中药化学《醌类化合物》重点总结及习题
中药化学醌类试题及答案
中药化学醌类试题及答案一、选择题1. 下列关于醌类化合物的描述中，哪项是错误的？A. 醌类化合物是一类具有共轭双键系统的有机化合物。
B. 醌类化合物在中药中广泛存在，具有多种生物活性。
C. 醌类化合物的化学性质稳定，不易发生氧化还原反应。
D. 醌类化合物在中药化学中是一类重要的活性成分。
答案：C2. 醌类化合物的分类不包括以下哪项？A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 黄酮类答案：D二、填空题1. 醌类化合物根据分子中醌环的数目不同，可以分为单醌和______。
答案：双醌2. 醌类化合物的生物活性包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒以及______等。
答案：抗肿瘤三、简答题1. 简述醌类化合物在中药中的主要作用。
答案：醌类化合物在中药中主要具有以下作用：抗氧化，通过清除自由基，保护细胞免受氧化损伤；抗炎，通过抑制炎症介质的释放，减轻炎症反应；抗菌，通过破坏细菌细胞壁或抑制细菌生长，达到抗菌效果；抗病毒，通过干扰病毒复制或破坏病毒结构，抑制病毒活性；抗肿瘤，通过抑制肿瘤细胞增殖或诱导肿瘤细胞凋亡，达到抗肿瘤效果。
2. 描述醌类化合物的提取方法。
答案：醌类化合物的提取方法主要包括溶剂提取法、水蒸气蒸馏法和超临界流体提取法。
溶剂提取法是利用有机溶剂对醌类化合物的溶解性进行提取；水蒸气蒸馏法适用于挥发性较强的醌类化合物；超临界流体提取法则利用超临界流体（如二氧化碳）的溶解性和渗透性进行提取。
四、论述题1. 论述醌类化合物在中药现代化研究中的重要性及其应用前景。
答案：醌类化合物在中药现代化研究中具有重要性，因为它们是许多中药中的主要活性成分，对多种疾病具有显著的治疗效果。
随着现代科学技术的发展，对醌类化合物的研究不断深入，其在药物开发、疾病治疗以及健康保健等领域的应用前景广阔。
例如，通过结构修饰和优化，可以提高醌类化合物的生物活性和选择性，开发出新的药物；同时，醌类化合物的抗氧化、抗炎等作用也为保健品的开发提供了重要物质基础。
(精)2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物(答案解析)
（精）2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物（答案解析）一、最佳选择题1、能发生Borntrager反应的是A、二蒽酮B、羟基蒽醌C、香豆素D、蒽酚E、蒽酮2、Feigl反应可用于检识A、所有醌类化合物B、羟基蒽醌C、苯醌D、萘醌E、蒽醌3、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去A、COB、CHOC、COOHD、OHE、CH2=CH24、按有机化学的分类，醌类化合物是A、不饱和酮类化合物B、不饱和酸类化合物C、不饱和醛类化合物D、多元醇类化合物E、多元酸类化合物5、1-OH蒽醌的IR光谱中，Vco峰的特征是A、1675～1621cm-1处有一强峰B、1678～1661cm-1和1626～1616cm-1处有两个吸收峰C、1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有两个吸收峰D、1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰E、1580cm-1处有一个吸收峰6、醌类化合物的理化性质为A、多为元色结晶B、多为有色固体C、游离醌类多有挥发性D、大分子苯醌和萘醌类具升华性，能随水蒸气蒸馏E、游离蒽醌能溶于醇，苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂7、下列化合物中，Molish反应阳性的是A、紫草素B、大黄酸C、大黄酚D、番泻苷E、丹参醌8、用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素9、下列化合物中酸性最强的是A、紫草素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、茜草素10、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分，其结构属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮11、下列能用Molish试剂区别的是A、大黄素和大黄素蒽酮B、大黄素和大黄酚C、大黄素和大黄素葡萄糖苷D、大黄素和大黄酸E、大黄酸和芦荟大黄素12、采用柱层析法分离游离蒽醌衍生物时，常不选用的吸附剂是A、磷酸氢钙B、葡聚糖凝胶C、硅胶D、氧化铝E、聚酰胺13、蒽醌类衍生物的MS特征是A、M-OH为基峰B、M-20H为基峰C、分子离子峰为基峰D、M-C0为基峰E、M-2C0为基峰14、以下能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是A、5%NaOH溶液B、1%NaOH溶液C、1%NaHC03溶液D、5%Na2C03溶液E、5%NaHC03溶液15、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