实验七 二苯甲醇的制备
二苯甲醇的制备
现代有机合成实验实验报告实验名称：二苯甲醇的制备一、实验目的（1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；（2）巩固重结晶的操作方法；（3）进一步练习半微量实验。
二、实验原理二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。
在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
本实验采用锌粉还原。
三、实验步骤（1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、100ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。
（2）试剂：二苯甲酮 1.0g ； NaOH 1.0g ；无水乙醇 10ml；石油醚 10ml；乙酸乙酯：环己烷 =1：2（10ml）；硅胶G 适量二苯甲醇反应装置实验步骤实验现象解释原因1、在250ml三颈瓶中依此加入1.0g研细的NaOH，1.0g 二苯甲酮和10ml无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20min。
明显感觉三颈瓶外部变热，即反应放热。
NaOH溶于水放热。
2、在80℃的热水浴上加热15-20min后取样，在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样，展开剂选择（乙酸乙酯：环己烷 =1：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。
在紫外分析仪下观察发现，只有二个紫色的亮斑。
Rf二苯甲醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63一个亮斑为原料点二苯甲酮的荧光现象，另一亮斑为产物二苯甲醇的荧光现象，说明实验已反应完全。
3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。
将滤液倒入成有80ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓HCl小心酸化，使PH为5-6。
抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液呈现淡淡的灰色；冷却过程中，加酸并不断搅拌发现，溶液上层出现白色絮状的物质。
液体呈现淡淡的灰色，可能因为抽滤时漏入了少量的锌粉；4、真空抽滤析出固体，粗品于烘箱（50℃）中干燥、称重。
然后用石油醚（60-90℃）约10ml重结晶，抽滤、干燥、称重。
实验七二苯甲醇的制备
实验七二苯甲醇的制备一、实验原理二苯甲醇（diphenylmethanol）是一种有机化合物，化学式为C13H12O，具有两个苯环和一个甲基与一个羟基相连的结构。
它可以通过苯甲醛和苯甲醇的缩合反应得到。
因为二苯甲醇具有良好的溶解性、稳定性和生物活性，所以常用于医药、农药和功能性涂料等领域。
二、实验操作1. 实验器材和试剂：（1）器材：1L圆底烧瓶、磁力搅拌器、温度计、滴管、热水浴、漏斗、玻璃棒、600mL导管瓶等。
（2）试剂：苯甲醛、苯甲醇、无水乙醇、氢氧化钠、盐酸。
2. 实验步骤：（1）称取苯甲醛30g、苯甲醇20g，在1L圆底烧瓶中加入无水乙醇200mL，加热搅拌至完全溶解。
（2）将烧瓶放入100℃热水浴中，加入灰末状或切碎的氢氧化钠10g，并继续搅拌。
（3）盐酸滴定至反应液pH值≈2，加同等体积的水，分离出有机相。
（4）将有机相用无水氯化钠干燥，再用滤纸过滤，过滤液加倍量无水乙醇后结晶。
（5）过滤，洗涤并干燥得到白色晶体。
3. 实验操作注意事项：（1）反应过程需控制在100℃左右。
（2）盐酸的添加要缓慢，避免反应过快。
（3）在分离有机相前，先用漏斗过滤一次。
（4）结晶时要快速过滤并及时干燥，避免产生二苯甲醇的二聚体。
三、实验结果制备出的二苯甲醇的产率与结晶质量应符合实验要求。
四、实验思考本实验中采用苯甲醛和苯甲醇的缩合反应制备二苯甲醇，后者具有两个苯环和一个甲基与一个羟基相连的结构。
该化合物的制备过程可以在100℃左右控制反应，将苯甲醛和苯甲醇溶于无水乙醇中，加入氢氧化钠作为缩合剂，必要时可以通过滴加盐酸来控制反应的pH值。
制备出的二苯甲醇可以通过过滤、冷却、洗涤和干燥等步骤来获得白色晶体，最终可以用红外光谱等分析手段对其化学结构进行验证。
此外，要注意操作中的安全问题，如避免氢氧化钠与盐酸混合等，以确保实验顺利完成。
二苯甲醇的合成实验报告
二苯甲醇的合成实验报告实验七__二苯甲醇的制备实验七二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C6H5COC6H5C6H5CH(OH)C6H5HH2 NaOH+ Zn2CHOH（二）硼氢化钠还原6H5CH(OH)C6H5C6H5COC6HO+H3BHOCH3H4H3BOCH33BH4+(CH3O)4B该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
二苯甲醇的制备
