯甲酸全 部析出后，抽虑，用少量冷水洗涤晶体，把苯甲酸置于已知重 量的表面皿上，干燥，称重。粗产品可用热水重结晶。
注意事项
• 1. 高锰酸钾要分批加入，小心操作不能使其粘在管壁上。 • 2. 控制氧化反应速度；防止发生暴沸冲出现象。 • 3. 酸化要彻底，使苯甲酸充分结晶析出。 • 4. NaHSO3小心分批加入，温度也不能太高，否则会发生暴
COOK
+ HCl
COOK
+ MnO2
+ H2O
COOH
+ KCl
实验室制备所需原料和仪器
仪器：150/250 mL圆底烧瓶、250 mL三口烧瓶、 球
形冷凝管、表面皿、布氏漏斗、吸滤瓶。
试剂：甲苯 2.7 mL（0.025mol）、
浓盐酸 适量、 高锰酸钾 8.5 g、 亚硫酸氢钠 5-7g、 刚果红试纸.
苯甲酸丁酯的制备
苯甲酸丁酯的制备0730******* 冯岩峰摘要：用苯甲酸和正丁醇反应制备乙醚，再利用油水分离法、萃取、干燥、减压蒸馏等方法分离出苯甲酸丁酯。
关键词：苯甲酸丁酯油水分离器旋转蒸发仪油泵减压装置减压蒸馏苯甲酸丁酯：无色或淡黄色透明油状液体，有特殊香味。
沸点250℃（760mmHg），折光率1.4940（25℃），20℃时在水中溶解度＜0.001％。
减压蒸馏：液体沸腾温度和外界压力密切相关，当外界压力减少，液体物质的而沸点就随压力的降低而降低。
使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系内的压力降低，这样就可以在较低的温度下进行蒸馏，这就是减压蒸馏。
引言：实验原理：将苯甲酸和正丁醇混合，再加入环己烷和浓硫酸一起加热，用油水分离器使得环己烷不断地将生成的水蒸发带出，使得主反应向着正反应方向进行。
再将加热回流后的残液中和、萃取，再将溶液减压蒸馏收集苯甲酸丁酯。
反应式：C6H5COOH+CH3CH2CH2CH2OH------C6H5COOCH2CH2CH2CH3+H2O操作原理：本次实验中涉及到减压蒸馏这一新操作，液体物质的沸点与外界压力有关，压力越低，沸点越低，根据这一性质，本次实验用旋转蒸发仪减压蒸去残留的正丁醇，并且用油泵对蒸馏体系进行减压蒸馏，收集产物苯甲酸丁酯。
实验部分：实验仪器：油水分离器，旋转蒸发仪，减压油泵，燕尾管，回流冷凝管，直型冷凝管，圆底烧瓶实验步骤：1.在100ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸，28ml正丁醇，10ml环己烷和3ml浓硫酸，摇匀后用磁力搅拌子搅拌。
2.从油水分离器上端小心加水与支管平，然后放去3ml将水分离器装在圆底烧瓶上，再在油水分离器上端安一回流冷凝管。
3.用油浴加热至回流，开始时回流速度要慢，随着回流的进行，油水分离器的液体分成两层。
白色的苯甲酸颗粒随着搅拌加热的进行逐渐消失。
4.约一小时后停止加热，放出水分离器中的液体，继续用油浴加热，使部分的环己烷和丁醇至油水分离器中，当充满时可由活塞放出。
乙酸正丁酯的制备
乙酸正丁酯的制备乙酸正丁酯是一种常用的有机溶剂，也常用于制备其他有机物。
本文将详细介绍乙酸正丁酯的制备过程。
一、实验原理乙酸正丁酯的制备是通过乙酸和正丁醇的酯化反应实现的。
酯化反应需要催化剂和水的存在。
其中催化剂可以使用浓硫酸或氯化铵二乙酰。
反应的化学方程式如下：CH3COOH + C4H9OH → CH3COOC4H9 + H2O二、实验步骤1、实验器材准备(1) 长颈漏斗(2) 三角瓶(4) 滴管(5) 沸石(6) 醋酸纤维素膜2、制备反应混合液取长颈漏斗中部填充沸石，加入30mL干正丁醇，并在230C油浴内充分加热，使其中加入的干正丁醇完全蒸发为无色清澈液体，冷却至室温，将三角瓶秤重，加入1.5mL浓硫酸，加至室温，将称量的浓硫酸慢慢倒入三角瓶中，瓶口用醋酸纤维素膜密封，将三角瓶放入劳森几上。
将加热后的沸石取出，将其余皆加入在长颈漏斗中已装有滴管的三口瓶中，用膜密封它的口，预热它的全体于油浴内，并反复秒数，直至温度平稳，出水珠完整，达到平衡，称取38.5mL的干乙酸加入三口瓶内，离心，取出水层不要。
3、进行酯化反应将加入浓硫酸的三角瓶立放于沙浴中，将三口瓶的支管以1小时每滴2-3滴的速度，加入全部乙酸，期间温度应维持在35-40℃，反应结束后，分别预加入去离子水、10％的氢氧化钠溶液，由于氢氧化钠溶液与未反应的乙酸起切断反应的作用，所以先加少量氢氧化钠溶液，离心，沉淀物一般为白色或带黄色，水中有些残渣，取上清液，加入适量无水氯化钠溶液，均匀混合，将其均匀装在蒸馏球中止，进行精馏至瓶温为90℃止即可，回收组分收集在含2-3g干氢氧化钠的干彼岸瓶内，并用干燥管通入干燥剂干燥，得到无色透明的液体。
三、注意事项1、实验过程中应注意安全，避免酸性物质对皮肤的损伤。
2、加热操作要进行缓慢，避免反应过程中温度过高。
3、实验中使用的器材应干燥无水，以免影响反应结果。
4、收集精馏的乙酸正丁酯时应加入干燥剂干燥，以去除其中的水份。
