高三化学基础知识复习第12章 课时2 考点二芳香烃的结构与性质
芳香烃的结构与性质
芳香烃的结构与性质芳香烃是有机化合物的一类，其分子结构中含有苯环（芳香环），并且具有一系列独特的性质。
本文将讨论芳香烃的结构特征以及与其性质相关的重要因素。
一、芳香烃的结构特征芳香烃的分子结构主要由苯环构成，苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，呈现出一个扁平的六边形状。
所有的芳香烃都可以归结为苯环的不同取代物或连接物。
不同取代基的位置和类型将直接影响芳香烃的性质。
二、芳香烃的物理性质1. 熔点和沸点：由于芳香烃分子结构的稳定性，它们通常具有较高的熔点和沸点。
这是因为芳香烃分子之间的π-π堆积作用较强，需要消耗较大的能量才能破坏这种排列。
2. 导电性：纯净的芳香烃通常是非极性的，无法导电。
然而，若芳香烃分子上存在官能团（例如氧、氮等），则其导电性将增强，因为官能团具有较高的极性。
三、芳香烃的化学反应1. 取代反应：芳香烃中的氢原子可以被其他原子或基团所取代。
例如，在氟化学中，芳香烃可以发生贵金属催化的芳烃取代反应，将一个氢原子替换为氟原子。
这种反应在制药工业中广泛应用。
2. 加成反应：芳香烃可以经历加成反应，将其他官能团添加到苯环上。
例如，苯可以通过催化剂的作用与烯烃发生加成反应，生成环烷化合物。
3. 氧化反应：芳香烃可以通过氧化反应形成酚、醛或羧酸等功能团。
例如，苯可以在氧气存在下经过催化剂的作用发生氧化反应，产生苯酚。
四、芳香烃的应用领域1. 石油工业：芳香烃是石油行业的重要产物，主要用于制造合成橡胶、塑料、染料和农药等化学产品。
2. 医药领域：芳香烃在医药领域中应用广泛，用于制造抗生素、抗癌药物和其他重要的药物原料。
3. 香料和香精行业：许多芳香烃化合物被用作香水、香料和香精的原料，赋予产品独特的气味和香味。
4. 燃料和能源领域：芳香烃可以作为燃料添加剂，提高燃烧效率；同时也可以用于制造高级燃料和能源材料。
总结：芳香烃是一类具有苯环结构的有机化合物，其结构特征决定了其物理和化学性质。
芳香烃在许多领域具有广泛的应用，包括石油工业、医药领域、香料和香精行业，以及燃料和能源领域。
芳香烃高考知识点
芳香烃高考知识点在化学这门科学中，芳香烃是一个重要的知识点。
芳香烃是一类具有独特芳香气味的有机化合物，其分子结构含有若干个苯环。
芳香烃不仅在生活中广泛存在，如香水、某些草药的香味等，还在化学工业中具有重要应用，如合成某些药物、颜料、塑料等。
本文将深入探讨芳香烃的性质、分类以及在化学中的应用。
一、芳香烃的性质芳香烃分子结构中的苯环具有特殊的稳定性，这是因为苯环中的碳原子间存在着共轭π电子体系。
这种共轭π电子体系使得芳香烃具有很高的热稳定性和化学稳定性，不易被氧化或还原。
芳香烃分子的化学性质主要表现为取代反应和加成反应。
取代反应是指苯环中的一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
而加成反应是指苯环中的π电子与其他物质发生加成反应，如硝化反应、烷基化反应等。
二、芳香烃的分类根据苯环的数量和结构，芳香烃可分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃分子结构中只含有一个苯环，如苯、甲苯等。
多环芳香烃分子结构中含有两个以上苯环，如萘、蒽等。
多环芳香烃可以根据苯环之间的连接方式进一步细分，如连接为直链、连接为环状等。
三、芳香烃在化学中的应用芳香烃在化学领域有广泛的应用。
其中一个重要的应用领域是药物合成。
许多常用的药物都含有芳香环结构，如阿司匹林、苯巴比妥等。
芳香烃的稳定性使得它们能够在药物中起到稳定和延长作用。
此外，芳香烃还广泛应用于颜料的制备。
许多颜料都是由芳香烃化合物制成的，如甲苯红、甲基橙等。
芳香烃的稳定性和良好的颜色稳定性使得它们能够被广泛用于颜料的生产。
芳香烃还被用于塑料的制备。
其中一种常见的塑料就是聚苯乙烯，它由苯乙烯单体聚合而成。
聚苯乙烯具有良好的刚性和耐热性，因此广泛应用于家电、电子产品等领域。
综上所述，芳香烃作为化学中的重要知识点，其性质、分类和应用都具有一定的深度和广度。
了解芳香烃的知识，不仅能够拓宽化学知识的广度，还能够在实际应用中获得更多的启示和创新。
希望通过本文的介绍，读者们能对芳香烃有更深入的了解。
有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质
有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质有机化学基础知识点——芳香性与芳香烃的性质有机化学是研究有机物质及其反应机理的一门学科，其中芳香性与芳香烃是其中重要的知识点之一。
本文将着重介绍芳香性以及芳香烃的性质，帮助读者更好地理解有机化学中的这一概念。
一、芳香性的定义与特点芳香性是指具有特殊结构和性质的有机化合物所表现出的香味和稳定的π电子结构。
根据芳香性的定义，芳香性化合物需要满足以下几个条件：1. 分子结构中含有一个或多个芳环（由6个共轭π电子组成的环状结构）；2. 芳环中每个原子都以杂化sp2形式存在，磁性势能相对稳定；3. 芳环中的每个杂化的p轨道上都有一个未被配对的π电子。
值得注意的是，非芳香性化合物虽然可能具有香味，但其分子结构不符合芳香性的定义。
二、芳香烃的分类与性质芳香烃是一类基础的有机化合物，其分子中至少含有一个芳环。
根据芳香烃分子中芳环的个数及其它官能团，芳香烃可以分为以下几类：1. 单核芳香烃：只含有一个芳环的芳香烃。
例如，苯（C6H6）是最简单的芳香烃，其分子结构中含有一个六元环。
2. 多核芳香烃：含有两个或多个连接在一起的芳环的芳香烃。
最常见的多核芳香烃是萘（C10H8），它由一个苯环和一个呈共轭连结的五元环组成。
3. 取代芳香烃：分子中的芳环上存在取代基的芳香烃。
通过对芳环中的氢原子进行取代，可以获得各种不同性质和用途的化合物。
芳香烃的一些重要性质包括：1. 稳定性：芳香烃具有相对较高的稳定性，这是因为芳香烃分子中的共轭π电子系统能够稳定结构和分子。
2. 可溶性：大多数芳香烃在非极性溶剂中具有较好的溶解性，但在水中溶解度较低。
3. 反应性：芳香烃在化学反应中常常表现出亲电取代反应、脱氢反应等特性。
三、应用与实际意义芳香烃是有机化学中重要的化合物类别之一，其应用领域非常广泛。
以下是一些芳香烃的应用和实际意义：1. 燃料：芳香烃类化合物广泛应用于燃料行业，用作汽车燃料和燃气等能源。
高中《化学》芳香烃(复习)
CH
H的质量分数：C2H6 >C4H8 > C2H2 = C6H6
6.甲苯的化学性质 （1）取代反应：条件不同取代的位置不同
液氯
（2）甲基的定位作用 三硝基甲苯（TNT）
3.氧化反应 （1）燃烧 （2）苯环的铡链烃基能被KMnO4氧化
苯环的侧链烃基被KMnO4氧化的规律： 1.与苯环连接的C原子要有H原子才能被氧化 2.一个侧链烃基被氧化成一个羧基
芳香烃（复习）
复习重点： 1.苯的分子结构 2.苯及其同系物的化学性质 3.判断有机分子中原子共面的思维模型
1.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的概念 芳香族化合物 芳香烃 苯及其同系物
苯的同系物结构特点： 1.有且只有一个苯环 2.苯环的侧链可以有一条或多条，但必须是饱和烃基（-CnH2n+1）
（2021辽宁）5. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A. a的一氯代物有3种 B. b是
的单体
C. c中碳原子的杂化方式均为D. a、b、c互为同分异构体 【答案】A
应用：要判断有机物分子中所有C原子是否可能全部共面时，先找找 分子中有没有这两种结构，若有分子中所有C原子就不可能全部共面
（2）C2H4模型
