环氧树脂固化剂固化条件及配方(六)
环氧树脂的固化机理及其常用固化剂
3.8.1 脂肪族多元胺
1、反应机理
CH O CH2 + R N H2 R NH CH2 CH OH
CH2 CH O CH2 + R NH CH2 CH OH R N CH2 CH OH CH OH
CH H2N R N H2 OH CH OH
CH2 N CH2 R N
CH2
CH OH
CH2
CH OH
催化剂（或促进剂）：质子给予体 促进顺序：酸≥酚≥水＞醇（催化效应近似正 比于酸度）
CH2 CH O HX R + CH2 CH HX O R
如被酸促进（先形成氢键）
R" R" NH R' HX + CH2 CH O R R'
NH CH2 CH O R
+
_
HX
形成三分子过渡状态（慢）
R" R' NH CH2 CH O R
（4）硫脲-多元胺缩合物 由多元胺和硫脲反应制得，为低温固化剂。 硫脲和脂肪族多元胺在加热到100℃以上，进行 缩合反应放出氨气，生成缩合物：
S H2N C NH2 + NH2(CH2)nNH2 S S H2N (CH2)n NH C N H m S
或 H2N CNH (CH2)nNH CNH H + NH3 m
3.8.4 多元硫醇
R SH + CH2 CH O R S CH2 CH OH
类似羟基，巯基基团（-SH）也可与环氧基反应， 生成含仲羟基和硫醚键的产物。 聚硫醇化合物（如液体聚硫橡胶）就是典型的多 元硫醇，在单独使用时活性很低，在室温下反应极 其缓慢，几乎不能进行；在有适当催化剂作用下， 固化反应以数倍多元胺的速度进行，这个特点在低 温固化时更明显。
(完整版)环氧树脂固化机理
环氧树脂与酸酥类固化剂在有无催化剂的条件下的固化机理1.酸酊固化环氧树脂体系比胺固化的体系具有更加优异的机械物理性能及高温稳定性能。
所以近年来它的应用十分广泛，但需要较高的固化温度和较长固化时间。
酸酊和环氧树脂的反应机理与其有无促进剂存在而有所不同，具体的情况如下： (1)无促进剂存在时首先由环氧树脂的羟基与酸酊反应生成含酯链的陵酸：Q β-C.√vvw'R <+H/:—CH --------------------------- to .C^O —CHz --CH ------------ √w√v、。
/1CH当然，仲羟基也可与另一个酸醉反应，重更以上步骤，最终引起环氧树脂的固化。
(2)促进剂存在时在有路易斯碱(如叔胺)作为促进剂时，首先是叔胺进攻酸醉生成竣酸盐阴离子:C√wwCH2*~~CH -----0—CHj —CH^—>vvwI OH生成的仲羟基再与另一个环氧基反应:然后按酸和环氧树脂的环氧基开环加成反应生成仲羟基:C-o-RCf、0+R 3N -一C/ O然后峻酸盐阴离子与环氧基反应生成氧阴离子：C-N +R 3 R ∖+HiC —CH --------- 'λλzw -------------)C-O-\/ 0『+C-NRjR∖C —0—CH 2—CH ——√ww、综上所述，不管是无促进剂的加成聚合反应还是有促进剂的阴离子聚合反应，酸酊固化机理可以概括为：开环一酯化一酸化不断反复进行，直到环氧树脂交联固化。
/C —NR 3 -C-O-C一N +R 3C ——0——CH2—CH ——/ww氧阴离子与另一个酸醉反应生成瘦酸盐阴离子：。
环氧树脂的固化机理及常用固化剂
