有机化学习题-F(3)
有机化学题库(3)
试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学课后答案
b > c > a
假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么? 答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H.Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A，B,C的结构
答案：
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（0CbCH）CHCH的反应历程。
答案：
们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（NH）COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的
三度空间立体结构式，并按规定画岀它们对应的投影式。
答案：
可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下， 它可有多少旋光异构体。？？？？？
为2,3,4,5—四甲基己烷
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4
d.3,4—二甲基一5—乙基癸烷
g.2—异丙基一4—甲基己烷答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列
a.3,3—二甲基戊烷b.
己烷
答案：
c>b>e>a > d
写岀2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
2.12列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
写出下列反应的转化过程： 答案：
分子式为OH。的化合物A，与1分子氢作用得到CHh的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含 有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 明表示推断过程。
有机化学课后习题
1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
有机化学第三章习题答案
H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学习题参考答案
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
(3)
CH2
C H
Br
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
H CH2 C O CH3
H CH2 C Br
HO CH2 C C CH3
O
CH2
C H
C
CH3
CH2
C H
O
CH3
CH2
C H
Br
O
CH2
C H
C
CH3
(5)
H2C
Answers：
2-6 下列共轭体系的共振结构式：
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
Answers：
(5)
CH2
C H
C
NO(1) NhomakorabeaCH2
C H
C
O
CH3
HO CH2 C C O CH3
(3)
CH2
C H
Br
(6) CH3 C N O
O
CH2
C H
C
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H
高中化学有机化学练习题(附答案)
高中有机化学练习题一、单选题C H O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )1.分子式为410A.3种B.4种C.5种D.6种2.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式如图苹果酸可能发生的反应是( )①与NaOH溶液反应②使石蕊溶液变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸发生酯化反应⑤一定条件下与乙醇发生酯化反应A.①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤3.下列关于有机物的叙述正确的是( )A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别4.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（）A.和金属钠反应时键①断裂B.在铜催化共热下与O反应时断裂①和③2C.在铜催化共热下与O反应时断裂①和⑤2D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤5.下列有关乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶于水中,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法6.