北京大学有机化学历年考研真题
真题整理
2002北京大学药学院有机化学考研试题回忆一.填空 1CH 3C CH 3OHC CH 3OHCH 3H SO2．PhO O 1.OH -3．4．N +CH 3HCH 2Cl-5．R ONH 26．OHN H 2SO 47．OLDACH 3I mCPBALiAlH 48．OO CH 2CH CH 2H 3C 9．Ph+CO 2Etheat10+O OOheat11．heat12．R13O+NHCH 3H 3CNaBH 3CN14R C R +SHSHBF 3H 2Ni15-二.问答1.Fmoc,Cbz,Boc 是三种常用的氨基保护基，请写出他们的结构和他们脱保护的方法 2．写出5种将氧化成醛酮或者邻二醇的方法（总共5种，不是各写五种） 3．写出5种OH和O 的保护和脱保护的条件（总共5种，不是各写五种）4下面两种方法哪种好，写出理由：Pha bPhPhOHH+PhCH 2MgBrO O+PhOH5.下面合成目标化合物的方法有什么错误，指出后并写出正确的合成方法.H 3COC O Cl 3H 3COOCH 3OCH 3BrC O CH 3MgH 3CO MgBrC OCH 31.CO 22.H H 3CO HOOCC OCH 3H 3COC C OCH 3O Cl2C OH 3C3C O NO 2三.合成1．ONHCH 2CH 2OCH 32CH CH 3CH 2CH 34．M eMe OH5．OCO 2EtPhPh6O NH2005年北京大学药学院化学综合回忆版有机化学及综合部分1. 写出下面化合物的名称、IR 数据、针对各个主要官能团的反应 并合成之。
2005年北京大学药学院有机化学回忆版1.命名： 结构 名称； 名称 结构 （有英文） 例如： pyridine uracil2.DNA 的结构，RNA 中的糖是什么糖。
3.氨基酸、蛋白质的结构：例如：不具有旋光的氨基酸有……；蛋白质有几级结构。
北京大学有机化学有机化学考试卷和答案
北京大学化学学院考试专用纸姓名：学号：考试类别： A 卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2010, 6, 30 阅卷教师：一、 命名下列化合物 (10分)(1)CH 3CCH 2CH 2CH 2CONH 2(2)(3)CH 32CH 23NCH 2CH 3OClBr4-氯戊酸甲酯 5-氧代己酰胺4-乙基-2-溴吡啶O 2(5)(4)CH 3CCHCH 2OHOH5-硝基-4-溴□恶唑 3,4-二羟基-2-丁酮二、按指定性能排序（10分）(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。
c>b>a>d(2) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
c>b>a>d(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。
b>c>d>a(4) 以下化合物与水发生水解反应的速率（由快到慢排列）。
c>a>d>b(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。
d>a>b>c三、回答下列问题（15分）(1)画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。
（A）（B）A:倍半萜，(2) 下图是甾族类天然产物的基本骨架。
其中，A环与B环以顺式或反式方式并联，C环与D环以反式方式并联。
(3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。
(4) 将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。
(5) 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH2OHCH2NH2H3C OH苄胺苄醇对甲苯酚(A)(B)(C)(A)(B)ABBAHClC的钠盐的盐酸盐稀四、完成下列反应，写出主要产物结构(30分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物CH 3CHO (A)(B)(C)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (D)CHOCHO2/NaOH黄色沉淀黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling 试剂红色沉淀无沉淀PhNHNH 2无沉淀沉淀(2) 用化学方法鉴别下列化合物沉淀沉淀NaOH溶解不溶解PhSO 2ClNH 2NHCH 2CH 3CHCOOH COOHNH 2BrBr(A)(B)(C)(D)NaOH溶解不溶解溶解不溶解茚三酮实验，区分（C 和D ）(3) 分子式为C 7H 15N 的化合物A ，与过量 CH 3I 反应，再与湿的Ag 2O 加热给出B （C 9H 19N ），B 与过量CH 3I 反应再与湿的Ag 2O 加热给出化合物C （C 7H 12）和三甲胺, C 用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛, 请写出化合物A, B ，C 的结构以及各步反应式。