环氧树脂的固化机理及其常用固化剂反应机理酸催化反应机理催化剂：质子给予体，促进顺序：酸>酚>水>醇固化剂分类1反应型固化剂▪可与EP分子进行加成，通过逐步聚合反应交联成体型网状结构▪一般含有活泼氢，反应中伴随氢原子转移，如多元伯胺、多元羧酸、多元硫醇和多元酚2催化型固化剂▪环氧基按阳离子或阴离子聚合机理进行固化，如叔胺、咪唑、三氟化硼络合物常见固化剂▪脂肪胺固化剂▪芳香族多元胺▪改性多元胺▪多元硫醇▪酸酐类固化剂1脂肪胺固化剂脂肪胺固化特点：▪活性高，可室温固化▪反应剧烈放热，适用期短▪一般需后固化，室温7d再80-100℃2h ▪固化物热形变温度低，一般80-90℃▪固化物脆性大▪挥发性及毒性大2芳香族多元胺芳香族多胺特点：▪固化物耐热性好，耐化学性机械强度均优于脂肪族多元胺▪活性低，大多加热固化▪氮原子因苯环导致电子云密度降低，碱性减弱，以及苯环位阻效应▪多为固体，熔点高，工艺性差▪液化，低共熔点混合，多元胺与单缩水甘油醚加成3改性多元胺a、环氧化合物加成：▪加成物分子量变大，沸点粘度增加，挥发性与毒性减弱，改善原有脆性b、迈克尔加成：▪丙烯腈与多元胺▪胺的活泼氢对α,β不饱和键能迅速加成▪腈乙基化物降低活性，改善与EP相容性特别有效c、曼尼斯加成：曼尼斯反应（Mannich reaction）为多元胺和甲醛、苯酚缩合三分子缩合。
▪产物能在低温、潮湿、水下施工固化EP▪典型产品T-31：二乙烯三胺+甲醛+苯酚▪适应土木工程用于混凝土、钢材、瓷砖等材料▪粘结的快速修复和加固d、硫脲-多元胺缩合：▪硫脲与脂肪族多元胺加热至100℃缩合放出氨气▪能在极低温下（0℃以下）固化EPe、聚酰胺化：▪9，11-亚油酸与9，12-亚油酸二聚反应▪然后2分子与DETA(二乙烯三胺)进行酰胺化反应挥发性毒性很小▪与EP相容性良好，化学计量要求不严▪固化物有很好的增韧效果▪放热效应低，适用期长，固化物耐热性较低，HDT为60℃左右4多元硫醇▪类似于羟基▪聚硫醇化合物（液体聚硫橡胶）就是典型多元硫醇，单独使用活性很低，室温反应及其缓慢几乎不能进行▪适当催化剂作用下固化反应以数倍多元胺速度进行▪在低温固化更为明显5酸酐类固化剂▪反应速率很慢，不能生成高交联产物，一般不作为固化剂▪低挥发性，毒性低，刺激性低▪反应缓慢，放热量小，适用期长▪固化物收缩率低，耐热性高▪固化物机械强度高，电性能优良▪需加热固化，时间长▪EP常用固化剂，仅次于多元胺主要酸酐：▪顺酐>苯酐>四氢苯酐>甲基四氢苯酐▪六氢苯酐>甲基六氢苯酐▪甲基纳迪克酸酐▪均苯四甲酸二酐▪改性酸酐▪酸酐分子中负电性取代基则活性增强阴/阳离子型催化剂▪催化剂仅仅起催化作用，本身不参与交联▪用量主要以实验值为准▪催化环氧开环形成链增长1常用阴离子催化剂1、叔胺类多用DMP-10(二甲氨基苯酚)，DMP-30，酚羟基显著加速树脂固化速率，放热量大适用期短，EP快速固化（24h/25℃）2、咪唑类多用液态2-乙基-4-甲基咪唑（仲胺活泼氢和叔胺），适用期长（8-10h），中温固化，热形变温度高，与芳香胺耐热水平（100℃）相当阳离子型固化剂，路易斯酸链终止于离子对复合2常用阳离子催化剂▪路易斯酸：BF3,SnCl4,AlCl3等，为电子接受体▪BF3使用最多，具有腐蚀性，反应活性非常高一般与胺类或醚类络合物，如三氟化硼-乙胺络合物, BF3:400,为87℃结晶物质，室温稳定，离解温度90℃，离解后活性增大环氧树脂固化的三个阶段▪液体-操作时间：树脂/固化剂混合物仍然是液体适合应用▪凝胶-进入固化：混合物开始进入固化相(也称作熟化阶段)，这时它开始凝胶或“突变”成软凝胶物。
环氧树脂固化剂固化条件及配方修订稿
环氧树脂固化剂固化条
件及配方
WEIHUA system office room 【WEIHUA 16H-WEIHUA WEIHUA8Q8-
表1-16 有机酸酰肼固化环氧树脂铁-铁粘接的剪切强度
表1-17 国产的某些改性胺固化剂的质量指标
表1-18 烷基、芳基聚酰胺树脂的典型性能①?