实验十二 苯甲酸乙酯的制备
432四、实验步骤:(1) 实验加料与实验装置：加料：在100 mL圆底烧瓶中加入6.1 g苯甲酸，13.0 mL 95％乙醇，10.0 mL环己烷和2.0 mL浓硫酸[或0.65 g (0.0025 mol) SnCl4，或0.68 g (0.0025 mol) FeCl3·6H2O，或0.43 g (0.0025 mol)对甲苯磺酸]，摇匀，加沸石，再装上分水器，从分水器上端小心加环己烷至分水器支管处，分水器上端接球形冷凝管。
(2) 开始反应：分水回流：将烧瓶在水浴上回流，开始时回流速度要慢，随着回流的进行，分水器中出现了上、下两层液体，且下层越来越多，约2 h后，分水器中的下层液体约1.5 mL即可停止加热。
继续用水浴加热，使多余的环己烷和乙醇蒸至分水器中(当充满时，可由分水器的活塞放出)，然后关掉火源。
(3) 分离纯化：中和：加冷水20.0 mL，(如果使用的催化剂是SnCl4或FeCl3·6H2O，要先过滤，滤液再用碳酸钠粉末中和。
)在搅拌下分批加入碳酸钠粉末中和至中性(除硫酸和苯甲酸)(用pH试纸检验至呈中性)。
分离萃取、干燥：分液，水层用10.0 mL乙醚萃取。
合并有机层，用无水氯化钙干燥。
精馏：水浴蒸出乙醚，再在电热套加热收集211-213℃的馏分。
(4) 产品鉴定和分析：①产品外观: 无色液体，沸点213 ℃，折光率n20D1.5001。
②产品质量: 约6 g。
五、实验指导与要求:1.本实验涉及的酯化反应是一个可逆反应。
2.开始必须慢慢加热，防止局部过热，引起副反应。
3.反应温度不能过高，保持平稳回流。
洗涤时，必须彻底，确保粗酯呈中性。
4.按反应方程式计算，带出的总水量约为1.5 mL左右，实际分出水的体积大于理论计算量，因本反应是借共沸蒸馏带走反应中生成的水，故分水器中放满后，先分掉一部分溶剂。
5.分水器下层为水，由反应瓶中蒸出的馏液为三元共沸物(沸点62.6℃，含水4.8 %，环己烷75.5 %，乙醇19.7 %)。
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搪玻璃
只
1
框式搅拌器63r/min
1-8
N=
4
精制釜
V=1m3，开式反应釜
VN1000
搪玻璃
只
1
框式搅拌器80r/min
YB160M1-8
N=4Kw
5
脱色釜
V=2m3，开式反应釜
VN2000
搪玻璃
只
1
框式搅拌器80r/min
YB160M1-8
N=4Kw
6
配制釜
V=1m3，开式反应釜
6、用途：用作油脂、树脂等的溶剂、香料的原料及化学发光（荧光液）行业。
7、CAS No.： 136-60-7
生产流程方框图
正丁醇920kg
苯甲酸800kg
亚硫酸氢钠70kg
亚硫酸氢钠约42kg
正丁醇约400kg
正丁醇苯甲酸混合液约130kg
5%碳酸钠水溶液600L废碱水
14%盐水400L
废盐水
待回收脚料约45kg
苯甲酸正丁酯
化学反应方程式:
主反应
:
副反应
:
:
:
产品概述
1、产品名称：苯甲酸正丁酯；安息香酸的一种。
2、英文名称：butyl benzoate、benzoic acid butyl ester、BB。
3、分子式：C11H14O2。
4、分子量：。
5、理化性质：外观为无色油状液体，微带水果香味；沸点：℃；熔点：—℃；ρ=；20℃在水中溶解度小于%，水在BB中溶解%。
1
苯甲酸
t
9700
2
正丁醇
t
16800
3
硫酸氢钠
t
1800
4
脱色活性炭767
t
9800
小计
二
动力及燃料
电
水
蒸汽
小计
活性炭30kg
废炭约50kg
约1000kgBB
主要设备表
序号
设备名称
规格
型号
材料
单位
数量
重量
1
酯化釜
V=3m3，开式反应釜
VN3000
搪玻璃
只
2
框式搅拌器80r/min
YB160M1-8
N=
2
蒸馏釜
V=3m3，开式反应釜
VN3000
搪玻璃
只
1
框式搅拌器63r/min
YB160M1-8
N=
3
洗涤釜
V=3m3，开式反应釜
1
立式
13
水环泵
抽气量180m3/h
2SK-3
钢
只
1
N=
YB132M-4
14
真空机组
水环泵
2SK-3
钢
只
1
罗茨泵
ZJ-150
钢
只
1
15
卧式水喷
抽气量160m3/h
RPP
套
1
射真空
机组
16
循环水系统
17
底压蒸汽
18
导热油系统
成本估算表（1tBB）
序号
项目
单位
单价（元）
消耗定额
单位金额（元）
一
原材料辅料
VN1000
搪玻璃
只
1
框式搅拌器63r/min
YB160M1-8
N=4Kw
7
冷凝器
F=10m2，卧式列管式
钢
只
3
8
冷凝器
F=10m2，卧式列管式
304/钢
只
1
9
分水罐
V=,带液位计
钢
只
2
立式
10
正丁醇
V=1m3，带液位计
钢
只
1
受器
立式
11
受罐
V=，带液位计
钢
只
1
立式
12
受罐
V=，带液位计
304/钢
只