126249-北京大学—中级有机化学-五、电环化反应
氧杂6π电环化
J. A. Porco, Jr. et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095.
氧杂6π电环化
J. P. Malerich, D. Trauner. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554.
氧杂6π电环化
J. A. Porco, et. al., J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 9952.
有机合成反应
李昂
中国科学院上海有机化学研究所
生命有机化学国家重点实验室
2014年11月10日
1
有机合成反应
一、概论
五、一些形成C–C键的基本反应
二、基础知识
烯醇和烯醇负离子化学
构象分析
有机锂、镁和铜试剂的制备和反应
有机反应的热力学和动力学 自由基反应
构象对反应活性的影响
烯基化反应
立体电子效应
六、周环反应
6电环化/芳构化
R. J. Huntley, R. L. Funk, Org. Lett. 2006, 15, 3403.
6电环化/芳构化：Xiamycin家族吲哚倍半萜的全合成
Zhanchao Meng, Haixin Yu, Li Li, Wanyin Tao, Hao Chen, Ming Wan, David J. Edmonds, Peng Yang, Jin Zhong, Ang Li, Nature Communications, DOI: 10.1038/ncomms7096.
4π电开环
L. A. Paquette, et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9199.
北大有机题库c(答案)
[参解] ⑴ NaNH 2⑵ CH 3X ⑶ CH 3MgX( 或 NaNH 2)⑷ D 2O0091[解](A)0093[解] (D)0094[解](B)0098[解] (B)0099[解] (A)0101[解] (B)0102[解] (C)0104[解] (B)0105[解](B)0106[解] (D)0108[解] (D)0109[解] (D)1307 [解]OH OH 3CH 3H H[解] CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO1362 [解]1416[解]1-己烯-3,5-二炔1418[解]CH 3CH =CHCH(CH 3)C ≡CCH 31419[解]CH ≡CCH 2CH =CH 21420[解]CH ≡CCH =CHCH 31881[解] 生石灰 高温 电石或碳化钙2005[参解] ①H 2SO 4,△ ②HBr,过氧化物 ③叔丁醇钠,得Hofmann 烯 ④Br 2 ⑤NaNH 2,得炔 ⑥NaNH 2,CH 3I2008[参解] 丙烯 ①Cl 2,500℃,取代得(A) 乙炔 ②CuCl,NH 4Cl ③NaNH 2 得(B) （A ）+ (B) —> TM2011[参解] ①叔丁醇钾,叔丁醇 ②Br 2 ③NaNH 2 ④CH 3CH 2CH 2Br2034[参解] ①Br 2 ②KOH / 醇,△ (-2HBr) ③NaNH 2 得(A) 丙烯 ④HI 得(B)(A ) + (B ) T M2043[参解] ①HBr ②KOH,EtOH,△ ③HI ④KOH,EtOH,△ 得MeCH =CHMe ⑤Br 2 ⑥KOH,EtOH,△2064[参解]由1-丁醇 (1) Al 2O 3,△ (2)Br 2 (3) NaNH 2C CCH 3HCH 3H2463 [参解]2562[解]亲电加成机理.HBr 加到炔键上,产物仍保持共轭体系且按马氏规则择向.产物为 CH 2=CHCBr =CH 22563[解]硼烷对炔发生亲电加成，经过四中心过渡态成为烃基硼，然后氧化--水解，得 到烯醇，互变为醛。
(NEW)北京大学药学院《970有机化学》历年考研真题汇编
目 录2014年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）2013年北京大学药学院970有机化学考研真题2012年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）2011年北京大学药学院970有机化学考研真题2009年北京大学960有机化学考研真题（回忆版）2003年北京大学药学院有机化学考研真题2002年北京大学药学院有机化学考研真题2001年北京大学药学院有机化学考研真题2000年北京大学药学院有机化学考研真题1999年北京大学药学院有机化学考研真题1998年北京大学药学院有机化学考研真题1997年北京大学药学院有机化学考研真题1996年北京大学药学院有机化学考研真题1995年北京大学药学院有机化学考研真题1994年北京大学药学院有机化学考研真题1993年北京大学药学院有机化学考研真题1991年北京大学药学院有机化学考研真题1990年北京大学药学院有机化学考研真题1989年北京大学药学院有机化学考研真题1988年北京大学药学院有机化学考研真题1987年北京大学药学院有机化学考研真题1986年北京大学药学院有机化学考研真题1985年北京大学药学院有机化学考研真题2014年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）一、选择题（15分）考察了各种物质的酸性比较，碱性比较，酯的水解速率排序，醇解速率排序，4n+2规则等等。
