二苯甲醇的制备
实验七二苯甲醇的制备.doc
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原Zn + NaOHC 6H 5 COC 6 H5 C 6H 5CH(OH)C6 H 5H H2 NaOH + Zn 2+ ZnPhO C+ PhH H Ph 2CHOHZn 2+（二）硼氢化钠还原CH 3 OH, NaBH 4C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5C O C O + H 3BOCH 3H 3 B H OCH 3H H H4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原 4 mol 醛酮。
2、实验方法图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g(0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。
二苯甲醇的制备
实验二苯甲醇的制备一、实验目的(1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；(3) 了解还原反应的类型及特点；(4) 练习半微量实验方法。
二、实验原理在碱性溶液中用锌粉还原二苯甲酮得二苯甲醇。
反应机理：三、仪器与试剂(1) 仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100 ︒C温度计、250 mL三颈瓶、100 mL量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、熔点测定仪、牛角勺、滤纸。
(2) 试剂：二苯甲酮 1.0 g （0.0055 mol）无水乙醇10 mL苯适量锌粉 1.0 g （0.015 mol）石油醚（b.p 60—90 ︒C）10 mL硅胶G 适量四、实验步骤实验步骤实验现象现象解释在装有冷凝管的50 mL 锥形瓶中, 依次加入研细的 1.0 g氢氧化钠、1.0 g二苯甲酮、1.0 g锌粉及10 mL无水乙醇, 充分反应微放热发生氧化还原反应，反应放热。
五、注意事项(1) 称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末，称量迅速，防止潮解。
(2) 反应过程要不断搅动。
(3) 用浓HCl酸化时要有耐心，pH值调到5～6为佳，如果酸性太强，产物会分解。
(4) 样品干燥时注意温度的控制，防止样品溶化。
(5) 烘干温度不大于45摄氏度，防止熔化。
六、思考题(1) 用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.(2) 为什么反应后要加入10%盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强?由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。
但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应，生成了二苯氯甲烷。
反应如下:。
实验七__二苯甲醇的制备
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5(diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
实验七二苯甲醇的制备
实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶? 温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g mol)NaOH、2.79 g mmol) C6H5COC6H5(diphenyl ketone, . 48.5 °C, .305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
实验七--二苯甲醇的制备
实验七二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原（二）硼氢化钠还原该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g(0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
（2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min后，在80 °C的水浴上加热搅拌2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。
（3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。
二苯甲醇的制备实验报告
二苯甲醇的制备实验报告实验目的，通过对二苯甲醇的制备实验，掌握有机合成的基本操作技能，了解醛酮类化合物的还原反应。
一、实验原理。
二苯甲醇是一种重要的有机合成中间体，也是一种重要的医药中间体。
二苯甲醇的制备方法有多种，其中一种常用的方法是通过苯甲醛的还原反应来制备。
还原反应是醛酮类化合物中碳氧双键被还原成碳氢单键的反应，常用还原剂有金属钠、金属铝等。
二、实验步骤。
1. 实验器材准备，量筒、分液漏斗、三角瓶、蒸馏烧瓶、冷凝管等。
2. 实验试剂准备，苯甲醛、乙醇、金属钠等。
3. 实验操作：a. 在蒸馏烧瓶中加入苯甲醛和乙醇，加入金属钠，进行搅拌反应。
b. 将反应混合物进行蒸馏提取，得到产物。
c. 对产物进行结晶，得到二苯甲醇。
三、实验结果与分析。
通过实验操作，成功制备了二苯甲醇。
实验中需要注意金属钠的使用量和反应条件的控制，以保证反应的顺利进行。
通过结晶技术可以得到较纯的产物。
四、实验总结。
通过本次实验，掌握了有机合成的基本操作技能，了解了醛酮类化合物的还原反应。
同时也了解了二苯甲醇的制备方法，为今后的有机合成实验打下了基础。
五、实验注意事项。
1. 实验中要注意安全，避免金属钠与水的接触。
2. 操作过程中要注意控制反应条件，保证反应的顺利进行。
3. 结晶过程中要注意温度控制，以得到较纯的产物。
六、参考文献。
1. 《有机化学实验指导》。
2. 《有机合成实验技术手册》。
通过本次实验，我对二苯甲醇的制备有了更深入的了解，也掌握了有机合成的基本操作技能，为今后的实验打下了坚实的基础。
希望能在今后的实验中更加熟练地运用这些技能，取得更好的实验成果。
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实验七__二苯甲醇的制备实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。
二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。
