药物合成反应复习
合成药生产操作基础知识培训
合成药生产操作基础知识培训一、药物合成反应1.酯化反应：酯化反应是一种羧酸和醇反应，生成酯类化合物的过程。
在药物合成中，酯化反应常用于制备酯类药物。
2.脱水反应：脱水反应是指将分子中的水分离出去，常见的是醇的脱水反应，例如通过加热使醇失去一个水分子转化为烯烃。
3.氧化反应：氧化反应是指一种物质与氧气反应生成氧化物的过程，常见的氧化反应在药物合成中是将一个化合物中的亲电子氢氧化为氢氧根离子。
4.还原反应：还原反应是指将一个物质中的氧化物还原为较低化合价状态的过程。
在药物合成中，还原反应通常用于制备具有生理活性的药物。
二、反应条件控制1.温度控制：温度对合成反应的速度和产物收率有重要影响。
合成药物过程中，根据反应物性质和反应类型，选择合适的反应温度。
2.时间控制：合成药物需要一定的反应时间来达到预期产物。
不同的反应需要不同的反应时间，通常需要进行试验确定最佳反应时间。
3.压力控制：在一些反应中，需要控制反应体系的压力。
高压反应可以提高速率和收率。
4.光照控制：一些反应需要在光照条件下进行，例如光催化反应。
光照条件的控制对反应结果至关重要。
三、反应物配制和操作1.反应物准备：根据药物合成反应的需要，准备好反应物和反应溶剂。
准确称取或配制反应物，确保配比准确。
2.反应设备：根据反应类型和规模，选择合适的反应设备。
常见的反应设备有反应釜、流程反应器等。
3.反应条件控制：将反应物加入反应设备中，设置好反应条件，如温度、压力等。
如果需要，可以加入催化剂或助剂来促进反应。
4.反应监控：对反应进行实时监控，如温度、pH值、浓度等参数的测量和记录，确保反应进行正常。
四、分离和纯化1.反应结束后，需要将产物从反应物和杂质中分离出来。
常见的分离方法有结晶、蒸馏、萃取等。
2.结晶是将溶液中的产品通过降温或者添加溶剂使其结晶出来，进而分离出来。
结晶的条件和操作需要控制得当，以得到高纯度的产物。
3.蒸馏是利用物质气化和凝结的不同温度进行分离的方法，常见的有常压蒸馏和真空蒸馏。
药物合成反应
1.酰化反应2.claisen缩合反应3.Dieckmann反应4.Hoesch反应5. Vilsmeier-Haack反应2.填空：1.H3COOCH3OCH3CH3COCl+2. H3CCH3H3COHNH23CCH3H3CNHO O3. s +Ph NCH3HOPOCl4. O+C2H5OOOC2H5NaH/PhH5. CH3CH3(CH2)3COCl223.简答：1.以苯和丁二酸酐为原料合成四氢萘2.简述DCC、DEAD两种催化剂的催化特点1.重氮化反应2.Collins 试剂 ；3.Eatard 试剂：4.Jones 试剂5.Oppenmauer 氧化：6.Woodward 氧化7.Lindlar 催化剂8.Clemmensen 还原二、填空1. OHOH O HMnO 2CH 2Cl 22.3. H C H C COCH 3Zn-Hg HCl4. PhC Cl C Ph H LiAlH 45. ℃H/Ni100Kg/cm 200℃、 6.C NO 2OCF CO H7.CH 3CH 38.CH 3KMnO4CH2CH 2CH 39.10.11.12.13.三、简答1.KMnO4的氧化能力与反应的pH值之间的关系如何？其主要用途有哪些？2.比较LiAlH4与NaBH4在应用围反应条件的异同？3.以原料合成终产物4.由对二甲苯制备2-硝基-1,4-苯二甲酸。
5.以苯酚为起始原料合成解热镇痛药对乙酰氨基酚。
一、名词解释题1.亲核重排反应2.Beckmann重排3.Arndt-Eistert反应4.Fries重排5. -键迁移反应6.重排反应二、填空题1.2.3．4.5.6.7.8.9.10．三、简答题1. Pinacol重排属于哪类重排反应？简述其反应机制及影响反应的因素。
2.基团的迁移能力或顺序在不同重排反应中有所不同，写出Wagner-Meerwein重排和Stevens重排中各自基团的迁移顺序。
复习重点、试题-药物合成反应复习题
《药物合成反应》复习题一、写出下列缩写所代表的结构式和名称1、NBS：2、DMSO；3、DCC；4、THF；5、DMAP。
6、NCS：7、DMF；8、HMT；9、PPY；10、HMPA/HMPTA。