是A、无色亚甲蓝反应B、Borntrager反应C、Kesting-Craven反应D、Molish反应E、Vitali反应16、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物，其结构为A、1，2-萘醌B、1，3-萘醌C、1，4-萘醌D、1，6-萘醌E、2，6-萘醌17、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为A、C-10和C-10’B、C-1和C-3’C、C-6和C-7’D、C-10和C-1’E、C-10和C-2’18、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是A、大黄素B、大黄酸C、大黄素甲醚D、芦荟大黄素E、大黄酚19、丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是A、丹参醌ⅡAB、隐丹参醌C、丹参醌ⅠD、丹参新醌甲，E、丹参酸甲酯20、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效，其主要含有A、苯醌B、萘醌C、茜草素型蒽醌D、大黄素型蒽醌E、菲醌21、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用，其结构属于A、对苯醌B、邻苯醌C、amphi(2，6)-萘醌D、α(1，4)-萘醌E、β(1，2)-萘醌22、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对23、蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为A、含两个以上β-OH>含-COOH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHB、含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHC、含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH>含-COOHD、含-COOH>含一个β-OH>含两个以上β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHE、含-COOH>含一个α-OH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH24、游离蒽醌衍生物的分离最常用的方法是A、溶剂分步结晶法B、纸色谱法C、pH梯度萃取法D、柱色谱法E、重结晶法二、配伍选择题1、A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager反应E.与金属离子的络合反应<1> 、用于区别苯醌和蒽醌的反应是A、B、C、D、E、<2> 、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为A、B、C、D、E、<3> 、能与茜草素反应，显蓝色的是A、B、C、D、E、2、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环B.1个α-OH，有第2个OH(邻位)C.1个α-OH，有第2个OH(间位)D.1个α-OH，有第2个OH(对位)E.无OH说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物<1> 、橙黄至橙色A、B、C、D、E、<2> 、蓝色至蓝紫色A、B、C、D、E、<3> 、橙红至红色A、B、C、D、E、<4> 、紫红至紫色A、B、C、D、E、3、A.葡聚糖凝胶色谱法B.离子交换色谱法C.铅盐法D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E.pH梯度萃取法<1> 、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、D、E、<2> 、游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、C、D、E、4、A.5%NaHCO3溶液B.4%NaOH溶液C.5%Na2CO3溶液D.1%NaOH溶液E.5%NaOH溶液<1> 、从总蒽醌中分出含两个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<2> 、从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌，可选用A、C、D、E、<3> 、从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<4> 、从总蒽醌中分出含一个-COOH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、5、A.α-OH蒽醌B.1个β-OH蒽醌C.多个β-OH蒽醌D.α-OCH3蒽醌E.β-OCH3蒽醌指出有下列IR吸收峰的蒽醌<1> 、在3300～3390cm-1有一个吸收峰A、B、C、D、E、<2> 、在3150cm-1以下有吸收峰A、B、C、D、E、<3> 、在3150～3600cm-1有几个吸收峰A、B、C、D、E、6、A.