药物合成反应：药合习题答案
药物合成反应习题答案
药物合成反应习题答案药物合成反应习题答案药物合成反应是药物化学中的重要内容，通过合成反应可以获得特定结构的化合物，从而用于研发新药。
在药物合成反应的学习过程中，习题是不可或缺的一部分，通过解答习题可以加深对药物合成反应的理解和应用。
下面将给出一些药物合成反应习题的答案，帮助读者更好地掌握这一知识点。
1. 请给出以下反应的产物：(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2(c) C6H5CH2OH + H2SO4(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O答案：CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2答案：CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl(c) C6H5CH2OH + H2SO4答案：C6H5CH2OSO2OH + H2O2. 请给出以下反应的产物和反应类型：(a) CH3CH2CH2Br + NH3(b) CH3COOH + CH3OH(c) CH3CH2CH2OH + PCl5(a) CH3CH2CH2Br + NH3答案：CH3CH2CH2NH2 + HBr反应类型：亲核取代反应(b) CH3COOH + CH3OH答案：CH3COOCH3 + H2O反应类型：酯化反应(c) CH3CH2CH2OH + PCl5答案：CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl反应类型：亲电取代反应3. 请给出以下反应的产物和反应机理：(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4(b) CH3CH2CH2COOH + NaOH(c) CH3CH2CH2Br + Mg(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4答案：CH3CH2CH2OSO2OH + H2O反应机理：在酸性条件下，H2SO4负责质子化，使得CH3CH2CH2OH中的羟基离子化，生成CH3CH2CH2O+，然后与H2SO4中的SO42-发生亲核取代反应。
药物合成题库
07/08第二学期药物合成反应试题班级姓名学号一、填空题（0.5分×40＝20分）1、轨道的节越多，它的能量越高。
2、1S轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道。
3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2 C: 1S22S22Px12Py1F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S24、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道，具有较高的能量。
5、场效应和分子的几何构型有关，而诱导效应只依赖于键。
6、碳－碳键长随S成分的增大而变短，键的强度随S成分的增大而增大。
7、判断诱导效应（－Is）强弱：－F,－I,－Br,－Cl。
－F>－Cl>－Br>－I8、判断诱导效应（＋Is）强弱：－C(CH3)3>－CH(CH3)2>－CH2CH3>－CH3。
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即－Is诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化。
11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质。
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl2>Br2>I2。
13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的，X+先对双键做亲电进攻，而后X _再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p－π共轭p－π共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于亲电加成机理。
16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会增加。
17、CH C CH33CH3BBr3BrBBr2C CCHCHC3HC C CH3C3BrBBr2BrClCH2Cl2CH3CH3CH3Br Br18、应用次卤酸酯（ROX）作为卤化剂对烯烃加成，其机理相同于次卤酸的反应，但可在非水溶液中进行反应，根据溶剂的亲核基团的不同，可生成相应的β－卤醇衍生物。
药物合成第四章酰化及缩合反应习答案
9、 Cl
CH3 O C COOH +
CH3
EtOH
H2SO4
CH3
Cl
O C COOEt
CH3
10、
CH3 (CH2)5COCl
AlCl3
ClCH2CH2Cl, 0 oC
CH3
CH3
CH3 O
11、
CH3 + C6H5NCHO
POCl3 90-95 oC
CHO
12、 O
CH3C
H2 O CC
OC2H5+ HO
O
H2 CH3C C C O
140 oC 4~5hr
13、
14、
OH
BCl3 Cl3CCN
H2O
OH COCCl3
三、1. 写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理 （通式）。
HOR'
R C OH H R C OH R'OH R C OH
O
OH
OH
OR' R C OH
OH2
OH
R C OH
CH3 O + CH2=CH COOCH3 KOC(CH3)3
O CH3 O CH2CH2CHOCH3
9、
10、
O
O
+
H3PO4
O
Al(t-BuO)4
OH
O
11、
O
CH3 +
NO2 OH /H2O
CHO
O2N
O CH3
12、
O
> 2mol
Ph3P=CHCH3
O
H3CHC
CHCH3
13、
O
ClCH2CO2CH3 CH3ONa
药物合成反应习题集.