总体比较简单。
二、填空考察了烯烃亲电加成，hoffman消除，reformansky反应，高锰酸钾氧化双键，硼氢化钠还原硝基，羰基的亲核加成等等，也比较简单。
三、机理（36分）考察了mannich反应的机理，碳负离子对羰基的加成，hoffman消除，醇的各种卤代。
四、合成（36分）考察了联苯胺重排，多取代苯的制备，claisen缩合与michael加成的使用，wittig试剂的使用，逆合成分析法的使用。
五、（9分）hoffman重排，darzen反应，reformansky反应，claisen缩合，favorsky重排各举一个例子。
北京大学1986年研究生入学考试试题
北京大学1986年研究生入学考试试题考试科目：有机化学试题：请注意：字迹不得潦草！答案一律写在答卷纸上。
（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1）HC C CH CH2+HCl?（2）MeCO3H??LiAlH4（3）Me+CH2CH C CH3O?Δ（4）HONMe2+N+N Cl-HOAc NaOAc?（5）CCH3N CH3PCl5?（6）CH COOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl（7）NH OHOAc???HNO3H2SO4PCl资料来自互联网仅供参考（8）HCH3HO CO2Me?Δ（9）C CH CO CH3CH3CH3Al(OCHMe2)3Me2CHOH?Δ+（10）CH2CH CH2N+Me3 Br-+Br2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件）（1）自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。
（2）自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁醇。
（3）自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。
（4）自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊烯－1－基）－环戊酮。
（5）自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己－2－烯酮。
（三）简单扼要地列出要点解释：（20分，注意：不是写得越多越好）（1）2－氯丁烷与NaCN发生氰基代反应，在乙醇介质中加热回流24小时产率为23％，而在二甲亚砜介质中加热2小时产率可达64％。
为什么后一实验条件比较有利？（2）反－2－氯环己醇在碱的作用下，主要生成环氧环己烷；而顺－2－氯环己醇在碱的作用下，则主要生成环己酮。
其原因是什么？（3）苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应，在催化剂甲醇钠的作用下主要生成3－甲氧基－2－苯乙醇；而在催化剂硫酸的作用下主要生成2－甲氧基－3－苯乙醇。
北大有机化学考题选编
题目：有机化学合成题 考点：有机合成反应、反应机理、反应条件等 难度：中等
解答思路：分析反应机理确定反应条件选择合适的合成路线进行合成反应。
熟悉教材：认真阅读教材掌握基础知识 做题练习：多做真题熟悉题型和考点 错题整理：整理错题分析错误原因避免再犯
模拟考试：进行模拟考试提高应试能力
交流讨论：与同学、老师交流分享学习心得 和经验
考点一：有机化学基本概 念
考点二：有机化学反应机 理
考点三：有机化合物结构 与性质
考点四：有机合成与反应 设计
知识点：回顾相关知识点找 出解题所需的知识点
审题：仔细阅读题目理解题 意明确考点
解题步骤：按照逻辑顺序逐 步解答注意细节
检查：检查答案是否正确是否 符合题意是否有遗漏或错误
题目：有机化学合成题
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北大有机化学考题选编：由北京大学化学与分子工程组织编写 考题来源：历年北大有机化学考试真题 考题背景：北大有机化学考试是北大化学与分子工程的重要考试之一
考题特点：注重基础知识和基本技能的考查同时也注重对学生创新能力和实践能力的培养
考题类型：选择题、填空题、简答题、计算题等 难度：中等难度需要掌握有机化学的基本知识和技能 考题范围：涵盖有机化学的基本概念、反应机理、合成方法等
调整心态：保持良好的心态积极面对考试
习题集：选择北大有机化学历 年真题如《北大有机化学考题 选编》等
教材：选择权威有机化学教材 如《有机化学》、《基础有机 化学》等
参考书：选择有机化用网络资源如 MOOC、B站等观看有机化学
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提前规划：制定合理的备考计划明确每个阶段的学习目标 复习时间：每天至少安排2-3小时的复习时间保持良好的学习状态 重点复习：针对重点章节和知识点进行深入复习提高学习效率
(整理)北京大学有机化学研究生入学考试试题.