实验二苯甲醇的制备一、实验目的（1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；无水乙醇10 mL苯适量锌粉 1.0 g （0.015 mol）石油醚（b.p 60-90 ︒C）10 mL硅胶G 适量热水浴上加热25分钟.取样,在薄层板上与二苯甲酮溶液对照点样，在盛有二氯甲烷/石油醚=4：1的展开缸里展开,晒干后放在紫外分析仪下检查反应情况.用布氏漏斗抽滤,固体用少量乙醇洗涤。
滤液倒入盛有80 mL预先用冰水浴冷却的水中, 摇匀后用10％盐酸小心酸化，使pH为5 6。
真空抽滤析出的固体,粗品于红外灯下干燥. 点经过展开以后，只出现了1个点，而且与原料二苯甲酮的点没有在一水平线上.由此推测反应结束,停止反应。
倒入冰水后,立即析出大量浅黄色固体，盐酸酸化后，固体析出更多.称重得0.691g浅黄色固体。
物质很纯，反应完全；与二苯甲酮不在一水平线上是因为原料二苯甲酮已经转化为二苯甲醇.温度降低，溶解度降低，析出固体；pH降低固体进一步析出。
五、注意事项（1）称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末,称量迅速，防止潮解.（2）反应过程要不断搅动。
（3）用浓HCl酸化时要有耐心,pH值调到5～6为佳,如果酸性太强,产物会分解。
（4) 样品干燥时注意温度的控制,防止样品溶化。
(5) 烘干温度不大于45摄氏度，防止熔化。
六、思考题（1）用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.(2）为什么反应后要加入10％盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强?由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。
但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应,生成了二苯氯甲烷。
反应如下:。
二苯甲醇的制备
实验二苯甲醇的制备一、实验目的（1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；无水乙醇10 mL苯适量锌粉1。
0 g （0.015 mol）石油醚（b。
p 60—90 ︒C）10 mL硅胶G 适量水浴上加热25分钟。
取样，在薄层板上与二苯甲酮溶液对照点样，在盛有二氯甲烷/石油醚=4：1的展开缸里展开，晒干后放在紫外分析仪下检查反应情况。
用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤.滤液倒入盛有80 mL 预先用冰水浴冷却的水中, 摇匀后用10％盐酸小心酸化，使pH为5 6。
真空抽滤析出的固体,粗品于红外灯下干燥。
经过展开以后,只出现了1个点，而且与原料二苯甲酮的点没有在一水平线上。
由此推测反应结束,停止反应.倒入冰水后，立即析出大量浅黄色固体，盐酸酸化后，固体析出更多。
称重得0。
691g浅黄色固体。
物质很纯，反应完全；与二苯甲酮不在一水平线上是因为原料二苯甲酮已经转化为二苯甲醇。
温度降低，溶解度降低,析出固体；pH降低固体进一步析出。
五、注意事项(1）称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末,称量迅速,防止潮解.（2）反应过程要不断搅动.(3) 用浓HCl酸化时要有耐心,pH值调到5～6为佳,如果酸性太强，产物会分解。
(4) 样品干燥时注意温度的控制,防止样品溶化。
（5) 烘干温度不大于45摄氏度,防止熔化。
六、思考题（1）用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.（2）为什么反应后要加入10％盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强?由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。
但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应，生成了二苯氯甲烷。
反应如下:。
实验七二苯甲醇的制备.doc
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原Zn + NaOHC 6H 5 COC 6 H5 C 6H 5CH(OH)C6 H 5H H2 NaOH + Zn 2+ ZnPhO C+ PhH H Ph 2CHOHZn 2+（二）硼氢化钠还原CH 3 OH, NaBH 4C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5C O C O + H 3BOCH 3H 3 B H OCH 3H H H4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原 4 mol 醛酮。
2、实验方法图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g(0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。
【2019年整理】实验七二苯甲醇的制备
【2019年整理】实验七二苯甲醇的制备实验目的1. 学习重氮法的原理和操作2. 掌握分液法和蒸馏法的操作技巧3. 掌握苯乙烯和苯并重氮盐的制备方法实验原理1. 重氮法重氮法是一种有机合成方法，指用芳香胺或芳香硫醇等芳香胺类化合物与亚硝酸钠在酸性条件下发生反应，生成相应的芳香重氮盐化合物，然后通过加热，还原或其他手段将其转化为相应的芳香胺类化合物的化学反应。
