有机合成总结

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有机合成知识点总结大学

有机合成知识点总结大学

有机合成知识点总结大学一、碳-碳键的构建有机合成中最基本的反应是碳-碳键的构建。

碳-碳键的构建反应包括以下几种:1. 亲核加成反应亲核加成反应是有机合成中最为基本和常见的反应之一,利用碱或亲核试剂与电子不足的双键结构发生加成反应,构建新的碳-碳键。

常见的亲核试剂有水、醇、醚、胺等,通过与双键结构发生加成反应,构建出碳-碳键。

例如:烯烃与水发生加成反应生成醇,烯烃与醇醚生成醚,烯烃与胺发生加成反应生成胺。

亲核加成反应在合成醇、醚、胺等有机化合物中有着广泛的应用。

2. 云母反应云母反应是一种碳-碳键构建的重要手段,利用碱金属作为催化剂,使芳香烃和卤代烃发生反应,形成新的碳-碳键。

云母反应是有机化合物合成中最重要的反应之一,通过云母反应可以合成出许多重要的有机化合物,如苯、甲苯、邻甲基苯酚、密苯二氧醇等。

3. 消除反应消除反应是有机合成中另一种常见的碳-碳键构建手段,通过消除反应可以将一个或多个基团从有机分子中去除,从而形成新的碳-碳键。

消除反应包括β-消除,α-消除,氢氟酸消除等,通过这些消除反应可以构建出新的碳-碳键结构,制备出多种有机化合物。

4. 分子内环化反应分子内环化反应是一种特殊的碳-碳键构建反应,利用分子内的官能团发生反应,形成新的碳-碳键。

分子内环化反应在合成环烷烃、环醚、环酮等有机化合物中有着广泛的应用,是有机合成中的重要手段之一。

二、碳-氢键的官能团转化除了碳-碳键的构建,有机合成中还涉及到碳-氢键的官能团转化。

碳-氢键的官能团转化是通过一系列化学反应将碳-氢键上的氢原子转化为其他官能团的过程,常见的官能团转化方式包括以下几种:1. 氧化反应氧化反应是一种常见的碳-氢键官能团转化方式,通过氧化剂(如过氧化氢、高锰酸钾等)将碳-氢键上的氢原子氧化成羟基或醛基。

氧化反应在有机合成中有着广泛的应用,可以将碳-氢键转化为羟基和醛基,构建出多种重要的有机化合物。

2. 还原反应还原反应是一种将有机化合物中的功能团还原为碳-氢键的反应,通过还原剂(如亚硫酸钠、氢气、氢化钠等)将功能团还原为碳-氢键。

有机合成知识点总结大全

有机合成知识点总结大全

有机合成知识点总结大全一、有机合成的基本概念1. 有机物的结构与性质有机物是含有碳原子的化合物,它们的结构复杂多样,包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯等多种功能团。

由于含氢、氧、氮等原子,有机物的性质也十分复杂,有着多种化学反应。

2. 有机合成的目的有机合成的目的是通过有机反应将简单的有机物合成成为目标有机化合物,这些有机化合物可以是医药中间体、农药、化工原料、日用化学品等,有机合成在这些领域都有着广泛的应用。

3. 有机合成的原则有机合成的原则包括立体选择性、官能团保护、官能团活化、反应选择性、原子经济性等。

这些原则对于有机合成过程的设计、优化和实施都具有重要的指导作用。

二、有机合成的反应类型1. 加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的碳原子之间形成共价键,比较典型的有醇的加成反应、醛/酮的加成反应、亚硫酸酯的加成反应等。

2. 消除反应消除反应是指一个化合物中的两个或多个原子或官能团的β位和β'位上发生消除反应,去掉了一个小分子(通常是水、氨、醇等),从而形成一个双键或三键的反应。

