高中化学奥林匹克竞赛专题练习：有机化合物的合成

第17讲有机化合物的合成

学号姓名得分1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。

（2

）由丙酮合成叔丁醇。

（3）由1

－戊醇合成2－戊炔。

（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH 3。

（5）由CH3CH2CH2CHO合成

2、试用化学方程式表示以乙烯、为主要原料制备肉桂醛（）的过程。

3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。

4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：

又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：

请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。

5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成

6、以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。

7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。

8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。

9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o–、m–、p–氨基苯甲酸反应的化学方程式。

10、请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。

11、以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。

12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸。

13、（1）写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好；

（2）今需合成甲基叔丁基醚[CH3OC(CH3)3]，有人用甲醇钠[CH3ONa] 加到叔丁基氯[(CH3)3CCl] 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？

14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下：

O

+CH3MgI CuCl2H 3O+

A

(1) BrZnCH2CO2C2H5

(2)3+

CO2Et

HO

(1) KOH

23+

B

(1) (CH3CO)2O

23

+

CO2C2H5

+

CO2C2H5

+C+D

(i)

(ii)

C LiAlH4

E

MnO2

CHO

(F)

(iii)

E LiAlH4

G

MnO2

H

问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。

15、丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HC≡CCH2OH + RBr RC≡CCH2OH

化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成

CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2OH CH3(CH2)5CH2 C≡CCH2 C≡CCH2OH

B C

CH3(CH2)11CH2OH

D E

（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。

（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。

（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。

（4）由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的条件。

16、用苯乙烯制取，你认为须经过哪些步骤，请写明各步反应属性。

17、化合物A的结构式为：

据报道，A可由B与格氏试剂C先进行加成反应，

后经氧化、酯化和还原反应等步骤而生成。

（1）请命名化合物A；

（2）化合物A有何立体化学现象？为什么？

（3）写出化合物B和C的结构式。

（4）写出化合物C的合成路线。

（5）写出B和C加成反应的历程。

（6）写出上述加成反应产物的氧化、酯化及还原等各步反应产物的结构式。

18、化合物A可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。

（1）用化学方程式表示A的合成路线。

（2）写出化合物A的各种可能立体异构体（不包括构象异构）

的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。

（3）给化合物A命名。

19、运用逆合成法设计化合物的合成路线。所用的有机物不超过4个碳，无机试剂任选。

20、运用逆合成法设计化合物的合成路线。所用有机物不超过4个碳，无机试剂任选。

参考答案：

1、（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

2、①C2H4＋HCl→CH3CH2Cl

②CH3CH2Cl＋NaOH C2H5OH＋NaCl

③2C2H5OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O

④－CH2Br+NaOH－CH2OH+NaBr

⑤2－CH2OH+O2→2－CHO+2H2O

⑥－CHO+CH3CHO→－CH＝CHCHO

3、

4、

5、

6、①

②

7、先发生消去反应生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再将其水解。8、