第19章 碳水化合物高鸿宾有机化学第四版
有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十九章_糖
第十九章 碳水化合物(一) 写出D-(+)-葡萄糖的对映体。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖是否是对映体？为什么？解：D-(+)-葡萄糖的对映体为CH 2OHHOH H HO OH H HOH CHO (L- (-)-葡萄糖)。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖不是对映体，因为α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖之间不具有实物与镜像的关系。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖分子中均含有五个手性碳原子，其中有四个手性碳的构型相同，只有苷原子的构型不同，所以它们互为差向异构体或异头物。
(二) 写出下列各化合物立体异构体的投影式(开链式)：(1)O OH OHOHOCH 2OH H (2)OOHHOC OHOH H 2OH(3)OOHHOC NH 2OH H 2OH解：(1)CH 2OHOH HHO H HO H OH HCHO (2)CH 2OHOH HH OH H OH OH HCHO (3)CH 2OHHOH OH H NH 2H HOH CHO(三) 完成下列反应式：(1)COOH CH 2OHOH HH OH HOH CH 2OHO HO323(2) OOHHOHOOH CH 2OH3dry HClOOHHOHOOCH 3CH 2OH(3)CHOCH 2OH OH HH OH 3内消旋酒石酸(4)4CHOCH 2OHOH HHO H 旋光性丁四醇(5)OOHHO HO OCH 3CH 2OHHIO 4+ HCOOH COCOCH3C H H OO H 2OH(6)2KOHOOPhCH 2OOCH 3O O PhPhCH 2H O OHOOCH 3OO Ph(7) CH 2OHOH H OH H H HCHO HIO CHOH H CHO HCOOH HCHO ++(8)(CH CO)OH O CH 2OHCH 2OH HOCH 2HO HOOHO OHOCH 2OOCCH 3CH 2OOCCH 3CH 3COOCH 2CH 3COO CH 3COOOO OOCCH 3CH 3C OCCH 3O 蔗糖八乙酸酯(四) 回答下列问题：(1) 单糖是否均是固体？都溶于水？都不溶于有机溶剂？都有甜味？都有变旋光现象？ 答：一般一般情况下，是。
有机化学课件第十九章碳水化合物-精选文档
HO H HO H H
α β γ δ
C*
H OH H O OH
C H HO H H
α β γ δ
=
H
O OH H OH OH CH 2 OH
苷原子 H
* C
α β γ δ
OH OH H O OH
苷羟基
H HO H H
CH
2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构 型 的 羟 基 在 异 侧 ( + )葡 D β 萄 糖
新配制的从乙醇溶液 中结晶的葡萄糖 （mp=146℃）溶液 放置
葡萄糖溶 液
放置
新配制的从吡啶中结 晶的葡萄糖 （mp=152℃）溶液
[ ]
20 D
112
[ ]
20 D
52
[ ]
20 D
19
无论哪一种，其水溶液的旋 光度均发生改变，最后达到 一个定值，这种变化如右图 所示：
2019/3/26 有机化学课件
Fischer投影式表示单糖结构：
C H O C H O H O H C H H 2O D -(+ )-甘 油 醛 H H O H O H C H H 2O D -(-)-赤 藓 糖 H O H C H O H O H C H H 2O D -(+ )-苏 阿 糖
C H O
CH2OH OH CHO
如何由Haworth(哈沃斯)式判断糖的构型？
C H O H 2
O O H
H O O H H O
2019/3/26 -D-吡喃葡萄糖
H O
O
C H O H 2 H O O H O H
有机化学课件 -L-吡喃葡萄糖
有机化学高鸿宾第四版答案
有机化学高鸿宾第四版答案【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)24135673-甲基-3-乙基庚烷21(3)43652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)乙基环丙烷1012(7)93876541,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷(2)213452,3-二甲基-3-乙基戊烷8697(4)51014231,1-二甲基-4-异丙基环癸烷1(6)4232-环丙基丁烷651(8)742ch38932-甲基螺[3.5]壬烷1456(9)237(10)(ch3)3cch25-异丁基螺[2.4]庚烷(11)h3c新戊基(12)ch3ch2ch2ch2ch32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3乙基己烷ch3ch2ch2chch2c2h5ch3cch3甲基己烷c(ch3)3ch3cch2chch3ch3chch32,3,3-三甲基戊烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷ch3ch3ch3ch2chchch3ch2ch3ch3庚烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷(5) 丁基环丙烷ch2ch2ch2ch32,2,3,5,6-五甲基(6) 1-丁基-3-甲基环己烷ch2ch2ch2ch31-环丙基丁ch32,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基烷烷环己烷解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：ch3( i )(最稳定构象)h333chh3chch3( iii )h3cchhchch3( iii )h3chch33( ii )33( iv )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：h3h33( i )(最稳定构象)h3h3cchh3h333( ii )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-碳水化合物 (圣才出品)
