药物合成反应习题集
化学药物化学练习题药物的合成和药效
化学药物化学练习题药物的合成和药效化学药物一直以来都是医学和药学领域的重要组成部分，药物的合成和药效是药学研究的核心内容之一。
本文将以化学药物的合成和药效为主题，介绍一些相关的练习题，帮助读者深入理解和掌握这一领域的知识。
一、练习题一某种药物A的分子式为C10H15N3O，其合成路线如下图所示。
请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。
[图表]合成路线中，首先将某种底物B与试剂C发生反应，生成中间体D。
然后，中间体D经过若干步骤反应，最终得到目标产物A。
二、练习题二某种疾病可以通过药物B治疗，其分子式为C15H18ClN3O2。
该药物B可通过以下合成路线得到。
[图表]请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。
合成路线中，首先将底物C与试剂D发生反应，生成中间体E。
然后，中间体E经过若干步骤反应，最终得到目标产物B。
三、练习题三某药物F的结构式如下图所示，其合成路线如下。
[图表]请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。
合成路线中，首先以试剂G对底物H进行反应，生成中间体I。
然后，中间体I经过若干步骤反应，最终得到目标产物F。
四、药物的药效药物的药效是指其对生物机体产生的治疗效果和副作用。
药物的药效与其化学结构密切相关，在药物研究中，了解药物的药效对于合理使用和开发新药具有重要意义。
例如，抗生素是一类重要的化学药物，它们能够抑制或杀死细菌，用于治疗细菌感染疾病。
抗生素的药效与其分子结构中的特定官能团有关，这些官能团能够与细菌中的生物分子相互作用，破坏其正常生理功能。
另一个例子是抗癌药物。
许多抗癌药物的药效与其对肿瘤细胞DNA的结合能力有关。
这些药物能够与DNA形成稳定的化合物，抑制肿瘤细胞的分裂和增殖，达到治疗肿瘤的效果。
总结起来，药物的合成和药效是化学药物研究的重要内容。
通过研究药物的化学合成路线和药效机制，可以合理使用现有药物，并为开发新药提供指导。
希望读者通过上述练习题和讨论，加深对化学药物合成和药效的理解和掌握。
药物化学习题集
第一章药物化学基础部分一、单项选择题1．下列概念正确的是A．先导化合物是具有某种生物活性的合成前体B．将两个相同的或不同的先导物或药物组合成新的分子，称为孪药C．外围电子数目相同或排列相似，具有相同生物活性或拮抗生物活性的原子、基团或部分结构，即为经典生物电子等排体D．软药是指一类本身有治疗效用或生物活性的化学实体，当在体内其作用后，转变成无活性和无毒性的化合物2．下列的哪种说法与前药的概念相符合A．用酯化方法做出的药物B．用酰胺化方法做出的药物C．药物潜伏化的药物D．经结构改造降低了毒性的药物E．在体内经简单代谢失活的药物3．通常前药设计不用于A．增加高极性药物的脂溶性以改善吸收和分布B．将易变结构改变为稳定结构，提高药物的化学稳定性C．消除不适宜的制剂性质D．改变药物的作用靶点4 ．药物的亲脂性与生物活性的关系是A．降低亲脂性，使作用时间延长B．增加亲脂性，有利吸收，活性增加C．降低亲脂性，不利吸收D．适当的亲脂性有最佳活性E．增加亲脂性，使作用时间缩短5．可使药物亲水性增加的基团是A．卤素B．苯基C．羟基D．酯基E．烷基6．药物与受体结合时的构象称为A．反式构象B．药效构象C．优势构象D．最低能量构E．最高能量构象/ 7．与前体药物设计的目的不符的是A．提高药物的组织选择性B．提高药物的活性C．提高药物的脂溶性D．延长药物的作用时间E．降低药物的毒副作用8．药物作用靶点是指以下含义A．体内某器官组织B．药物作用部位C．细胞D．基因E．受体（酶）、离子通道和蛋白质、核酸9．