精品文档精品文档北京大学研究生入学考试试题试题：（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）（1）CCH3CH2+.H O2.NaOH??B2H6（2）CH3CH2CH2C CHKOH,C H OH?Δ（3）CH2NH2OHHNO?（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+?回流，分馏异－（5）NH2NaHSO3H2OΔ?（6）?顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ?（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-Δ?（9）NH2NH2+CH3Δ?精品文档精品文档（10）（浓）CF 3++?H 2SO 4HNO 3（浓）（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。
（25分）（1）HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH（2）CH 3OO3（3）ClBr（5）NNO 2（4）(CH 3)2NNN北京大学研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1）HCCCHCH 2+HCl?（2）MeCO 3H??LiAlH 4（3）Me+CH 2CHCCH 3O?Δ（4）HONMe 2+N +N Cl -HOAc NaOAc?精品文档精品文档（5）CCH 3N CH 3PCl 5?（6）CH C OOHOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl（7）NH O HOAc???HNO 3H 2SO 4PCl（8）HCH 3HOCO 2Me ?Δ（9）C CH COCH 3CH 3CH 3Al(OCHMe 2)3Me 2CHOH?Δ+（10）CH 2CHCH 2N +Me 3 Br -+Br 2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件） a) 自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。
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CO2C2H5
O （6）*从呋喃合成
CO2C2H5
三. 判别下列叙述是否正确（对的填+，错的填-）（10 分） （1）1，2-二氯乙烷的偶极矩值为零（ ） （2）能溶于水的有机化合物才能做水汽蒸馏（ ） （3）α-D-吡喃葡萄糖分子中所有的-OH 和-CH2OH 基都处于平键（ ）
（4）四氰基乙烯是远比丙烯酸甲酯要活泼的亲双烯体（ ） （5）N 规律只有在有机质谱中才能应用（ ） （6）溴乙烯不能制成相应的格氏试剂（ ） 四. 写出下列反应的机理（10 分）
北京大学 1996 年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学
考试时间:1996 年 2 月 4 日下午
招生专业：
研究方向：
指导教师：
试 题：请把答案写在另纸答卷上，不要答在试题旁！（单独考试者带*号的题不做）。
一．完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；本题共 20
分）
OHCH3CH2CH2CH O （1）
(n C4H9)2CuLi
?
?
8.
? NH2 CH2Cl2,Δ
?
2. H
CH3 3.
C6H5CO3H
C2H5MgBr H2O
CH3
?
?
9.
CH3OH
SOCl2
10.
O
?
?
H+
吡啶
O O
EtONa
O CO2Et
?
NBS
KOH
CH3O2CC CCO2CH3
?
?
?
EtOH
Br 4.
+ NH3 Br
? 二、用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超
2.H3O+
3. Et
+
5.
6.* O
7.
Me + MeOH Et
4.
EtOH
?
CN Δ
H+
过四个碳的有机原料合成下列化合物（共 30 分）
1.
2.*
3.
CH(CH3)2 OH-
CH3
Br
?
H OH
C6H5 5.* 6.
CH3
H
CC
+
H
CH2CH2CH3
CH2I2
7.*
H3O+ ?
Zn(Cu) ?
O
CH3CH2
H
CC
H
CH2CH2CH2CHO Ph
CO2Et Ph
O
4.
5.
Δ ?
？旋
hν ?
COOH
？旋
三.写出下列反应机理（12 分）
1.
