实验七二苯甲醇的制备.doc
二苯甲醇的制备
化学与化工学院二苯甲醇的制备
实验原理
O
仪器：天平、电热套、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、抽滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、熔点仪等。
药品：二苯甲酮、硼氢化钠、白色晶体
184.2
Ph 2COH
白色粉末37.8NaBH 4白色晶体182.2PhCOPh 性状M Name 仪器与药品
实验操作
一、主要装置
~3650 cm-1
1450-1600 cm-1
~1020 cm-1二苯甲醇的红外谱图
操作要点及注意事项
1.称量NaBH4要迅速，防止潮解，称量完毕要及时改好瓶塞。
2. NaBH4加入瓶中要迅速，安上回流冷凝管，防止反应剧烈而冲出瓶
3. 水解后，要放在冰水中，更易析出晶体。
4. 重结晶时要水浴，防止着火。
思考与讨论
1.由羰基化合物制备醇的方法有那些？
2.二苯甲醇的制备方法有哪些？
3. LiAlH4和NaBH4的还原性有何区别？
4. 反应后加入50mL H2O，最好热至沸腾后在冷却，
为什么？。
二苯甲醇的制备
现代有机合成实验实验报告实验名称：二苯甲醇的制备一、实验目的（1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；（2）巩固重结晶的操作方法；（3）进一步练习半微量实验。
二、实验原理二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。
在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
本实验采用锌粉还原。
三、实验步骤（1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、100ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。
（2）试剂：二苯甲酮 1.0g ； NaOH 1.0g ；无水乙醇 10ml；石油醚 10ml；乙酸乙酯：环己烷 =1：2（10ml）；硅胶G 适量二苯甲醇反应装置实验步骤实验现象解释原因1、在250ml三颈瓶中依此加入1.0g研细的NaOH，1.0g 二苯甲酮和10ml无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20min。
明显感觉三颈瓶外部变热，即反应放热。
NaOH溶于水放热。
2、在80℃的热水浴上加热15-20min后取样，在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样，展开剂选择（乙酸乙酯：环己烷 =1：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。
在紫外分析仪下观察发现，只有二个紫色的亮斑。
Rf二苯甲醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63一个亮斑为原料点二苯甲酮的荧光现象，另一亮斑为产物二苯甲醇的荧光现象，说明实验已反应完全。
3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。
将滤液倒入成有80ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓HCl小心酸化，使PH为5-6。
抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液呈现淡淡的灰色；冷却过程中，加酸并不断搅拌发现，溶液上层出现白色絮状的物质。
液体呈现淡淡的灰色，可能因为抽滤时漏入了少量的锌粉；4、真空抽滤析出固体，粗品于烘箱（50℃）中干燥、称重。
然后用石油醚（60-90℃）约10ml重结晶，抽滤、干燥、称重。
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告引言：苯甲酸和苯甲醇是常见的有机化合物，广泛应用于医药、染料、香料等领域。
本实验旨在通过合成反应制备苯甲酸和苯甲醇，并通过实验结果分析反应机理及合成路线的优化。
实验一：苯甲酸的制备1. 实验原理：苯甲酸的制备主要通过苯甲醛的氧化反应实现。
氧化剂常用的有高锰酸钾、硝酸银等。
2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲醛与适量的高锰酸钾溶液混合，并加热搅拌。
b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深紫色则表示高锰酸钾已被还原，反应结束。
c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲酸的固体产物。
d. 用冷水洗涤固体产物，使其纯化。
3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲醛与高锰酸钾反应后，溶液从初始的紫色逐渐变为深紫色，最终反应结束。
这是由于高锰酸钾被还原为二氧化锰的缘故。
通过过滤和冷水洗涤，得到了白色结晶状的苯甲酸产物。
实验二：苯甲醇的制备1. 实验原理：苯甲醇的制备主要通过苯甲酸的还原反应实现。
还原剂常用的有亚硫酸钠、锌粉等。
2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲酸与适量的亚硫酸钠溶液混合，并加热搅拌。
b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深红色则表示亚硫酸钠已被氧化，反应结束。
c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲醇的液体产物。
d. 用冷水洗涤液体产物，使其纯化。
3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲酸与亚硫酸钠反应后，溶液从初始的无色逐渐变为深红色，最终反应结束。
这是由于亚硫酸钠被氧化为硫酸的缘故。
通过过滤和冷水洗涤，得到了无色透明的苯甲醇产物。
实验总结：通过本次实验，成功合成了苯甲酸和苯甲醇。
在苯甲酸的制备中，高锰酸钾起到了氧化剂的作用，将苯甲醛氧化为苯甲酸。
而在苯甲醇的制备中，亚硫酸钠则是还原剂，将苯甲酸还原为苯甲醇。
这两个反应过程都是通过氧化还原反应实现的。
在实验过程中，需要注意实验操作的安全性，避免对身体和环境造成伤害。
二苯甲醇的合成.