乙烯是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含 有碳碳双键，至少就有6个原子共面2.与碳碳双键 连接的其他原子一定与碳碳双键共面。
（3）甲醛模型
甲醛是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含 有碳氧双键，至少就有4个原子共面2.与碳氧双键 连接的其他原子一定与碳氧双键共面。
（2022河北卷）5. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙 基萘M和N。
下列说法正确的是 A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面 C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种 【答案】CD
高中化学一轮复习12.2.2 芳香烃的结构与性质
(3)苯的二氯代物有三种( )
光照条件取代甲基上的氢
一 、(4)速己查烯速中混测有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液， 若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
(5)C2H2与
的最简式相同( )
二、典例剖析
6．(福建理综，)肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：Fra bibliotek取代水解
A―Cl―2/h→ν B(C7H6Cl2)Na―O―H△/→H2O
Ⅰ
Ⅱ
烃 A 的 名 称 为 甲苯 。 步 骤 Ⅰ 中 B 的 产 率 往 往 偏 低 ， 其 原 因
是 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成
。
苯与苯的同系物化学性质的区别
(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同， 一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发 生苯环上的取代。 三、反思归纳 (2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数苯的 同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性 质鉴别苯与苯的同系物。
转解析
芳香烃的结构与性质
01 速查速测 02 典例剖析 03 反思归纳 04 试题备选
1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液 褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
(2)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4二氯甲苯( )
四、试题备选
柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析 正确的是( D )
不对称，有8类H
A．它的一氯代物有 6 种
有烷烃的结构单元，
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 不可能完全共面
【高中化学】芳香烃和卤代烃
结构特 种独特的化学键②分子中 _烷__烃___基 点 所有原子__一__定__ (填“一 ②与苯环直接相连的原子
定”或“不一定”，右同) 在苯环平面内，其他原子
在同一平面内
_不__一__定___在同一平面内
苯
主要 化学 性质
苯的同系物
苯
苯的同系物
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物苯环上的氢原子比 相互
为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。
答案：(1)12 (2)3
[方法技巧] 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
(1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子， 等效氢中任一氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同 一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入 一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。
C2H5OH 与 HBr：_C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__B_r_―__△―__→__C_2_H__5B_r_＋__H__2_O___
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制 得。
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na，―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化， 常采用下列方法保护：
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(6) 卤 代 烃
发生消去反应的产物只有一种
() 答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
芳香烃知识点总结
芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物，其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环，每个碳原子上带有一个π键，环上的所有键角都是120度，因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质，可以发生芳烃的特有反应，如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类，单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环，如苯、甲苯、二甲苯等；多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环，如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性，这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态，环上每个碳原子都可以提供一个p轨道，形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性，从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定，不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃，其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化，分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键，由于π键的存在，使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等，为1.39Å，远高于正构烷烃的碳-碳键长，并且苯环是平面的，有4n+2个π电子，这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系，由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道，形成一个广阔的π电子共轭体系，导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质，如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质，如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性，能够发生典型的亲电取代反应，如硝基取代、氯取代、甲基取代等，这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应，这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
