习题讲座(一)

二、．写出下列化合物的结构式:
(1) Z-3-甲基-2-戊烯
(2) E-5-氯-3-甲基-2-戊烯
H3C (1) H C C
CH2CH3
H3C (2) C H C
CH3
CH3
CH2CH2Cl
三.用化学方法鉴别下列各组化合物: 丙烷 丙烷 无现象 Br2 / CCl4
丙烯 丙炔 环丙烷
KMnO4 / H+
(3) CH3CH2CHO
OH-
CH3 CH3 CH2 CHCHCHO OH Δ
CH3
CH3CH2CH CCHO
CH3 Cl CCH3
A
硝化
一元酸， B得二 元酸，C得三元 酸，说明A中苯 环上含有一个烃 基，B中含两个 烃基，C中有三 个烃基。
COOH
CH2CH3
氧化
CH3 B
COOH
H3 C
CH3
氧化
HOOC
COOH
CH3 C
COOH
八、完成方程式
（1）
CH3
KMnO4 + H2O H+
COOH
CH(CH3)2
CH3
2.
H3C
CH3 CH2CH3
+ HBr
CH3 C
CH
CH2CH3
Br CH3
第三章 不饱和烃
一、用系统命名法命名下列各化合物（构型注明）
H (1) CH3 C C CH2CH3 CH2CH2CH3 (2) H CH3 C C C(CH3)3 H (3) H H CH3 C C C C H H CH3
sp3
四个杂化轨道构成正四 最强 面体型，轨道之间夹角 为109°28′（对于甲烷分 子），
sp2
一个s轨道、两个p轨道 三个杂化轨道构成三角 “杂化”形成三个等同的 平面结构，轨道之间夹 sp2杂化轨道。每个sp2杂 角为120°。 化轨道包含1/3s成分和 2/3p成分。 用一个s轨道，一个p轨 两个杂化轨道构成线性 道“杂化”形成两个等同 结构，轨道间夹角为 的sp杂化轨道。每一个 180°。 sp杂化轨道包含1/2s成分 和1/2p成分。
较强
烯烃双键、 醛酮羰基
较弱
sp
炔烃、聚集 二烯烃中心 碳
三、共价键的均裂方式一般发生自由基反应，其特 点为：有自由基中间体生成。
R
L
均裂
R
+
L
自由基（游离基）
共价键的异裂一般为离子反应，有离子中间体生 成。可分为亲电取代或加成，亲核取代或加成等类型。 共价键的协同反应：成键和断裂同时进行。如狄 尔斯—阿尔德反应
较强
烯烃双键、 醛酮羰基
较弱
sp
炔烃、聚集 二烯烃中心 碳
二、碳原子的几种杂化形式对应结构是
sp3，sp2，sp杂化轨道比较
杂化 形式 组成
一个s轨道、三个p轨道混 合后均匀（即杂化）组成 四个等同的sp3杂化轨道， 每一个sp3杂化轨道包含 1/4s成分和3/4p成分。
特点
成键 能力
举例 饱和烷烃
加热褪色 加热无现象
四. 完成下列反应，并注明反应条件
CH3 (1) „„„ CH3CH2 C CH3 CH3 (2) „„„ CH3CH2 C CH2CH3 Br H 3C (3) „„„ H 3C (4) „„„ hυ O O + C HO CH2Cl O (5) „„„
1) O3 2) Zn / H2O H2O
ROH
ROH
四、推导结构
CH3 A CH3CHCHCH3 Br
NaOH醇溶液
B CH3CH
CH3 E CH3CH2C Br CH3
CH3 C CH3
O
C
CH3COOH
D
CH3 CCH3
第六章 醇、酚、醚
一、下列化合物的酸性强弱顺序为（ c>a>b>d ）
c . O2 N
OH ＞ a . NO2
OH ＞ b . CH3
含有两个烃基，且都有α-H存在，将原来的烃进
行硝化，得到的一元硝基化合物只有两种。
CH2CH3
CH3
七、A、B、C的构造式 进行硝化时，A主要得到两种一硝基化合物，B 只得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化 合物。说明B中烃基在对位，C中三个烃基处于均位。 COOH 氧化后A得
CH(CH3)2
（5）1，3-环己二酮 （6）2，4-己二酮 （7）3-甲基戊醛 （8）甲基苯基（甲）酮或苯乙酮
二、完成反应式
CN HCN CH3CCH3 OH H2O H
+
CH3 CH3 CCOOH OH
CH3 CH2 COONa + CHI3
(1) CH3COCH3
(2) CH3COCH2CH3 + I2 + NaOH
第四章 芳香烃
一、1、命名下列化合物
（1）乙苯 （2）2-苯基-2-丁烯 （3）对乙基甲苯（4-乙基甲苯） 2、写出下列化合物的结构
CH3 CH2Cl CH3 CH CHCH2CH3 H2C CH2
Cl
SO3H
CH3 CH3
NO2
CH2CH3
二、判断下列化合物进行硝化反应时，硝基进入苯环的那个位 置
四、布朗斯特酸碱理论中能够提供质子的为酸，能够 接受质子的为碱。如CH3CH2OH为酸。 五、一切能接受电子对的物质叫酸，一切能给出电子
对的物质叫碱。
路易斯酸：AlCl3、SnCl2、ZnCl2、FeCl3、R+、 Br+、NO2+、H+ 路易斯碱：X－、OH－、RO－
第二章 烷烃和环烷烃
一、命名下列化合物
三、判断下列自由基的相对稳定性顺序：
CH3 CH3 C CH3 H CH3 C CH3 CH3 CH3CH2
叔自由基＞仲自由基＞伯自由基＞甲基自由基 四、用化学方法鉴别丙烷和环丙烷
环丙烷 丙烷
Br2 / CCl4
褪色 无现象
四、完成下列反应
Br
1.