表1-19 日本某些改性胺固化剂的性能指标
表1-20 胺类加合物的固化物性能
表1-21 胺加合物(由环氧乙烷、环氧丙烷制)的固化物性能
表1-22 典型的酸酐固化剂的性质
表1-23 与BA树脂配合的酸酐固化剂的固化条件、特性和用途
表1-24 配方与固化物性能
表1-25 商品甲基四氢苯酐的性能比较
表1-26 商品甲基六氢苯酐的性能比较
表1-27 不同浇铸配方固化物的性能及其比较
表1-28 MHAC与环氧树脂固化物的性能
表1-29 固化物在200℃下长期加热的性能变化①
表中200℃加热10天后的变化有关数据是以图为依据的估算值，并非实测数据。
表1-37 各种HET/酸酐混合物的液化温度(℃)
表1-38 酸酐的典型共熔物
表1-39 日本商品化的聚硫醇固化剂
表1-40 有代表性的叔胺的性质
表1-41 几种叔胺固化物的性能
表1-42 促进剂效果比较(环氧树脂/DDSA)①：固化时间(分)
表1-43 有代表性的咪唑化合物的性质
表1-44 咪唑及其衍生物的使用期及固化时间①
① 咪唑类添加量4g；树脂配料100g；0.3g填料，热板法。
环氧树脂固化剂配方及应用
环氧树脂固化剂配方及应用环氧树脂固化剂配方及应用环氧树脂固化物具有优良的机械性能、电器性能、耐化学药品性能，因而得到广泛的应用。
固化剂是环氧树脂固化物必需的原料之一，否则环氧树脂就不会固化。
为适应各种应用领域的要求，应使用相应的固化剂。
一、脂肪多元胺乙二胺 EDA H2NCH2CH2NH2分子量60活泼氢当量15无色液体每100份标准树脂用6-8份性能：有毒、有剌激臭味，挥发性大、粘度低、可室温快速固化。
用于粘接、浇注、涂料。
该类胺随分子量增大，粘度增加，挥发性减小，毒性减小，性能提高。
但它们放热量大、适用期短。
一般而言它们分子量越大受配合量影响越小。
长期接触脂肪多元胺会引起皮炎，它们的蒸汽毒性很强，操作时须十分注意。
二乙烯三胺DETA H2NC2H4NHC2H4NH2 分子量103活泼氢当量20.6无色液体每100份标准树脂用8-11份。
固化：20℃2小时+100℃30分钟或20℃4天。
性能：适用期50克25℃45分钟，热变形温度95-124℃，抗弯强度1000-1160kg/cm2，抗压强度1120kg/cm2，抗拉强度780kg/cm2，伸长率5.5%，冲击强度0.4尺-磅/寸洛氏硬度99-108。
介电常数（50赫、23℃）4.1 功率因数（50赫、23℃）0.009体积电阻2x1016 Ω-cm常温固化、毒性大、放热量大、适用期短。
三乙烯四胺TETA H2NC2H4NHC2H4NHC2H4NH2分子量146活泼氢当量24.3无色粘稠液体每100份标准树脂用10-13份固化：20℃2小时+100℃30分钟或20℃7天。
性能：适用期50克25℃45分钟，热变形温度98-124℃，抗弯强度950-1200kg/cm2，抗压强度1100kg/cm2，抗拉强度780kg/cm2，伸长率4.4%，冲击强度0.4尺-磅/寸洛氏硬度99-106。
常温固化、毒性比二乙烯三胺稍低、放热量大、适用期短。
四乙烯五胺TEPA H2NC2H4（NHC2H4）3NH2分子量189活泼氢当量27棕色液体每100份标准树脂用11-15份性能同上。
环氧树脂固化剂
固化剂1.脂肪族多元胺1.1 乙二胺（EDA）由1,2-二氯乙烷（EDC）和氨反应制备。
还可由一乙醇胺（MEA）和氨反应制备乙二胺。
对于脂肪胺，伯胺基与环氧的反应速度约为仲胺的2倍。
但环氧基与伯胺的反应与生成的仲胺基和环氧基的反应几乎是同时进行的。
伯胺易与空气中的二氧化碳反应生成白色的固体碳酸铵盐，不能与环氧基发生反应，但加热可以放出二氧化碳，可继续反应。
1.2 二亚乙基三胺（DETA）在25℃下24小时内就能充分固化，7d可以达到最高值，加热进行后固化，其性能可以得到进一步改善。
