第二章 脂类(1)
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第二章-生物化学-脂类化学
2.3.1.1 甘油磷脂
甘油磷脂的组成
立体专一编号（Sn）
Sn—二脂酰甘油—3—磷酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
重 要 的 甘 油 磷 脂
磷脂酸
磷脂酰乙醇胺 乙醇胺
卵磷脂
胆碱
磷脂酰丝氨酸 丝氨酸
磷脂酰肌醇
肌醇
二磷脂酰甘油（心磷脂）
磷脂酰胆碱（phosphatidy choline） ——卵磷脂
O
CH2-O-C-R 1 R2-C-O-CH O + CH2-O-P -O-CH -CH -N （CH 3 ） 3 2 2 OH 卵磷脂
O
L-α-磷脂酰胆碱
★基本介绍
"卵磷脂"这个词本身由希腊文"Lekiths"派生
出来，意指"蛋黄"， 因为卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"，倍受社会关注，已成为保健品 市场的"黄金产品"。卵磷脂是人体细胞膜的基 本组成部分，细胞膜是细胞的卫士，它决定了 细胞之间能量和信息的传递。人体拥有足够的 卵磷脂，就意味着具有较好的免疫力、代谢力 和生命活力。卵磷脂更多地集中于脑及脑神经 系统、血液循环系统、免疫系统、心、肝、肾 等重要器官中。
原子上的羟基以酯键相连。 是线粒体膜和细菌膜的主要成分，是唯一具有抗原性的磷 脂分子。
缩醛磷脂（plasmalogens）
脂性醛基
存在脑组织和动脉血管，可能有保护血管的作用。
2.3.1.2 鞘氨醇磷脂（sphingomyelin）
CH3(CH2)12-CH=CH-CH-OH NH2-CH CH2-OH 鞘氨醇
生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
第二章 脂类
第二节 脂肪酸
• 1. 定义和种类：含长烃链的羧酸：饱和、不饱和、多 不饱和脂肪酸。一般不饱和键呈现顺式结构。 • 2. 结构特点：碳骨架线性结构，多偶数碳原子 ☺ 棕榈酸(软脂酸）16:0, 硬脂酸18:0, 油酸18:1∆9c，亚麻 酸18:3∆6c,9c,12c.p83-85 Tab2-2, p86 Fig 2-2 ☺ 物理化学性质：取决于脂肪酸烃链的长度与不饱和度， 如溶解度：越长则越低，熔点：越长越高，不饱和度 越高则越低。 ☺ 脂肪酸的乳化作用：脂肪酸盐具有极性头部，非极性 尾部，两亲化合物，在水中可以乳化脂肪。还有SDS， Triton X-100等。
第五节 糖脂
• 1. 定义：为糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂类相连形 定义： 成的化合物。 成的化合物。 • 2. 分类 鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生糖脂 分类:鞘糖脂 鞘糖脂， • 3. 鞘糖脂：指神经酰胺 原子之羟基被糖基化形成 鞘糖脂： 神经酰胺C1原子之羟基被糖基化形成 的糖苷化合物。单糖主要包括： 葡萄糖 半乳糖， 葡萄糖， 的糖苷化合物。单糖主要包括：D-葡萄糖，半乳糖， N-乙酰葡萄糖胺，N-乙酰半乳糖胺，唾液酸等。脂 乙酰葡萄糖胺， 乙酰半乳糖胺 唾液酸等。 乙酰半乳糖胺， 乙酰葡萄糖胺 肪酸以16-24C的饱和或不饱和脂肪酸为主，少量羟基 的饱和或不饱和脂肪酸为主， 肪酸以 的饱和或不饱和脂肪酸为主 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为： 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为：
p86
• 3. 必需多不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸 omega-6和3系列，人体不能合成。 • 4. 类二十碳烷：20碳PUFA是前体，前列腺素PG • 第三节：Triacylglycerol • 常温下液体，油，固体：脂 • 1. 化学通式： • 2. 甘油的beta碳原子：手性原子中心 • 3.物理化学性质： • ☺物理性质：无色、无嗅、无味的固体或液体，密度 小于水 • ☺化学性质：
第二章 脂类
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡
（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
Gaucheris disease Mental retardations,Liver and spleen enlargementEresion of cong bones Glucocerebosile b-glucosidase
Niemann-Pick disease Montal retardution sphingomyelin sphingomylinase
脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。
脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经组织中分离到的，在其它组织中也有分布。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡
（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
Gaucheris disease Mental retardations,Liver and spleen enlargementEresion of cong bones Glucocerebosile b-glucosidase
Niemann-Pick disease Montal retardution sphingomyelin sphingomylinase
脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。
脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经组织中分离到的，在其它组织中也有分布。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
第二章 脂类化学
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
甘油（丙三醇）
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 Байду номын сангаас2 C CH3
非必需脂肪酸
三、脂肪（三酰甘油）
动植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中以三
酰甘油或称甘油三酯为主。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油 脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。植物 性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。
生物体内含量最为丰富的脂类物质
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
P
-
X
