萜类和甾族化合物
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有机化学-第17章 萜类和甾族化合物-文档资料
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
类固醇激素、维生素D及胆甾酸的前体；
正常人血液中每100mL含总胆固醇（包括游离 胆固醇和胆固醇酯）110~220mg； 摄入量过多或代谢发生障碍，胆固醇就会从血 清中沉淀出来，引起结石，发生动脉硬化，高血压 或心脏病等； 有学者认为，体内长期胆固醇偏低会诱发癌症。
17-10
② 7-脱氢胆固醇和麦角固醇 7-脱氢胆固醇是动物甾醇，经紫外线照射，形 成维生素D3。
β-胡萝卜素
γ-胡萝卜素
17-4
动物体内：
15 15'
氧化
H O
视黄醛
还原 维生素A
OH
维生素 A 是人和其它哺乳动物正常生长和发育所
必需的维生素之一，缺乏维生素 A 会导致暗视觉的丧 失，引起夜盲症。
17-5
二．甾族化合物
1. 甾族化合物的基本结构
甾族化合物的基本结构为环戊烷并氢化菲，四 C10和C13上常有甲基 个环分别用A、B、C、D表示， （角甲基），C17上有一个不同碳数的碳链。
性激素是性腺（睾丸、卵巢、黄体）分泌的甾体激素， 它们对生育功能及第二性征（如声音、体型）有着决定 性的作用。
雄性激素：睾丸酮、雄酮和雄烯二酮等，其中睾丸酮 的活性最高。 雌性激素：由成熟的卵泡产生的雌激素如雌二醇和由 卵泡排卵后形成的黄体所产生的孕激素如黄体酮等。
17-15
O H H HO H H O H H H
① A/B反( ee稠合)
——5α-系甾族化合物
CH3
13 17
R
H
H
7
H
17-7
R H H H H
② A/B顺(ea稠合)
——5β-系甾族化合物
类固醇激素、维生素D及胆甾酸的前体；
正常人血液中每100mL含总胆固醇（包括游离 胆固醇和胆固醇酯）110~220mg； 摄入量过多或代谢发生障碍，胆固醇就会从血 清中沉淀出来，引起结石，发生动脉硬化，高血压 或心脏病等； 有学者认为，体内长期胆固醇偏低会诱发癌症。
17-10
② 7-脱氢胆固醇和麦角固醇 7-脱氢胆固醇是动物甾醇，经紫外线照射，形 成维生素D3。
β-胡萝卜素
γ-胡萝卜素
17-4
动物体内：
15 15'
氧化
H O
视黄醛
还原 维生素A
OH
维生素 A 是人和其它哺乳动物正常生长和发育所
必需的维生素之一，缺乏维生素 A 会导致暗视觉的丧 失，引起夜盲症。
17-5
二．甾族化合物
1. 甾族化合物的基本结构
甾族化合物的基本结构为环戊烷并氢化菲，四 C10和C13上常有甲基 个环分别用A、B、C、D表示， （角甲基），C17上有一个不同碳数的碳链。
性激素是性腺（睾丸、卵巢、黄体）分泌的甾体激素， 它们对生育功能及第二性征（如声音、体型）有着决定 性的作用。
雄性激素：睾丸酮、雄酮和雄烯二酮等，其中睾丸酮 的活性最高。 雌性激素：由成熟的卵泡产生的雌激素如雌二醇和由 卵泡排卵后形成的黄体所产生的孕激素如黄体酮等。
17-15
O H H HO H H O H H H
① A/B反( ee稠合)
——5α-系甾族化合物
CH3
13 17
R
H
H
7
H
17-7
R H H H H
② A/B顺(ea稠合)
——5β-系甾族化合物
第二十一章萜类和甾族化合物
第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物§21—1萜类⼀、定义和分类异戊⼆烯规则存在：⼴泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，它是⾹精油的主要成分。
19世纪对⾹精油的研究发现了不少具有以C10H10组成成分的烃类，因其分⼦中含有烯烃双键，称为萜烯。
例如：⽉桂烯、对薄荷烯、松节油（α－蒎烯）异樟烯（异莰烯）的结构式如下：松节烯（α－蒎烯）⽉桂烯对薄荷烯（对 ⼆烯）异樟烯（异莰烯）孟进⼀步研究，⼜发现了不少萜烯具有类似构造的含衍⽣物，以及挥发性不很⼤的含有15－20个或30、40个碳的化合物，统称为萜烯化合物或萜类。
异戊⼆烯规则：化合物分⼦中碳的⾻架可以看作由异戊⼆烯头尾连接⽽成，此即为萜类结构的异戊⼆烯规则。
H2C C CH CH2CH3C C C CC头尾异戊⼆烯单位萜类化合物是萜烯和其部分氧化的各种烃类以及它们的含氧衍⽣物，如醇、醛、酮、酸、酯。
根据萜类分⼦中所含异戊⼆烯单位的多少可以分为：单萜2个异戊⼆烯单位10个碳原⼦倍半萜315⼆萜420三萜630四萜840⼆、单萜1.开链单萜开链单萜的基本⾻架含有两个异戊⼆烯单位，常把它写成类似环状的式。