11、TCC 12、LTA 13、DEAD 14、TsCl 15、DDQ二、解释下列反应并各举一例说明1、Friedel-Crafts(傅-克)反应:2、Oppenauer氧化反应:3、Clemmensen反应:4、Wittig反应:5、Baeyer-Villiger（拜义尔-威力奇）反应:6、Williamson反应：7、Ullmann反应：8、Gabrieal反应：9、Mannich反应：10、Dalton反应：11、Perkin（柏琴）反应：12、Hofmann（霍夫曼）重排：13、Reformatsky（雷福尔马茨基）反应14、Darzens（达参）缩合15、Cannizzaro（康尼查罗）反应16、Beckmann（贝克曼）重排三、完成下列反应1、2、3、（）（）（）4、（）5、6、7、（ ）（ ）；8、9、（ ）；10、11、12、13、BrCHO( )( )14、15、( )COOH NH 2NaNO 2 H 2SO 4( )COOHOAc16、(H 2C)5NHOMe 2SO 4( )17、 18、19、HOMeHO Me OHMnO 220、NNH OO H 3COCO HOMeDMSO/DCC H 3PO 421、22、23、( )C(CH 2OH)4C(CH 2Br)424、25、26、27、28、29、30、四、判断题1、卤代烃的活性顺序： 苄卤，卤乙烯，叔卤代烷，仲卤代烷，伯卤代烷2、常用酰化剂（RCO-）的反应活性顺序：RCOX, (RCO)2O, RCOOR ’, RCONR ’23、氧化顺序由易到难排列：李良助，C HO H 2COHR C R OR C OHO,4、以下负离子都是亲核试剂，其碱性的大小次序为：NH 2- , HO - , RO - , I - , Ac - .5、F-C 烷基化反应中常用Lewis 酸催化剂的活性顺序：AlCl 3，FeCl 3，BF 3 ，SnCl 4 ，ZnCl 2 ；6、将下列化合物按消去HBr 难易次序排序：7、F-C 烷基化反应常用质子酸的活性次序：HF H 2SO 4 P 2O 5 H 3PO 4 8、卤代烃的活性顺序： ①叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 ②RF RCl RBr RI五、合成题1、由少于碳五的有机物合成2、由指定原料合成目标产物丁卡因，其余试剂任选。
药物合成反应考试重点
1、靶分子：(Target Molecule):就合成设计而言，凡是所需合成的有机分子均可成为“靶分子”，或者是最终产物，或者是有机合成中的某一个中间体。
2、合成子(Synthons): 反合成分析时，目标分子切割成的片段(Piece)叫合成子3、逆合成分析：也称为反合成分析，即由靶分子出发，用你想切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法，将其变换成若干中间产物或原料，然后重复上述分析，直到中间体变换成所有价廉易得的和橙子等价试剂为止。
6、逆向切断（dis）：用切断化学键的方法把靶分子骨架剖析城不同性质的合成子，成为逆向切断。
7、逆向官能团转化（con）：在不改变靶分子基本骨架的前提下变换官能团的性质或所处位置的方法，包括逆向官能团转换（FGI）、逆向官能团添加（FGA）二、重要的化学反应1、卤化反应：在有机化合物分子中简历碳-卤键的反应称为卤化反应。
2、烃化反应：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官能团或碳架上的氢原子，均称烃化反应。
3、酰化反应：在有机化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应。
4、缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。
5、重排反应：在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应。
6、氧化反应：有机物分子中氧原子的增加，氢原子的清除，或者两者兼而有之，不包括形成C-X、C-N、C-S的反应。
7、还原反应：在化学反应中，使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称为还原反应。
1.Hunsdriecke反应：羧酸银盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。
2.Sandmeyer反应：用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。
3.Gattermann反应：将上面改为铜粉和氢卤酸。
4.Shiemann反应：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐，或芳胺直接用亚硝酸纳和氟硼酸进行重氮化，此重氮盐再经热分解（有时在氟化钠或铜盐存在下加热），就可以制得较好收率的氟代芳烃。
药物合成题库
07/08第二学期药物合成反应试题班级姓名学号一、填空题（0.5分×40＝20分）1、轨道的节越多，它的能量越高。
2、1S轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道。