大黄素甲醚B.芦荟大黄素C.大黄酸D.大黄酚E.大黄素<1> 、用pH梯度萃取法分离，5%NaHCO3萃取层可分离得到的是A、B、C、D、E、<2> 、酸性最弱的是A、B、C、D、E、7、A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡC.隐丹参醌D.丹参醌Ⅰ和ⅡE.总丹参醌指出具有下列颜色反应的化合物<1> 、取少量样品加硫酸2滴显蓝色A、B、C、D、E、<2> 、取少量样品加硫酸2滴显绿色A、B、C、D、E、<3> 、取少量样品加硫酸2滴显棕色A、B、C、D、E、8、A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取，指出分别可萃取的化合物<1> 、NaHCO3溶液A、B、C、D、E、<2> 、Na2CO3溶液A、B、C、D、E、<3> 、1%NaOH溶液A、B、C、D、E、<4> 、5%NaOH溶液A、B、C、D、E、9、A.0.20%B.0.30%C.3.0%D.2.30%E.1.80%<1> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA 不得少于A、B、C、D、E、<2> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹酚酸B不得少于A、B、C、D、E、三、多项选择题1、以下哪项反应是苯醌和萘醌共有的A、与金属离子的反应B、对亚硝基二甲苯胺反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、Bomtrager反应2、小分子的羟基萘醌类化合物具有A、酸性B、碱性C、升华性D、强氧化性E、与金属离子络合的性质3、可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A、Feigl反应B、Liebermann-Burchard反应C、Kesting-Craven反应D、Kedde反应E、Molish反应4、属于蒽醌类化合物的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素5、含有菲醌对醌结构类型的是A、丹参醌ⅠB、丹参醌ⅡBC、丹参新醌甲D、丹参醌ⅡAE、丹参新醌丙6、可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是A、小分子苯醌B、丹参醌甲C、小分子萘醌D、番泻苷E、茜草素7、蒽醌类化合物的质谱中多有A、分子离子峰(基峰)B、分子离子峰脱1分子COC、分子离子峰脱1分子CO2D、分子离子峰脱2分子COE、分子离子峰脱2分子CO28、醌类化合物按结构分类有A、苯醌B、查耳酮C、萘醌D、菲醌E、蒽醌9、在《中国药典》2010年版中，虎杖的含量测定指标性成分为A、大黄素B、大黄酸C、白藜芦醇苷D、总多糖E、大黄酚10、具有致泻作用的成分有A、紫草素B、异紫草素C、番泻苷AD、茜草素E、番泻苷B11、番泻苷类的结构特点是A、为二蒽醌类化合物B、为二蒽酮类化合物C、有3个COOHD、有2个glcE、二蒽酮为中位连接，即10-10’位连接12、以下属于二蒽酮类衍生物的是A、番泻苷AB、番泻苷BC、番泻苷CD、番泻苷EE、番泻苷D13、以下说法错误的是A、苯醌及萘醌多以游离状态存在B、醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚等溶剂中C、游离醌类多溶于水、乙醚、苯、三氯甲烷等溶剂，微溶或不溶于乙醇D、游离的醌类多具升华性E、大分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】 Borntrager反应:在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。
中药化学成分与药理作用醌类化合物试题及答案
第三章中药化学成分与药理作用第四节醌类化合物试题及答一、最佳选择题1.大黄素型和茜草素型蒽醍类化合物在结构上的主要区别（）［单选题］*A.羟基数目不同B.甲氧基数目不同C.羟甲基数目不同D.羟基在母核上的分布不同（正确答案）E.连接糖的个数不同2.存在于新鲜植物中，但植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.蒽醍D.菲醍E.蒽酚（正确答案）3.橙黄决明素的结构类型属于（）［单选题］*A.大黄素型蒽醍（正确答案）B.苯醍C.茜草素型蒽醍D.菲醍E.萘醍4.不具有挥发性的物质是（）［单选题］*A.小分子苯醍B.小分子萘醍C.小分子香豆素D.香豆素昔（正确答案）E.挥发油5.对蒽醍类衍生物酸性影响最大的基团是（）［单选题］*A.羰基B.蒽环C.p-OHD.a-OHE.竣基（正确答案）6.关于蒽醍类衍生物酸性强弱的说法，正确的是（）［单选题］*A.酚羟基越多，酸性越强（正确答案）B.氨基越多，酸性越强C.芳基越多，酸性越强D.甲基越多，酸性越强E.甲氧基越多，酸性越强7.蒽醍类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是因为结构中连接有（）［单选题］*A.竣基（正确答案）8.一个a -OHC.一个©OHD.