复习重点、试题-药物合成反应复习题
药物合成反应考试重点
1、靶分子：(Target Molecule):就合成设计而言，凡是所需合成的有机分子均可成为“靶分子”，或者是最终产物，或者是有机合成中的某一个中间体。
2、合成子(Synthons): 反合成分析时，目标分子切割成的片段(Piece)叫合成子3、逆合成分析：也称为反合成分析，即由靶分子出发，用你想切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法，将其变换成若干中间产物或原料，然后重复上述分析，直到中间体变换成所有价廉易得的和橙子等价试剂为止。
6、逆向切断（dis）：用切断化学键的方法把靶分子骨架剖析城不同性质的合成子，成为逆向切断。
7、逆向官能团转化（con）：在不改变靶分子基本骨架的前提下变换官能团的性质或所处位置的方法，包括逆向官能团转换（FGI）、逆向官能团添加（FGA）二、重要的化学反应1、卤化反应：在有机化合物分子中简历碳-卤键的反应称为卤化反应。
2、烃化反应：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官能团或碳架上的氢原子，均称烃化反应。
3、酰化反应：在有机化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应。
4、缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。
5、重排反应：在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应。
6、氧化反应：有机物分子中氧原子的增加，氢原子的清除，或者两者兼而有之，不包括形成C-X、C-N、C-S的反应。
7、还原反应：在化学反应中，使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称为还原反应。
1.Hunsdriecke反应：羧酸银盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。
2.Sandmeyer反应：用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。
3.Gattermann反应：将上面改为铜粉和氢卤酸。
4.Shiemann反应：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐，或芳胺直接用亚硝酸纳和氟硼酸进行重氮化，此重氮盐再经热分解（有时在氟化钠或铜盐存在下加热），就可以制得较好收率的氟代芳烃。
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。
2，相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。
3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。
4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式.包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和a合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子d---donor of electrond 合成子等价试剂a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子a合成子：等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP2) DMF3) DCC4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel化学奖。
药物合成复习资料
题型单选（25‘）：有难度，多考影响因素判断（10’）：名词解释（10’）：频那醇重排、Collins试剂、简答题（15‘）：反应机理反应方程式（30‘）：合成路线设计（10‘）：有一个讲过、有一个考频那醇重排注：重排考三个碳正离子、频那醇重排、贝克曼重排1、F inkelstein反应：2、D MF：3、M ichael反应：4、P inacol反应：5、N CA:6、D MSO:7、C laisen反应：8、安息香缩合：9、B lanc反应：1、简述Mannich反应的应用。
2、请写出Witting反应机理。
3、W agner-Meerwein反应的机理。
4、请写出环氧乙烷在碱性条件下与ROH发生O-烃化反应的机理。
5、请写出F-C酰基化的反应机理。
6、简述制备较纯的伯胺的几种方法。
1、烯烃与卤素、卤化氢的加成。
2、Aldol缩合反应的影响因素。
3、Witting反应。
4、Knoevenagel反应。
5、羧酸的卤置换。
6、N原子上的烃化反应（卤代烃作为烃基化试剂）。
7、F-C反应的影响因素（催化剂）。
8、选择性的氧酰化酚羟基的试剂。
9、F-C酰化反应的影响因素（反应底物）。
10、Hoesch反应影响因素。
11、Blanc反应影响因素。
12、Mannich反应中，反应的PH值。
13、Michael反应的机理及影响因素。
14、在碱催化下Aldol缩合反应中，决定反应速率的是。
15、能选择性氧化烯丙位羟基的试剂。
16、安息香缩合的影响因素。
17、O原子的酰化反应。
18、醇与HCl反应的影响因素。
19、F-C烃基化反应。
20、SN1反应的影响因素。
羧酸的卤置换反应：酚羟基的卤置换反应：醇的卤置换反应（三溴化磷）：醇的氧烃化（烯烃作为烃化试剂）：酚的氧烃化：还原烃化反应：Witting反应：Michael反应：酚的O-原子酰化：醇的O-原子酰化：F-C酰基化反应：芳杂环的卤代反应：苄位的卤代反应：烯烃被臭氧氧化断裂反应：醛和有机过氧酸氧化：Bayer-villiger氧化：烯丙位氧化（二氧化硒）：碳正离子重排：Darzens反应:Pincaol重排:Delepine反应：N-原子上的烃化反应（与卤代烃的反应）：Hoesch反应：酮与不含有a-H的酯的反应：活泼亚甲基化合物的烃基化反应（环氧乙烷）：Blanc反应：Clemmensen还原：醇的氧化（Cro3/Py）：Beckmann重排：。