CHC C CHCH2C CC C代表物：柠檬醛有两种顺反异构体。
天然得到的柠檬醛E型占90%，Z型占10%。
CHOCHO柠檬醛a(E型)柠檬醛b(Z型)(橙花醛）（⾹叶醛）柠檬醛为⽆⾊或淡黄⾊的液体，有强烈的柠檬⾹味。
它存在于新鲜的柠檬和柑橘⽪中。
柠檬醛可⽤于配制柠檬⾹精和合成维⽣素A。
其还原产物为⾹叶醇和橙花醇。
⾹叶醇和橙花醇：CHOHCHOH(橙花醇）（⾹叶醇）⾹叶醇具有玫瑰⾹味，是玫瑰油的主要成分。
橙花醇具有橙花⾹味，⽐⾹叶醇的⾹味更柔和，主要存在于橙花油中。
重要的单环萜有苧和薄荷醇：对孟烷苧（1，8－对孟⼆烯）23456789 101*1—甲基－4－异丙基环已烷或1，8－萜⼆烯（1）苧（C10H16）⼜称1。
8－萜⼆烯或1，8－对孟⼆烯，由于分⼦中有⼿性碳原⼦，故有两种对映异构体。
萜类和甾族化合物 有机化学
A环和B 环之间可以顺式也可
以反式稠合
稠合以后甾环碳架上所连的原子或基团在空间有 不同的取向，其构型规定如下：(角甲基位于稠环的上
方，用作其它取代基构型的参考标准。)
a-构型：与角甲基在环平面异侧的取代基称为a-构型，用虚线表示。 即基团位于环平面下方。
b-构型：与角甲基在环平面同侧的取代基称为b -构型，用实线表示。 即基团位于环平面上方。
R
12 Me 17
11
1 Me 9
13 D
C
16 15
2
A 10 B
14 8H
3
5
7
4H 6
CH3
CH3 R
四、 胆固醇（胆甾醇）
H3C H3C
H3C H
HH
HO 胆甾醇
结构特点：
CH3
CH3 C-3有b-OH，
C-5与C-6之间有碳碳双键
C-17连 着 一 个 8碳 原 子 的 烷基侧链。
无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空 度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等 有机溶剂。
角 甲 基
甾--象形字 R
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲 (甾体)
二、甾族化合物的命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其 来源或生理作用有关的俗名。
三、甾族化合物的构型和构象 § 甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与 环之间的稠合方式与十 氢化萘相似。 十氢化萘的两种异构体：
顺-十氢化萘 反-十氢化萘
(一)单萜类(包括链状,单环单萜类和双环单萜类) 链状:
CH2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230 ℃
CHO
柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛
以反式稠合
稠合以后甾环碳架上所连的原子或基团在空间有 不同的取向，其构型规定如下：(角甲基位于稠环的上
方，用作其它取代基构型的参考标准。)
a-构型：与角甲基在环平面异侧的取代基称为a-构型，用虚线表示。 即基团位于环平面下方。
b-构型：与角甲基在环平面同侧的取代基称为b -构型，用实线表示。 即基团位于环平面上方。
R
12 Me 17
11
1 Me 9
13 D
C
16 15
2
A 10 B
14 8H
3
5
7
4H 6
CH3
CH3 R
四、 胆固醇（胆甾醇）
H3C H3C
H3C H
HH
HO 胆甾醇
结构特点：
CH3
CH3 C-3有b-OH，
C-5与C-6之间有碳碳双键
C-17连 着 一 个 8碳 原 子 的 烷基侧链。
无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空 度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等 有机溶剂。
角 甲 基
甾--象形字 R
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲 (甾体)
二、甾族化合物的命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其 来源或生理作用有关的俗名。
三、甾族化合物的构型和构象 § 甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与 环之间的稠合方式与十 氢化萘相似。 十氢化萘的两种异构体：
顺-十氢化萘 反-十氢化萘
(一)单萜类(包括链状,单环单萜类和双环单萜类) 链状:
CH2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230 ℃
CHO
柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛
有机化学：萜类和甾族化合物
醇，俗称薄荷醇或薄荷脑。
CH3
7
CH
CH2 CH2
1
6
2
CH2 CH2 CH
CH
54 3
8
9
10
OH
CH3 CH3
• 3-萜醇分子中有3个不同的手性碳原子，故有4对 对映异构体，分别是〔 〕薄荷醇、〔 〕异薄 荷醇、〔 〕新薄荷醇和〔 〕新异薄荷醇。即 以下的四个非对映异构体和各自的对映异构体。
练习题17.1 香叶烯〔C10H16〕，一个由月
桂的油中别离而得的萜烯，汲取3摩尔氢分
子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化
合物CH3：CCH3 H C H HC CH2CH2C C H
O
O
O
OO
依据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什 么？
•
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类
H+
重排
•
Cl
Cl
• α-蒎烯
〔张力较大〕
小〕 氯化莰
〔张力较
• 从上式可看出，虽然首先生成3o 碳正离子，但 由于分子内四元环的张力较大，因而仍重排成2o 碳正离子，使其转变成具有张力较小的五元环。 因此，减少环的张力是上述重排发生的主要原因。
• 生成的氯化莰经碱处理后，可排除氯化氢，发生 另一次重排，形成莰烯〔以构象式表示反响过 程〕：
• 3．双环单萜 在萜烷结构中，C8假设分别与C1、C2或C3相连时， 则可形成桥环化合物，它们是莰烷、蒎烷或蒈烷；假设C4与C6 连成桥键则形成zaozi007烷，它们的根本碳骨架及编号如下：
C8~C1相连
7
1
6
2
54 3
8
10
有机化学第十八章-萜类和甾族化合物
O NaBH4
H
OH
龙脑 (m.p.206～208℃)
OH
+
H
异龙脑 (m.p.214～217℃)
(一)倍半萜类
• 倍半萜类是含有三个异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、单环或双 环结构。例如:
• 法尼醇又称金合欢醇，存在于香茅草、茉莉、橙花、玫瑰等多种芳香 植物的挥发油中，是一种珍贵的香料。
• 杜鹃酮又称大牛儿酮，存在于满山红 (兴安杜鹃)的挥发油中，有平喘、 镇咳与化痰的作用。
实例
蒎烯 姜烯 樟脑烯 鲨烯 胡萝卜素
（一）单萜类化合物
• 单萜是较为重要的萜类，由两个异戊二烯单元组成，根据分子中两 个异戊二烯单位相互连接方式的不同，单萜类化合物又可分为链状 单萜、单环单萜与双环单萜。
• 1. 链状单萜类化合物 • 链状单萜类化合物，其分子基本碳架如下:
C CC CCC CC 或
思 考：
1. 用系统命名方法命名上述化合物？ 2. 莰烷为什么以船式构象存在？
2. 蒎烯 (又称松香精、松油二环烯) 蒎烯根据烯键位置不同，有α-蒎烯与β-蒎烯两种异构体。
C H3C H3
C H2C H2
α-蒎烯
β-蒎烯
❖ 二者均存在于松节油中，但以α-蒎烯为主（占松节油的60%），蒎烯是工业 上用来合成樟脑的原料。它们在O℃以下可与HCl发生亲电加成反应，生成氯化 氢化蒎烯，在较高温度下的产物则是因为在反应过程中形成的碳正离子发生分 子重排，即由蒎碳正离子重排为莰正碳离子，使原来环张力较大的蒎烯四碳环 转变为张力较小的五碳莰环，最后产物与Cl-形成氯化莰。
(三) 双环单萜类化合物
• 双环单萜指分子结构中含有两个碳环的单萜。
1. 基本碳架与命名
有机化学课件-萜类和甾族化合物
O
α型
2020/10/26
2. 与羟基有关的反应
（1）酯化反应和酯的水解: e键羟基比a键容易。
HO
H
H
H
（2）氧化反应： a键羟基比e 键容易。
O
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H H
几类重要的甾族化合物
1、胆甾醇 ：从胆石中发现的固体状醇，故 又称胆固醇。
存在于人体的各组织中。
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11
14 15
12
17
11
13
16
12
17
11
13
16
1
9
14
15
1
9
14
15
2
10
8
2
10
8
3
5
7
4
6
3
5
7
4
6
β构型，用实线表示 α构型，用虚线表示