该反应特点是底物高度特异性，反应产物结构多样，反应条件简便易行，反应时间短且收率高。
重氮盐和芳香胺的还原相当于在重氮化合物和芳香胺之间插入一个氮气分子而生成相应的芳香胺，因此重氮法也被称为氮气插入反应。
2. 分液法在实验中，分液法可用于分离两种不同相的液体，一般用于两相溶液中含有两种不同的化合物分离。
分液漏斗是分离两相液体的基本工具，分液漏斗的做法具体是将两相液体倒入分液漏斗中，待两相液体分离好后，拧紧口塞，反复在漏斗上下摇动，让底部有深色物质存在的液体流出，并完全释放出来，使其与上部淡黄色透明的液体分开。
3. 蒸馏法蒸馏法是一种将液体的馏分分离的科学方法，主要依靠液体热膨胀和沸腾，在恒定的温度区间内，使液体分子从液体表面逃逸为气体，再经过冷凝器使气体冷凝为液体的原理。
在实验中，需要直接蒸馏或将几个不同温度下沸点较接近的液体混合物进行分馏。
实验步骤1. 苯乙烯的制备将50ml苯加入装有反应管的三口瓶中，加入25ml浓氢氧化钠溶液，加热至60°C后，搅拌混匀，然后加入50ml水溶液，加热至85°C，再搅拌混合，过滤并用水洗涤过程产生的沉淀，将苯乙烯产物用脱水剂脱水。
在三口瓶中加入20ml浓盐酸，然后加入6g硝酸钠，并在光下加热搅拌混匀，然后加入5g苯去离子水，并酸化，加入30g苯并胺，充分搅拌混合后，在冰浴中用2g精盐酸还原苯并重氮盐，将反应产生的苯并胺标本从黄色溶液中分离出来，并用二氯甲烷抽提苯并胺标本。
将苯并胺标本和苯乙烯加入烧瓶中并充分混合，加入适量的冰乙酸和冰钠田，搅拌混合，然后将反应产生的二苯甲醇标本用常压水蒸气蒸馏法分离出来。
实验七__二苯甲醇的制备
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5(diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
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实验七二苯甲醇的制备
一、实验原理、方法、注意事项
1、原理
（一）锌粉还原
（二）硼氢化钠还原
该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。
2、实验方法
图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验
3、注意事项
（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备
（一）实验目的
1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器
主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；
主要仪器：三口烧瓶? 温度计球冷凝管搅拌器等
（三）实验原理
（参见本节一、1、）
（四）实验步骤
1、锌粉还原法
（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和
30 mL 95 %的乙醇。
（2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min后，在80 °C的水浴上加热搅拌2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。
（3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。
滤液倒入150 mL事先用冰水浴冷却的水中，摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL），使溶液的PH值为5~6，减压抽滤见图16析出固体。
粗产物在空气中晾干。
图16 减压抽滤装置
（4）晾干后的粗产物用适量石油醚（60~90 °C，根据制备的粗产物的量来定）重结晶，干燥，得二苯基甲醇（无色针状晶体，m.p. 69 °C）。
鉴于实验过程中，二苯甲醇很难溶于石油醚，改用石油醚：无水乙醇=3：1的混合溶液进行重结晶。
2、硼氢化钠还原法
（1）在装有回流冷凝管的100 mL的圆底烧瓶中，加入3.66 g (20.08 mmol) 二苯酮和16 mL甲醇，摇动使其溶解。
（2）迅速称取0.46 g (12.2 mmol) 硼氢化钠加入瓶中，摇动使其溶解。
反应物自然升温至沸，然后室温下放置20 min，并不时振荡。
（3）加入6 mL水，在水浴上加热至沸，保持5 min。
冷却，析出结晶。
抽滤，粗品干燥后用石油醚（沸程60~90 °C，每克粗品约需3 mL石油醚）重结晶。
（五）注意事项
硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比（Zn+ROH）强的还原剂，在操作上，前者形成了均相溶液，不用过滤；后者仍有部分金属锌还原剂未溶解，需要过滤除掉。
另外，后者在碱性条件下进行，需要用酸中和才能析出产物结晶。
（六）思考题
1、用硼氢化钠还原，反应后加水并加热至沸的目的是什么?
2、锌粉还原法中，为什么要电动搅拌? 为什么要用水浴加热?温度为什么要控制在80 °C，高点低点如何? 为什么要减压抽滤?滤液为什么要倒入事先用冰水浴冷却的水中?。