两个a-OHE.氨基8.BorntrAger反应呈阳性的是（）［单选题］*A.酚羟基蒽醍（正确答案）B.苯胺C.苯酚D.苯醍E.萘醍9.能与所有醍类化合物反应呈紫色的是（）［单选题］*A.Feigl反应（正确答案）B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Kiliani 反应D.Borntrager 反应E.与金属离子的络合反应10.《中国药典》规定，以蒽醍为质量控制成分之一的中药材是（）［单选题］*A.黄芪B.斑螫C.石膏D.苦杏仁E.虎杖（正确答案）11.大黄中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.苯醍C.菲醍D.蒽醍（正确答案）E.黄酮12.大黄的有效成分中，具有升华性的化合物是（）［单选题］*A.大黄酸葡萄糖昔B.番泻昔C.大黄素（正确答案）D.芦荟昔E.大黄素葡萄糖昔13.虎杖含有的主要化合物类型是（）［单选题］*A.生物碱B.香豆素C.木脂素D.蒽醍（正确答案）E三萜14.大黄泻下作用的主要有效成分是（）［单选题］*A.番泻苷A（正确答案）B.阿魏酸C.小巢碱D.单宁酸E.大黄素15.《中国药典》中，以大黄素和大黄素甲醚为质量控制成分的中药是（）［单选题］B.肉桂C.细辛D.何首乌（正确答案）E.秦皮16.《中国药典》规定，以大黄酚为质量控制成分之一的药材是（）［单选题］*A.虎杖B.决明子（正确答案）C.芦荟D.连翘E.秦皮17.丹参中的脂溶性有效成分是（）［单选题］*A.丹参素B.丹参酸甲C.原儿萘酸D.原儿萘醛E丹参酮A（正确答案）18.主要含有萘醍类成分的中药是（）［单选题］*A.紫草（正确答案）B.银杏叶C.葛根D.满山红E.陈皮19.《中国药典》中，丹参的质量控制成分是（）［单选题］*A.丹参素B.丹酚酸AC.丹酚酸B（正确答案）D.丹酚酸CE.迷迭香酸20.《中国药典》规定，以大黄素为质量控制成分之一的中药是（）［单选题］*A.芦荟B.虎杖（正确答案）C.丹参D.紫草E.决明子二、配伍选择题1.属于萘醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素（正确答案）B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素E.花椒内酯2.属于蒽醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素（正确答案）E.花椒内酯3.属于菲醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮（正确答案）D.茜草素E.花椒内酯4.紫草素的结构类型是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍（正确答案）C.菲醍D.单蒽核类蒽醍㈤双蒽核类蒽醍5.大黄酚的结构类型是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.菲醍D.单蒽核类蒽醍（正确答案）㈤双蒽核类蒽醍6.紫草素属于（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍（正确答案）E三萜7.丹参酮H A属于（）［单选题］*A.苯醍8.萘醍C.菲醍（正确答案）D.蒽醍E三萜8.羟基茜草素属于（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.菲醍D.蒽醍（正确答案）E三萜9.蒽醍类衍生物中，酸性最弱的结构是（）［单选题］*A.含两个以上a-OHB.含一个a-OH（正确答案）C.含-COOHD.含一个P-OHE.含两个以上P-OH10.蒽醍类衍生物中，酸性最强的结构是（）［单选题］*A.含两个以上a-OHB.含一个a-OHC.含-COOH（正确答案）D.含一个P-OHE.含两个以上P-OH11.从总蒽醍中分出含一个P-OH的蒽醍，可选用（）［单选题］*A.5%Na2CO3溶液（正确答案）B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH 溶液12.从总蒽醍中分出含一个a-OH的蒽醍，可选用（）［单选题］*A.5%Na2CO3 溶液B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH溶液（正确答案）13.用于区分萘醍和蒽醍的反应是（）［单选题］*A.醋酐反应8.三氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验（正确答案）D.Molish 反应E.Borntraiger 反应14.用于区分苯醍和蒽醍的反应是（）［单选题］*A.醋酐反应B.m氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验（正确答案）D.Molish 反应E.Borntraiger 反应15.丹参中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用（正确答案）C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用16.