X= CH2 CH NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH
X
极性，易溶于水 称极性头
非极性，不易溶于水 称非极性尾
磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中
卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原 因何在？
主要为卵磷脂可以增加神经传导物、促进脑细胞活化
卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？
两性（亲油、亲水），乳化剂
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质（脂类）的定义：脂类（lipid）是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
第二章 脂类化学
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
第二章 脂类
甘油糖脂 糖脂 鞘糖脂: 以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
脂类
α
β
X: 胆碱，胆碱缩醛磷脂 胆碱，胆碱缩醛磷脂 乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂 乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂 丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂 丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂
④ 磷脂分子中有极 性头和非极性尾
凡分子中含有极性基和非 极性基的化合物称两亲化合物 compound） （amphipathic compound）
2．鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）： ．鞘氨醇磷脂（ ）： （1）结构： ）结构：
磷脂酰乙醇胺：（ ：（phosphatidyl ethanolamine） ② 磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine） 也称脑磷脂（cephalin） 也称脑磷脂（cephalin）
X: 乙醇胺
HO CH2 CH2 NH2
卵磷脂与脑磷脂在体内可互变
磷脂酰肌醇（ ④ 磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol）： ）： 也称肌醇磷脂（ 也称肌醇磷脂（inositol phosphatide） ） X: 肌醇
（2）防止脂肪肝。 防止脂肪肝。 （3）生物体内的甲基供体。 生物体内的甲基供体。 磷脂酰乙醇胺：（ ：（phosphatidyl ethanolamine） ② 磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine） 也称脑磷脂（cephalin） 也称脑磷脂（cephalin）
X: 乙醇胺 HO CH CH NH 2 2 2
油酸臭氧化物
水解
CH3(CH2)7CHO + OHC (CH2)7COOH + H2O2
壬醛 壬醛酸
D．酸败（rancidity） 酸败（rancidity） 酸败的概念 :
酸值（ ）（ ）：中和 酸值（价）（acid number or value）：中和 油脂中的自由 ）：中和1g油脂中的自由 脂酸所需KOH的mg数。 的 脂酸所需 数
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Four guinea pig 豚鼠 adipocytes
Cotyledon子叶cell from a seed of the Arabidopsis拟南芥
TG
lipase
Fatty acid + glycerol
mitochondrion β-oxidation
ATP
▪ Stored fuels Triacylglycerols vs polysaccharides
甘油三酯 TG: Glycerol + FA 腊 Wax: long chain alcohol +FA
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2 O C R3
▪ Compound lipid alcohol + FA+ non lipid component
Phosphlipids 糖脂---saccharide
甘油磷脂
磷脂
鞘氨脂
鞘氨醇
鞘氨脂
糖脂 半乳糖脂，脑苷脂
▪ Derived lipid Derivatives of these compounds
取代烃 fatty acids and their salts 脂肪酸(盐) 固醇类 steroid hormones, sterol固醇, taurocholic
Sperm Whales: Fatheads of the Deep ▪ Head:1/3 body weight ▪ 90% of the head is spermaceti oil, ~4 tons ▪ Triacylglycerols + waxes ▪ Buoyancy
ω-6 PUFA (poly-unsaturated fatty acid), relate to skin disease
Linolenic acid 亚麻酸
18:3Δ9c,12c,15c 顺-9，12，15-十八碳
三烯酸
ω-3 PUFA deficiency ----nerve and heart disease
TG--------
❖Insulation against low temperatures
• warm-blooded polar animals are amply padded with triacylglycerols
• hibernating animals (bears ) insulation and energy storage
French fries, doughnuts and cookies tend to be high in trans fatty acids
▪ melting point of branched FA
Stearic acid
70℃
10-methyl-stearic acid 10 ℃
Essential fatty acids Linoleic acid 亚油酸 顺9，12-十八碳二烯酸 18:2 Δ9c,12c
The hydrocarbon chain
the length degree of unsaturation
Physical properties
The longer the fatty acyl chain, the fewer
the double bonds, thTehelowloenrgiesrtthhee fatty acyslocluhbailnit,ythe fewer the double bonds, the higher is the
▪ Lipid rancid:
oxidative cleavage of the double bonds in unsaturated fatty acids produces aldehydes and carboxylic acids of shorter chain.