实验10二苯甲醇Benzohydrol一、实验目的1、学习以硼氢化钠还原法由酮制备仲醇的原理和方法；2、进一步掌握萃取、蒸馏和减压蒸馏以及重结晶等基本操作。
二、实验原理硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性地将醛酮还原成醇，它操作方便。
反应可以在含水醇中进行。
1mol硼氢化钠理论上能还原4mol醛酮。
但在实际反应中常用过量的硼氢化钠，微型实验中，硼氢化钠是十分理想的试剂。
反应式为：三、主要仪器与试剂仪器：25mL三口烧瓶，磁力搅拌器，分液漏斗，抽滤瓶，布氏漏斗试剂：二苯甲酮、硼氢化钠、乙醇、石油醚（30~60℃），10%盐酸四、实验流程五、实验步骤在装有回流冷凝管、分液漏斗和磁力搅拌器的25mL三口烧瓶中，加入1.82g (0.01mol)二苯甲酮和10mL95%乙醇，塞住余下的瓶口后，加热使固体物全部溶解，冷至室温后，在搅拌下分批加入0.19g (0.005mol)硼氢化钠（1），此时，可观察到有气泡发生，溶液变热，硼氢化钠加入速度以反应温度不超过50℃为宜。
待硼氢化钠加毕，继续搅拌回流20min，此过程中有大量气泡放出，冷至室温后（2），通过分液漏斗加入10mL冷水，以分解过量的硼氢化钠，然后逐滴加入10%盐酸1.5~2.5mL，直至反应停止。
当反应液冷却后，抽滤，用水洗涤所得固体，干燥后得粗产物。
粗产物用石油醚（30~60℃）重结晶（3）得二苯甲醇针状结晶约1g，测熔点。
纯二苯甲醇熔点为69℃。
本实验约需3~4h。
六、注释（1）硼氢化钠是强碱性物质，易吸潮，具腐蚀性。
称量时要小心操作，勿与皮肤接触。
（2）若无沉淀出现，可在水浴上蒸去大部分乙醇，冷却后将残液倒入10g碎冰和1mL浓盐酸的混合液中。
（3）也可以用已烷代替石油醚进行重结晶。
七、思考题1、硼氢化钠和氢化锂铝都是负氢还原剂，试说明它们在还原性及操作上有何不同。
2、试提出合成二苯甲醇的其他方法。
3、本实验反应完成以后，为什么要加入10%盐酸？八、产物的谱图二苯甲醇的红外光谱图二苯甲醇的核磁共振谱图二苯甲醇的核磁共振碳谱图。
实验七二苯甲醇的制备
实验七二苯甲醇的制备一、实验原理二苯甲醇（diphenylmethanol）是一种有机化合物，化学式为C13H12O，具有两个苯环和一个甲基与一个羟基相连的结构。
它可以通过苯甲醛和苯甲醇的缩合反应得到。
因为二苯甲醇具有良好的溶解性、稳定性和生物活性，所以常用于医药、农药和功能性涂料等领域。
二、实验操作1. 实验器材和试剂：（1）器材：1L圆底烧瓶、磁力搅拌器、温度计、滴管、热水浴、漏斗、玻璃棒、600mL导管瓶等。
（2）试剂：苯甲醛、苯甲醇、无水乙醇、氢氧化钠、盐酸。
2. 实验步骤：（1）称取苯甲醛30g、苯甲醇20g，在1L圆底烧瓶中加入无水乙醇200mL，加热搅拌至完全溶解。
（2）将烧瓶放入100℃热水浴中，加入灰末状或切碎的氢氧化钠10g，并继续搅拌。
（3）盐酸滴定至反应液pH值≈2，加同等体积的水，分离出有机相。
（4）将有机相用无水氯化钠干燥，再用滤纸过滤，过滤液加倍量无水乙醇后结晶。
（5）过滤，洗涤并干燥得到白色晶体。
3. 实验操作注意事项：（1）反应过程需控制在100℃左右。
（2）盐酸的添加要缓慢，避免反应过快。
（3）在分离有机相前，先用漏斗过滤一次。
（4）结晶时要快速过滤并及时干燥，避免产生二苯甲醇的二聚体。
三、实验结果制备出的二苯甲醇的产率与结晶质量应符合实验要求。
四、实验思考本实验中采用苯甲醛和苯甲醇的缩合反应制备二苯甲醇，后者具有两个苯环和一个甲基与一个羟基相连的结构。
该化合物的制备过程可以在100℃左右控制反应，将苯甲醛和苯甲醇溶于无水乙醇中，加入氢氧化钠作为缩合剂，必要时可以通过滴加盐酸来控制反应的pH值。
制备出的二苯甲醇可以通过过滤、冷却、洗涤和干燥等步骤来获得白色晶体，最终可以用红外光谱等分析手段对其化学结构进行验证。
此外，要注意操作中的安全问题，如避免氢氧化钠与盐酸混合等，以确保实验顺利完成。
实验七__二苯甲醇的制备
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5(diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
实验七二苯甲醇的制备
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶? 温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g mol)NaOH、2.79 g mmol) C6H5COC6H5(diphenyl ketone, . 48.5 °C, .305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的，通过化学实验，掌握苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并了解其化学性质。
一、实验原理。
苯甲醇的制备方法：苯甲醇可以通过苯甲酸钠和还原剂还原而成。
反应方程式如下：C6H5COONa + 2H → C6H5CH2OH + NaOH。
苯甲酸钠与还原剂反应生成苯甲醇和氢氧化钠。
苯甲酸的制备方法：苯甲酸可以通过苯甲醇氧化而成。
反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O。
苯甲醇与氧气反应生成苯甲酸和水。
二、实验步骤。
1. 苯甲醇的制备。
将苯甲酸钠溶解于水中，加入适量还原剂，通入氢气，反应生成苯甲醇和氢氧化钠。
过滤得到苯甲醇溶液，再经蒸馏提纯得到苯甲醇。
2. 苯甲酸的制备。
将苯甲醇滴加到含有氧化剂的反应瓶中，反应生成苯甲酸和水。
再经结晶得到苯甲酸。
三、实验结果。
经过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸，并进行了相关性质的测试和分析。
苯甲醇为无色液体，具有特殊的芳香气味，可溶于水和乙醇，熔点为-15℃，沸点为205℃。