何首乌中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化（正确答案）B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用17.决明子中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用（正确答案）18.大黄中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍（正确答案）B.木脂素C.黄酮D.萘醍E.苯醍19.紫草中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍B.木脂素C.黄酮D.萘醍（正确答案）E.苯醍20.决明子中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍（正确答案）B.木脂素C.黄酮D.萘醍E.苯醍21.《中国药典》中，决明子的质量控制成分是（）［单选题］*A.大黄素B.大黄酸C.大黄酚（正确答案）D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素22.《中国药典》中，虎杖的质量控制成分是（）［单选题］*A.大黄素（正确答案）B.大黄酸C.大黄酚D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素三、多项选择题1.可用于检识游离萘醍类化合物的显色反应有（）*A.Feigl反应（正确答案）B.Liebermann-Burehard 反应C.Kestin-Craven反应（正确答案）D.Kedde 反应E.Molish 反应3.《中国药典》中，质量控制成分为醍类化合物的中药是（）*A.葛根B.大黄（正确答案）C.芦荟（正确答案）D.何首乌（正确答案）E.紫草（正确答案）4.《中国药典》中，虎杖的质量控制成分是（）*A.大黄酸B.大黄素（正确答案）C.大黄酚D.大黄酸E.虎杖昔（正确答案）。
醌类化合物习题
醌类化合物习题一、名词解释1．醌类化合物2．二蒽酮3．苯醌4．萘醌5．活性次甲基反应二、填空题1．醌类化合物主要有苯醌、四种类型。
2．自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如——、——及——等。
3．根据羟基在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——，前者分子中羟基分布在——苯环上，后者分子中羟基分布在——苯环上。
4．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。
5．由于——的存在，蒽醌类衍生物具有微弱的——，能溶于浓HCl，并伴有颜色的改变。
6．苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时，可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。
三、判断题1．醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。
2．对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物，可用水蒸气蒸馏法提取。
3．醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。
4．萘醌有三个紫外吸收峰。
5．醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。
四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．中草药水煎液具有显著的泻下作用，可能含有A．香豆素B．蒽酮c．蒽醌苷D．蒽酚E．氧化蒽酚2．大黄素型的蒽醌类化合物，多显黄色，其羟基分布情况是A．分布在两侧的苯环上B．分布在一侧的苯环上C．分布在l，2位上D．分布在1，4位上E．分布在1，8位上3．紫草素不溶于A．苯B．氯仿c．氢氧化钠D．乙醚E．碳酸氢钠4．可溶于碳酸钠水溶液的是A．丹参醌I B．丹参醌Ⅱ。
C．丹参醌Ⅱ。
D．丹参新醌甲E．羟基丹参醌Ⅱ。
5．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用A．醋酸镁B．三氯化铁C．浓硫酸D．氢氧化钠E．对二甲氨基苯甲醛6．番泻苷A属于A．蒽酮衍生物B．二蒽酮衍生物C．大黄素型葸酮衍生物D．茜草素型蒽醌衍生物E．蒽酚衍生物7．下列化合物中泻下作用最强的是A．番泻苷C B．番泻苷．A C．芦荟苷D．芦荟大黄素苷E．大黄素葡萄糖苷8．对碱呈红色的化合物是A·番泻苷A B．番泻苷B C．大黄素D．芦荟苷E．大黄苷9．具有升华性的化合物是A.大黄酸葡萄糖苷B．番泻苷c．大黄素D．芦荟苷E．大黄素葡萄糖苷10．极性最大的化合物是A·大黄素B．大黄素甲醚c．大黄酸D．芦荟大黄素E．大黄素葡萄糖苷1 1．若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是A·1，8_二羟基B．1，5一二羟基C．1，2，3一三羟基D．1，4，8一三羟基E．1，3一二羟基12下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢钠溶液萃取出来的是A.