将氟奋乃静制成氟奋乃静庚酸酯和奎酸酯的目的是A．提高药物的溶解性B．降低药物的毒副作用C．提高药物的稳定性D．延长药物的作用时间E．改善药物的吸收10．抗代谢抗肿瘤药物的设计上应用了以下哪些方法A．前药原理B．软药C．拼合原理D．生物电子等排原理E．官能团间的空间距离11．溶肉瘤素是烷化剂类抗肿瘤药物，其结构中引入了苯丙氨酸，其目的是A．提高药物的组织选择性B．改善药物的口服吸收C．提高药物的稳定性D．消除药物的不适气味E．改善药物的溶解性12．贝诺酯是有阿司匹林和对乙酰氨基酚利用拼合原理得到的药物，其设计的主要目的是A．提高阿司匹林的脂溶性B．延长药物的作用时间C．增加药物的生物利用度D．延长阿司匹林对炎症部位的选择性E．降低阿司匹林对胃肠道的刺激性13．通过研究药物体内代谢产物得到的新药是A．紫杉醇B．氨苄西林C．西咪替丁D．奥沙西泮E．异丙肾上腺素14．把1,4-苯并二氮杂?类药物制成水溶性前药，对其结构修饰的方法是A．成环B．开环C．酰化D．成盐E．扩环15．下列不正确的说法是A．前药进入体内后需转化为原药再发挥作用。
制药工艺学习题
13、污染
14、消毒
15、杀菌
16、补料
17、放料
18、接种量
19、反应器
20、选择性
21、转化率
22、中试放大（Scale up）
23、放大效应(scale up effect)
24、清洁生产(cleaner production)
25、生产工艺规程2
6、标准操作规程（standard operation procedure，SOP）
4.溶剂对化学反应有哪些影响？
5.单因素平行试验优选法有哪些？
6.中试放大的研究内容有哪些？
7.原料药生产工艺规程需要编写哪些内容？
名词解释
1、化学全合成工艺
2、化学半合成工艺
3、微生物发酵制药
4、药物工艺路线
5、类型反应法
6、追溯求源法
7、模拟类推法
8、平行反应
9、可逆反应
10、催化剂
11、相转移催化剂（PTC）
A.连续釜式反应器B.管式反应器C.间歇釜式反应器
9.正常操作时，物料呈阶跃变化的反应器是________。
A.间歇操作搅拌釜C.多个串联连续操作搅拌釜B.单个连续操作搅拌釜D.管式反应器
10.理想反应器中的物料流型有________。
A.滞流和湍流B.对流和涡流C.理想混合和理想置换D.稳定流动和不稳定流动E.并流和逆流
6、化学合成药物的工艺研究中往往遇到多条不同的工艺路线，不同的化学反应存在两种不同的化学反应类型，分别为和。
7、化学反应步骤的总收率是衡量不同合成路线效率的最直接的方法，其装配方式有和。、
8、药物合成过程中的催化技术有、和。、
9、相转移催化剂可以分为
10、化学方法制备手性药物包括、和、和。
制药工艺学习题集答案
制药⼯艺学习题集答案制药⼯艺学⼀．名词解释1. 全合成：由结构较简单的化⼯原料经过⼀系列的化学合成过程制得化学合成药物，称为全合成2. 半合成：由具有⼀定基本结构的天然产物经过结构改造⽽制成化学合成药物，称为半合成。
3. 邻位效应：取代基与苯环结合时，若⼀取代基的分⼦很⼤时，可将其邻位掩蔽，因⽽在进⾏各种化学反应时，邻位处的反应较其他位置困难。
4. 药物的⼯艺路线：具有⼯业⽣产价值的合成路线，称为药物的合成路线。
7.相转移催化剂：相转移催化剂的作⽤是由⼀相转移到另⼀相中进⾏反应。
它实质上是促使⼀个可溶于有机溶剂的底物和⼀个不溶于此溶剂的离⼦型试剂两者之间发⽣反应。
常⽤的相转移催化剂可分为鎓盐类、冠醚类及⾮环多醚类等三⼤类。
8. 固定化酶：固定化酶⼜称⽔不溶性酶，它是将⽔溶性的酶或含酶细胞固定在某种载体上，成为不溶于⽔但仍具有酶活性的酶衍⽣物。
9．“⼀勺烩”或“⼀锅煮”：对于有些⽣产⼯艺路线长，⼯序繁杂，占⽤设备多的药物⽣产。
若⼀个反应所⽤的溶剂和产⽣的副产物对下⼀步反应影响不⼤时，往往可以将⼏步反应合并，在⼀个反应釜内完成，中间体⽆需纯化⽽合成复杂分⼦，⽣产上习称为“⼀勺烩”或“⼀锅煮”。