二亚乙基三胺的粘度非常低，与空气接触生产白烟，环氧当量为185的双酚A型环氧树脂其计算用量为11%。
在其化学计算量的当量点附近有最大的交联密度。
而实际用量为化学计算量的75%即可，有助于减少固化放热。
以二亚乙基三胺固化的环氧树脂有良好的耐化学药品性。
二亚乙基三胺的变性物：二亚乙基三胺与环氧乙烷（EO）、环氧丙烷（PO）的加成物。
生成N，N’-二羟乙基二亚乙基三胺，由于加成物中含有羟基，加速了环氧树脂的固化速度，其适用期比二亚乙基三胺要短。
固化放热温度随羟乙基化程度提高而降低。
且改善了固化剂对树脂的溶解性，降低了固化剂的挥发性和毒性。
但其吸湿性变强。
二亚乙基三胺与丙烯晴的加成反应成为氰乙基化反应，加成后反应活性降低，适用期增长，受湿度的影响也变难。
随着氰乙基化程度的增加，最高放热温度降低，树脂固化物的耐溶剂性得到改善，特别是耐氯化溶剂性能，但固化物电性能有所下降。
二亚乙基三胺与甲醛或多聚甲醛的反应称作羟甲基化反应，可制成一种低毒性的固化剂，适用期较短，适用于快速固化的要求。
二亚乙基三胺与环氧树脂及单环氧化物反应，生成具有羟基和氨基的胺加成物，由于加成物的分子量较大，挥发性小，没有胺臭味，毒性亦低，与树脂的配合量较多，称量不严格，生成的羟基具有促进其固化的作用，由于胺加成物的粘度高，使适用期变短。
二乙胺基三胺与酚、醛的反应成为曼尼期反应，三元反应生成物成为曼尼期碱。
环氧树脂胶粘剂的典型配方
环氧树脂胶粘剂的典型配方
1.环氧树脂：
环氧树脂是环氧树脂胶粘剂的主要组成部分，通常为双酚A型或双酚F型环氧树脂。
环氧树脂在固化过程中具有良好的流动性和黏度，能够很好地湿润基材表面，形成均匀的粘接层。
2.固化剂：
固化剂是环氧树脂固化的关键成分，其主要作用是引发环氧树脂的固化反应，使其形成坚固的胶层。
常用的固化剂有胺类、酸酐类和多酸类。
其中，胺类固化剂反应速度较快，常用于室温固化的胶粘剂，而酸酐类和多酸类固化剂常用于高温固化的胶粘剂。
3.稀释剂：
稀释剂是为了调节环氧树脂的粘度和流动性，常用的稀释剂有溶剂和可哑剂。
溶剂可使环氧树脂液体化，便于涂布和输送，而可哑剂则可以减少环氧树脂的反应性，延长固化时间。
4.填料：
填料是环氧树脂胶粘剂中的重要组成部分，其主要功能是调节胶粘剂的粘度和流动性，增加胶粘剂的粘接强度和硬度。
常用的填料有颜料、纤维素、硅酸盐和金属粉末等。
填料的选择要考虑到填充效果、增强效果和耐磨性等因素。
5.助剂：
助剂是为了改善环氧树脂胶粘剂的性能特点而添加的辅助成分。
常用的助剂有增韧剂、促进剂、防老剂、防止氧化剂等。
增韧剂可提高胶粘剂
的韧性和抗冲击性，促进剂可加快固化速度，防老剂可提高胶粘剂的耐老化性能，防止氧化剂可防止环氧树脂在固化过程中发生氧化反应。
综上所述，环氧树脂胶粘剂的典型配方包括环氧树脂、固化剂、稀释剂、填料和助剂等多个组分。
这些组分相互配合，能够提高胶粘剂的粘接性能、流动性和硬度，满足不同应用领域的需求。
环氧树脂固化剂固化条件及配方
环氧树脂固化剂固化条件及配方（一）«仪旺u②室温，样品量100g @C=良好x=差①所用原料树脂：环氧当量=180〜195的双酚A型环氧树脂；凝胶时间在23 C用药1.1L舞料测定。
表1-4二乙烯三胺的质量分数对固化物的硬度及耐化学腐蚀性能的影响①所用树脂为环氧当量为190的双酚A型环氧树脂，室温凝胶后在110 固化4h。
理论计算二乙烯三胺质量分数=10.8%。
①①固化测试条件：100g树脂配料，20 C固化7d后测定强度。
热变形温度为负荷2.5kg 14d 后测定, 低分子聚酰胺胺值为350。
表1-6在24 C下环氧树脂的环氧基残留量表1-9 KH-514 胶粘剂的耐老化性能①V-115 : n(二聚酸):n(DTA)=2 : 3;胺值238②V-125 : m(二聚酸)：n(DTA)=1 : 2 ;胺值345③V-140 : m(二聚酸)：n(DTA)=1 : 2 ;胺值375实用文案①表1-28 MHAC 与环氧树脂固化物的性能①①表中200 C加热10天后的变化有关数据是以图为依据的估算值，并非实测数据。