典型的有醇的消除反应、卤代烷的消除反应、酸碱催化的消除反应等。

3. 取代反应取代反应是指某一化合物中的一个取代基离去,而另一份人接进来,形成新的有机物质。

其中最典型的就是卤代烷的取代反应、醇的取代反应、酯的取代反应等。

4. 缩合反应缩合反应是两种有机物相互加成,生成一个大的分子,这个生成的分子内部可能是通过一个新的碳碳键,也可能是通过其他的键连接。

如酸醛缩合反应、酯缩合反应、酯缩酰反应等。

5. 加氢反应加氢反应是氢气作为一种高效的还原剂,将某些不饱和的有机物饱和的过程。

典型的有烯烃的加氢反应、芳香环的加氢反应等。

6. 氧化反应氧化反应是指有机物中的某些原子或官能团与氧发生化学反应,从而发生氧化。

常见的有氧化物的氧化反应、醇的氧化反应、醛和酮的氧化反应等。

7. 还原反应还原反应是指在一定条件下,有机物质的氧、氮等氧化物相互发生反应,从而进行还原。

有机合成重要知识点总结

有机合成重要知识点总结

有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性,以一种有机物为出发原料,通过一系列的化学反应,合成目标有机化合物的过程。

有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。

有机合成的基本原理是通过碳-碳键(C-C)或碳-氢键(C-H)的形成或断裂,以及化学键的变换,来合成有机化合物。

2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤:出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。

在有机合成中,反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。

3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样,包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。

根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。

4. 有机合成中的催化剂在有机合成中,催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。

常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。

二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点,从目标化合物的结构出发,设计出一系列合成路线和反应条件,以最大限度地实现目标有机化合物的合成。

2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。

多组分合成策略可以增加反应的多样性,提高合成效率,丰富了反应类型。

3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。

这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物,具有很强的实用性。

4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法,来合成目标化合物。

生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制,通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。

三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质(还原剂)接收氢原子或失去氧原子的过程。

有机合成方法总结

有机合成方法总结

有机合成方法总结一、背景介绍有机合成是有机化学的核心领域之一,主要研究如何通过化学反应合成有机物。

在有机合成方法中,有多种方法可以选择,本文将对其中几种常见的有机合成方法进行总结。

二、常见的有机合成方法1. 羰基化合物的合成羰基化合物是有机合成中非常重要和常见的一类化合物。

其合成方法包括:醇的氧化、醛/酮的还原、醛/酮的氢化反应以及醛/酮的卤代反应等。

2. 烯烃的合成烯烃是有机合成中另一个重要的类别,有很多方法可以用于烯烃的合成。

其中,重要的方法包括:光照法、还原法、消旋化合物的消旋和不对称催化等。

3. 芳香化合物的合成芳香化合物合成是有机合成中的重要分支。

常见的合成方法包括:苯环的构建、芳香化合物的换位反应、芳香化合物的烷基化和芳香化合物的氧化等。

4. 杂环化合物的合成杂环化合物对于药物合成具有重要意义。

其合成方法包括:咪唑化合物的合成、噻吩和噻吩衍生物的合成、吡咯和吡咯衍生物的合成等。

三、总结在有机化学领域,掌握和运用各种合成方法对于合成目标物质至关重要。

本文对常见的有机合成方法进行了简要总结,希望能为有机化学研究者提供参考和指导。

参考文献:[1] Smith, M. B., & March, J. (2007). March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons.[2] Li, J. J. (2003). Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms. Springer Science & Business Media.[3] Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced organic chemistry. Springer Science & Business Media.。