Triacylglycerols provide stored energy and insulation
biological function
Classification of biological lipids:
By chemical composition: ▪ Simple lipid ▪ Compound lipid ▪ Derived lipid
▪ Simple lipid: FA+alcohol
Stearic acid 18:0 Palmitic acid 16:0 oleic acid油酸18:1Δ9c Linoleic acid亚油酸18:2Δ9,12c α Linoleic acid亚麻酸18:3Δ9,12,15c
Trans-oleic acid 油酸18:1Δ9t
反式双键不引起键的弯折
▪ Free fatty acids are rarely found in the body
▪ They are transported in the blood complexed to serum albumin血清清蛋白
Common fatty acids----
▪ Carbon atoms: 12-24, even
18:1Δ9c
Physical properties of fatty acids
saturated (no double bonds) unsaturated (contain one or more double bonds)
Almost all biologically produced unsaturated fatty acids contain cis double bonds----a bend in the molecules
lipases脂肪酶
TG
fatty acids + glycerol
triacylglycerols
▪ Simple ▪ Mixed
Nonpolar
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2 O C R3
Hydrophobic molecules
▪ Many Foods Contain Triacylglycerols
a. More reduced----yields more energy b. hydrophobic----unhydrated----not have to
carry the extra weight of water of hydration
stored polysaccharides(2g water per gram of polysaccharides
solubility melting point
melting point
Melting point
At room temperature
Free rotation, Molecules can pack together tightly in nearly crystalline arrays
Saturated fatty acid---a waxy consistency
Unsaturated fatty acid---oily liquids
Kink Takes less thermal energy to disorder markedly lower melting points
▪ The biological functions of the lipids are as diverse as their chemistry.
You should know Representative lipids of each type
chemical structure physical properties
Palmitic acid 棕榈酸，软脂酸 十六烷酸
16-carbon saturated fatty acid 16:0
Stearic acid 硬脂酸
十八烷酸
18-carbon saturated fatty acid 18:0
Oleic acid 油酸，顺9-十八碳烯酸
18-carbon fatty acid, a single double bond
e.g.
Obese people of 15-20kg triacylglycerols meet energy needs for months
15-20kg glycogen-----less than a day’s energy supply
c. Carbohydrates
Ready solubility in water----quick sources of metabolic energy
2. Storage lipid
Storage lipid are derivatives of fatty acids.
▪ Triacylglycerols: fatty acid esters of glycerol
▪ Wax
Fatty acid
▪ 脂肪酸 Fatty acids in the body biosynthesis from acetyl-CoA breakdown of fats and phospholipids
Synthesis of fatty acids, condensation of two-carbon units
▪ Location of double bond: Δ9,Δ12,Δ15,
A simplified nomenclature 18:2 (Δ9c,12c) C-cis T-trans 18-carbon, C-1 being the carboxyl carbon One double bond between C-9 and C-10 Another between C-12 and C-13 Linoleic acid 亚油酸
Cotyledon子叶cell from a seed of the Arabidopsis拟南芥
TG
lipase
Fatty acid + glycerol
mitochondrion β-oxidation
ATP
▪ Stored fuels Triacylglycerols vs polysaccharides
甘油三酯 TG: Glycerol + FA 腊 Wax: long chain alcohol +FA
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2 O C R3
▪ Compound lipid alcohol + FA+ non lipid component
Phosphlipids 糖脂---saccharide
甘油磷脂
磷脂
鞘氨脂
鞘氨醇
鞘氨脂
糖脂 半乳糖脂，脑苷脂
▪ Derived lipid Derivatives of these compounds
取代烃 fatty acids and their salts 脂肪酸(盐) 固醇类 steroid hormones, sterol固醇, taurocholic
Sperm Whales: Fatheads of the Deep ▪ Head:1/3 body weight ▪ 90% of the head is spermaceti oil, ~4 tons ▪ Triacylglycerols + waxes ▪ Buoyancy
ω-6 PUFA (poly-unsaturated fatty acid), relate to skin disease
Linolenic acid 亚麻酸
18:3Δ9c,12c,15c 顺-9，12，15-十八碳
三烯酸