大黄素B．大黄酚C．芦荟大黄素D．大黄酸E．大黄素甲醚13．游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A．含一COOH者B．含2个以上α-OH者C．含1个β-OH者D．含2个以上β-OH者E．含1个α-OH者14．专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A．Feigl反应B．无色亚甲蓝显色试验C．Borntrager’S反应D．Mg(OAc)2反应E．Kesting．Craven反应15．能与碱反应呈红色的化合物是A．羟基蒽酮类B．羟基蒽酚类C．羟基蒽醌类D．二蒽酚类E．二蒽酮类16.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是A·硅胶B．氧化铝C．聚酰胺D．磷酸氢钙E．葡聚糖凝胶17.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是A·大黄酚B．大黄素c．大黄素甲醚D．羟基茜草素E．大黄酸18.IR光谱中有2个C=O峰，且△v在24～38 cm-1之间的化合物有A·茜草素B．大黄素c．大黄酸D．大黄酚E．羟基茜草素19.与Mg(OAc)2反应显橙～橙红色的有A·大黄酸B．大黄素C．大黄素甲醚D．大黄酚E．芦荟大黄素20.与Mg(OAc)2反应显蓝～蓝紫色的有A．羟基茜草素B．伪羟基茜草素C．大黄素D．大黄酚E．茜草素21．丹参醌ⅡA的结构母核属于A．苯醌B．萘醌C．菲醌D．蒽醌E．蒽酮22．提取大黄中总的醌类化合物常用的溶剂是A．水B．乙醇C．氯仿D．乙酸乙酯E．石油醚23．大黄素型蒽醌母核上的OH分布情况是A．在一个苯环的β位B．在二个苯环的β位C．在一个苯环的α或β位D．在二个苯环的α或β位E．在醌环上24．1-OH蒽醌的IR光谱中，v。
中药化学练习题：第四章醌类化合物
1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。
3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。
5．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。
6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。
7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。
9．新鲜大黄含有（）和（）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（）就可入药。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。
11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。
13．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。
14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（）。
15．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。
16．CH2N2/Et2O 甲基化试剂主要反应功能基是（），（）和（）。
17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（）和（）。
18．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。
19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在（）以上。
20．在IR光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（）以下。
4 醌类化合物-习题
第四章 醌类化合物一、名词解释1.醌类化合物2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型OHOHOOCHCH 2CH = C(CH 3)2OHCOOHOHOHOOCH 3OHOHOHH三、填空题1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。
小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为：_________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中， ________ 能溶于1%NaOH 溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。
5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成_________，同时伴有_________的变化。
9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。