第19章碳水化合物1．有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCO2H，与苯肼作用A能生成脎，而B则不生成脎，推测A和B的结构。
找出A和B的手性碳原子，写出对映异构体。
解：A和B与Br2作用得酸→A和B是醛糖；A和B与乙酐反应生成三乙酸酯→分子中含三个羟基；用HI还原得到戊烷→A和B是碳直链结构；用HIO4作用得一分子H2CO和一分子HCO2H→A和B中只有一对羟基相邻；苯肼作用A能生成脎，B不生成脎→A的C1是醛基，C2上有羟基，B的C1是醛基，C2上无羟基。
2．碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。
已发展起若干完成这类反应的方法，如：为了解决这个问题，曾使用2，3，4，6-四-O-乙酰基β-D-葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。
研究了A的应用问题，产率是高的，而且反应有立体选择性，得β-糖苷。
试提出机理并解释立体化学。
解：整个反应的历程如下：经过两次构型翻转，得到构型保持的产物。
3．柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇。
水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷，酸催化水解得2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚。
写出水杨苷的结构式。
解：水杨苷用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水杨醇→葡萄糖以β-苷键与水杨醇结合；水杨苷用(CH3)2SO4和NaOH处理得五-O-甲基水杨苷→水杨苷有五个羟基；五-O-甲基水杨苷酸化水解得2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合。
水杨苷的结构式为：4．2，3，4，6-四-O-苄基α-D-葡萄糖吡喃基溴用醇与溴化四乙基铵和二异丙基乙基胺在二氯甲烷中制α-葡萄糖苷曾有人报道过。
提出这一反应的立体化学过程的说明。
《有机化学》第四版 高鸿宾答案
``第二章饱和烃习题（P６0)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(１）1234567(２)123453－甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-３-乙基戊烷（3)123456(４）101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1，1-二甲基－4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(８)123456789CH3１,7-二甲基－4-异丙基双环[４.4.０]癸烷2-甲基螺［3.5]壬烷(９)1234567(１0）(CH3)3CCH25－异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12）CH3CH2CH2CH2CHCH3２-甲基环丙基2－己基or（1-甲基）戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2－乙基丁烷(2） 1，5,５-三甲基－３－乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3－三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷２,2,3,5，6－五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(６) 1－丁基－３－甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷1-甲基－3-丁基环己烷(三） 以Ｃ2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2，3－二甲基丁烷和２,2,3，3－四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3－四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案(第十一章至第二十章全)