3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2 C: 1S22S22Px12Py1F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S24、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道，具有较高的能量。
5、场效应和分子的几何构型有关，而诱导效应只依赖于键。
6、碳－碳键长随S成分的增大而变短，键的强度随S成分的增大而增大。
7、判断诱导效应（－Is）强弱：－F,－I,－Br,－Cl。
－F>－Cl>－Br>－I8、判断诱导效应（＋Is）强弱：－C(CH3)3>－CH(CH3)2>－CH2CH3>－CH3。
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即－Is诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化。
11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质。
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl2>Br2>I2。
13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的，X+先对双键做亲电进攻，而后X _再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p－π共轭p－π共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于亲电加成机理。
16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会增加。
17、CH C CH33CH3BBr3BrBBr2C CCHCHC3HC C CH3C3BrBBr2BrClCH2Cl2CH3CH3CH3Br Br18、应用次卤酸酯（ROX）作为卤化剂对烯烃加成，其机理相同于次卤酸的反应，但可在非水溶液中进行反应，根据溶剂的亲核基团的不同，可生成相应的β－卤醇衍生物。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
药物合成反应
药物合成反应一、名词解释1.Friedel-Crafts反应羧酸及羧酸衍生物在质子酸或LEWIS酸的催化下，对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应。
2.Claisen反应和Dieckmann反应羧酸酯与另一分子具有α-活泼氢的酯进行缩合的到β-酮酸酯的反应成为Claisen反应。
Dieckmann反应为发生在同一分子的Claisen反应。
3.α-羟烷基化反应含α-活泼氢的醛或酮，在碱或酸的催化下发生自身缩合，或与另一分子的醛或酮发生缩合，生成β-羟基醛或酮类化合物的反应，成为α-羟烷基化反应。
但该类化合物不稳定，易发生消除生成α，β-不饱和醛酮。
这类反应又称为醛醇缩合反应（Aldol缩合）。
4.α-氨烷基化反应具有活性氢的化合物与甲醛（或其他醛）、胺进行缩合，生成氨甲基衍生物的反应成为α-氨烷基化反应，亦称Mannich反应。
5.β-羰基烷基化反应（Michael反应）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物在碱性催化剂存在下发生加成缩合生成β-羰烷基类化合物的反应称之。
6.羰基烯化反应（Wittig反应）醛或酮与磷叶立德反应合成烯烃的反应称之。
7.Wagner-Meerwein重排醇与酸反应时，主要生成取代或消除产物；但在许多情况下，特别是当β-碳原子上有两个或三个烷基或芳基时，所得产物往往发生重排，此类重排称之。
8.Pinacol重排连乙二醇类用酸处理时重排生成醛或酮的反应称之。
9.二苯基已二酮-二苯基乙醇酸重排（Benzil-Benzilicacid)α-二酮类用碱处理发生重排生成α-羟基酸盐的反应称之。
10.Beckmann重排肟类化合物在酸性催化剂作用下，羟基向氢原子迁移，生成取代酰胺的反应称之。
11.Hofmann重排未取代的酰胺与次溴酸钠（或溴与氢氧化钠）作用下，得到比反应物少一个碳原子的伯胺的反应称之。
12.化学还原法-Birch反应芳香族化合物在液氨中用钠（钾或锂）还原，生成非共轭二烯的反应称之。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
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第一章 卤化反应一、烯丙型、苄基型化合物自由基卤化反应卤化试剂：NBS 、卤素 溶剂：CCl4、氯仿、苯、石油醚或反应底物自身二、芳香环上的亲电卤化反应 （一）卤素单质为卤化剂的亲电取代反应 （二）氢卤酸及其盐为卤化剂的卤化反应（三）胺氮卤化剂为卤化剂的卤代反应（N-氯代丁二酰亚胺NCS ，N-溴代丁二酰亚胺NBS ，N-溴代乙酰胺NBA ，N-氯代乙酰胺NCA ）（四）次卤酸及其衍生物的卤化剂的卤化反应三、芳香烃卤甲基化反应（Blanc 反应 ）卤甲基化试剂：甲醛-卤化氢、多聚甲醛-卤化氢、卤甲醚等。
