高考化学总复习PPT公开课课件：专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略PPT
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2022年高考化学专题《有机化学合成与推断题突破策略》
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(2)有机合成中碳骨架的构建 ①链增长的反应： a．加聚反应；b.缩聚反应；c.酯化反应；d.利用题目信息所给反应。如卤代烃的取 代反应，醛酮的加成反应…… ②链减短的反应： a．烷烃的裂化反应； b．酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； c．利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
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回答下列问题： A为CH CH
B为 CH2= CHOOCCH3
(1)A 的名称是____乙__炔______，B 含有的官能团是_碳___碳__双__键__和__。酯基
(2)①的反应类型是_加___成__反__应____，⑦的反应类型是_消__去___反__应____。
(3)C 和 D 的结构简式分别为____________、____________。
（4）有机合成思维模型
有机合成涉及官能团名称、反应类型判断、结构简式书写、 化学方程式书写、同分异构体的判断、官能团的检验以及设 计合成路线等内容，涉及新信息较多，对考生接受、吸收、
整合化学信息的能力要求较高。
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命题点 1 有机推断 (一)根据有机物的转化关系推断 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比为6∶1
(2)B 的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为___2_____组峰，峰面积比
为__6_∶__1___。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为__取__代___反_。应
由B的结构简式及C的分 子式可推知C为 在光照条件下C与Cl2应 发生—CH3上的取代
(三)根据题目中所给信息推断 5．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料，用 A( )合成 G 的转化关系如图。
高考化学专题复习《有机推断题的突破策略》(ppt
(3)C和D的结构简式分别为 _________________、 _________________。
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要求能根据“聚乙烯醇缩丁 醛”的名称及结构特点逆向推 测C和D的结构简式
答案
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(4)异戊二烯分子中最多有___1_1____个
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解析答案
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(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
N-异丙基苯胺 反 应 条 件 1 所 选 用 的 试 剂 为 _________ ， 反 应 条 件 2 所 选 用 的 试 剂 为 ________________。I的结构简式为________________________。
因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及
转化条件。
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(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
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(3)写出D和E反应生成F的化学方程式______________________________ _____________________________。
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解析答案
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(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成 路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例： CH3CH2Cl-N-a-O--△H-溶--液 →CH3CH2OH浓-C-H-H-23S-C-OO-4-， O-→H△CH3COOCH2CH3
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要求能根据“聚乙烯醇缩丁 醛”的名称及结构特点逆向推 测C和D的结构简式
答案
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(4)异戊二烯分子中最多有___1_1____个
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解析答案
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(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
N-异丙基苯胺 反 应 条 件 1 所 选 用 的 试 剂 为 _________ ， 反 应 条 件 2 所 选 用 的 试 剂 为 ________________。I的结构简式为________________________。
因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及
转化条件。
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(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
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(3)写出D和E反应生成F的化学方程式______________________________ _____________________________。
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解析答案
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(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成 路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例： CH3CH2Cl-N-a-O--△H-溶--液 →CH3CH2OH浓-C-H-H-23S-C-OO-4-， O-→H△CH3COOCH2CH3
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略课件
回答下列问题:
(1)A的名称是
,B含有的官能团是
(2)①的反应类型是
,⑦的反应类型是
(3)C和D的结构简式分别为
、
。 。
。
分类突破 栏目索引
(4)异戊二烯分子中最多有
个原子共平面,顺式聚异戊二烯的
结构简式为
。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
(填结构简
式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备
(2)
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比
1∶1加成;
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2;
分类突破 栏目索引
(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag; 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O; (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对 分子质量): ①RCH2OH RCHO RCOOH
异构体有
种。
①相对分子质量比C小54
②氧原子数与C中相同
③能发生水解反应
答案 (1)消去反应 羧基
(2)
+NaOH
分类突破 栏目索引
+NaCl
(3)
(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解 (5)HCOOC(CH3)3 5 解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲 基,环上只有一个取代基,A能与新制氢氧化铜反应,说明含有醛基,所以
酯基。(2)反应①是
与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分
子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是
高中化学高考化学冲刺总复习——有机推断综合(共30张PPT)
色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个侧链。
方法技巧总结
（四）合成路线的分析与设计 1. 有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入（或转化）
方法技巧总结 (2)官能团的消除
方法技巧总结 (3)官能团的改变 a.连续氧化
b.一个羟基→两个羟基
c.改变卤素原子位置
方法技巧总结 (4)官能团的保护 a.酚羟基
有机推断大题综合
CONTENTS
目 录
有机推断综合
方法技巧总结 高考真题实战
方法技巧总结
方法技巧总结
（一）推断有机物结构简式、结构式
1.根据题给信息推断有机物的结构
题给信息
① 芳香化合物
② 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
③
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应， 但水解产物之一能发生此反应
b.碳碳双键
c.醛基
方法技巧总结 2. 增长碳链或缩短碳链的方法 (1)增长碳链
方法技巧总结 (2)缩短碳链
方法技巧总结
3. 有机合成路线设计常见类型 (1)以熟悉官能团的转化为主
例6. 请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
方法技巧总结
(2)化学性质与结构关系 a. 能与钠反应： b. 能与碳酸钠反应： c. 能与氯化铁发生显色反应： d. 发生银镜反应： f. 发生水解反应：
方法技巧总结
(3)核磁共振氢谱与结构关系 a. 确定有多少种不同环境的氢
b. 判断分子的对称性
例4. 芳香化合物X是F(
)的同分异构体，X
能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化 学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
新高考化学一轮复习有机推断与合成的突破方略课件(57张)
(五)有机推断与合成的突破方略
(2)“――△Ni→”为不饱和键加氢反应的条件，包括
、
—C≡C—、
与H2的加成。
(3)“ ―浓―硫△―酸→ ”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c. 醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(五)有机推断与合成的突破方略
(4)“ ―N―a―O―H△醇――溶―液→ ”或“ ―浓―N―a―O△―H醇――溶―液→ ”是卤代烃消去 HX生成不饱和有机物的反应条件。
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
答案：(1)
2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯) (2)C5H8O2
(3)
＋2NaOH―C―2H―5O―H―，―△→
＋
2NaBr＋2H2O
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
(4)加成反应 取代反应
(5)
＋2H2O―iiN―iaH―O＋→H
＋
C2H5OH＋HBr
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
3．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法正确的是( ) A．淀粉与纤维素水解的最终产物不同 B．M的分子式为C12H22O11 C．N的结构简式为C2H4O2 D．④的反应类型属于取代反应
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
D 解析：淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，分子式为 C6H12O6，A、B项错误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为 CH3COOH，C项错误；反应④是酯化反应，也属于取代反应，D项 正确。
1234
(五)有机推断与合成的突破方略
B 解析：A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连 接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官 能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，Y发 生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发 生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y含有碳 碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
高考化学二轮复习真题剖析与重难点突破有机推断与有机合成PPT
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成 B，则 B
为
；B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为
；C
与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D；D 最后与 E 发生信息②的反应生成 F。(1) 由
题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC===CCl2，其化学名称为三
环 ，和乙烯结构不相似，故 VPy 不是乙烯的同系物，C 错误；反应②为醇的消去 反应，D 正确。
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二轮提优导学案 ·化学
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
6. (2019·新课标Ⅰ卷)关于化合物 2－苯基丙烯( A. 不能使高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
)，下列说法正确的是( B )
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第一篇 高考微专题突破
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
考向 1 有机物结构及性质
1. (2020·新课标Ⅰ卷)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中
提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( B )
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破