加成反应是有机化学中一类重要的反应,下列属于加成反应的是( )A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D.甲烷与Cl2混合,光照后黄绿色消失7.下列关于乙醇的说法正确的是( )A.乙醇在水溶液中-电离出少量的H+,所以乙醇是电解质B.乙醇结构中有-OH,所以乙醇显碱性C.乙醇分子中只有烃基上的氢原子可被钠置换出来D.乙醇是一种很好的溶剂,能溶解许多无机化合物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质8.酒后驾车是引发交通事故的重要原因.交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的227K Cr O 酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色3+Cr .下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物A.② ④B.② ③C.① ③D.① ④9.下列命名中正确的是( )A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇10.下列有关醇的叙述中正确的是( )A.CH 3CH(CH 3)CH(OH)CH 3 称为2-甲基-3-丁醇B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的,主要用来制作炸药11.用如下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 选项乙烯的制备 试剂X 试剂Y A32CH CH Br 与NaOH 的乙醇溶液共热 2H O 酸性4KMnO 溶液 B32CH CH Br 与NaOH 的乙醇溶液共热 2H O 2Br 的4CCl 溶液 C25C H OH 与浓硫酸共热至170℃ NaOH 溶液 酸性4KMnO 溶液 D 25C H OH 与浓硫酸共热至170℃ NaOH 溶液 2Br 的4CCl 溶液A.AB.BC.CD.D12.下列说法中,正确的是( )A.的系统命名是2,3-二甲基-1-丙醇B.甲醇、乙二醇、丙三醇在浓24H SO 存在下加热均能发生消去反应C.乙醇能氧化为乙酸,乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.误饮含少量甲醇的白酒对人的健康不会产生危害13.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )A.由溴乙烷水解制乙醇;乙烯水化法制乙醇B.苯酚放置于空气中较长时间变为粉红色;苯酚遇3FeCl 溶液显紫色C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.乙醇催化氧化制乙醛;乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色14.下列有机反应中,不属于取代反应的是( )A. 2Cl +HCl +B. 3222CH CH OH O +32 22? CH CHO H O + C. 2ClCH CH2CH NaOH +2HOCH CH 2CH NaCl + D. 2HONO +2H O + 15.符合化学式为78C H O 的芳香族化合物的同分异构体有( )A.3种B.2种C.4种D.5种16.乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是( )A.乙醇与金属钠反应B.乙醇与氢卤酸的取代反应C.乙醇的催化氧化反应D.乙醇和乙酸的酯化反应17.下列物质羟基上的氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是( )①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤B.①②③⑤④C.②①④③⑤D.①②④③⑤18.下列有机反应中,与其他三个反应的反应类型不同的是( )A. 332CH COOH CH CH OH + 3232CH COOH CH H O +B. 3222CH CH OH O +32 22? CH CHO H O + C. 33CH CH Br NaOH + 32CH CH OH NaBr + D.19.下列关于乙醇的叙述中正确的是( )A.乙醇的燃烧产物对大气无污染,因此它是一种优良的燃料B.乙醇能与钠反应放出氢气,所以它是电解质C.0.9%的乙醇可用于杀菌、消毒D.甲醇和乙醇有相似的气味,均可用于配制饮用酒和调味用的料酒20.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
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有机化学习题上海大学化学系Fe+HClNO 2?C 2H 5ONaNO 2?+Cl CH NO NaOHZn+HCl??△CHOCH 3O HOCH 3CH 2-C-NO 2CH 33CH 2NO 2NO 2CH 3NHCH 3H 2N-CH 2(CH 2)2CH 2NH 2HO-CH 2CH 2CH 2-NH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH C 6H 5NH(CH 2CH 3)2CNNO 2NH 2N(CH 3)2(C 2H 5)4(CH 3)2CHCH 2N (CH 3)3 INO 2NH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(9)(10)(11)(12)(7)(8)第十三章 含氮化合物1．命名下列化合物2．写出下列反应的产物。