表1-30 TMA 、TMEG、TMTA 固化剂性状表1-31 TMA 、TMEG、TMTA 固化物性质表1-32 TMA 与B-570固化物性能对比②125〜128 C的可使用时间。
①试片埋在弹性垫片上，在各种温度保持30min。
所士数值为不发生开裂的试片数。
表1-36 用MA-PMDA 、PA-PMDA 固化环氧树脂的性能表1-37各种HET/酸酐混合物的液化温度（C ）表1-42促进剂效果比较（环氧树脂/DDSA）①：固化时间（分）①咪唑类添加量4g ;树脂配料100g ; 0.3g填料，热板法表1-45 2E 4MZ用量、固化条件对固化物性能的影响① Epon828 10g+ 络合物0.5g② Epo n828 10g+ 双氰胺2g+络合物0.2g③上述配方中加入2g铝粉填料。
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2005-06-02 00:00:00作者：来源：网络文字：【大】【中】【小】
表1-37各种HET/酸酐混合物的液化温度(℃)
酸酐
80/20
64/40
40/60
20/80
HHPA
114～115
74～75
15
15
DDSA
105～106
66～67
10
10
MNA
115～116
-
-
-(240)
-
(26)
DBU酸性碳酸盐
800
240
-
-
24
BDMA
230
109
40(107)
-
19(21)
Polycat 8
234
114
47(91)
19
21(23)
Polycat 41
-
-
-(57)
-
-(21)
表1-43有代表性的咪唑化合物的性质
名称
简称
熔点/℃
沸点/℃
外观
凝胶时间/h*
适用期/h*
白色粉末
2.97(4.28)
200
2-苯基咪唑
2PZ
137～147
197～200(7托)
淡桃色或白色粉末
1.27(1.55)
-
1-苄基-2-甲基咪唑
1B2MZ
-
118～120(20托)
淡黄色液体
1.16（4.39）
10
1-氰乙基-2-甲基咪唑
2MZ-CM
53～56
分解
白色粉末
1.08（1.46）
-
1-氰乙基-2-乙基-4甲基咪唑
2E4MZ-CN
-
分解
淡黄色液体
2.02(6.38)
144
1-氰乙基-2-十一烷基咪唑
C11Z-CN
45～50
分解
白色粉末
5.52(8.19)
-
1-氰乙基-2-十一烷基-偏苯三酸咪唑盐
C11Z-CNS
180～182
分解
白色粉末
8.64(一)
264
1-氰乙基-2苯基偏苯三酸咪唑盐
2PZ-CNS
180～182
20
MA/DDSA
20/80
-10
DDSA/THPA
90/10
-20
MA/DDSA
30/70
-30
DDSA/THPA
50/50
10
MA/DDSA
60/40
-30
DDSA/THPA
70/30
-20
表1-39日本商品化的聚硫醇固化剂
制造厂
商品名称
官能基数/个
黏度(25℃)/(mPa·s)
SH当量/g·mol-1
-
表1-41几种叔胺固化物的性能
固化剂
m(六氢吡啶)2%～7%
m(DMP-30的盐(K61B))10%～13%
m(DBU)10%
固化条件
-
80℃/2h+50℃/16～20h
100℃/2h
固化物性能
热变性温度/℃
75～110
72
116
拉伸强度/MPa
49～67
77
47
抗压强度(屈服值)/MPa
91～112
2,4-二氨基-6[-2-十一烷基咪唑基(1)]-乙基-顺式三嗪
C11Z-AZINE
184～188
分解
白色粉末
2.49(一)
312
1-十二烷基-2-甲基-3-苄基咪唑的氯化物