醌类化合物
1、无α-酚羟基，1675 cm-1.(正常峰) 2、α位有一个酚羟基，出现两个羰基峰，一个正常峰，1675~1647cm-1，一个缔合峰，1637~1621cm-1、，差值24~38cm-1。 3、两个α-酚羟基: a)1，8二羟基，两个羰基峰，一个正常峰，1678~1661cm-1，一个缔合峰，1626~1616cm-1，差值40~57cm-1。 b)1，4或1，5只有一个缔合峰，1645~1608cm-1
第一节 结构与分类
一 苯醌类 分为邻苯醌，对苯醌两类。但邻苯醌不稳定，故天然产物中存在的主要为对苯醌的衍生物。天然苯醌化合物多为黄色或橙色的结晶。 对苯醌 邻苯醌
三、菲醌类（phenanthraquinone）
天然菲醌分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。举例：丹参中丹参醌类化合物。 邻菲醌 对菲醌
二、萘醌类（naphthoquinones）
萘醌类化合物分为a（1，4）、ß（1，2）及amphi（2，6）三种。自然界存在的只有a-萘醌。它们多为橙色或橙红色。易被还原成萘氢醌。天然提取物具有一定的生物活性 。 α-（1，4）萘醌 β-（1，2）萘醌 amphi-（2，6）萘醌
五、颜色反应 1、菲格尔反应（Feigl）： 醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。醌类在反应中只起传递电子作用，促进反应迅速进行，故醌类成分含量越高，反应速度也会越快。 2、无色亚甲蓝反应 苯醌与萘醌专用显色剂。显兰色斑点，用于色谱检识 。
中药化学第四章醌类化合物分析
OH
胡桃醌
蓝雪醌
拉帕醌
萘醌
胡桃
也有不含羟基的萘醌衍生物，维生素K类即是一例。例如 维生素K1和K2。
O CH3
n
O
CH3
H
O
O
两者的差别只在于侧链不同(K1 n=3,K2 n=2)，维生素K1为 黄色油状液体，维生素 K2 为黄色晶体 , 其在绿色植物（如菠 菜）、蛋黄、肝脏等含量丰富；二者主要作用是能促进血液的 凝固，所以可用作止血剂。 在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的 关系时，发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为 维生素K3，可由合成方法制得。
H H
COOH CH2OH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
sennoside C
sennoside D
大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大 黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。大黄中的大黄 酸葡萄糖苷的泻下作用只有番泻苷类的三分之一，而其他 的蒽醌苷类泻效很微弱，苷元的作用更弱。
大黄泻下作用的有效成分不下20余种，在体内真 正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌 作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是大黄酸蒽酮或 其8-葡萄糖苷。但这仍不能完全代表大黄的泻下效力。 实验证明，番泻苷A泻下作用的ED50比大黄粉或浸膏泻 下作用的ED50要大得多，即使以番泻苷A加上蒽醌苷的 泻下作用的ED50也比大黄粉要大，可见大黄中还有起协 同作用的物质或其它泻下作用较强的物质存在。 近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视， 研究表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展， 同时发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治疗尿毒症均 有良好的疗效。
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o o
中药化学《醌类化合物》重点总结及习题
本章复习要点：
1．了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。
2．掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。
3．掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。
4．熟悉蒽醌类化合物的波谱特征。
第一节 概述
【含义】
具有醌式结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
主要包括苯醌、萘醌、菲醌、
蒽醌，以蒽醌及其衍生物尤为重要。
【分布及存在形式】
蒽醌类化合物主要分布在蓼科，如大黄、何首乌、虎杖等。
蒽醌类化合物的存在形式：
1．以母核的衍生物形式存在，如蒽酚、蒽酮等。
2．以游离形式存在。
3．以苷的形式存在：氧苷为主，尚有碳苷，如芦荟苷。
【生理活性】
醌类化合物的生物活性是多方面的，如泻下作用、抗菌作用和扩张冠状动脉的作用等。
第二节 醌类化合物的结构与分类