⼆．简答题1、化学制药⼯艺学研究的主要内容是什么答：⼀⽅⾯，为创新药物积极研究和开发易于组织⽣产、成本低廉、操作安全和环境友好的⽣产⼯艺；另⼀⽅⾯，要为已投产的药物不断改进⼯艺，特别是产量⼤、应⽤⾯⼴的品种。
研究和开发更先进的新技术路线和⽣产⼯艺。
3.简述鎓盐类相转移催化剂的反应机理。
N+Z—结构中含有阳离⼦部分，便于与阴离⼦形成有机离答：这类催化剂R4⼦对或者有与反应物形成复离⼦的能⼒，因⽽溶于有机相，其烃基部分的碳原⼦数⼀般⼤于12，使形成的离⼦对具有亲有机溶剂的能⼒，其作⽤⽅式为：4.简述冠醚催化固液两相的反应机理。
6.简述外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液的定义及其理化性质的差异。
如何区分以上三种外消旋体答：外消旋混合物：纯旋光体之间的亲和⼒更⼤，左旋体与右旋体分别形成晶体外消旋化合物：左旋体与右旋体分⼦之间有较⼤亲和⼒，两种分⼦在晶胞中配对，形成计量学上的化合物晶体外消旋固体溶液：纯旋光体之间，与对映体之间的亲和⼒⽐较接近，两种构型分⼦排列混乱三者的理化性质差异：熔点、溶解度不同区分：加⼊纯的对映体1）熔点上升，则为外消旋混合物2）熔点下降，则为外消旋化合物3）熔点没有变化，则为外消旋固体溶液7.⽤硝基苯甲酸为原料制备盐酸普鲁卡因，单元反应有两种排列⽅式。
化学制药技术模拟练习题(含参考答案)
化学制药技术模拟练习题（含参考答案）一、单选题（共40题，每题1分，共40分）1、在反应系统中，反应消耗掉的反应物的摩尔系数与反应物起始的摩尔系数之比称为（）A、瞬时收率B、选择率C、转化率D、总收率正确答案：C2、化工生产过程的核心是( )。
A、粉碎B、混合C、分离D、化学反应正确答案：D3、催化剂中毒有( )两种情况A、短期性和暂时性B、暂时性和永久性C、暂时性和长期性D、短期性和长期性正确答案：B4、适合碱性介质反应的反应釜是（）A、铸铁B、不锈钢C、都可以D、搪瓷玻璃正确答案：B5、在芳环上引入可略增加药物的亲脂性，而在脂肪链上引入则增加药物的亲水性的基团是（）A、烷基B、巯基C、氟原子D、卤素正确答案：C6、技术人员职业道德特点是( )A、质量第一，精益求精B、爱岗敬业C、奉献社会D、诚实守信、办事公道正确答案：A7、可以用下列何种试剂来鉴别阿司匹林和水杨酸？（）A、氯化钠B、三氯化铁C、氯化亚铁D、氯化银正确答案：B8、仅含有机污染物的废水经（）后，BOD通常可降至20～30 mg/L，水质可达到规定的排放标准。
A、一级处理B、二级处理C、三级处理D、过滤并调节PH值正确答案：B9、活性炭的作用除了（）A、脱色B、氧化C、载体D、除热原正确答案：B10、社会主义职业道德的基本原则是（）A、全心全意为人民服务B、诚实守信C、爱岗敬业D、集体主义正确答案：D11、下列哪项属于质子性溶剂（）A、水B、酮类C、卤代烷化合物D、醚类正确答案：A12、在实验室衡量一个催化剂的价值时，下列哪个因素不加以考虑( )A、活性B、价格C、寿命D、选择性正确答案：B13、实际生产中，搅拌充分的釜式反应器可视为理想混合反应器，反应器内的（）A、温度、组成与时间无关B、温度、组成与位置无关C、不能确定D、温度、组成既与位置无关，又与时间无关正确答案：B14、下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（）A、2-甲基-2-丁醇B、2-甲基-1-丙醇C、2-丙醇D、2-丁醇正确答案：C15、适合酸性介质的反应釜首选是（）A、不锈钢B、搪瓷玻璃C、铸铁D、都可以正确答案：B16、阿司匹林中能引起过敏反应的杂质是（）A、乙酰水杨酸苯酯B、乙酰水杨酸酐C、醋酸苯酯D、水杨酸正确答案：B17、进料与出料连续不断地流过生产装置，进、出物料量相等。
药物合成反应习题集.