苯甲酸为白色结晶，有辛辣的味道，可溶于水和乙醇，熔点为122℃，沸点为249℃。
四、实验分析。
通过实验，我们深入了解了苯甲醇和苯甲酸的制备方法和化学性质。
苯甲醇和苯甲酸是重要的有机化合物，在医药、化工等领域有着广泛的应用。
掌握其制备方法和性质对于相关领域的研究和应用具有重要意义。
五、实验结论。
本实验通过化学实验，成功制备了苯甲醇和苯甲酸，并对其化学性质进行了初步的了解和分析。
实验结果表明，制备方法正确，所得产物符合预期。
通过本次实验，我们对有机化合物的制备和性质有了更深入的理解，为今后的学习和研究打下了良好的基础。
六、参考文献。
1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
2. 《化学实验技术手册》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
以上就是本次实验的全部内容，希望对大家有所帮助。
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实验七 二苯甲醇的制备
一、实验原理、方法、注意事项
1、原理
（一）锌粉还原
Zn + NaOH
C 6H 5 COC 6 H
5 C 6H 5CH(OH)C
6 H 5
H H
2 NaOH + Zn 2+ Zn
Ph
O C
+ Ph
H H Ph 2CHOH
Zn 2+
（二）硼氢化钠还原
CH 3 OH, NaBH 4
C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5
C O C O + H 3BOCH 3
H 3 B H OCH 3
H H H
4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B
该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成
PhC(OH)2Ph 和
Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种
还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用
于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，
1 mol 硼氢化
钠理论上能还原 4 mol 醛酮。
2、实验方法
图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验
3、注意事项
（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备
（一）实验目的
1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器
主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；
主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等
（三）实验原理
（参见本节一、1、）
（四）实验步骤
1、锌粉还原法
（ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79
g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g
(0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。
（ 2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min 后，在80 °C 的水浴上加热搅拌 2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40 分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。
（ 3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。
滤液倒入150 mL 事先用冰水浴冷却的水中，
摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL ），使溶液的 PH 值为 5~6，减压抽滤见图16 析出固
体。
粗产物在空气中晾干。
图16 减压抽滤装置
（4）晾干后的粗产物用适量石油醚（60~90 °C，根据制备的粗产物的量来定）重结晶，
干燥，得二苯基甲醇（无色针状晶体，m.p. 69 C°）。
鉴于实验过程中，二苯甲醇很难溶于石
油醚，改用石油醚：无水乙醇=3： 1 的混合溶液进行重结晶。
2、硼氢化钠还原法
（1）在装有回流冷凝管的 100 mL 的圆底烧瓶中，加入 3.66 g (20.08 mmol) 二苯酮和 16
mL 甲醇，摇动使其溶解。
（ 2）迅速称取0.46 g (12.2 mmol)硼氢化钠加入瓶中，摇动使其溶解。
反应物自然升温
至沸，然后室温下放置20 min ，并不时振荡。
（ 3）加入 6 mL 水，在水浴上加热至沸，保持 5 min。
冷却，析出结晶。
抽滤，粗品干
燥后用石油醚（沸程60~90 °C，每克粗品约需 3 mL 石油醚）重结晶。
（五）注意事项
硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比（Zn+ROH ）强的还原剂，在操作上，前者形成了均
相溶液，不用过滤；后者仍有部分金属锌还原剂未溶解，需要过滤除掉。
另外，后者在碱性
条件下进行，需要用酸中和才能析出产物结晶。
（六）思考题
1、用硼氢化钠还原，反应后加水并加热至沸的目的是什么?
2、锌粉还原法中，为什么要电动搅拌? 为什么要用水浴加热?温度为什么要控制在80 °C，高点低点如何 ? 为什么要减压抽滤?滤液为什么要倒入事先用冰水浴冷却的水中?。