COOH
2. *
O
CNH2
CH3ONa
+ Br2
CH3OH
H3O+
O NHCOC3H
EtO
OH
O
四.推测结构（共 12 分）。 1.化合物（A）C7H12，在 KMnO4-H2O 中回流。反应
O
液中只有
；（A）与 HCl 反应得（B）,（B）
在 EtONa-EtOH 中反应得（C），（C）使 Br2 褪色 生成（D），（D）用 EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）
CH2CO2CH3
（6）
NO2
（7）
C CH3 + CH2O + (CH3)2NH . HCl O
C2H5
CH2 C
+
CH O
（8）
O (C2H5O)2PCH2CO2C2H5
NaOC2H5 C2H5OH
CH3 H CH3
H （9）*
225 ℃
CH3
Cl
H NaOH
KOH
H
OH C2H5OH
H2O
CH3
CHCH2OH
（1） 苯基乙二醇(
OH
)在酸的作用下转变为苯乙醛
（2）*α-萘胺在 NaHSO3 水溶液中转变为α-萘酚 五. 某化合物 C7H5Cl5，其 1HNMR(100MHz,CDCl3)有两组峰：δ0.72(3H,三重峰)；δ
2.15(2H, 四 重 峰 ) ； 13CNMR 有 五 条 谱 线 （ H 去 偶 ） ： δ 7.1(q) ； 30.2(t) ；
（10）*
二．用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物（30 分）
O
（1） 从丙二酸二乙酯合成 O
CH2OH CH2OH （2）从甲苯合成 CH3
（3） 从苯酚合成
CN CH3
（4）从环己醇合成顺式 1，2-二溴环己烷
H5C2O2C
CO2C2H5
CH3 （5） 从乙酸乙酯合成
N
CH3
CH2CO2C2H5
用 KMnO4-H2O 回 流 得 HO2CCH2CH2CO2H 和
O
CH3CCO2H ； （ C ） 用 O3 氧 化 后 还 原 水 解 得 O
CH3CCH2CH2CH2CH2CHO 。请写出（A）－（E）的 构造式。 2.一分子式为 C6H10O2 的化合物，其 IR 的特征吸收 峰（cm-1）为:1720（强），1650（中强），1190 （强）；1HNMR 谱(δ值，ppm)：1.30(3H，多重 峰，J=6.9Hz)，2.11(3H，二重峰，J=6.0Hz)， 4.12(2H，四重峰，J=6.9Hz)，5.80(1H，二重峰， J=18Hz)，6.65(1H，八重峰，J1=18Hz，J2=6.0Hz)。 试写出它的结构式。 五.实验（共 16 分）。 1.画出减压蒸馏的仪器装置，并说明操作时的注 意事项。 2.列出在有机实验室进行日常薄板层析（TLC） 所必需的仪器和试剂，并简单说明 TLC 的用途。
CH3CH2OCH CH2 + HBr （2）
（3）
CH CHNO2 + HNO3(H2SO4)
CH3O （4）
KOAc CHO + CH3NO2
（5）
O
CH3
+
NaOCH2CH3 CH3COCH2CO2CH2CH3
CH3CH2OH
CH2CHO CH2CHO
+
CH2CO2CH3 CH3NH2 + C O
考试科目：有机化学
考试时间:1 月 25 日下午
招生专业：各专业
研究方向：
指导教师：
试题：单独考试者不答带“*”的意立体化学）（共 30 分）
NH2 RONO
O
H+
?
?
?
CO2H CH2Cl2 Δ 1.
O O 2. Me Br
1.MeMgI（过量） CO2Me
北京大学 1995 年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学
考试时间：1 月 15 日下午
招生专业：各专业
研究方向：
指导教师：
试 题：单独考试者不答带“*”的题。答案一律写在答题纸上。
一.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）
（共 20 分）
1.
COOH RONO
O
OH-
C6H5CHO + CH3CCH3
72.5(s),127(s)；132(s)。s，t，q 指偏共振实验结果。试写出该化合物的结构
式。（10 分）
六. 简单描述下列实验（20 分）
（1）画出完整的水蒸气整流装置图。
（2）写出甲苯合成苯乙酮的实验程序（反应装置、反应条件、配料比例、溶剂、
后处理，直到获得纯净的产品）。
北京大学 1997 年研究生入学考试试题