（1）（2）（3）3．下列化合物哪几个能溶于碱，写出反应式。
4．用苯作原料合成下列化合物。
（1）苦味酸 （2）4-硝基二苯醚 （3）3, 3’-二甲氧基联苯胺 5．将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。
NH 2BrNH 22NH 2NH 23NH 2NH 22NO 2OC O(CH 2)4CH 3OCH 2CH CH 2CH 3OOCH 2COOCH 2CH 3O〖 〗Cl C 6H 5CH 2N (CH 2)11CH 3CH 33〖 〗Cl C 6H 5CH 22H 5)3COOC 2H 52NH 22Cl已知：相应酚的pka 值如下所示：9.347.59.91810.289.18 3.96OHOH2OHOH3OHClOH2NO 26．写出分子式C 4H 11N 的脂肪胺所有的同分异构体并命名。
7．任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。
8．任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。
9．从适当原料合成下列化合物。
（1） （2）（3） （用作 原料） （4）10．由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。
11．从合适原料合成下列化合物，然后加Ag 2O-H 2O 再加热。
（1）（2）12．完成下列转化。
OO13．如何分离下列化合物。
（1）CHCl 3，C 6H 5NH 2，C 6H 5COOH （2）N 、N-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮 14．从适当原料合成下列化合物。
（1） （以甲苯为原料） （2） （以苯为原料）NH2Br OCH3COCH3NH2NH2CH3Br（3）（以苯甲醚为原料）（4）（以苯为原料）（5）（以甲苯为原料）（6）CH3(CH2)3CH2NH2（7）C6H5NHCH2(CH2)4CH3（以苯胺为原料）（8）C6H5NHCH(C2H5)2（以苯胺为原料）（9）N-乙氧基苯基乙酰胺（以苯乙醚为原料）15．合成下列化合物。
（1）由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺（2）由萘和ω-溴代戊腈制备纯δ-氨基戊酸16．合成下列化合物。
（1）由苯合成二氟联苯（2）由苯合成间溴碘苯（3）由甲苯合成邻苯二酚17．从合适原料合成下列化合物。
（1）邻氯苯甲腈（2）间羟基苯乙酮（3）间氟甲苯（4）对氟甲苯（5）2, 4, 6-三溴苯甲酸（用间氨基苯甲酸为原料）（6）邻二硝基苯（7）间二硝基苯（8）邻溴对甲苯肼18．写出下列各组化合物起偶联反应的产物（注意：何者是重氮剂，何者为偶氮剂）（1）间氨基苯酚和邻羟基苯甲酸（2）对氨基苯磺酸和二苯胺（3）苯胺和4-甲基-1-萘酚（4）2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸（5）4, 4’-二氨基联苯和4-氨基-1-萘磺酸19．推测下列化合物可能的构造：分子式为C7H7NO2的化合物（A）（B）（C）和（D）它们都含有苯环。
（A）能溶于酸和碱中（B）能溶于酸而不溶于碱（C ）能溶于碱而不溶于酸 （D ）都不溶于酸和碱中20．分子式为C 14H 13NO 的化合物（A ）不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。
（A ）与NaOH 一直回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上，用水蒸汽蒸馏发现有油状产物分出，得化合物（B ），（B ）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀，把去掉（B ）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C ）析出。
（C ）能溶于NaHCO 3溶液，其熔点为122 o C 。
试推测（A ）（B ）（C ）（D ）的构造式并写出上述反应式。
第十四章 周环反应1. 推测下列化合物电环化时产物的结构H HCH 3CH 3(3)H HCH 3CH3(4)(1)(2)2. 写出下列反应的预期产物(1)33(2)D H DH(3)O(4)(5)3. 推测下列化合物环加成时产物的结构：O ORXPhCNNPhH PhH Ph++(3)(4)+(1)(2)+H CO2MeH CO2Me4. 写出下列反应的预期产物NC CNNCCN+(1)OCOOMeCOOMe+(2)O+(3)NNCOOMeCOOMe+(4)(5)Me2C CO+(6)O2(7)N3COOMeCOOMe+(8)5. 写出下列反应的中间产物：COOMeCOOMeA BMeOOCCOOMe+ 80~100o C6. 请选择合适的原料通过环加成反应合成下列化合物OOO CHO(1)(2)Me MeMeMeOO(3)(4)H3CHCH3CNCH3(5)(6)7. 指出下列σ-迁移反应的类型和条件(1)(2)NPhNPh(3)H CH3CH3H(4)8. 完成反应式，注意产物的立体化学。