ω-3 PUFA deficiency ----nerve and heart disease
TG--------
❖Insulation against low temperatures
• warm-blooded polar animals are amply padded with triacylglycerols
• hibernating animals (bears ) insulation and energy storage
French fries, doughnuts and cookies tend to be high in trans fatty acids
▪ melting point of branched FA
Stearic acid
70℃
10-methyl-stearic acid 10 ℃
Essential fatty acids Linoleic acid 亚油酸 顺9，12-十八碳二烯酸 18:2 Δ9c,12c
The hydrocarbon chain
the length degree of unsaturation
Physical properties
The longer the fatty acyl chain, the fewer
the double bonds, thTehelowloenrgiesrtthhee fatty acyslocluhbailnit,ythe fewer the double bonds, the higher is the
▪ Lipid rancid:
oxidative cleavage of the double bonds in unsaturated fatty acids produces aldehydes and carboxylic acids of shorter chain.
Triacylglycerols provide stored energy and insulation
biological function
Classification of biological lipids:
By chemical composition: ▪ Simple lipid ▪ Compound lipid ▪ Derived lipid
▪ Simple lipid: FA+alcohol
Stearic acid 18:0 Palmitic acid 16:0 oleic acid油酸18:1Δ9c Linoleic acid亚油酸18:2Δ9,12c α Linoleic acid亚麻酸18:3Δ9,12,15c
Trans-oleic acid 油酸18:1Δ9t
反式双键不引起键的弯折
▪ Free fatty acids are rarely found in the body
▪ They are transported in the blood complexed to serum albumin血清清蛋白
Common fatty acids----
▪ Carbon atoms: 12-24, even
18:1Δ9c
Physical properties of fatty acids
saturated (no double bonds) unsaturated (contain one or more double bonds)
Almost all biologically produced unsaturated fatty acids contain cis double bonds----a bend in the molecules
lipases脂肪酶
TG
fatty acids + glycerol
triacylglycerols
▪ Simple ▪ Mixed
Nonpolar
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2 O C R3
Hydrophobic molecules
▪ Many Foods Contain Triacylglycerols
a. More reduced----yields more energy b. hydrophobic----unhydrated----not have to
carry the extra weight of water of hydration
stored polysaccharides(2g water per gram of polysaccharides
solubility melting point
melting point
Melting point
At room temperature
Free rotation, Molecules can pack together tightly in nearly crystalline arrays
Saturated fatty acid---a waxy consistency
Unsaturated fatty acid---oily liquids
Kink Takes less thermal energy to disorder markedly lower melting points
▪ The biological functions of the lipids are as diverse as their chemistry.
You should know Representative lipids of each type
chemical structure physical properties
Palmitic acid 棕榈酸，软脂酸 十六烷酸
16-carbon saturated fatty acid 16:0
Stearic acid 硬脂酸
十八烷酸
18-carbon saturated fatty acid 18:0
Oleic acid 油酸，顺9-十八碳烯酸
18-carbon fatty acid, a single double bond
e.g.
Obese people of 15-20kg triacylglycerols meet energy needs for months
15-20kg glycogen-----less than a day’s energy supply
c. Carbohydrates
Ready solubility in water----quick sources of metabolic energy
2. Storage lipid
Storage lipid are derivatives of fatty acids.
▪ Triacylglycerols: fatty acid esters of glycerol
▪ Wax
Fatty acid
▪ 脂肪酸 Fatty acids in the body biosynthesis from acetyl-CoA breakdown of fats and phospholipids
Synthesis of fatty acids, condensation of two-carbon units
▪ Location of double bond: Δ9,Δ12,Δ15,
A simplified nomenclature 18:2 (Δ9c,12c) C-cis T-trans 18-carbon, C-1 being the carboxyl carbon One double bond between C-9 and C-10 Another between C-12 and C-13 Linoleic acid 亚油酸