有机合成必备知识点总结

有机合成必备知识点总结

有机合成必备知识点总结一、有机反应的类型1. 取代反应:即分子中含有一个或多个特定功能团的单一原子或原子团被另一个原子或原子团所取代的反应。

取代反应是有机合成中最基本的反应之一,例如芳香族取代反应、脱卤反应等。

2. 加成反应:有机化合物分子中多个不饱和键发生加成反应,从而生成饱和化合物的反应。

3. 消除反应:当分子中的两个邻接原子团形成双键或三键而释放来分子时,消除反应发生,如脱氢反应、脱卤化反应等。

4. 重排反应:由于有机分子中原子排列的不同而导致将原子或原子团重新排列的反应。

5. 转化反应:原子或原子团经过某种反应条件,转变成为其他原子或原子团的反应。

以上五种反应类型都是有机合成中的常见反应,熟悉并掌握这些反应类型对于有机合成至关重要。

二、重要的有机合成反应1. 受阴离子催化加成反应:这是一类重要的有机合成反应,通过阴离子催化剂来促进烯烃与电泄合成触化合物。

2. 卤代取代反应:通过碱性条件加上亲核反应,使得卤代烃中的卤原子被另一种亲核剂取代。

3. 羟基取代反应:利用亲核试剂与含有羟基的化合物进行取代反应,将其进行取代反应来合成新的化合物。

4. 化学加成:这是有机合成中广泛使用的重要反应,通过将两个简单的有机化合物发生加成反应而制得更为复杂的合成物。

5. 不对称合成反应:这是一种重要的有机合成方法,可以制备具有手性的化合物。

以上这些有机合成重要的反应都是在有机合成中必备的知识点,掌握这些反应对于有机合成的实践至关重要。

三、有机合成的常用试剂1. 有机溴化合物:这是有机合成中常用的试剂,可以用于卤代反应、消除反应等。

2. 氮化钠:可以用于邻位取代反应、重排反应等。

3. 氢氧化钾:可以用于消除反应、醇类的合成反应等。

4. 强碱试剂:如正丁基锂、钠甲醇溶液等,可以用于进行受阴离子催化加成反应。

5. 金属钯催化剂:可以用于进行不对称合成反应、苯基取代反应等。

以上这些试剂在有机合成中被广泛使用,熟悉这些常用试剂的性质和反应条件对于有机合成的实践非常重要。

有机化学合成总结

有机化学合成总结

有机化学合成总结1.饱和脂肪烃(1).偶联反应(2).醛、酮还原(3).烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃 一、烯烃合成 (1).醇脱水(2).卤代烷脱卤化氢(3).邻二卤化合物脱卤化氢(4).炔的还原RORR-XR-R RCCRRCH 2-CH 2RRCH=CHR RCH 2-CH 2RCH=CH 2R RCH2-CH 2-OHR-CH 2CH2XR-CH=CH 2R-CHX-CH 2XR -CH=CH 2(5).Wittig 反应二、炔烃合成 (1)从其它炔烃(2)通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备C CR1R2RHCOR1R2R-CH=P(Ph)3R-C C-R 1R-CR1XCH R-C CR 1R-C-C-R 1X H H XRX RHX 2R-CH-CH 2XR-CH=CH 2R-CH=CH 2R-CH CH 2X X X 2RXROHX-G(4)卤素的置换 4.醇(1) 烯烃水合C-CH 2OH H RHR-CH=CH 2OH 2(2)硼氢化-氧化(3).醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂RCl NaIRI R-CH 2CH 2OHR-CH=CH 2(BH 3)2C-CH 2OHH RHR-CH=CH 2R-CH 2OHRCHOR-COOH RCOOR 1RROR ROHR-CH 2-OHRMgXCH 2O RH R1ORMgX R 1CHOR 1MgX RCHORR2R1ORMgX R 1R 2CO R 1MgXRR2CO(5)卤烃水解5.醚(1)从醇去水(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合R-CH2OH R-CH2XOHR-O-RR-O-R1RXRONa OHNO2NO2ClNO2NO2SO3Na OHNH2OHR-C-R'OHHR-C-R'OR-C C-R R-C-CH2RO(3).同碳二卤化合物水解CH 3OCX 2CH 3(4).傅-克酰基化反应(5).芳烃侧链的氧化(6).β-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2).苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸R(Ar)OR(Ar)COClCHOCH 3OHOHOOOO NH 2CH 3O CH 2R CH 3O CH 2O OC 2H 5RXCH 3O CHR 1R 2CH 3OCH 2OOC 2H 5R 1XR 2X一、酸(1).从伯醇或醛制备(2).从烃氧化(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5).苯甲酸制备6.β-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解R C O HR-CH 2OH R C OOHCOOHRR-MgX R-COOH CO2R-CN R-COOH CH 3CCl3COOH RCHO HCN R C COOHOHHHO O CH 2R C 2H 5O O CH 2O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2C 2H 5O O CH 2O OC2H5R 1X R 2X(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应ZnBrCH 2COOC 2H 5R-CHORCHCH 2COOHOH9. 含氮化合物一、硝基化合物 (1)芳烃和硝酸反应:二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2).氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法Cl-CH 2COOHCH 2-COOHOHNO 2NO2NH 2RNH 2RXR 2NHR-CNR-CH 2NH 2R-CH 2-NH-R 1R-CHONH 2-R 1R 1CONH 2RNH 2NHORNH 2RX。

