醛酮(习题与答案)
药用有机化学试题(第六章：醛酮 附答案)
第六章：醛酮134.下列物质中，常温下是气体的是？[1分]A丙酮B丙醛C甲醛D乙醛参考答案：C135.下列化合物中，发生亲核加成反应活性最大的是？[1分] A乙醛B丙醛C丙酮D丁酮参考答案：A136.可用托伦试剂进行鉴别的是？[1分]A甲醛与乙醛B丙醛与丙酮C丙酮与丁酮D乙醛与苯甲醛参考答案：B137.乙醛与下列哪个化合物等摩尔比反应，可生成缩醛？[1分] A乙二醇B乙醇C丙醇D甲醇参考答案：A138.下列不能与2,4-二硝基苯肼反应的是？[1分]A甲醛B丙酮C丙醇D2-氧代丙酸参考答案：C139.与HCN反应，活性最小的是？[1分]A乙醛B三氯乙醛C苯甲醛D邻甲基苯甲醛参考答案：D140.下列物质中，既能与饱和亚硫酸氢钠反应，又能发生碘仿反应的是？[1分]A丙醛B丙酮C乙醇D苯乙酮参考答案：B141.下列化合物中，属于一元脂肪醛的是？[1分]ACH3CHOBCH3COCH3CC6H5CHODOHC-CHO参考答案：A142.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是？[1分]A溴水B斐林试剂C希夫试剂D托伦试剂参考答案：B143.下列化合物中，不能与I2/NaOH发生碘仿反应的是？[1分]A丁酮B乙醇C乙醛D1-丁醇参考答案：D144.下列化合物与格氏试剂反应，可生成仲醇的是？[1分]A甲醛B丙酮C丁醛D苯乙酮参考答案：C145.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是？[1分]A乙醛B苯甲醛C甲醛D丙酮参考答案：C146.下列化合物，能发生醛酮卤代反应的是？[1分]A2,2-二甲基丙醛B苯甲醛C邻甲基苯甲醛D2-甲基丙醛参考答案：D147.希夫试剂又称品红亚硫酸试剂，它是将二氧化硫通入品红溶液中，所得到的无色溶液。
[1分]参考答案：T148.所有醛、酮均能与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成白色结晶。
[1分]参考答案：F149.醛、酮可与氢气加成发生还原反应而生成相应的醇，醛加氢后被还原生成仲醇，而酮还原生成伯醇。
醛酮
(11)
+
Br2
H+
O
O
Br
Answer:
O
(2) OHO H O
O
O
H-OH
O
(4)
O
O H Br
(CH3)3COK , C6H6
H C
O
(5) OH-
OH H C O
O CHO
O
+
CH2CHO
H2 O -OH
CH3CHO
(6)
O O
H2 C H
OH
O O
CH2
H
O CH2 C
O
O
O
H-OH
HO
O
∆
O
(8)
O
H
+
O
H+
OH O HO O
H+
H2O O
-H2O
-H+
O
(11)
O
O
O
OH
OCH2CH2OH
OCH2CH2OH
+
H+
OCH2CH2OH
+
H+
3. 如何完成下列转变?