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三、命名
HO
11
CH2OH
20C O
OH
H
H
3
O
11β，17 α，21-三羟基-
H
孕甾 -4-烯-3，20-二酮
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通式（C5H8）
－
存在
n=1
挥发油
n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8
挥发油
挥发油、树脂、苦 味素 挥发油、叶绿素、 苦味素 海绵、植物病菌、 昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳胶角质
植物胡萝卜素类
练习： 三萜基本骨架含碳原子数为: C
A. 10 B. 20 C. 30 D.40
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第十八章 萜类和甾族化合物
(完整版)第十七章萜类和甾体化合物
17-1第十七章萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直 接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。
第一节萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。
如：柠檬油、松 节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及 药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isopre ne ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个 以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
CH 3ICH 2= C — CH= CH 2 头 尾月桂烯柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连； 而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的 1,2和1,4加成。
（一分子异戊二烯用 3,4位双键与另一分子异戊二烯进行 1,4加成）。
所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见 表 19-1。
2 13 头4尾异戊二烯 头表19-1萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别210单萜类315倍半萜420二萜类630二萜类840四萜类> 8> 40多萜类、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同,单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构:这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（a -柠檬醛和B -柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
第十六章 萜类和甾类化合物
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松节油（α 蒎烯） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
2. 萜类化合物的分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜
双萜 三萜 四萜
三个异戊二烯单位
四个异戊二烯单位 六个异戊二烯单位 八个异戊二烯单位
COOH
甘草次酸
O
HO
甘草次酸Glycyrrhetinic acid 为白色粉末，有特有气味， 是天然植物甘草的主要有效成分，是经典的抗炎药物。 目前，在医药、化妆品等领域中广泛应用。甘草次酸 在日化行业的应用 护肤、美容、祛斑作用。将其应用 于化妆品中可调节皮肤的免疫功能，增强皮肤的抗病 能力，消除炎症、预防过敏、清洁皮肤，同时还能解 除化妆品及其它外界因素对皮肤的毒副作用。此外， 它还能有效抑制酪氨酸酶的活化，阻止黑色素的产生， 具有美白功效。
第十六 章
萜类和甾体化合物
主要内容
第一节 第二节 萜类化合物 甾体化合物
第一节
一、结构与分类 1.