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
药物合成题库
07/08第二学期药物合成反应试题一、填空题（0.5分×40＝20分）1、轨道的节越多，它的能量越 高 。
2、1S 轨道呈 球 对称，对应于氢原子的电子的 最低可能的轨道 。
3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2 C: 1S22S22Px12Py1 F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S2 4、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道 ，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道 ，具有较高的能量。
5、场效应和分子的几何构型 有关，而诱导效应只依赖于键 。
6、碳－碳键长随S 成分的增大而变短 ，键的强度随S 成分的增大而增大 。
7、判断诱导效应（－Is ）强弱：－F,－I,－Br,－Cl 。
－F>－Cl>－Br>－I 8、判断诱导效应（＋Is ）强弱：－C(CH 3)3>－CH(CH 3)2>－CH 2CH 3>－CH3。
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性 愈强 ，即－Is 诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里 ；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化 。
11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质 ，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质 。
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl 2>Br 2>I 2 。
13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的， X +先对双键做亲电进攻，而后X _再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p －π 共轭p －π 共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于 亲电加成 机理。
16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会 增C(CH 3)3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C H CH 2CH 2H 2CH加 。
20秋学期《药物合成反应》在线作业标准参考答案
20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《药物合成反应》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高？A.AlBr?B.SbCl?C.SnCl4D.ZnCl?答案:A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是？A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案:D更多加微boge306193.鉴别甲酮基通常用？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案:D4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高？A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案:B5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是A.F?B.Cl?C.I?D.Br?答案:A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案:C7.醇的卤代反应属于哪类反应？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案:C8.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A9.{图}A.AB.BC.CD.D答案:C10.在有机合成中常用于保护醛基的方法是？A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案:B11.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?F答案:A12.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A13.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B14.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B15.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案:D16.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案:C17.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案:D18.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案:B19.最易和间苯二酚发生反应的是？A.CH?CNB.PhCNC.ClCH?CND.Cl?CCN答案:D20.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’答案:A二、多选题(共15 道试题,共30 分)21.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A22.非均相催化氢化的决速步骤是？B.吸附C.发生反应D.解吸答案:B23.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B24.胺类化合物的制备可以通过以下哪几个反应制备？A.Gabriel反应B.Delepine反应C.Hinsberg反应D.Reformatsky反应答案:A25.芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？A.硝基C.甲基D.甲氧基答案:A26.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排答案:A27.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A28.下列有机溶剂，哪些可以作为格氏反应的溶剂？A.四氢呋喃B.乙醚D.乙醇答案:A29.影响氢化反应速度和选择性的因素有？A.抑制剂B.反应温度C.压力D.溶剂答案:A30.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A31.羧酸和下列哪些化合物直接作用可以制得活性酰胺类酰化剂。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B）A.C CH CBr C CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrOEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
H3C
O
H3C
HO O C
NH2CH2CH2CO2CH2Ph
CH3 OH H3C CHCONHCH2CH2CO2CH2Ph
CH2OH D
H3O
CH3 OH H3C CHCONHCH2CH2CO2H
CH2OH E
+ PhCH2OH
(2)
COCH3
CH3
(C2H5)2N CH2CH2COCH3
O
CH3ONa CH3OH C6H6
KOH CH3OH/H2O, ref.
H3O+
COCH3 O
COCH3 O COCH3
10
(3)
OHC
Zn/ BrCH2CO2Et H3O+
EtO2CCH=CH
LAH OH
HBr
KCN
CN
HO2C
SOCl2 AlCl3
O
(4)
Me
Me
N CO2Et H
HCOOH, HCl or DMF/POCl3
第四章
1. 改错（只能改动一处）
①
Ph3P CHCH3 +
CHO
缩合反应
X H
H
CH3
CH3
H
H
7
②
O CH3CH2CH2CCH3 + CH3COOC2H5 C2H5ONa
C3H7 C
H3C
X CHCOOC2H5
CH3CH2CH2COCH2COCH3
③
CHO +
x ClCH2CO2C2H5
Zn + C6H6 (C2H5)2O
Ph3P=CH-CH=CH2
CH2CH2CHO O
CH3 C6H6
CH2CH2CH=CH-CH=CH2 O
CH3
⑧
H3CO
CH3 CO2CH3
O
+
BrCH2CO2CH3
Zn C6H6(C2H5)2O,ref.