(3) (4) CH3(CH2)2CHO
HC
CH3(CH2)4CHO CH3CCH2CH2C(CH2)4CH3
2. 推测下列反应的可能机理
(2)
O O
OH- , H2O
HO
O
O Br
(4)
O
(CH3)3COK , C6H6 OH∆
(5) (CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCH=O
CH3
(CH3)2C=CHCH2CH2CCH3
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
醛酮(习题与答案)
醛酮(习题与答案)一、命名:1. 2. 3.4. 5. 6.(CH3)2CH2CHO7、CH3COCH2CH2OH 8、CH3COCH(CH3)2 9、10、CH3COCH2COCH2CH311、12、13、14、OHCCH2CH2CH2CHO15、16、17、18、19、20、答案:1、苯乙酮2、邻羟基苯甲醛(水杨醛)3、4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4、2-溴-4-硝基苯甲醛5、对甲基苯甲醛6、3-甲基丙醛7、4-羟基-2-丁酮8、3-甲基-2-丁酮9、1-环己基-1-丙酮10、2,4-己二酮11、3-甲基-6-庚炔醛12、3,3-二甲基环己基甲醛13、3-苯基-2-丙烯醛14、戊二醛15、4-甲基环己酮16、2-苯基丙醛17、对甲酰基苯乙酸18、α,β-萘二醛(1,2-萘二醛)19、1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20、4-戊烯-2-酮二、完成反应:1.CHO240%NaOH+答:2.250%KOH+ Cl CHO答:3.答: 4.答: 5.答:6.CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答:7.答:8.答: 9.答: 10.答: 11.答:+COOH CH2OHCH3CH312.答:13.+CH3COCH2CH3I2NaOH++答:14.答:15.答:16.答:17.答:三、回答下列问题:1.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、CH3CH2COCH3b、c、d、(CH3)2CHOH答:a、d2.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、2-甲基丁醛b、异丙醇c、2-戊酮d、丙醇答:b、c3.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、(CH3)2CHCHOb、CH3CH2OHc、C6H5CHOd、CH3COCH2CH3答:b、d4.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、CH3CH2CH2OHb、CH3CH2CHOc、CH3CH2CHOHCH3d、C6H5COCH3答:c、d5.下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为( )。
高中化学(新人教版)选择性必修三同步习题：醛 酮(同步习题)【含答案及解析】
第三节醛酮基础过关练题组一醛、酮的组成与结构1.(原创)下列物质属于酮的是( )A. B.C. D.2.(2020安徽合肥一六八中学高二下月考)下列关于醛的说法中正确的是( )A.醛的官能团是B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的通式为C n H2n OD.醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色题组二醛、酮的性质与应用3.(2020广东新会一中高二下期中)下列说法中不正确的是( )A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性B.能发生银镜反应的物质不一定是醛C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本4.(2020黑龙江大庆实验中学高二下月考)下列关于常见的醛或酮的说法中正确的是( )A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到5.(2019安徽铜陵一中高二下期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )A.(CH3)2C(OH)CH2CH3B.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.CH3CH2OH6.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子,近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。
有关乙醇醛说法错误的是( )A.有2种含氧官能团B.能发生银镜反应C.与乙醛互为同系物D.与乙酸互为同分异构体7.苯甲醛()在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应,一分子苯甲醛被氧化,一分子苯甲醛被还原。