萜类化合物
萜类化合物结构和异戊二烯规律 萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子 相连而成（主要以头尾相连）的聚合物及其含氧 的和饱和程度不等的衍生物。
CH3 CH2=C CH=CH2 异戊二烯 C (头)C C C C(尾) 异戊二烯单位
山道年
O O 山道年
山道年存在于某些蒿属植物中，为无色晶体，熔 点174-176℃，遇光变黄，可溶于乙醇、氯仿和苯。 有α-、β-两种立体异构体。用作驱蛔虫和驱蛲虫剂。 我国化学家黄鸣龙对山道年的立体构型研究作出 了重要贡献。
O
愈创木薁
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学习要求
1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
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萜类化enes）的早期涵义：
具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含 有烯烃双键，称为萜烯。
H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低，会引起 Ca 2+ 离子缺 乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
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萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的 密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
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（3）麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病， 因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
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四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛
CHO CHO
H3C H3C
CH3 C CHCH2CH2C CHCHO
柠檬醛a
柠檬醛b
2. 薄荷醇和薄荷酮
* * *OH
* *
O
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二、甾族化合物的分类和命名
1.命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源 或生理作用有关的俗名。 2.分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
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三、重要的甾族化合物 1．甾醇 (1）胆甾醇（胆固醇）
H3C H3C H3C H HO 胆甾醇 H H
甾是个象形字， “田”表示四个 环，“ ㄑ”表示 ㄑ ㄑ 为三个侧链。
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四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定 顺序用阿拉伯数字编号。如下图：
20 12 11 18 1 2 3 9 19 17 13 14 8 7
C B
6
D
16 15
A
5 4
10
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O CH 2OH H3C C OH H H O H O O CH 2OH H3C C OH H H H O HO H3C H O CH 2OH H3C C H H
HO H3C
O H3C
皮质醇
可的松
皮质甾酮
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3.萜类化合物的结构特点：
OH
月桂烯
对薄荷烯
碳原子数是5的整数倍，碳干骨骼可划分为若 干个异戊二烯单位，这种结构特点叫做萜类化合物 的异戊二烯规律。
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OH
OH
异戊二烯
牻牛儿醇（单萜）
金合欢醇（倍半萜）
O
OH
CH2OH
薄荷醇 （单萜）
维生素A（双萜） 樟脑 （单萜）
大多数为头尾相接，少数为头头相连或尾尾相连。
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二、萜的分类
萜类化合物中既有链状，也有环状。
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成
以下几类： 1.单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单
萜，单环萜，二环单萜三种。
2.倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
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2．胆汁酸
胆汁酸存在于动物 的胆汁，从人和牛 的胆汁中所分离出 来的胆汁酸主要为 胆酸。 胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂 肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸
被称为“生物肥皂“。
3．甾族激素
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甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和 性激素两类 （1）性激素
CH 3 CH 3
人体中胆固醇含量过高， 可以引起胆结石、动脉 硬化等症。由于胆甾醇 与脂肪酸都是醋源物质， 食物中的油脂过多时会 提高血液中的胆甾醇含 量，因而食油量不能过 多。
人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组 成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
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(2）7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下 发生化学反应，转变为维生素D3：
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素 γ-胡萝卜素
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甾族化合物
一．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环 碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： 1.R1、R2一般为甲基，称为角甲 基 2.R3为具有2、4、5、8、9、10 个碳的侧链 3.许多甾体化合物除这三个侧 链外，甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。
月桂烯
对薄荷烯
松节烯
异樟烯
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2.萜的涵义
分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类
化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，
萜类化合物又称为萜烯类化合物。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内
的天然有机化合物。如从植物中提取的香精
油 —— 薄荷油、松节油等，植物及动物体中的 某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构组成上的共同 点是：分子中的碳原子数都是5的整倍数。
性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生 理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形
等）的作用。
H3C OH H H HO 雌二醇 H
O CH 3 C H3C H3C H O 孕甾酮 H H
（2）肾上腺皮质激素
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肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌 的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解 质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会 引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质 甾酮等皆此类中重要的激素。
3.双萜：
4.三萜： 5.四萜：
含有四个异戊二烯单位的萜。
含有六个异戊二烯单位的萜。 含有八个异戊二烯单位的萜。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
三、萜的命名
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IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触 才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，再接上“烷”、 “烯”、‘醇“等类名而成。
3. 蒎烯、冰片或龙脑（2-菠醇）和樟脑（2-菠酮）
H OH
冰片（龙脑）
(±)-樟脑
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4. 维生素A、胡萝卜素、叶黄素、番茄红素
C H O H 2
VA1
双萜 维生素A1是油溶性物质，为黄色晶体， 存在于鱼肝油、蛋黄等中。
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四萜
胡萝卜素是多烯色素，红色结晶，可通过 柱层析法分离出三种组分，结构非常相似：