CH3CO2H H2O
CH3 CO2CH3
CHCO2CH3
H3CO
3. 完成下列合成过程
①
CH3
H OH H OH
CH2OH
(3)
C2H5
N CH2 CH3
OCH3
C6H5Li Et2O
N CH3 C2H5 CH2
OCH3
11
(4) N
Cl
C6H5Li
benzene, heat
N
(5)
N CH2N(CH3)3 CH3
NaNH2 / NH3
CH2N（CH3)2
N CH3 CH3
(6)
CH3
OH OH CH3
药物合成反应习题
参考答案
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物（或试剂） ① ②
③
④
⑤ ⑥
1
⑦ ⑧
⑨ ⑩
2．写出下列反应的可能产物
① ②
2
③ ④
3. 写出下列反应的主要试剂及条件
① ② ③ ④
1. 完成下列反应
①
第二章
烃化反应
3
② ③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
加热
4
⑨
O H3C
LDA / CH3OCH2CH2OCH3 -40~0 oC, 酮过量
COOC2H5 C C2H5 COOC2H5
CH3 NBS
CH2Br KCN
CH2CN 1. H+/H2O
CH2CO2C2H5
2. C2H5OH H2SO4
O C2H5O OC2H5
CH(CO2C2H5)2
C2H5
C2H5Br/C2H5ONa
C(CO2C2H5)2
C2H5ONa
9
②
CH3
CH3 H2C C CHO
O2N
OHH
③
ClCH2CONH
OCH3 N
H2N
CO2H +
O
S ClCH2CONH
OCH3 N
CONH
S
O
④
S
NN
N
N
CH2S N
COOH
CH3
S
NN
N
N
CH2S N
COOH
C3
ClCH2CH2Cl, 0 oC
CH3
⑤
CH3 CH3 O
OCH3
⑤
COOH CC H C2H5
O
ClCH2CO2CH3 CH3ONa
O CO2CH3 OHH2O-
+ CO2 H O
CHO
8
⑥
(CO2C2H5)2
C2H5ONa
or C2H5OCO2C2H5 + C6H5CH2CN
HO C6H5 C C OC2H5
CN
⑦
(C6H5)3 P C C Br H2 H
CH2 NaNH2
H+ - H2O
CH3 CH3
O
(7)
OCH3 OCH3
NaOCl, NaOH
OCH3 OCH3
CONH2
(8) NC
EtOOC
NH2
180 oC
NC EtOOC
(9) CH3
O CH3
OCH3
PhNEt2 reflux 2h
OH OCH3
BrCH2CO2C2H5
H C CHCOOC2H5
2. 完成下列反应式
①
O
CH3 +
NO2
OH /H2O
②
O
CHO
> 2mol Ph3P=CHCH3
H3CHC
O2N CHCH3
O CH3
O
③
O
O
+ CH2O (excess) Ca(OH)2 H2O
HOH2C HOH2C
CH2OH CH2OH
④
(C3H7CO)2O C6H5CHO C3H7CO2K
H3C
OLi
2. 完成下列反应过程
①
② ③
④
5
第三章
酰化反应
1.完成下列反应
①
COCH3
H3CO
②
+ CH3COCl OCH3 OCH3
AlCl3
H3CO
OCH3 OCH3
O2N
H NHCOCHCl2
C C CH2OH + CH3(CH2)16COCl OHH
H NHCOCHCl2
Py C6H6
C C CH2OCO(CH2)16CH3
H
CH3
CH3
CH3 CrO2Cl2
CH3
CHO CH3CH2CHO NaOH
CH3
CH3 CHO H2, Pd/C
CH2CH(CH3)CHO
CH3
CH3
4. 填写下列各部分产物
(1)
CH3
HCHO
H3C CHO OH
H3C CH2OH H3C CHO
A
H3C CH2OH
H3C CH CO2H B OH
OCH3
H3CO H3CO
H3CO DMF/POCl3 H3CO
CHO
H3CO
⑥
H3CO
CH3 + C6H5N CHO
POCl3 90-95 oC
CHO
6
⑦
O CH3C
O
CC H2
OC2H5 + HO
140 oC 4~5hr
O
O
CH3C C C O H2
2. 完成下列合成路线
①
OH NaOH/C2H5Br
OHC
Me
Me N CO2Et H
CH2(CO2H)2 Piperidine
HO2C-HC=HC
Me
Me N CO2Et H
第五章
1．完成下列反应式 (1)
OH OH
dilute H2SO4
重排反应
O
(2)
CONH2 H OH HO H H OH H OH
CH2OH
NaOCl / H2O
CHO HO H
OC2H5 DMF POCl3
CHO OC2H5
H2N COCl
OC2H5 O
S CH3
CH3 CO2Na
② 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘
CONH OC2H5 O
S CH3
CH3 CO2Na
OO O AlCl3
O OH Zn-Hg
O
HCl (gas)
OH O
PPA
Zn-Hg HCl (gas) O