由此判断最终的反应产物是( )A.苯甲醇B.苯甲酸C.苯甲醇和苯甲酸D.苯甲醇和苯甲酸钠8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )A.该有机物的化学式是C11H16OB.1mol该有机物与H2充分反应,消耗4mol H2C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应9.(2020广东高二下期末)研究表明,当豆油被加热到油炸温度(185℃)时,会产生如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关。
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
醛酮习题
醛酮（习题和答案）一、命名：1．COCH32．CHOOH3．ClCHCHO(CH3)2CCH4．OHCBrNO25．CH3CHO6．(CH3)2CH2CHO7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9.COCH2CH3 10.CH3COCH2COCH2CH311.CH CCH2CH2CHCH2CHOCH312.CH3CHOCH313.CH CHCHO14.OHCCH2CH2CH2CHO15.16.CH3CHCHO17.CH2COOHOHC18.CHOCHO19.CH2COCH320.OCH2CHCH2CCH3答案：1.苯乙酮2.邻羟基苯甲醛（水杨醛）3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4.2-溴-4-硝基苯甲醛5.对甲基苯甲醛6.3-甲基丙醛7.4-羟基-2-丁酮8.3-甲基-2-丁酮9.1-环己基-1-丙酮10.2，4-己二酮11.3-甲基-6-庚炔醛12.3，3-二甲基环己基甲醛13.3-苯基-2-丙烯醛14.戊二醛15.4-甲基环己酮16.2-苯基丙醛17.对甲酰基苯乙酸18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛）19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮）20.4-戊烯-2-酮二、完成反应：1．CHO240%NaOH加热+答：+COOH CH2OH2．250%KOH+ Cl CHO答：+COOH CH2OH Cl Cl3．CH3CH NaBH4H2O答：CH3CH CHCH2OH4．+CHO CH3CH2CHO加热答：CH C(CH3)CHO5．加热COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl 答：CH2CH2CH36．CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答：CH CHCOCH3CH3O7．CHCH2CHOCH2LiAlH4答：CHCH2CH2OHCH28．CHO+加热CH3CHO NaOH答：CH CHCHO9．1. NaBH4CHCH2CHOCH3CH2. H3O+答：CHCH2CH2OHCH3CH10．Zn-Hg/CH3O加热浓HCl HO CH2C答：HO CH2CH2CH311．CHO2浓NaOHCH3答：+COOH CH2OHCH3CH312．+ 1. Et2OMgBrO2. H3O+答：HO13．+CH3COCH2CH3I2NaOH++答：+CHI3CH3CH2COONa14．O+Ph3PCH2答：CH215．CHCH3 CH3COCH3+Ph3P答：CHCH3(CH3)2C16．1. NaBH42. H3O+ CCH2CH3O答：CHCH2CH3OH17．CH3O+C6H5COOOH C答：CH3OC O三、回答下列问题：1．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。
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醛酮(习题与答案)一、命名:1. 2. 3.4. 5. 6.(CH3)2CH2CHO7、CH3COCH2CH2OH 8、CH3COCH(CH3)2 9、10、CH3COCH2COCH2CH311、12、13、14、OHCCH2CH2CH2CHO15、16、17、18、19、20、答案:1、苯乙酮2、邻羟基苯甲醛(水杨醛)3、4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4、2-溴-4-硝基苯甲醛5、对甲基苯甲醛6、3-甲基丙醛7、4-羟基-2-丁酮8、3-甲基-2-丁酮9、1-环己基-1-丙酮10、2,4-己二酮11、3-甲基-6-庚炔醛12、3,3-二甲基环己基甲醛13、3-苯基-2-丙烯醛14、戊二醛15、4-甲基环己酮16、2-苯基丙醛17、对甲酰基苯乙酸18、α,β-萘二醛(1,2-萘二醛)19、1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20、4-戊烯-2-酮二、完成反应:1.CHO240%NaOH+答:2.250%KOH+ Cl CHO答:3.