博士后化学有机合成知识点归纳总结

博士后化学有机合成知识点归纳总结

博士后化学有机合成知识点归纳总结化学有机合成是研究有机化合物的合成方法和反应机理的学科。

作为化学领域的重要分支,有机合成在药物研发、材料科学、农药化学等领域具有重要的应用价值。

本文将对博士后化学有机合成的关键知识点进行归纳总结。

一、碳碳键的形成碳碳键的形成是有机合成的基础。

主要的反应有醇的消失水生成烯烃、卤代烃的消失卤生成烃、芳香化合物的芳构化等。

此外,还有如氧化脱氢、还原反应、酯的酯化反应等。

二、功能团的官能团转化功能团的官能团转化是有机合成中的重要内容。

醛和酮可以通过还原反应得到相应的醇,通过氧化反应得到酸。

醇可以通过酯化反应得到酯,通过磺酸酯反应得到伯胺。

醚可以通过卤代烃的消失卤反应得到醇,通过醇的脫水缩合反应得到醚。

三、胺的合成胺是有机合成中常见的重要功能团。

胺的合成方法包括格氏反应、还原胺、亲核取代、亚胺的醛和酮的还原反应等。

此外,还有通过脱苄基化合物的还原胺和通过氨与卤代烃的反应等。

四、环的构筑环的构筑是有机合成中常见的重要内容。

常见的环构建方法包括环状化合物的消除反应、烯烃的环加成反应、环与碳碳双键的串联反应以及环的合成等。

五、杂环的合成杂环化合物具有多种生物活性,是药物研发中的重要组成部分。

常见的杂环合成方法包括杂环化合物的还原反应、卤代烃与氮杂原子的亲核取代反应、杂环的氧化反应等。

六、天然产物的合成天然产物是有机合成中的重要研究对象。

通过合成天然产物,可以进一步研究其构造、活性以及生理功能。

合成天然产物的方法包括采用合成天然产物的分子骨架,通过部分合成和全合成等路径。

七、不对称合成不对称合成是有机合成中的重要领域,它可以有效地提高合成产物的立体选择性。

常见的不对称合成方法包括手性催化剂的应用、手性试剂的应用、手性配体的应用以及手性辅助基团的应用。

八、反应机理与控制有机合成的反应机理是进行有效合成的基础。

了解反应机理可以帮助合成人员合理设计实验条件,提高合成产物的纯度和产率。

在反应机理方面,有机合成中常见的反应机理包括亲核取代、消失卤、芳环代烷基化等。

有机合成的知识点总结

有机合成的知识点总结

有机合成的知识点总结1. 有机合成的基本原理有机物是由碳、氢和其他元素构成的化合物,包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺等多种类别。