【苯醌类】
从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类：
邻苯醌 对苯醌
【萘醌类】
从结构上可分为ａ-（1，4）萘醌；β-（1，2）萘醌；amphi-（2，6）
萘醌三
类：
ａ-（1，4）萘醌 β-（1，2）萘醌 amphi -（2，6）萘醌
【菲醌类】
从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类：
邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌
【蒽醌类】
蒽醌的母核结构及分类
O O
O O O O
o o o o o o o o
1、4、5、8 ——ａ位
2、
3、6、7 —— β位
9、10 —— meso 位，又称中位 蒽醌母核的结构
蒽醌
单蒽核类
蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。
如：大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。
茜草素型 羟基分布在一侧苯环上。
如：茜草素、羟基茜草素等。
蒽酚或蒽酮衍生物
二蒽酮类： 如番泻苷A 、B 、C 、D
双蒽核类
二蒽醌类： 如天精等 中位萘骈二蒽酮衍生物： 如金丝桃素等
第三节 醌类化合物的理化性质 【性状】
多为有色结晶，苯醌、萘醌多以游离态存在，蒽醌则主要以苷的形式存在。
【升华性及挥发性】
游离醌类具有升华性，小分子苯醌、萘醌具有挥发性。
【溶解性】
符合苷类溶解性的一般规律： 苷具亲水性，苷元具亲脂性。
蒽醌碳苷在水、有机溶剂
中的溶解度都很小，但易溶于吡啶中。
【酸性】
酸性来源：醌类结构中的羧基(-COOH)和酚羟基（-OH ）。
酸性规律：①含羧基的醌类酸性强于不含羧基者；
②酚羟基的数目越多，酸性越强；
③β-羟基的酸性强于ａ-羟基的酸性。
即：含-COOH ＞含2个或2个以上β-OH ＞含1个β-OH ＞含2个或2个以上
ａ-OH ＞含1个ａ-OH
应用：用于游离蒽醌的分离-pH 梯度法。
含-COOH 、2个或2个以上β-OH ：可溶于5%NaHCO 3
含1个β-OH ：可溶于5% Na 2CO 3
含2个或2个以上ａ-OH ：可溶于1%NaOH
含1个ａ-OH ：可溶于5%NaOH
【碱性】
由于羰基氧原子能接受质子，因此表现微弱的碱性，溶于浓硫酸生成红色佯盐。
21367854O
O 10
9
【提取】
【分离】
1．蒽醌苷类与游离蒽醌的分离
利用蒽醌苷类和蒽醌的极性差异，其在有机溶剂中溶解度不同进行分离。
2．游离蒽醌的分离
(1)pH梯度萃取法：分离游离蒽醌的常用方法。
(2)色谱法：系统分离羟基蒽醌类化合物的有效手段，尤其对于含一系列结构相近的蒽醌衍生物的药材，常用吸附剂主要是硅胶。
3.蒽醌苷类的分离
（1）溶剂法：纯化总蒽醌苷时，一般用乙酸乙酯、正丁醇等极性较大的有机溶剂。
（2）色谱法：分离蒽醌苷类化合物最有效的方法。
原料
↓甲醇或乙醇提取，回收
醇提物（游离苷元、苷）
有机溶剂萃取或回流
↓↓
有机溶剂层（游离蒽醌）水溶液或残渣（苷）
↓↓
梯度萃取分离法（酸性差异）有机溶剂纯化（乙酸乙酯、正丁醇萃取）↓↓
色谱法分离（难分离成分）色谱法分离
吸附色谱：硅胶，不能用氧化铝（络合）葡聚糖凝胶（分子筛）
聚酰胺色谱：游离羟基蒽醌适用反相硅胶柱色谱
图4-1 醌类化合物提取分离工艺流程图
第五节醌类化合物的检识
【理化检识】
1.Feigl反应、无色亚甲基蓝显色反应、Keisting-Ceaven反应---苯醌、萘醌。
2.Borntrager反应---羟基蒽醌。
3.对亚硝基二甲苯胺---蒽酮。
【色谱检识】
1.薄层色谱
吸附剂：硅胶聚酰胺。
展开剂：多用亲脂性有机溶剂，用甲醇调整极性。
显色剂：日光（颜色）、紫外光（荧光）、喷显色剂（碱液、醋酸镁）。
2.纸色谱（正相分配色谱）
固定相：水。
展开剂：甲醇饱的石油醚、浓氨水饱和的正丁醇。
显色剂：同薄层色谱。
第六节醌类化合物的结构研究
【化学方法】
1.锌粉干馏：母核推断（不常用）
2.氧化反应：常用氧化剂是碱性高锰酸钾和三氧化铬，通过对氧化产物的分析，判断取代基的有无及位置。
3.衍生物（甲基化、乙酰化）制备
（1）甲基化反应
常用甲基化试剂的作用能力：重氮甲烷CH 2N 2< 硫酸二甲酯(CH 3)2SO 4 < 碘甲烷CH 3I 不同功能基的甲基化反应能力： -COOH > β-OH > ａ- OH > -CHO
的甲氧基数目，并由此进而推测原来分子中羟基的数目和位置。
（2）乙酰化反应
常用乙酰化试剂的作用能力：乙酰氯 > 醋酐 > 醋酸酯 > 醋酸
CH 3COCl （CH 3CO ）2O CH 3COOR CH 3COOH
不同羟基的乙酰化反应能力：醇-OH > β-OH > ａ-OH > 烯醇式-OH
甲氧基数目，并由此推测原来分子中羟基的数目和位置。
【醌类化合物UV 特征】
（1）苯醌、萘醌紫外光谱特征
苯醌主要有三个吸收峰：240nm （强峰）、285nm （中强峰）、400nm （弱峰） 萘醌主要有四个吸收峰：245nm 、251nm 、335nm 、257nm
（2）蒽醌紫外光谱特征
蒽醌母核有四个吸收峰：
苯甲酰基 252nm 醌样结构 272nm
325nm 405nm
羟基蒽醌有五个吸收峰：
O O O
O。