答: 4.答: 5.答:6.CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答:7.答:8.答: 9.答: 10.答: 11.答:+COOH CH2OHCH3CH312.答:13.+CH3COCH2CH3I2NaOH++答:14.答:15.答:16.答:17.答:三、回答下列问题:1.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、CH3CH2COCH3b、c、d、(CH3)2CHOH答:a、d2.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、2-甲基丁醛b、异丙醇c、2-戊酮d、丙醇答:b、c3.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、(CH3)2CHCHOb、CH3CH2OHc、C6H5CHOd、CH3COCH2CH3答:b、d4.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、CH3CH2CH2OHb、CH3CH2CHOc、CH3CH2CHOHCH3d、C6H5COCH3答:c、d5.下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为( )。
a、ClCH2CHOb、CH3CHOc、F2CHCHOd、答:c>a>b>d6.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢得顺序为( )。
a、苯乙酮b、苯甲醛c、2-氯乙醛d、乙醛答:c>d>b>a7.下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢得顺序为( )。
a、苯乙酮b、苯甲醛c、2-氯乙醛d、乙醛答:c>d>b>a8.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢得顺序为( )。
a、(CH3)2CHCHOb、CH3COCH3c、F3CCHOd、FCH2CHO答:c>d>a>b9.下列化合物按羰基得亲核加成反应活性由大到小顺序为( )。
a、b、c、CH3COCH2CH3d、CH3CHO答:b>d>c>a10.下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小得顺序为( )。
a、PhCOCH3b、ClCH2CHOc、d、CH3CHO答:b>d>c>a四、鉴别题:1.A.2-戊酮B、苯乙酮C、3-戊酮答:与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀,而C没有沉淀;A与NaHSO3作用生成白色沉淀,而B则不能。
2.A.甲醛B、丁醛C、苯甲醛答:与Fechling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀,而C没有沉淀;向A、B 中分别加入Schiff试剂,然后再加入浓硫酸,A显紫红色,B无色。
3.A.苯酚B、苯甲醛C、苯乙酮答:A、B不与I2/NaOH反应,而C反应生成CHI3黄色沉淀;向A、B中分别加入Schiff试剂,A无色,B显紫红色。
4.A.乙醛B、丁醛C、2-丁酮答:与Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜,而C则不能;A与I2/NaOH反应生成CHI3黄色沉淀,而B不反应。
5.A.苯甲醇B、苯甲醛C、苯乙酮答:A、B不与I2/NaOH反应,而C反应生成CHI3黄色沉淀;B与Tollen试剂作用产生银镜,而A则不能。
6.A. B、C、答:A、B不与I2/NaOH反应,而C反应生成CHI3黄色沉淀;B与Tollen试剂作用产生银镜,而A则不能。
7.A. B、C、答:A不与2,4-二硝基苯肼反应,而B、C反应均生成黄色沉淀;B与Tollen试剂作用有银镜生成,而C不能。
五、合成题:1.以乙烯、丙烯为原料合成 答:CH 2CH3CH HBr CH 3CHBrCH 3MgEt 2O(CH 3)2CHMgBr(CH 3)2CHCH2CHOO 1.3+(CH 3)2CHCH 2CH 2OH2.以乙醇为唯一碳源合成 答:CH3CHCH 3CHOCu,C 2H 5OH 300CCHCHOCHCH 2Br 3CH CHCH 2CHOLiAlH 4PBr 30o C 3CH3.以甲醇与2-氯丁烷为原料合成 CH 3CH 2CH(CH3)CHO 答:MgEt 2O CH 3CHCH 2CH 33+Cl CH 3CHCH 2CH 3MgCl 1. HCHO4.以丙酮为原料合成答: 2CH 3COCH 35%NaOH(CH 3)223OH O 22. H 3O +(CH 3)2CCHCOOH O 31. I 2/NaOH (CH 3)2C +CHI 5.以Br(CH 2)3CHO 为原料合成答:Mg Et 2OBr(CH 2)3CHOEtOH H +2)3CHOC 2H 5OC 2H 53+BrMg(CH 2)3CHOC 2H 5OC 2H 5 1. CH 3COCH3(CH 3)2C(CH 2)3CHOOH6.