CH3CHCH3 CH3
+ Br2
hv
CH3CCH3 CH3
三、合成
正丁醇
浓H2SO4 170℃
2-丁酮
CH3 CH2CH CH2
CH3CH2CH2CH2OH
+
H3O
O CH3CH2CHCH3 OH Cu 325℃ CH3CH2CCH3
四、推导结构
A、B、C的分子式皆为C5H12O，，三者都与钠反应放出 氢气。说明可能为饱和醇。 三者在适当条件下脱水得到分子式为C5H10（D），说明 D为烯烃。（D）在H2/Pt条件下反应还原得2-甲基丁烷。
CH3 1. CH3CH2CHCH2C(CH3)3 CH2CH3 2. H H CH3 H H 3. CH3 CH3
2，2-二甲基-4-乙基己烷 丁烷的对位交叉构象式 反-1，2-二甲基环丙烷
4. CH3 C H
CH2CH2CH3 CH2CH3
3-甲基己烷
5. CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
6.
3，5-二甲基庚烷
螺[3.4]辛烷
二、写出下列化合物结构 1．二环[3.1.1]庚烷 2. 反-1甲基-2-乙基环己烷的优势构象
H (1) (2) H CH3 CH2CH3
3. 1,2-二氯乙烷的优势构象 4. 正戊烷的优势构象
Cl H (3) H Cl H H (4) H H CH2CH3 H CH3 H
OH ＞
d.
OH
二、完成反应
(1) CH3CH2OH + PCl5 (2) CH3CH2OH (3) (4)
KMnO4 , H+
CH3CH2Cl CH3COOH
Mg，无水乙醚
CH3CH2MgCl
OCH3 + HI SH
Δ
OH + CH3I S S
+ H2O2
OH
OCH3 + CH3I NaOH
（5）
（2）
COOH
Cl
FeCl3
+ Cl2
（3）
CH2Cl CH3 + Cl2
光照 AlCl3
CH2
（4）
C
CH KMnO4 / H+
COOH + CO2 COOH
CH3
第五章 卤代烃
一、碱性水解反应活性顺序为：
(CH3)2 CCH3 ＞ (CH3)2CHCH2Br ＞ CH3CH2CHCH3
二、鉴别
CH2
HBr
KOH H2O
CH3CH CHCH3
H2O ROH
（2）
NaOH CH3NH2
CH3 CH CH2OH CH3 CH3 CH CH2NHCH3 CH3 CH3 CH CH2OCH3 CH3 CH3 CH CH2ONO2 + AgBr CH3
CH3 CH CH2Br + CH3 CH3ONa AgNO3
B CH3CHCHCH3
十分钟后 OH
CH3
CH3 还原
CH3 C CH3CCH2 CH3 OH
最快
CH3C CHCH3
第七章 醛 酮 醌 一、命名和写结构式
O O CH2 C CH3
（1） CH3 C
（2） Cl3CCHO
（3）2-甲基-3-戊酮或乙基异丙基（甲）酮
（4）1-对甲苯基-1-丙酮 或对甲苯基乙基（甲）酮
sp2
一个s轨道、两个p轨道 三个杂化轨道构成三角 “杂化”形成三个等同的 平面结构，轨道之间夹 sp2杂化轨道。每个sp2杂 角为120°。 化轨道包含1/3s成分和 2/3p成分。 用一个s轨道，一个p轨 两个杂化轨道构成线性 道“杂化”形成两个等同 结构，轨道间夹角为 的sp杂化轨道。每一个 180°。 sp杂化轨道包含1/2s成分 和1/2p成分。