《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
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第二章饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234
5
6
7(2)
1
234
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
1
2
3
4
5
6
(4) 101
2
3
4
5
6
7
8
9
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6)
1
2
3
4
乙基环丙烷2-环丙基丁烷
(7)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
(8)
1
2
3
4
5
6
7
89
CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
1
234
5
6
7
(10) (CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基
(11)
H3C (12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH 3C
CHCH 3
CH 3CH 3CH 2CH 3
CH 2CH 2CHCH 2
C CH 3CH 3
CH 3
CH 3
C 2H 5
CH 3CCH 2CH C(CH 3)3
CH 3
CHCH 3
CH 3
2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
(5) 丁基环丙烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
2,3-二甲基戊烷
1-环丙基丁烷
1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
( I )( II )
( III )
CH 3
3
CH 3
CH 3
3
CH 33
CH (最稳定构象)
( IV )(最不稳定构象)
( III )
( II )
CH 33
H 3
CH 3
H
3CH 3CH
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
3H 33
3
H 3
3CH 3
3
3(最稳定构象)
( I )( II )
(
四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)
3
Cl CH 3
H H 3C Cl
H
(2)
Cl
H
CH
H
Cl
CH 3
CH 3
H Cl
(3)
Cl
CH
Cl Cl
H 3C
H
H
H 3C
(4)
Br Br CH 3H
H
CH 3
Br
(5)
Br
H
CH 3
H Br CH 3
Br
3
(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：
H H
H
F Cl Cl
H H H
Cl F
Cl
H H H
Cl Cl
F
它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman
投影式可以看出：
F
(I)
(II)
(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
(1)
CH 3CCl CH 3CH CH 3CH 3
(2)
CH 3)2
(3)
CH 3
CH Cl
CH