以乙烯与丙酮为原料合成 答:CH 2CH 3CH Mg Et 2O+HBrH 2O 2CH 3CH 2CH 2Br3+1. CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CH 3C OHCH 2CH 2CH 3NaCH 2CHCH 2OC(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CONa CH 2CH 2CH 37.由BrCH 2CH 2CHO 合成答:BrCH 2CH2CHOOC 2H 5OC 2H 52EtOH 无水HClBrCH 2CH 2CHOH -CH 2CHCH(OC 2H 5)2CH 2OH -CHCH(OC 2H 5)2KMnO 4OH OH8.以BrCH 2CH 2COCH 3为原料合成答:BrCH 2CH 2CCH 3OBrCH 2CH2COCH 3+HOCH 2CH 2OHOOH OOCH 3CCH 2CH 2CCH 3CH 3CHCH 2CH 2CCH 3O CrO 3吡啶9.由环戊酮合成 答:10.由苯及C 3以下得有机物合成 答:CH 2CH 2PBr 32. H 3O O CH 2CH 2Br1.CH 2CH 2OH2. H 3O +OH1.CH 3COCH 3CH 2CH 2MgBr Mg THF(CH 3)2CCH 2CH 2C 6H 5六、推结构:1.不饱与酮A(C 5H 8O),与CH 3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C 6H 12O)与不饱与醇C(C 6H 12O)得混合物。
B 经溴得氢氧化钠溶液处理转化为3－甲基丁酸钠。
C 与KHSO 4共热,则脱水生成D(C 6H 10),D 与丁炔二酸反应得到E(C 10H 12O 4)。
E 在钯上脱氢得到3,5－二甲基邻苯二甲酸。
试推导A 、B 、C 、D 与E 得构造。
答:CH 3COCH=CHCH 3 CH 3COCH 2CH(CH 3)2 (CH 3)2CH(OH)CH=CHCH 3A B C2.饱与酮A(C7H12O),与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B(C8H16O),B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C与D(C8H14)得混合物。
C还能通过A与CH2＝PPh3反应制得。
通过臭氧分解D转化为酮醛E(C8H14O2),E用湿得氧化银氧化变为酮酸F(C8H14O3)。
F用溴与氢氧化钠处理,酸化后得到3－甲基－1,6－己二酸。
试推导A、B、C、D、E与F得构造,并写出相关得反应式。
答:CH3OH；(A)(C)(D)(B)CH3CH3CH2；；O CH3CH3CH33.有化合物A、B、C,分子式均为C4H8O;A、B可以与氨基脲反应生成沉淀而C不能;B可以与费林试剂反应而A、C不能;A、C能发生碘仿反应而B不能;写出A、B、C得结构式。
答:A为CH3CH2COCH3,B可能有两种结构CH3CH2CH2CHO与(CH3)2CHCHO,C为CH3CH(OH)CH=CH2。
4.某萜类化合物,分子式为C10H16O,能发生银镜反应。
该化合物经O3氧化后用锌粉还原水解可得一分子丙酮、一分子乙二醛与一分子4－戊酮醛,试推出其结构。
答:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO5.分子式为C8H8O得两种化合物A、B,均不与溴水发生反应。
A无银镜反应也不与NaHSO3反应,但可发生碘仿反应;B既可以发生银镜反应也可以与NaHSO3反应,但无碘仿反应,试写出A、B构造式。
答:A为C6H5COCH3,B为C6H5CH2CHO。
6.化合物A分子式为C6H10O,有一对对映体,被NaBH4还原成B,B分子式为C6H12O,有两对对映体,B既不与Br2反应也不能催化加H2,但与浓H2SO4共热生成C,C分子式为C6H10,C无光学活性。
C被KMnO4氧化生成D,D分子式为C6H10O3,D 能发生碘仿反应。
写出A、B各对对映体及C、D得结构式。
答:D:CH3CO(CH2)3COOHA有两个不饱与度、一个手性碳,有羰基就是酮(醛还原不产生手性碳)。
B有一个不饱与度就是稳定得环。
四元环不稳定,六元环无手性碳,故应为甲基五元环;消除反应后失光活性,甲基在羰基旁。
D有3个O,2 个不饱与度,应就是环烯断开。
7.化合物A,分子式为C10H12O,不溶于NaOH溶液,但能与氨基脲反应,无银镜反应但有碘仿反应。
A部分加H2得B,B分子式为C10H14O,B仍可发生碘仿反应。
B与浓HI溶液反应生成C,C分子式为C8H7IO,C无碘仿反应但可与NaOH反应。
A与FeCl3、Cl2反应只得一种主要产物D,D分子式为C10H11ClO2。
写出A～D得结构式。
答:A有5个不饱与度,可能有芳环,不就是酸与酚,含－COCH3;B就是芳环＋CH3CH(OH)－。
芳乙醚脱C2H5－变成酚;C分子中得碘原子就是醇羟基被取代之故。
依定位规则,A中得乙氧基与乙酰基为对位关系。