药物合成反应本科复习题
药物合成反应本科复习题2015年药物合成反应复习题⼀、名词解释（3*5=15*4）1.化学试剂DMSO：⼆甲基亚砜，分⼦式为（CH3)2SO2.化学试剂DMF：N,N-⼆甲基甲酰胺3.化学试剂THF：四氢呋喃4.化学试剂NBS：N-溴代丁⼆酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺，溴化剂，具有⾼度的选择性，只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H。
5.化学试剂DMAP：4-⼆甲氨基吡啶，是⼀种超强亲核的酰化作⽤催化剂6.化学试剂DCC：⼆环⼰基碳⼆亚胺，通常作为反应脱⽔剂7.化学试剂MCPBA：间氯过氧苯甲酸，⽤于环化反应和Baeyer-Villiger氧化反应8.Bz2O2引发剂：过氧苯甲酰，是⼀种常⽤的⾃由基聚合反应的引发剂。
9.释电⼦基：能增加相邻基团电⼦云密度的基团。
10.吸电⼦基：能减少相邻基团电⼦云密度的基团。
11.活性亚甲基：邻位连有羰基或其他强吸电⼦基的亚甲基结构。
12.质⼦酸：⽔溶液中能电离出质⼦的酸。
13.Lewis酸：含有空轨道、能够接受外来电⼦对的分⼦或离⼦。
14.亲核反应：负性基团⾸先进攻的反应。
15.亲电反应：正性基团⾸先进攻的反应。
16.马⽒规则：当发⽣亲电加成反应时，亲电试剂中的正电基团总是加在取代最少的碳原⼦上，⽽负电基团则会加在取代最多的碳原⼦上。
17.卤化反应：有机化合物分⼦中建⽴碳—卤键的反应。
18.烃基化反应：有机分⼦中氢原⼦被烃基取代的反应。
19.Williamson反应：卤代烃和醇在碱的存在下⽣成醚的反应。
20.Gabriel反应：邻苯⼆甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应，然后肼解得伯胺的反应。
21.Leuckart还原反应：⽤甲酸及其铵盐对醛酮进⾏还原烃化反应22.Fridel-Crafts烷基化反应：在三氯化铝的催化下，卤代烷和芳烃反应在环上引⼊烃基的反应。
23.酰化反应：有机物分⼦中氢原⼦被酰基取代的反应。
24.Fridel-Crafts酰基化反应：酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质⼦酸催化下，对芳烃进⾏亲电取代⽣成芳酮的反应。
药物合成反应期末试题
药物合成反应期末试题一、简介药物合成反应是药物化学中的核心内容之一。
通过不同的化学反应，可以合成出各种具有药理活性的化合物。
本文将介绍几道药物合成反应的期末试题，帮助读者巩固对药物合成反应的理解。
二、试题1题目以下是一道药物合成反应的试题，请根据提供的反应条件，选择正确的反应物和产物。
反应条件如下： - 反应物A：苯乙烯 - 反应物B：叔丁醇 -反应剂：过氧化氢 - 催化剂：硫酸 - 温度：80°C请回答以下问题： 1. 选择正确的反应物和产物。
2. 描述该反应的机理。
1.答案：反应物A为苯乙烯，反应物B为叔丁醇。
产物为叔丁基苯乙醇。
2.该反应为配位加成反应。
首先，过氧化氢在硫酸存在下发生自发分解，生成氧自由基。
然后，氧自由基攻击苯乙烯的π键，形成稳定的苯乙烯自由基。
最后，叔丁醇在苯乙烯自由基的作用下，发生配位加成反应，生成叔丁基苯乙醇。
三、试题2题目以下是一道药物合成反应的试题，请根据提供的反应条件，选择正确的反应物和产物。
反应条件如下： - 反应物A：2-溴丙酮 - 反应物B：苯胺 -反应剂：氨水 - 温度：室温请回答以下问题： 1. 选择正确的反应物和产物。
2. 描述该反应的机理。
1.答案：反应物A为2-溴丙酮，反应物B为苯胺。
产物为2-丙基苯胺。
2.该反应为亲核加成反应。
首先，氨水与2-溴丙酮发生亲核取代反应，使2-溴丙酮上的溴离子被氨基取代，生成2-氨基丙酮。
然后，2-氨基丙酮与苯胺发生亲核加成反应，形成2-丙基苯胺。
四、试题3题目以下是一道药物合成反应的试题，请根据提供的反应条件，选择正确的反应物和产物。
反应条件如下： - 反应物A：去甲肾上腺素 - 反应物B：过氧化氢 - 反应剂：碳酸氢钠 - 催化剂：乙酸 - 温度：25°C请回答以下问题： 1. 选择正确的反应物和产物。
2. 描述该反应的机理。
1.答案：反应物A为去甲肾上腺素，反应物B为过氧化氢。
产物为肾上腺素。
药物合成考试题和答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子)②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CClhv,4h)Ph 3CCH 2CH CH 2Ph 3CCH CHCH 2Br 5二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B ） A.C CH C BrCCH 3Br 2+=B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A ） A ．(CH 3)2CHBr+H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBr1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药物合成反应复习题
第一章卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）N BS的取代反应4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。
怎样判断加成方向5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6 预测Br 2/CCl 4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH 2=CH 2 (CH 3)2C=CH 2 HOOC-CH=CH-COOH (CH 3)2C=C(CH 3)2 CH 3CH 2=CH 2 CH 2=CH-CN7对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H 3CCHCH 2H 3C CH 2CH 2BrH 3CCHBrCH3CH 3CH3CH 2ClClRH 2C CH CH 2RH 2C CH CH2RH2C CCH 2OH(1)(2)(3)8 下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。