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、CH 3CH 2C 2H 5OH(3)、CH 3CH 2CH 2OH(4)、CH 3CH 2CHSO 3NaOH(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、CH 3CH 2CHCHCHO 3OH(7)、CH 3CH 2CH=CCHOCH 3(8)、OCH 3CH 2C OH(9)、CH 3CH 2COO - + Ag(10)、CH 3CH 2CH=NOH(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5CH 2OH (2)、C 6H 5C 2H 5OH(3)、C 6H 5CH 2OH(4)、C 6H 53Na OH (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC OC 6H 5H(9)、C 6H 5COO - (10)、C 6H 5C=NOH(三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)CH 3CH O，CH 3CCHO O， CH 3CCH 2CH 3O，(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 33OC 2H 53O ,解：(1)CH 3CHOCH 3O CH 32CH 3O(CH 3)33)3O(2)CH33O C 2H 53O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)CHO3CH 2CHO COCH 3OH3CH 2OH，，，，解：(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色xx(2)CH 32)3CH 3OHCH 3CH 22)2CH 3OHO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xxxCHI 3 (黄色结晶)(3) p-CH 3C 6H 4CHO C 6H 5CH 2CHOC 6H 5COCH3C 6H 5CH 2OHp-CH 3C 6H 4OH323Ag 镜Ag 镜x xxCu 2O (砖红)xx 显色xCHI 3(黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第1-20章推断题及答案
推断题七、(十九) 化合物(A)与Br 2-CCl 4溶液作用生成一个三溴化合物(B)，(A)很容易与NaOH 水溶液作用，生成两种同分异构的醇(C)和(D)，(A)与KOH-C 2H 5OH 溶液作用，生成一种共轭二烯烃(E)。
将(E)臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH 2CH 2COCH 3)。
试推导(A)~(E)的构造。
解：CH 3BrCH 3HO CH 3OHCH 3BrBrBr(B)(C)(D)(A)(E)九、(十三) 化合物(A)的相对分子质量为60，含有60.0%C ，13.3%H 。
(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸，(A)与溴化钾和硫酸作用生成(B)；(B)与NaOH 乙醇溶液作用生成(C)；(C)与HBr 作用生成(D)；(D)含有65.0%Br ，水解后生成(E)，而(E)是(A)的同分异构体。
试写出(A)~(E)各化合物的构造式。
解：CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3(A)(B)(C)(E)(D)九、(十五) 化合物(A)的分子式为C 9H 12O ，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液。
(A)不使溴水褪色。
试写出(A)的构造式。
解：(A)的构造式为：3CH 3H 3COH十一、(十一) 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。
解：该化合物的构造式为：CH 3CH 2C O CH(CH 3)2十一、(十二) 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。
有机化学第四版答案_高鸿宾主编
有机化学第四版答案_高鸿宾主编第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
键能：形成共价i时体系所放出的能量。
极性键：成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。
官能团：同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
结构式：能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂：共价i断裂时，两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价i脱落时，两个成i电子顺利完成被某一个成i原子或原子团占据，构成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合，构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性相同而引发的电子云的迁移。
诱导效应就可以通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间构成“桥梁”而引致的相似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kj/mol。
（12）lewis酸：能拒绝接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。
hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323求解：分别以“○”则表示氢原子核外电子，以“●”则表示碳原子核外电子，以“★”则表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：hh。
co(1)h。
cn。
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CH2OH
CH2OH
CO H OH HO H HO H
CH2OH
D–果糖 L–果糖
19.2.2 单糖的氧环式结构 最重要的单糖是戊糖 (如：核糖) 和己糖
(如：葡萄糖、果糖)。
葡萄糖在食品工业中用于制糖浆、糖果 等；在印染和制革工业中用作还原剂；在医 药上用作营养剂以及制药的原料。
