烷烃与环烷烃概念与性质
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第二章 烷烃和环烷烃
支链烷烃： (CH3)2CH
(CH3)3C
称异（iso ）某烷 称新（neo ）某烷
6
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3
正戊烷（n-pentane） 正十二烷（n-dodecane） 异己烷（i-hexane）
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C
异戊基（iso-pentyl）: (CH3)2CHCH2CH2
9
2.系统命名法命名原则
(1)选主链 ：选择最长碳链作为主链称某烷 (2)编号：从靠近支链一端进行编号 (3) 在母体名称前写明取代基的名称、位次及数目 ①相同取代基合并 ②不同取代基按次序规则:优先基团后列出 甲基 <乙基 <丙基 <丁基 < 戊基 <己基 < 异戊基 < 异丁基 <异丙基 <叔丁基
燃烧热：在标准状态下，一摩尔烷烃完全燃烧 所放出的热量。单位：kJ/mol 燃烧热的差别反映了化合物内能的高低和稳定 性的大小。
32
内能越高，燃烧热越大； 内能越低，燃烧热越小。
直链烷烃比支链烷烃的燃烧热大，例如：
H
（kJ/mol）
正丁烷 2878.2
异丁烷 2869.8
33
环烷烃中，因它们的分子组成不同，但可比较 它们环中一个CH2的燃烧热环烷烃分子内能大 小和相对稳定性。
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
正丁烷 n-butane bp -0.5℃ C5H12: C6H14: 三种 五种
异丁烷 i-butane bp -11.7℃
第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
烷烃和环烷烃
烷烃与环烷烃区别
一、结构不同
1、烷烃：是开链的饱和链烃（saturated group)，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
2、环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH₂n。
二、范围不同
烷烃包括环烷烃，环烷烃是烷烃的一种。
三、性质不同
1、烷烃：低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味；烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化；烷烃中的氢原子被卤原子（即第七主族元素）取代的反应称为卤化反应(halogenation)。
2、环烷烃：环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
烷烃、环烷烃
烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
2.烷烃和环烷烃
③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。
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烷烃和环烷烃概念和性质
烃：只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物，简称烃（hydrocarbon）
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
C H 3C H C H 2 CH3
仲丁基
C H 3C H 2C H CH3
叔 丁 基 （ ter-B u ）
CH3 C H 3C
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
烷烃的系统命名法的主要规则是：
1．选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数称某烷。
C H 3 C H 2C HC H 2 C H 2 C H 3 C H 3
烷烃和环烷烃概念和性质
二、命 名
（一）普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃：碳原子数从一到十的，采用天干（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳原子的 数目，称某烷；碳原子数在十以上时，则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1
烷烃和环烷烃概念和性质
（三）碳原子和氢原子的分类
6CH3 5CH3 4CH2 3CH C2 C1H3
8CH37CH3
(1)伯碳原子（一级碳）：只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
(2)仲碳原子（二级碳）：与两个碳原子相连 C4 (3)叔碳原子（三级碳）：与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子（四级碳）：与四个碳原子相连 C2
C H 4
CH2
上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
C H 3C H 2C H 3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3 CH2
烷烃的通式： CnH2n+2
烷烃和环烷烃概念和性质
（二）烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异
构现象（isomerism）。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
（1）首先写出直链烷烃 （2）取出1个碳作为支链
（3）取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
2．当主链上连有取代基时，从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号，依次用阿拉伯数字1，2，3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来，写在 母体化合物名称的前面。例如：
1
CH3
C 2H2C 3H4 CH25 CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
烷烃和环烷烃概念和性质
3．若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时，则按取代基 从小到大的顺序排列。例如：
烷烃和环烷烃概念和性质
甲 基 （ M e）
CH3
乙 基 （ E t）
C H 3C H 2
丙 基 （ n -P r）
C H 3C H 2 C H 2
异 丙 基 （ iso -P r ）
C H 3C H CH3
正 丁 基 （ n -B u ） C H 3C H 2C H 2 C H 2
异 丁 基 （ iso -B u ）
在烷烃中，只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体， 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的，属于构造异构。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃)
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃
定义：烃分子中，碳和碳之间互相以单键相连，碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃，烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
烷烃和环烷烃概念和性质
（一）烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
1 CH3
2 CH2
345 6
CHCHCHCH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3CH2CH2
CH2CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷
取代基由小到大的顺序为：
CH3 ＜ CH3CH2 ＜ CH 3CH 2CH 2 ＜ C H 3C H
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
4．若在主链上连有相同的取代基时，无论在同一碳原子上， 还是在不同碳原子上，则将取代基合并，取代基的数目用 二、三、四……数字表示，标在取代基的前面，各取代基 的位次按照编号标出。例如：
己烷
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 辛 烷
C H 3 (C H 2)9 C H 3
十一 烷
烷烃和环烷烃概念和性质
2、支链烷烃
（1）链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