9. 指出下列反应过程所需的条件：HOHOOH??????12(1)(2)(3)(4)3HHH(1)(2)NHN NHOC 6H 5C 6H 5O(CH 3CO)2OBF 3+?SH 2SO 4+?25℃OBr 2+?25℃OCOOHN 3NN SNCH 3C 2H 5NCOOH COOH(1)(2)(3)(4)(5)N CH 2COOHNNN N HNH 2N CH 3CH 3NN CH 3NH 2NOH(6)(7)(8)(9)(10)第十五章 杂环化合物1．指出下列化合物中哪些有芳香性。
（1） （2） （3） （4）2．写出下列化合物的构造式。
（1）α, β-二甲基噻吩（2）N-乙基四氢吡咯 （3）1-甲基吡唑（4）3, 6-二甲基吲哚 （5）1-氨基异喹啉（6）2-氨基-6-羟基嘌呤3．命名下列化合物。
4．写出下列反应的主要产物。
（1）（2）（3） 5．把下列化合物按碱性强弱排列。
甲胺、苯胺、吡咯、吡啶、三甲胺、氢氧化四甲铵 6．解决下列问题。
（1）区别吡啶和喹啉 （2）除去混在苯中的少量噻吩7．用箭头表示下列化合物起反应的位置。
NCH3MgI1.CO2.H2O+??O CHO +Cl2??N CH2CH2CH2Cl2?S +P O-H2OCCOOAlCl??ON CH3H2N S SCOOHNN CH3N C2H5NN H（1）的溴化（2）的溴化（3）的氨基化（4）的F-C酰化（5）与苯基锂的作用（6）与碘甲烷作用8．写出下列反应的产物。
（1）（2）（3）（4）9．用Skraup法合成下列化合物。
（1）8-甲基喹啉（原料：苯、甲苯、丙烯）（2）6-溴喹啉（原料：苯、丙烯）（3）5, 6-苯并喹啉（原料：萘、苯、丙烯）第十六章碳水化合物1．写出所有D-丁醛糖和D-戊醛糖的构造式。
2．写出下列单糖的Haworth式。
（1）β-L-(＋)-阿拉伯糖（呋喃环）（2）β-D-(＋)-甘露糖（吡喃环）3．写出β-D-(＋)-甘露糖（吡喃环）的构象式。
4．写出β-L-甲基吡喃阿拉伯糖苷和α-D-甲基吡喃甘露糖苷的Haworth式和构象式。
5．苷在酸性溶液中也有变旋光作用？为什么？6．写出L-阿拉伯糖和D-甘露糖用硝酸氧化生成的产物，并说明它们是否有旋光HO HOCHO OHHOCH 2OHHNO (L-古罗糖)性。
7．写出下列反应的产物，将它与D-葡萄糖的氧化产物相比较，并说明是否有旋光。
8．（1）D-(+)甘油醛经递升后得到D-(-)-赤藓糖和D-(+)苏糖，试写出有关的反应式。
（2）D-(-)-赤藓糖氧化得到的二酸无旋光性，D-(+)-苏糖氧化得到的二酸有旋光性，试指出上题（1）中的二个产物中哪个是D-(-)-赤藓糖，哪个是D-(-)苏糖。
9．D-(-)苏糖经递升后得到D-(-)-木糖和D-(-)末苏糖，D-(+)木糖氧化生成的二酸无旋光，D-(-)-末苏糖氧化则生成旋光的二酸，试写D-(+)木糖和D-(-)-末苏糖的构型和上述反应式。
10．D-(+)-半乳糖经递降后得到D-(-)-末苏糖，D-(+)-半乳糖经硝酸氧化后得到无旋光的二酸，试写出D-(+)-半乳糖的构型和上述反应式。
11．写出麦芽糖、纤维二糖和乳糖的构象式。
12．某D 型已醛糖（A ）氧化得到旋光二酸（B ），将（A ）递降为戊醛糖后再氧化得无旋光得二酸（C ），与（A ）生成相同糖脎得另一个已醛糖（D ）氧化后得到无旋光的二酸（E ）。
试推测（A ）（B ）（C ）（D ）（E ）的构型，并用反应式表示变化过程。
13．密二糖是一种还原二糖，有变旋光作用，也能生成脎，由酸或α-半乳糖苷酶水解生成D-半乳糖和D-葡萄糖，用溴水氧化生成密二糖酸，后者水解时生成D-半乳糖和D-葡萄糖酸，密二糖酸甲基化再水解，生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4, 5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸，甲基密二糖苷甲基化后水解生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4-三-O-甲基-D-葡萄糖。
试推测密二糖的结构，并用反应式表示上述过程。
14．海藻糖是一种非还原性二糖，没有变旋光作用，不生成脎，也不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成D-葡萄糖。
所以用α-葡萄糖酶水解，但不能用β-葡萄糖酶水解，甲基化后水解生成两分子2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-葡萄糖，试推测海藻糖的结构，并用反应式表示上述各过程的变化。
第十七章 萜类和甾族化合物1．划出下列化合物中的异戊二烯结构单位。
11 O OO山道年角鲨烯 2．划出下列各萜类的异戊二烯单位，并指出它们属于何种萜类？姜烯 Selinene 石竹烯β-胡萝卜素 3．写出下列反应的产物构造。
（1）蒎烯 ＋KMnO 4？ （2）姜烯 ＋H 2 ? （3）石竹烯 ＋HCl （过量）？ 4．写出甾族化合物17-α-乙炔基-17-β-羟基-5(10)-雌烯-3-酮的立体构型式。
5．命名甾族化合物。
CHNO 2。