在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。
2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。
（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。
二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。
2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。
（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
二苯甲醇的制备
二苯甲醇的制备
二苯甲醇的制备方法如下：
1、向反应釜中依次加入甲醇、水、片碱、二苯甲酮及铝粉，使其充分反应。
甲醇的浓度为67.0±0.5%。
2、向反应釜中加入甲醇及水，并保持温度在15 °C，用酒精比重计测试甲醇的浓度。
当甲醇的浓度为67%时，向反应釜中投入片碱，并升温至60°C。
充分搅拌后，用酸碱滴定法测定碱浓度。
当碱浓度为5.4~5.5%时，向反应釜中投入二苯甲酮。
二苯甲酮投放完毕后充分搅匀，并降温至47~54°C后保持5分钟。
3、在温度47~54°C不变的情况下，分批多次间隔地向反应釜中投放铝粉。
每一次投放的铝粉的重量递减，且每相邻两次投放铝粉的时间间隔也递减。
每一次投放铝粉时必须匀速加入。
当铝粉投放完毕后，将温度升至55°C，并保持30分钟。
4、向反应釜中投放4kg铝粉并间隔30分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分3次再向反应釜中投放铝粉12kg；接着，向反应釜中投放铝粉3kg 并间隔15分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分2次再向反应釜中投放铝粉6kg；再接着向反应釜中投放铝粉2kg并间隔8分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分2次再向反应釜中投放铝粉4kg；最后，向反应釜
中投放铝粉1kg并间隔5分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分8次再向反应釜中投放铝粉8kg，铝粉投放完毕。
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现代有机合成实验实验报告
实验名称：二苯甲醇的制备
一、实验目的
（1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；
（2）巩固重结晶的操作方法；
（3）进一步练习半微量实验。
二、实验原理
二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。
在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。
本实验采用锌粉还原。
三、实验步骤
（1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、100ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。
（2）试剂：二苯甲酮 1.0g ； NaOH 1.0g ；无水乙醇 10ml；石油醚 10ml；乙酸乙酯：环己烷 =1：2（10ml）；硅胶G 适量
二苯甲醇反应装置
实验步骤实验现象解释原因
1、在250ml三颈瓶中依此加入1.0g研细的NaOH，1.0g 二苯甲酮和10ml无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20min。
明显感觉三颈瓶外部变热，即
反应放热。
NaOH溶于水放热。
2、在80℃的热水浴上加热15-20min后取样，在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样，展开剂选择（乙酸乙酯：环己烷 =1：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。
在紫外分析仪下观察发现，只
有二个紫色的亮斑。
Rf二苯甲
醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63
一个亮斑为原料点二苯甲酮
的荧光现象，另一亮斑为产物
二苯甲醇的荧光现象，说明实
验已反应完全。
3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。
将滤液倒入成有80ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓HCl小心酸化，使PH为5-6。
抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶
液呈现淡淡的灰色；冷却过程
中，加酸并不断搅拌发现，溶
液上层出现白色絮状的物质。
液体呈现淡淡的灰色，可能因
为抽滤时漏入了少量的锌粉；
4、真空抽滤析出固体，粗品于烘箱（50℃）中干燥、称重。
然后用石油醚（60-90℃）约10ml重结晶，抽滤、干燥、称重。
用石油醚重结晶过程冷却时，
发现只有少量结晶析出。
可能原因：石油醚用量不够
四、数据处理
经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g，产率为53%。
五、实验结论
1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。
2、锌粉最好后加，便于振摇。
3、热水浴最好是5min，10min太长了，易发生颜色变化（变黄，严重者发红），温度可以控制在70-75℃。
4、整个反应过程要求不断振摇，是实验成败关键。
5、反应液颜色为灰黑色为正常。
若溶液发红，可能反应不成功。
6、酸化时，溶液的酸性不宜太强，否则难于析出固体。
PH=5-6。
7、由于用（60-90℃）石油醚重结晶，故产品仪器均需干燥，否则很难溶解产物。
8、产物若为桔红色即不太好，应为白色或浅黄色。
六、实验讨论
1、此实验中溶剂的选择是95%的乙醇，可否选择甲醇呢，为什么？
答：该实验中溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇，对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。
2、浓盐酸在这个实验中所起到的作用主要有哪些？
答：中和过量的氢养化钠，滴加时速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。
七、参考文献
[1]王清廉,沈凤嘉. 有机化学实验[M]. 高等教育出版社，1978.
[2]李需良. 微型半微型有机化学实验[M]. 高等教育出版社, 2003.
[3]曾绍琼. 有机化学实验[M]. 高等教育出版社, 1986.。