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
药化习题集（PDF）
药物化学复习题一、 单项选择题1．能引起骨髓造血系统的损伤,产生再生障碍性贫血的药物是 A.氨苄西林 B.氯霉素C. 阿米卡星D.阿齐霉素2．抗结核药物异烟肼发现方式是A. 随机筛选B. 组合化学C. 药物合成中间体D. 对天然产物的结构改造 3．抗真菌药物中含有三氮唑结构的药物是A. 伊曲康唑B. 布康唑C. 益康唑D. 硫康唑4．分子中含有α、β-不饱和酮结构的利尿药是A. 螺内酯B. 呋塞米C. 依他尼酸D. 氢氯噻嗪5．与维生素A描述不符的是A. 维生素A的化学稳定性比维生素A醋酸酯高B. 维生素A对紫外线不稳定C. 日光可使维生素A发生变化，生成无活性的二聚体D. 维生素A对酸十分稳定OOO OH6. 含有手性碳的酰胺类局麻药是A、丙泊酚B、盐酸丁卡因C、盐酸布比卡因D、盐酸利多卡因7．具有饱和代谢动力学特点的药物是A.苯妥英钠B.苯巴比妥C.艾司唑仑D.盐酸阿米替林8．我国科学家发现的具有倍半萜内酯结构的抗疟药物是A. 盐酸左旋咪唑B. 青蒿素C. 吡喹酮D. 磷酸氯喹9．组胺H1受体拮抗剂马来酸氯苯那敏的结构类型是A. 乙二胺类B. 哌嗪类C. 丙胺类D.氨基醚类10.作用机制为ACE抑制剂的药物是A、尼莫地平B、 盐酸普罗帕酮C、氨力农D、马来酸伊那普利11. 唑吡坦的分子中含有的结构片段是A. 咪唑并哌啶B. 吡唑并吡啶C. 咪唑并吡啶D. 吡唑并哌啶12．盐酸吗啡加热的重排产物主要是A．双吗啡 B．可待因C．苯吗喃 D．阿扑吗啡13．在体内可代谢生成吗啡的药物是A．盐酸哌替啶 B．盐酸美沙酮C．磷酸可待因 D．盐酸那洛酮14．组胺H1受体拮抗剂苯海拉明的结构类型是A. 乙二胺类B. 哌嗪类C. 丙胺类D.氨基醚类15．非选择性β-受体拮抗剂普萘洛尔的化学名是A. 1-异丙氨基-3-[对-（2-甲氧基乙基）苯氧基]-2-丙醇B. 1-（2，6-二甲基苯氧基）-2-丙胺C. 1-异丙氨基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇D. 1，2，3-丙三醇三硝酸酯16. 盐酸氟西汀的体内代谢产物是A. 去甲氟西汀B. 去氧氟西汀C. 去三氟甲基氟西汀D. 脱苯基氟西汀17．具有催吐作用的物质是A．双吗啡 B．可待因C．苯吗喃 D．阿扑吗啡18．药用分子中不含有哌啶环的药物是A．盐酸哌替啶 B．盐酸美沙酮C．磷酸可待因 D．盐酸那洛酮19．组胺H1受体拮抗剂盐酸西替利嗪的结构类型是A. 乙二胺类B. 哌嗪类C. 丙胺类D.氨基醚类20．地西泮的活性代谢物是A. 奥沙西泮B. 替马西泮C. 硝地西泮D. 夸西泮21．苯妥英钠可与吡啶和硫酸酮溶液作用生成络合物是A．绿色 B. 紫色C．白色 D. 蓝色22．磺胺类抗菌药的结构与活性的关系的描述不正确的是A. 氨基与磺酰氨基在苯环上必须互为邻位及间位异构体均有抑菌作用。
药物化学第十章习题及答案
第十章利尿药及合成降血糖药物一、单项选择题10-1、-葡萄糖苷酶抑制剂降低血糖的作用机制是：EA. 增加胰岛素分泌B. 减少胰岛素清除C. 增加胰岛素敏感性D. 抑制-葡萄糖苷酶，加快葡萄糖生成速度E. 抑制-葡萄糖苷酶，减慢葡萄糖生成速度10-2、下列有关甲苯磺丁脲的叙述不正确的是 CA. 结构中含磺酰脲，具酸性，可溶于氢氧化钠溶液，因此可采用酸碱滴定法进行含量测定B. 结构中脲部分不稳定，在酸性溶液中受热易水解C. 可抑制-葡萄糖苷酶D. 可刺激胰岛素分泌E. 可减少肝脏对胰岛素的清除10-3、下列口服降糖药中，属于胰岛素分泌模式调节剂的是 B.A. Tolbutamide（甲苯磺丁脲）B. Nateglinide（那格列奈）C. Glibenclamide（格列本脲）D. Metformin（二甲双胍）E. Rosiglitazone罗格列酮10-4、下列有关磺酰脲类口服降糖药的叙述，不正确的是DA. 可水解生成磺酰胺类B. 结构中的磺酰脲具有酸性C. 第二代较第一代降糖作用更好、副作用更少，因而用量较少D. 第一代与第二代的体内代谢方式相同E. 第二代苯环上磺酰基对位引入了较大结构的侧链10-5、下列与metformin hydrochloride不符的叙述是 CA. 具有高于一般脂肪胺的强碱性B. 