SFZ
56～66
-
黄褐色石蜡准固体
330(一)
4320以上
1,3-二苄基-2-甲基咪唑的氯化物
FFZ
208～215
-
白色粉末
-
89～90
15
10
PA
-
108
-
-
MA
-
86
-
-
表1-38酸酐的典型共熔物
混合酸酐
质量分数比
共熔温度/℃
混合酸酐
质量分数比
共熔温度/℃
MA/HHPA
50/50
-40
MA/HHPA
65/35
-20
MA/HHPA
80/20
-30
PA/HHPA
15/85
23
MA/HHPA
20/80
15
DDSA/THPA
80/20
-
150
8分5秒
100
70分
200
57秒
C11Z-AZINE
室温
>30天
120
15
100
20分
200
1分50秒
①咪唑类添加量4g；树脂配料100g；0.3g填料，热板法
98
220
抗弯强度/MPa
95～110
127～148
880
抗弯模量/MPa
-
3500～3800
2720
冲击韧度(悬梁式)/(kJ/m2)
1.62～2.7
2.11
1.34
介电常数(1MHz,25℃)
3.4
3.45
3.7
介电损耗角正切(1MHz.25℃)
0.025
0.02
0.48
体积电阻率/Ω·cm
-
1016
油化壳牌环氧
Capcuve3-800
3
1500
280
Capcuve wk-6
2.2
250
174
Epomate QX-11
2
1300
235
Epomate QX-40
4
500
133
旭电化工业
EH-316
4
500
131～137
EH-317
-
300～1000
137～149
表1-40有代表性的叔胺的性质
类别
名称
2-甲基咪唑
2MZ
137～145
177～178(40托)
淡黄色粉末
0.28(0.81)
3.5
2-乙基-4-甲基
2E4MZ
-
160～166(20托)
淡黄色粉末
0.70（1.92）
9
2-十一烷基咪唑
C11Z
70～74
217(6托)
白色粉末
1.66(4.41)
120
2-十七烷基咪唑
C17Z
86～91
233～236(3托)
6.2×1016
表1-42促进剂效果比较(环氧树脂/DDSA)①：固化时间(分)
促进剂
60
70
80
100
120
无
-
640
-
>240
>240
DMP-30
104
92
41(83)
20
19(23)
DBU
253
143
81(181)
29
20
SA No.1
600
220
120(240)
43
31(31)
SA No102
分解
白色粉末
4.45(6.34)
-
2,4-二氨基-6[-2-甲基咪唑基(1)]-乙基-顺式三嗪
2MZ-AZINE
247～251
分解
白色粉末
1.66(2.08)
1152
2,4-二氨基-6[-2-乙基-4-甲基咪唑基(1)]-乙基-顺式三嗪
2E4MZ-AZINE
215～225
分解
白色粉末
2.03(一)
432
简称
脂肪族
直链二胺
-
直链双胺
-
四甲基胍
TMG
特烷基单胺
-
三乙醇胺
TEA
脂环族
哌啶
-
N,N'-二甲基哌嗪
-
三乙撑二胺
-
杂环族
吡啶
Pry
甲基吡啶
MPry
1.8-二氮双环(5,4,0)十一烯-7
DBU
芳香族
苄基二甲胺
BDMA
2-(二甲氨基甲基)
DMP-10
2,4,6-三(二甲胺基甲基)苯酚
DMP-30
DMP-30的三-2-乙基已酸盐
4320以上
表1-44咪唑及其衍生物的使用期及固化时间①
咪唑类
温度/℃
使用期/h
固化温度/℃
固化时间/min
2E4MZ
室温
3天
100
6
70
33分
120
3分2秒
100
4分
150
1
2E4MZ-CN
室温
6天
100
-
70
129分
120
3分
100
19分
150
1分27秒
2E4MZ-CNS
室温
>30天
120
65
70