单糖在溶液中都是主要以氧环式 (δ-氧 环式吡喃型糖或γ-氧环式呋喃型糖) 结构存 在，都有变旋光现象，都有羰基的化学特 性，都是还原糖。
2. 果糖的结构
果糖在水溶液中有四种结构处于动态平 衡:
CH2OH OCH2OH
OH OH OH
α-D-(-)-呋喃果糖
CH2OH OOH
OH OH CH2OH
碳水化合物 (糖) ──是多羟基醛或多羟基酮 或者是能水解生成多羟 基醛或多羟基酮的一类 化合物。
糖──由C、O、H 元素组成。
通式：Cm(H2O)n 葡萄糖:
C6H12O6 C6(H2O)6
H
O
C
H OH HO H
H OH H OH
C H 2O H
图 19.1 葡萄糖的分子模型
19.1 碳水化合物的分类 单糖
1. 葡萄糖结构与变旋光现象
α-D-(+)吡喃葡萄糖
CHO
OH HO
OH OH
CH2OH
~1%
CH2OH
O
~30%
CH2OH OH
氧
H HOOH
C=O
上 从
面
进
攻
H
O
OH OH
OH
C H 2O H
[ α]D20＝＋112。
mp146°
OH 氧 从
下面 进攻
O O H ~64%
OH
[ α]D20＝＋18.7。
H HO
H
CH2OH
OH H
CH2OH OOH
OH
OH CH2OH
19.2.3 单糖的构象
吡喃型葡萄糖的Haworth式结构中，所表 示的六元环是一个平面型的环。
CH2OH OHOHCHO
OH OH
CH2OH
CH2OH
六元环——吡喃糖
O
五元环——呋喃糖 O
β-D-吡喃葡萄糖和α-D-吡喃葡萄糖以及 开链式葡糖在水溶液中达到动态平衡时，比 旋光度恒定在+52.7 ，这就是葡萄糖有变旋 光现象的主要。 原因。
葡萄糖存在的互变异构使得葡萄糖水溶液 遇到羰基化试剂时，显示醛的性质。能与氨 的衍生物等反应，能使tollens试剂、 Fehling 试剂还原，所以葡萄糖是还原糖。
第19章 碳水化合物高鸿宾有机化 学第四版
第十九章 碳水化合物
19.1 碳水化合物的分类 19.2 单糖 19.2.1 单糖的构型和标记法 19.2.2 单糖的氧环式结构 19.2.3 单糖的构象 19.2.4 单糖的化学性质 (1) 氧化 (2) 还原 (3) 脎的生成 (4) 苷的生成
19.3 二糖 19.3.1 蔗糖 19.3.2 麦芽糖 19.3.3 纤维二糖 19.4 多糖
H
O
C
CHO
H * OH HO *H
H * OH H * OH
C H 2O H
C H 2O H
葡萄糖 己醛糖
C H 2O H
C H 2O H
CO HO *H
H * OH H *OH
CO
C H 2O H
C H 2O H
果糖
己酮糖
19H.2.1单O 糖的构型O和标H记法距羰基最远的
C
H *OH
C H 2O H
β-D-(-)-呋喃果糖
OHO
HOC
HO
CH2OH
OH
OCH2OH HO HO OH OH
α-D-(-)-吡喃果糖
OOH HO HO CH2OH OH
β-D-(-)吡喃果糖
(γ-氧环式)
(δ-氧环式)
γ-氧环式中β–D–(–)–呋喃果糖较稳定:
CH2OH
CO HO H
H OH H OH
CH2OH
HOH2C O OH
HO OH
mp150°
β-D-(+)吡喃葡萄糖
糖的Haworth透视式:
H
O
C
H OH HO H
H OH H OH
HHOHH H
旋 转90°HOCH2
C
HOHOHOH O
C H 2O H
弯曲
4
5 CH2OH
OOHH
CHO
1
反时针 旋转 C4 C5 键
CH2OH OHOHCHO
OH3
2
OH
OH OH
19.2 单糖 按C原子个数分类:
丙糖、丁糖、戊糖、己糖
按羰基的性质分类：
醛糖
CHO C*H O H
C H 2O H 丙醛糖
HO C
H OH
C H 2O H
D–(+)–甘油醛
酮糖
OH C
HO H
C H 2O H CO
CH 2O H
C H 2O H
L-(-)-甘油醛 丙酮糖
对映体 相同C数的上述醛糖和酮糖互为同分异构体
CH2OH OHOHCHO
OH OH
CH2OH
CH2OH
OH
OH
+
OH
O OH OH
H
OH
OH
OH
OH
CH2OH OHOHCHO
OHห้องสมุดไป่ตู้OH
CH2OH
CH2OH
OHO OH
H OH
+
OHO OH H
OH
OH
OH
α–D–(+)–
β–D–(+)–
吡喃葡萄糖
吡喃葡萄糖
苷原子
甙羟基——半缩醛碳上的羟基。
差向异构体——异头体
碳水化合物
低聚糖(寡糖)
多糖
单糖──不能再水解成更小分子的多羟基醛 (酮)的化合物。 如：葡萄糖、 果糖。
低聚糖──能水解成2~10个单糖分子的化合 物或是由2~10个单糖分子间脱水 聚合而成的化合物。 如：蔗糖、麦芽糖
多聚糖──能水解产生许多单糖分子的碳水 化合物或是许多单糖分子间脱水 聚合而成的碳水化合物。 例：淀粉、纤维素
D–(+)–甘油醛
C
HO *H
C H 2O H
L–(–)–甘油醛
手性C原子的构型 由D–(+)–甘油醛 衍生出的糖
19.2.1 单糖的构型和标记法
HO C
H *OH
C H 2O H
OH C
HO *H
C H 2O H
D–(+)–甘油醛
L–(–)–甘油醛
糖的构型确定有D/L标记法和R/S标记法。 D/L构型标记法
H
O
C
H OH HO H
H OH H OH
C H 2O H
D–葡萄糖
C H 2O H CO HO H H OH H OH C H 2O H
D–果糖
HO C
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
D–葡萄糖
OH C
HO H H OH
HO H HO H
CH2OH
L–葡萄糖
CH2OH
CO HO H
是以甘油醛作为构型标准的，糖结构距
羰基最远的手性碳原子的构型与D–甘油醛的 构型相同时，就是D–型糖；……类推。
糖的构型确定通常用D/L标记法。
HO C
H OH
C H 2O H
D–(+)–甘油醛
OH C
HO H CH 2O H
L-(-)-甘油醛
H
O
C
H OH H OH H OH
C H 2O H
D–核糖