水溶液显氯化物的鉴别反应C. 可促进胰岛素分泌D. 增加葡萄糖的无氧酵解和利用E. 肝脏代谢少，主要以原形由尿排出10-6．坎利酮是下列哪种利尿药的活性代谢物? B. 螺内酯A. 氨苯蝶啶B. 螺内酯C. 速尿D. 氢氯噻嗪E. 乙酰唑胺3、下述哪一种疾病不是利尿药的适应症CA. 高血压B. 青光眼C. 尿路感染D. 脑水肿E. 心力衰竭性水肿10-7．N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的英文通用名：AA. AcetazolamideB. SpironolactoneC. TolbutamideD. GlibenclamideE. Metformin Hydrochloride10-8．分子中含有、-不饱和酮结构的利尿药是： EA. 氨苯蝶啶B. 洛伐他汀C. 吉非罗齐D. 氢氯噻嗪E. 依他尼酸10-9．下述哪一种疾病不是利尿药的适应症 CA. 高血压B. 青光眼C. 尿路感染D. 脑水肿E. 心力衰竭性水肿10-10．螺内酯和异烟肼在甲酸溶液中反应生成可溶性黄色产物，这是因为螺内酯含有 B 结构A. 10位甲基B. 3位氧代C. 7位乙酰巯基D. 17位螺原子E. 21羧酸二、配比选择题[10-16－10-20]A. 水溶液加10%亚硝基铁氰化钠溶液-铁氰化钾试液-10%氢氧化钠溶液，3分钟内溶液呈红色B. 在硫酸溶液中加热回流，水解析出沉淀。
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《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章卤化技术（Halogenation Reaction）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，Br2和NBS都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X2、HX、HOX对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX、SOCl2、PCl3、PCl5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br2/CCl4）的活性顺序。
2．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。
3．以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？4．在氯霉素生产过程中，对-硝基-α-溴代苯乙酮的制备时，（1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？（2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中,加热至24-25℃，滴加少量溴，当有HBr生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至50℃直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？（3）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于反应？为什么？（4）生产过程中，影响因素有哪些？第三章烷基化技术(Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation)一、解释概念及简答1．常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选用哪些烃化剂？2．什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？3．利用Gabriel反应与Delepine反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？4．什么是羟乙基化反应？在药物合成中有什么特别的意义？5．进行F-C烃化反应时，芳香族化合物结构、卤代烃对反应有何影响？常用哪些催化剂？如何选择合适的催化剂。