有机合成是指从简单的有机分子开始,通过一系列化学反应,构建出更加复杂的有机分子的过程。

在有机合成中,首先需要确定目标分子的结构和化学性质,然后设计合成路线,选择合适的合成方法和反应条件进行实验操作。

有机合成的基本原理包括选择合适的反应途径、寻找合适的合成方法、控制反应条件等。

2. 有机合成的合成方法有机合成的合成方法主要包括加成反应、消除反应、置换反应、重排反应等。

其中加成反应是指两个化合物的化学键断裂,形成新的碳-碳或碳-其他原子键,例如氢化反应、氢甲酰加成反应等。

消除反应是指分子内的一个原子或团从两个相邻的原子之间脱离,形成一个双键或者环状结构,例如脱水反应、脱卤反应等。

置换反应是指一个原子或者原子团与其他原子或者原子团交换位置,例如亲核取代反应、亲电取代反应等。

重排反应是指分子内的原子或者原子团重新排列,形成新的化学键或者结构,例如氧杂环丁二烯重排反应、卤代烷烃重排反应等。

3. 有机合成的反应机理有机合成的反应机理是指在有机合成过程中,反应物经过哪些步骤,经历哪些中间体,形成最终产物的化学过程。

有机合成的反应机理主要包括初级反应、中间体形成、中间体转化和最终产物生成等步骤。

在有机合成的反应机理研究中,通常采用实验和理论计算相结合的方法,通过实验数据和理论模型来解释反应的机理和动力学过程。

4. 有机合成的应用有机合成在医药、农药、颜料、染料、材料科学等领域具有广泛的应用。

在医药领域,有机合成用于合成药物原料、医药中间体和活性药物成分,如对乙酰氨基酚、维生素C、抗生素等。

在农药领域,有机合成用于合成农药原料和农药活性成分,如杀虫剂、杀菌剂等。

在颜料、染料领域,有机合成用于合成颜料和染料,如颜料的合成、染料的合成等。

在材料科学领域,有机合成用于合成新型材料,如高分子材料、功能性材料等。

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+
O R C H(R'')
R C
OH CH2COOR'
(1) OH-/H2O (2) H
+
(2). 卤烃的氰解
C2H5OH, H2O Br(CH2)5Br + 2KCN 回流 8h 75%
NC(CH2)5CN + 2KBr
例 由正丁醇合成正戊胺
CH3CH2CH2CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2X
CHCH3
CH3CH2MgX + CH3CH2CCH2CH3 O
CH3CH2CHCH2CH3 OH
CH3CH2CHO + CH3CH2MgX
2.
CH2CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3CH2COOC2H5 + 2C2H5MgX
CH3CH2COOH + C2H5OH
由甲醇、乙醇合成:3-甲基-2-丁酮
由不超过四个碳原子的有机试剂合成
COCH3
COOC2H5 COCH3
COCH3
CH2Br CH2Br
+ CH3COCH2COOC2H5
CH2OH CH2OH
COOH COOH
COOC2H5 COOC2H5
COOC2H5 CH2Br + CH2 CH2 CH2Br COOC2H5
练习:由不超过三个碳原子的有机物合成
酸、胺等
CH3CH2CH2CH2CN
CH3CH2CH2CH2OH
OH CHCH2COOC2H5
练习: 由苯甲醛和乙醇合成
例:以丙酮为原料合成:
CH2 C CH3 COOH
OH CH3C COOH CH3
CH2
C
CH3 COOH
OH
CH3C CN CH3
CH3COCH3
例:以乙醇为原料合成: CH2(COOC2H5)2
RCHCH2COOH OH
KMnO4
O RCCH2COOH

O RCCH3
RCHCOOH OH
H2SO4(稀)
O R C H + HCOOH

例:以丁醇为原料合成
CH3CH2CH2NH2
丙胺
CH3CH2CH2CONH2
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OH
三. 乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯在有机合成中的应用
O O
C2H5ONa
O
O
RX
O R
O
CH3CCH2COC2H5
CH3CCHCOC2H5
CH3CCHCOC2H5
(1) 5%NaOH
O R O
O
(2) H+ (1) 40%NaOH (2) H+
CH3 C CH2R 酮式分解 O RCH2 C OH 酸式分解
CH3CCHCOC2H5
COOC2H5 CH2 COOC2H5 R C H
Cl
OH
N2HSO4
NH2
NO2
NO2
Cl
Cl
Cl
Cl
例:由甲苯为原料合成间碘甲苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
I
CH3
N2பைடு நூலகம்SO4
NH2
NO2
NO2 NHCOCH3
CH3
CH3
NHCOCH3
NH2
练习:由甲苯为原料合成
CH2COOH
Br
五. 其他
1. 醚的制备 用CH2 CHCH3 合成 CH3CHOCH2CH2CH3
有机合成
一. 碳链的增长 1. 炔钠与卤烃的反应
RC CNa + R1X 醇 RC CR1 卤烃 醛或酮
烯烃