H 3CC CHCH 3CH 3H 3C HCCHCOOHH 3CC CHCH 2BrCH 3H 3CHCCHCOCl(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)HO(CH 2)6OHIH 2C(CH 2)4CH 2OHH 2C HC (CH 2)6COOHH 2C C (CH 2)6COOHBrH2C (CH 2)6COOHCH 2CH 2COOHH 3CCOCH 2CHCOBrH 3CCOCH 2OH H 3CO CH 2ClH 3CO BrNCOClClClNCOOHHOOHNCOOHClClNCOClHOOH9 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OH COOH OH COCl(1)(2)(3)(4)CH3CF3CH3COOH FXH2COOH O COOH O I10完成下列反应，写出其主要生成物H3C C CH CH3 H3Ca(OCl)2/HOAc/H2O(1)(2)(3)(4)(5)HC CH2NBS/H2OCH3C CH2HBr/Bz2O2OH48%HBrCH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH224第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
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《药物合成反应》复习题
一、写出下列缩写所代表的结构式和名称
1、NBS：
2、DMSO；
3、DCC；
4、THF；
5、DMAP。
6、NCS：
7、DMF；
8、HMT；
9、PPY；10、HMPA/HMPTA。
11、TCC 12、LTA 13、DEAD 14、TsCl 15、DDQ
二、解释下列反应并各举一例说明
1、Friedel-Crafts(傅-克)反应:
2、Oppenauer氧化反应:
3、Clemmensen反应:
4、Wittig反应:
5、Baeyer-Villiger（拜义尔-威力奇）反应:
6、Williamson反应：
7、Ullmann反应：
8、Gabrieal反应：
9、Mannich反应：
10、Dalton反应：
11、Perkin（柏琴）反应：
12、Hofmann（霍夫曼）重排：
13、Reformatsky（雷福尔马茨基）反应
14、Darzens（达参）缩合
15、Cannizzaro（康尼查罗）反应
16、Beckmann（贝克曼）重排
三、完成下列反应
1、
2、
3、（）（）（）
4、（）
5、
6、
7、
（ ）
（ ）；
8、
9、
（ ）；
10、
11、
12、
13、
Br
CHO
( )
( )
14、
15、( )
COOH NH 2
NaNO 2 H 2SO 4
( )
COOH
OAc
16、(H 2C)5
NH
O
Me 2SO 4
( )
17、 18、
19、HO
Me
HO Me OH
MnO 2
20、N
NH O
O H 3COCO HO
Me
DMSO/DCC H 3PO 4
21、
22、
23、( )
C(CH 2OH)4
C(CH 2Br)4
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
四、判断题
1、卤代烃的活性顺序： 苄卤，卤乙烯，叔卤代烷，仲卤代烷，伯卤代烷
2、常用酰化剂（RCO-）的反应活性顺序：RCOX, (RCO)2O, RCOOR ’, RCONR ’2
3、氧化顺序由易到难排列：李良助，
C H
O H 2
C
OH
R C R O
R C OH
O
,
4、以下负离子都是亲核试剂，其碱性的大小次序为：NH 2- , HO - , RO - , I - , Ac - .
5、F-C 烷基化反应中常用Lewis 酸催化剂的活性顺序：
AlCl 3，FeCl 3，BF 3 ，SnCl 4 ，ZnCl 2 ；
6、将下列化合物按消去HBr 难易次序排序：
7、F-C 烷基化反应常用质子酸的活性次序：HF H 2SO 4 P 2O 5 H 3PO 4 8、卤代烃的活性顺序： ①叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 ②RF RCl RBr RI
五、合成题
1、由少于碳五的有机物合成
2、由指定原料合成目标产物丁卡因，其余试剂任选。
3、 以乙醛为原料合成；
4、完成非那西丁(Phenacetin)的合成反应。
5、由苯和不大于2个碳原子的试剂合成，其他试剂任选。
CHO
6、不大于6个碳原子的试剂合成，其他试剂任选。
H 3CO
O
7、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。
O COOCH 3
Ph
O
Ph Ph
Ph
OH
8、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。
Ph
O
Et
Ph
Et
9、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。
O
O
10、由指定原料合成目标产物，其余试剂任选。
OH
六、简答题
1、什么是相转移催化剂？有哪些优点？
2、什么是官能团保护，保护的意义？理想保护试剂的要求？
3、什么是重排反应？
4、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？
5、良好的药物合成工艺特点有哪些？
6、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？
七、解释下列反应机理 1、
2、
3、
OH
Ph
OH
Ph
Ph Ph
4O
Cl
O
OEt
NaOEt EtOH
5、
Ph
Ph
OH
OH
Ph
O
Ph
H +。