6．若在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。
二、利用Williamson法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合成方法，并说明原因，掌握其中的规律。
三、完成下列反应四、为下列反应选择适当的原料、试剂和条件，并说明依据。
五、利用所给的原料，综合所学知识合成下列产品1．以甲苯、环氧乙烷、二乙胺为主要原料，选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁卡因。
2．以乙苯为主要原料，选择适当的试剂和条件合成氯霉素中间体对硝基-α-胺基苯乙酮盐酸盐。
3．以对硝基甲苯、乙酰胺基丙二酸二乙酯、环氧乙烷为主要原料选择适当的试剂和条件合成抗肿瘤药消卡芥。
六、设计下列化合物的最佳合成路线（要求用简单、易得的起始原料）第四章酰化技术(Acylation Reaction)一、回答下列问题1．何为酰化反应？常用的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围以及在使用上有何异同？2．羧酸和醇的酯化反应有何特点？加速反应和提高收率都有哪些方法？总结酯化反应的其他方法，并用实例加以说明。
3．羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？各有何特点？为什么叔醇和酚不宜用羧酸作酰化剂？要酰化酚类应用哪些方法？4．何为活性酯、活性酸酐？它们的结构各有什么特点？在O、N、C的酰化中有哪些应用？5．胺类化合物的酰化活性一般有什么规律？6．在Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。
7．为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？用哪些碱？这些反应在操作上有哪些特点？二、完成下列反应CHCO2EtCO2EtNHNH2CH33OOOCH3AlCl3?Pd C/H?C C O OClO ??CH 3O OOAlCl 3??NO2CH 2CH 2Ph 2C OHCOOEt N HOCH 3CH 3Br?NHCOCH 3OOOPyNS H Ac 2OHOCH 2CH 2NET 23NaOH CH COClN S NH 2CH 3CH 3COOHONHOCH 2CH 22CH2DMF/POCl 3OHOHCH 3(CH 2)4COOHO 2NCOOHHOCH 2CH 2N(CH 3)2OCH 3H 3COCOClAlCl 323ClCH 2COCl三、给下列反应选择合适的条件NH 2COOHNHCOCOOHHOHO HOEtOHCOOEtHOHO HOEt 2OOCCOOEt 2t BuOHCOO BuOOC COOBuOOCt t EtOHOOHOOAc(81%)H NHPh 3C NH 3C CHCO (67%)NS CH 3CH 3COOCH 2PhNS CH 3CH 3COOCH 2PhO四、讨论及回答问题1．下述反应可采用（1）加催化量的硫酸加热回流；（2）用甲苯带水，两种方法哪种优先？为什么？CH3(CH2)4CO2H HO CH3CH3CH3(CH2)4CO2H2O 2．讨论活性（1）酰化剂（2）被酰化物3．在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中，为什么1mol的邻苯二甲酸酐要用的AlCl3为催化剂？若付—克酰化反应中用酰氯为酰化剂，催化剂AlCl3的用量如何？反应结束后，产物如何从反应液中分离？4．氯霉素生产中，对硝基―α―乙酰氨基苯乙酮制备时，（1）何为酰化剂？（2）除加酰化剂外，还加哪种试剂？加料顺序如何？为什么？（3）此反应的主要副反应有哪些？生产上是如何避免的？（4）检测弱点的方法是什么？此方法的基本原理是什么？（5）生产过程影响该反应的因素有哪些？生产中应如何控制反应条件？5．结合头孢拉定的生产过程，说明混合酸酐不制备方法、特点及应用中的注意事项。
6．半合成青霉素和半合成头孢菌素的制备方法有哪些？简要说明各方法的特点。