OH 用2个碳原子的有机化合物合成 CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH3CH2CH
NaC
OH CH3CH2CH2CHCH2CH3
CHCH2CH3
CNa + CH3CH2Br
CH3CH2C CCH2CH3
3. 羟醛缩合反应
2CH3CHO OHOH CH3CHCH2CHO CH3CH CHCHO
醇、酸、卤烃等
例 由丙醇为原料合成 CH3CH2CH=CCOOCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CH=CCOOCH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CH=CCHO CH3
OH CH3CH2CHCHCHO CH3
CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH CH2OH
CH3CH2CH=CCOOH CH3
CH3CH2CHO
思考: 以乙烯为原料合成
4. 其他反应
(1). Reformatsky反应
O Zn + CH2 C OR' Br R C (R'')H CH2COOR' R C (R'')H CH2COOH OH OZnBr 乙醚 O CH2 C OR' ZnBr H /H2O (R'')H
CH3CH2OH NaCN/OHKMO4/H+ CH3COOH Cl2/P ClCH2COOH
CH2COONa CN
C2H5OH H2SO4
TM
二.碳链的缩短
1. 酰胺降解反应
O C NH2
NaOH, Br2 ~90%
NH2
2. 羟基酸的氧化和分解反应
RCHCOOH KMnO4 OH O RCCOOH RCOOH
CH3
CH3CHOCH2CH2CH3 CH3
CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Br ONa
CH3CHCH3 + CH3CH2CH2OH OH

×
CH2 CHCH3
CH2 CHCH3
HBr 过氧化物
CH3CH2CH2Br
Na CH3CHCH3 ONa
H2O/H+ CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2Br
CH3
OH
CH3
CH3 Br2 Fe
CH3 Mg THF Br CH3
COOH
SOCl2 COCl
HO
CH3 TM
_ NaOC2H5 CH
COOC2H5 RX COOC2H5
COOC2H5 COOC2H5
(1) OH(2) H
+
R CH2
COOH
例:用丙二酸二乙酯法合成: 4-戊酮酸
COOH
CH3COCH2CH2COOH
COOC2H5 CH3COCH2CH COOC2H5
CH3COCH2CH COOH
CH3COCH2Cl + CH(COOC2H5)
TM
2. 酯的制备 由甲苯合成
CH3 COO CH3
CH3
COO
CH3
H3C
COCl + HO
CH3
H3C
COCl
H3C
COOH
H3C
MgBr
H3C
Br
CH3
HO
CH3
H3C
SO3H
CH3
CH3
CH3 H2SO4 SO3H NaOH
CH3 H3O+ ONa
CH3 CO2 MgBr H3O+
卤烃
RCHR' OH R'' RCR' OH R' RCR OH
R'COR'' O L
H3O+
烯烃
2RMgX + R'C
H3 O +
RMgX + CO2
H3O+
RCOOH
CH2CH3 由不超过三个碳的有机物为原料合成 CH3CH2C
1. CH2CH3 CH3CH2C CHCH3
CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 OH
CH CH
NaNH2 液NH3 -33℃
NaC CNa
2CH3CH2Br
CH3CH2C CCH2CH3 H2O/H+ TM
H2/Lindlar
CH3CH2CH CHCH2CH3
练习: 用2个碳原子的有机化合物合成
CH3CH2COCH3
由乙烯合成
CH3CH2CH2CHO
2. 格氏试剂的反应
HCHO H2C O RMgX + R'CHO H3O+ CH2 H3O+ RCH2OH H 3O + RCH2CH2OH
CH3
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
四. 重氮盐在有机合成中的应用
+ N NHSO4H+/H2O OH +N2 + H2SO4
+ N NHSO4-
KI
I +N2 + KHSO4
+ N NHSO4-
H3PO2 or C2H5OH
OH
+N2 + H2SO4 +H3PO3
例:以苯为原料合成
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