高考化学总复习 第12章 有机化学基础 第2讲 烃和卤代烃配练习5高三5化学试题
目夺市安危阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃【2019·备考】最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 (频数：★☆☆ 难度：★★☆)1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反应：CH 4―——―→高温隔绝空气C ＋2H 2③燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。
CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。
CH 2==CH —CH==CH 2＋2Br 2―→。
CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→(1，4－加成)。
④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。
(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
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考点二 芳香烃的结构与性质
(考点层次B→共研、理解、整合)
1．苯的同系物的同分异构体 以C 8H 10芳香烃为例
2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点
⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪
⎫取代（卤化、硝化、磺化）加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）点燃：有浓烟因都含有苯环 (2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的方程式：
①硝化：
＋3HNO 3――→浓H 2SO 4
△
+3H 2O
②卤代：
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：
提醒：(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。
②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
教材高考
1．(LK选修5·P418改编)某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共4种，其中(写结构简式)在苯环上的一氯代物只有一种。
2．(溯源题)(2015·福建理综，32节选)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
烃A的名称为甲苯。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成。
探源：本考题源于教材LK选修5 P36“联想·质疑”及苯环和烷基的相互作用。
对反应条件对苯的同系物取代位置影响进行了考查。
[拓展性题组]
题组一芳香烃的结构
1．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，物质A苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上四溴代物的同分异构体数目为（）
A．9 B．10 C．11 D．12
解析物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。
答案 A
2．关于，下列说法正确的是（）
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
解析A项，该有机物分子式为C13H14，A项错误；B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键，不属于苯的同系物，B项错误；C项，分析碳碳叁键附近的原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C项错误；D项，该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原子共平面，D项正确。
答案 D
3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇（苯甲醇）、1种醚（苯甲醚）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
答案 B
【归纳总结】
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法
（1）等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。
分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。
（2）定一（或定二）移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。
题组二芳香烃的性质及应用
4．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。
下列有关柠檬烯的分析正确的是（）A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．它和丁基苯（）互为同分异构体
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
解析柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B
错；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错。
答案 D
5．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（）
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
答案 C
【反思归纳】
苯与苯的同系物化学性质的区别
（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。
大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。