五、以下列所给的的物质为主要原料，加上适当的试剂和条件，合成下列产物1．由甲苯合成（A）、（B）2．由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药（C）3．环氧乙烷、甲胺（CH3NH2）、甲苯合成镇痛药盐酸派替啶（D）4．环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清（E）第五章缩合反应（Condensation Reaction）一、什么叫缩合反应？缩合反应在药物合成中有哪些方面的应用？二、以丙酮用氢氧化钡（或醇盐）作催化剂的缩合为例，说明其发生羟醛缩合反应的机理。
三、氯霉素生产过程中，对硝基―α―乙酰氨基―β―羟基苯丙酮制备时，1．反应的催化剂是什么？为何不能用其他的碱作催化剂？2．本反应的主要副反应是什么？生产上是如何避免的？3．影响该反应的因素有哪些？ 4．生产中操作有哪些注意事项？ 四、写出下列反应的主要产物。
五、以指定原料为主合成下列各物质。
（盐酸苯海索） （局麻药盐酸达克罗宁中间体）第六章 氧化反应(Oxidation Reaction)一、什么是氧化反应（广义的和狭义的）？按反应特点氧化反应可分为哪几类？各举例说明。
二、选用高锰酸钾做氧化剂时，常在什么条件下进行反应？为什么？三、什么是欧芬脑尔（Oppenauer ）氧化反应？该反应为什么要在无水条件下进行？在甾体药物的合成中，欧芬脑尔氧化反应的最大特点是什么 ？四、有机过氧酸在制备和使用时应注意什么（可查阅相关资料）?六、什么是生物氧化？生物氧化的特点和关键各是什么？举一生物氧化的生产实例。
六、氯霉素生产过程中，对硝基乙苯氧化时，1、主要的副产物是什么？生产中是采取何种方式控制副产物的？2、何为催化剂和氧化剂？是如何进行催化剂选择的？3、反应是放热还是吸热？生产过程中是如何进行温度控制的？七、维生素C 常用哪两种生产工艺？两种工艺的氧化方法有何不同？说明各中氧化方法的特点。
八、为下列反应选择合适的氧化剂和条件。
1．OCH 3H 3C H 3CH 3CH 3C CH 3OO2．H 3COCH CHOCH 3CH 3CH COOHH 3CO3．CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2COOH4．CH 33CHO CH 35．OHOOHC CHC CHOH6．OHOHHOO7．OCH 3H 3COCONHNH 2OCH 3OCH 3CHOH 3COOCH 38．O 2NS SNO 2O 2N SO 2Cl九、写出下列反应的主要产物1．CH 3CH 332245 10o CH 2O , H +2．CH CH 2CH 2CHCH 3OHOHMnO 2 ,CH 3COCH 33．(CH 2)7CH 344．CH250C5．CH CH CH2OH CrO3 ,Pyr.t.6．OOCH2CH CH2OHOH47．NCH2SeO28．CH2CH3SeO29．C6H5COCH2Br DMSOr.t.10．CHO Ag2O ,NaCN ,THF ,H2Oo第七章还原反应(Reduction Reaction)一、名词解释1．还原反应 2．化学还原3．催化氢化 4．克莱门森还原5．黄鸣龙反应 6．多相催化氢化7．均相催化氢化二、化学还原剂分哪几类？各举1-2个例子。
三、影响多相催化氢化的主要因素有哪些？四、使用Raney Ni、铂催化剂和钯催化剂时对介质的酸碱度有什么要求？试写出它们的应用范围。
七、写出Raney Ni的制备原理。
八、硝基苯在不同条件下催化氢化可制备哪些产品。
九、氯霉素生产过程中，“混旋氨基物”的制备时，1、采用何种还原剂？有何特点？2、水分和异丙醇的用量各有何影响？为什么？3、还原剂在生产中是如何处理的？4、影响此还原反应的因素有哪些？5、生产过程中注意事项有哪些？十、选取最适当的试剂及反应条件填在括号内。
十一、写出下列反应的主产物。
十二、以指定的原料为主合成下列物质。
第八章重排反应(Rearrangement Reaction)一、什么叫重排反应？重排反应有哪几种分类方法？按照不同的分类方法各有哪些类型？二、预测下列重排的主产物，并注明反应名称。
三、以所给原料为主，合成下列产物第九章基团保护在药物合成中的应用1．在什么情况下需要进行基团的保护，基团保护的含义是什么？对理想保护基的基本要求有哪些？2.常用的醇、酚羟基的保护方法有哪些？举2—3例说明其应用。