（2）链端有 C H 3
CH 3
C
结构的称为新某烷
CH 3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
烷烃和环烷烃概念 和性质
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
烷烃和环烷烃概念和性质
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求： 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型；烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象，乙烷、正丁烷的构 象，环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式法 结构比较复杂的烷烃，采用系统命名法。系统命名法
是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法，结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称，名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基，烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 ， 用 R― 表 示 ， 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下：
烃：只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物，简称烃（hydrocarbon）
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
C H 3C H C H 2 CH3
仲丁基
C H 3C H 2C H CH3
叔 丁 基 （ ter-B u ）
CH3 C H 3C
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
烷烃的系统命名法的主要规则是：
1．选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数称某烷。
C H 3 C H 2C HC H 2 C H 2 C H 3 C H 3
烷烃和环烷烃概念和性质
二、命 名
（一）普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃：碳原子数从一到十的，采用天干（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳原子的 数目，称某烷；碳原子数在十以上时，则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1
烷烃和环烷烃概念和性质
（三）碳原子和氢原子的分类
6CH3 5CH3 4CH2 3CH C2 C1H3
8CH37CH3
(1)伯碳原子（一级碳）：只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
(2)仲碳原子（二级碳）：与两个碳原子相连 C4 (3)叔碳原子（三级碳）：与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子（四级碳）：与四个碳原子相连 C2
C H 4
CH2
上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
C H 3C H 2C H 3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3 CH2
烷烃的通式： CnH2n+2
烷烃和环烷烃概念和性质
（二）烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异
构现象（isomerism）。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
（1）首先写出直链烷烃 （2）取出1个碳作为支链
（3）取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
2．当主链上连有取代基时，从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号，依次用阿拉伯数字1，2，3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来，写在 母体化合物名称的前面。例如：
1
CH3
C 2H2C 3H4 CH25 CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
烷烃和环烷烃概念和性质
3．若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时，则按取代基 从小到大的顺序排列。例如：
烷烃和环烷烃概念和性质
甲 基 （ M e）
CH3
乙 基 （ E t）
C H 3C H 2
丙 基 （ n -P r）
C H 3C H 2 C H 2
异 丙 基 （ iso -P r ）
C H 3C H CH3
正 丁 基 （ n -B u ） C H 3C H 2C H 2 C H 2
异 丁 基 （ iso -B u ）
在烷烃中，只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体， 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的，属于构造异构。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃)
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃
定义：烃分子中，碳和碳之间互相以单键相连，碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃，烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
烷烃和环烷烃概念和性质
（一）烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
1 CH3
2 CH2
345 6
CHCHCHCH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3CH2CH2
CH2CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷
取代基由小到大的顺序为：
CH3 ＜ CH3CH2 ＜ CH 3CH 2CH 2 ＜ C H 3C H
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
4．若在主链上连有相同的取代基时，无论在同一碳原子上， 还是在不同碳原子上，则将取代基合并，取代基的数目用 二、三、四……数字表示，标在取代基的前面，各取代基 的位次按照编号标出。例如：
己烷
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 辛 烷
C H 3 (C H 2)9 C H 3
十一 烷
烷烃和环烷烃概念和性质
2、支链烷烃
（1）链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
（2）链端有 C H 3
CH 3
C
结构的称为新某烷
CH 3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
烷烃和环烷烃概念 和性质
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
烷烃和环烷烃概念和性质
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求： 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型；烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象，乙烷、正丁烷的构 象，环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式法 结构比较复杂的烷烃，采用系统命名法。系统命名法
是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法，结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称，名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基，烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 ， 用 R― 表 示 ， 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下：