质子酸：硫酸、磷酸、乙酸和Lewis acid 等均可催化反应。
四、不饱和烃与卤素的亲电加成反应机理：1桥金属离子历程2碳正离子历程OEt O NBS O Br Br CH 3Br hv / Br 2160 ~ 180o C Br Br 85%+Cl 23Cl +HCl MeO CONMe 2MeO CONMe 2Cl TBHP / HCl +MeO CONMe 250%35 : 65S H 3C S H 3C X X = Cl 94% Br 83%NXS / solvent 4H 3CO H 3CO H 3CO Cl Cl t-BuOCl / (C 2H 5)3N-3HF 0o C / CH 2Cl 265%4%++HCHO +HClZnCl 2Cl五．不饱和烃与卤化氢、氢卤酸的亲电加成六、羰基化合物α-位卤化反应卤化剂：X2、N-卤代酰胺、 次卤酸酯、硫酰卤 溶剂：CCl4, CHCl3, Et2O, AcOH七、羟基的置换卤化反应 卤化剂：卤化氢、氢卤酸、卤化磷、含硫卤化物（基本规律：1苄醇=烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇2HI>HBr>HCL>HF)二章 硝化反应直接硝化（电子云密度高的芳烃）HO Br HO 2+2Me H H Et Me H H Et Me H H Et Cl Cl Cl OAc Me H H Et AcO Cl + 52% 13% 33%LiCl 69% 8% 21%LiCl CH 3CH=CH 2CH 3CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2Br 无过氧化物过氧化物Markovnikov 加成反Markovnikov 加成O MeOOC HO Br 2O MeOOC HOBrROH +HXRX +H 2O第四章 氧化反应一、Baeyer-Villiger 贝耶尔-菲林格氧化（酮类化合物用过氧酸氧化生成酯）机理：酮羰基先与过氧酸发生亲核加成，然后远羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到过氧键的氧原子上，同时过氧键异裂，脱去过氧酸中的羧酸而形成酯。
二、 Sharpless 不对称环氧化反应在过渡金属配合物催化下，用烷基过氧化氢作氧化剂，可选择性地对烯丙醇的双键进行环氧化。
用四异丙醇钛提供金属配位中心，在反应中引入不对称结构的酒石酸导引实现了氧化反应的对映选择性，形成了Sharpless 反应。
三） Sharpless 不对称环氧化反应R 、R'重排顺序：叔碳>苯环-环己烷~苄基>-CH 2>CH3三、Oppenauer 氧化反应可逆，加大丙酮量（既作溶剂又作氧化剂）氧化特点：第五章 还原反应一、克莱门森还原锌粉在HCl 、CH3COOH 中可还原多种化合物，锌汞齐与盐酸的组合可将醛、酮中的羰基还原为亚甲基。
锌粉在氢氧化钠介质中是芳香硝基化合物发生双分子还原生成氧化偶氮化合物，偶氮化合物，氢化偶氮化合物等还原产物。
氢化偶氮苯在酸作用下，发生重排，生成联苯胺。
二、凯希涅-吴尔夫-黄鸣龙法是一种联氨还原羰基为亚甲基的化学还原方法。
反应是将羰基化合物转化为腙之后，不经分离直接在强碱村不在下强热，分子中的氮转化为氮气排除，腙还原为亚甲基。
机理：醇钠或氢氧化钾首先夺取腙氨基上的氢，同时N-H 键上的健电子转移形成N=N ，此时碳表现出亲核性而与溶剂中的氢结合生成偶氮化合物，碱进一步夺取最后一个氢放出碳负离子，进而从化水中夺取氢完成还原反应。
优点：1 不会生成副产物醇或不饱和化合物2 可用分子量较大的羰基化合物的还原，不影响收率3用于对酸敏感的化合物4受空间效应影响小。
条件：温度高170~180°C 沸点高的二乙二醇缩水化合物，常压进行。
操作方便，R H C HO R 'R C R 'H 3C H C OH CH 3CH 3CCH 3O +Al(O-iPr)3+a)烯丙位易氧化b)甾醇烯丙位氧化，双键位移HO O CH 33O O O Al(O-ipr)360%O 383%黄体酮OH O O Tol OH O时间短，收率高。
反应体系中过多水对反应有极大的影响，造成腙的水解羰基呗还原成醇，产品纯度降低，少量水会催化。
第六章 烃基化反应一、Williamson 醚合成方法结论：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚（亲核取代反应）二、卤代烃作为烃基化试剂的N-烃化 反应通式R 可以是脂肪基、脂环基或芳香基，X 为卤素（Cl 、Br 、I ）。
Gabriel 反应概念：以邻苯二甲酰亚胺和烃基化剂为原料，在碱性条件下经N-烃基邻苯二甲酰亚胺，再水解形成伯胺。
反应通式：R 为烷基、烯丙基、苄基等， X 为卤素（Cl 、Br 、I ）、OTf 、OMs 等。
水解方式：（1）酸性条件水解；（2）水合肼肼解三、芳烃的Friedel-Crafts烃基化反应 （亲电取代反应）概念：反应是在路易斯酸或质子酸催化下完成的，烃基化剂可以是卤代烃、醇或不饱和烃等。
反应通式卤代烃活性顺寻：RF<RCL<RBr<RI四、 Grignard 试剂为烃基化剂概念：有机卤化物与金属镁在无水乙醚中反应生成有机镁化合物，即Grignard 试剂。
反应通式：ROH +R' X R-O-R'+HX B反应机理：第七章 酰化反应 O-酰化1. 羧酸为酰化剂采用质子酸、Lewis 酸、强酸型离子交换树脂或者负载Lewis 酸的树脂进行催化。
属可逆反应，应除生成之水。
可逆反应2. 羧酸酯为酰化剂酯可以与醇、羧酸和酯发生交换反应，与醇的交换反应称为醇解。
酸催化的反应机理：碱催化的反应机理一般要求R ’OH 的酸性比R ’’OH 的酸性强 各类醇的相对酸性强度：甲醇 > 一级醇 > 二级醇 > 三级醇3．酸酐为酰化剂 酸酐为一强酰化剂，多用在反应困难或位阻较大的醇羟基酰化上，反应时常用酸或碱进行催化。
酸催化碱催化： +RCOOH RCOOR'+H 2O Cat.R'OH RCOOR' + R''OH RCOOR'' + R'OH (醇解)R O R'O H R O R OH 'R O R'OH 2O R''R'OH R OOHH R O R''O R R'O +R''O R O O O R'R''R'O R O R''O R O R O O +R O R'O R O +R'OH R O R O O R O R O O H H O R R O H R'H R O R'O R O R'O +H R O R O O +N N CORR OR'O N +RCOO4．酰卤为酰化剂酰卤很活泼，可酰化位阻大的醇以及酚，在不易制备(混)酸酐的情况下，酰卤法更具优越性。
反应一般要加入有机或无机碱作缚酸剂。
第二节 氮原子上的酰化反应胺类化合物(脂肪胺或者芳胺) 可以采用羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、烯酮酰化，氨基氮上的电子云密度越大、空间位阻越小，反应的活性就越强。
1. 羧酸为酰化剂一般需要在强热条件并有脱水剂存在时反应。
2. 酸酐作为酰化试剂酸酐的酰化活性比较强，反应是不可逆的，可加入催化量的酸或碱催化反应。
阿莫西林的工业生产：OH O O3CH 3OH O CH 3H 2SO 4AlCl 398%77%CHO OH CHO O O CH 3OO O NaOH,H 2O,r.t.,1h 91%RCOCl +N N COR Cl RCOOR'N HCl +.OH HN O +Cl Cl O K 2CO 3r.t.1h then reflux 2h O HN C O O Cl CH 3CH 3R OH O +R'R''NHNHR'R''R NR'R''O +H 2O R C O C R O O +R'NH 2R C NH 2R'C R O R NHR'O R OH O +也可以使用混合酸酐如羧酸-羧酸酐、羧酸-磺酸酐、羧酸-磷酸酐以及羧酸-碳酸酐等作为酰化剂。
4. 酰卤作为酰化试剂常用的酰卤是酰氯，活性高，酰化反应进行很剧烈。
一般加入有机或无机碱作为反应的缚酸剂。
第三节 C 原子酰基化一、芳烃的C-酰化1. Friedel-Crafts 酰化反应 酰化剂在质子酸或Lewis 酸催化下对芳烃进行亲电取代形成芳酮的反应。
4. Vilsmeier-Haauc 反应以N-取代的甲酰胺为甲酰化剂在三氯化氧磷的作用下，在芳环或芳杂环上引入甲酰基的反应。
N H O OCH 3O N O H 2N S COOH CH 3CH 3N O NH S COOH 3CH 32..Cat.Dan's salt N Cl Cl N H 2N Cl Cyclohexane, Py +N HN Cl N Cl 84%N O O Cl H 2N CF 3223N O O N H CF 381%+COR + RCOZLewis 酸Z = Hal, R'COO, R'O, OH N R R CHO POCl 3N R R'CHO-----POCl 2Cl C N H R R'2+N R R'CH Cl N R R'CH Cl OPOCl 2NR"2H CH NRR'2NR"2H C NRR'NR"2CHO _H H 2O _.第八章 缩合反应一、Aldol 缩合反应含有活性α-氢的醛或酮，在碱或酸的催化下发生自身缩合，或与另一分子的醛或酮发生交叉缩合，生成β-羟基醛或β-羟基酮的反应，称Aldol 缩合（醛醇缩合，羟醛缩合）。
β-羟基醛或β-羟基酮不稳定，易脱水生成α，β-不饱和醛或酮。