引起卷烟不良吸味的几类化学成分

生物碱分子中都含 有氮 , 可分 为 59 类 , 约有 6 000 种 , 几乎全都具有苦味 , 有的生物碱味苦且辛辣 , 能刺激 唇舌 。 如卷烟烟气中存在的吡啶 、奎宁 、异奎宁 、可可碱 、 咖啡碱 、茶碱等都是嘌呤类衍生物 , 是主要的生物碱类苦
味物质 。 在许多情况下 , 生物碱的碱性越强则越苦 , 成盐 后仍苦 。 含有内酯 、内缩醛 、内氢键 、糖苷羟基等能形成 螯合物结构的萜类物质具有苦味 , 有些萜类物质不仅味 苦 , 而且具有毒性 , 如蕃薯酮 、α酸 、异 α酸属于萜类衍生 物 , α酸又称甲种苦味酸 , 具有强烈的苦味 。 2 .2 糖苷
简单的糖苷按其配基的不同 , 可分为含氰苷(如苦杏 仁苷 、木 薯毒苷等)、含芥 子油苷(黑芥子 苷 、白芥子 苷 等)、含脂醇苷(松柏苦苷 、山慈姑苷等)、含酚苷(熊耒苷 、 扬皮苷等), 大都有苦味 , 这些糖苷有的已在卷烟烟气中 检出 , 有的尚未鉴定出 。 2 .3 氨基酸和多肽
氨基酸是多功能团分子 , 能与多种受体作用 , 味感丰 富(参见表 2), 低聚肽的味感变化也具有一定的规律性 。 研究表明 , 寡肽尤其是二肽的味感取决于其组成氨基酸 的原有味感 。 ①表 2 中 Ⅰ 类氨基酸与 Ⅴ类氨基酸形成的 中性肽 、Ⅱ类氨基酸自相结合而生成的中性肽一般味淡 ; ②Ⅱ类与 Ⅳ类氨基酸结合可消除苦味 , 但酸味尚存 ;③ Ⅲ 、Ⅳ 、Ⅴ类氨基酸相互结合或自相结合而成的肽均有苦 味 ;④Ⅳ、Ⅴ类苦味氨基酸形成的肽 , 酯化其羧基或偶合 为二酮呱嗪时均增加苦味浓度 ;⑤Ⅳ、Ⅴ类苦味氨基酸位 于寡肽碳端时最苦 , 约比它在氮端或在中间时的苦味增 强 3 ～ 5 倍 ;⑥Ⅱ类氨基酸居于肽链两端或将末端环化为 二酮呱嗪时将增强苦味 。 由此 , 我们不难理解蛋白质含 量过高的卷烟烟气往往会产生苦味的问题 , 这是因为部 分蛋白质被水解成具有苦味的肽或氨基酸 。
表 2 氨基酸 R 基的结构特点和味感
类别
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ
氨基酸
Glu 、Asp、Gln 、Asn Thr、Se r、Ala 、Gly 、Met -(C ys)
Hpr、P ro Val、Leu、Ile 、P he 、Ty r、Trp
His 、Ly s、Arg
结构特点
酸性侧链 短小侧链 吡咯环链 长 、大侧链 碱性侧链
类辣椒素是一类碳链长度不等(C8 ～ C11)的不饱和 单羧酸香草基酰胺 , 也有含饱和直链羧酸的二氢辣椒素 。 胡椒碱也是酰胺类化合物 , 有顺反异构体 。 此外 , 还有花 椒素和异硫氰酸烯丙酯等 。 3 .2 辛辣味物质
邻甲氧基酚基烷 基酮是一类具有辛辣味 的化学成 分 , 其中 6 -姜醇最具活性 , 姜醇脱水后生成姜酚 , 更为 辛辣 , 姜酚可转化为姜酮 , 辛辣味较为缓和 。 此外 , 丁香 酚 、异丁香酚 、蒜素 、二烯丙基二硫化物 、丙基烯丙基二硫 化物和异硫氰酸酯类等都是辛辣成分 。 4 涩味及其化学成分
关键词 卷烟 不良吸味 化学成分 分析
卷烟的吸味与烟气化学成分的 种类及浓度密切 相 关 , 味感还与味的阈值有关 , 阈值是指能感觉到该物质的 最低浓度 , 一种物质的阈值越小 , 表示其敏感性越强 。 某 些卷烟(尤其是低档卷烟)常常产生令人不愉快的酸味 、 苦味 、辣味和涩味等 , 分析这些不良吸味的成因 , 对于合 理利用卷烟原辅材料 、适当选择加工工艺参数和提高卷
+ + + ++ +
盐
C aCl KI C sB r Rd I C sI
总离子 半径 (nm)
苦 味
咸 味
0 .696 + 0 .706 + 0 .726 + 0 .734 + 0 .774 +
生理上能对味觉感受起强烈的刺激作用 , 而且从味觉本 身来说 , 如果调配得当 , 却能起到丰富和改进卷烟风味的 作用 。 3 辣味及其化学成分
DO I :10.16135/j .issn1002 -0861.1999.05.011 烟草科技/ 烟草化学
Tobacco Science 138 期)
引起卷烟不良吸味的几类化学成分
戴 亚 祁祯祥 宣晓泉 尹 敏
摘要 概述了卷烟的一些不良吸味及其相关的化学 成分 , 着重叙述了产生酸味 、苦味 、辣味和涩味的多种化 学物质 , 对于分析卷烟不良吸味的成因以及采取适当措 施改善卷烟的吸味品质有一定参考意义 。
乳酸 1.26 ×10 -4 0 .112 5 2.87 抗坏血酸 7.94 ×10 -5 0 .223 1 3.11
醋酸 1.75 ×10 -5 0 .082 7 3.35
将柠檬酸 定为 100 时
该酸的相 当量
1 00 68～ 71
54～ 56 73～ 78 86～ 89
104～ 110 208～ 217
72～ 87
酸味特征
温和 、爽快 、有新鲜感 稍有涩感 , 酸味强烈 爽快 , 浓度大时有涩感
爽快 , 稍苦 有鲜味
稍有涩感 , 尖利 温和 、爽快 带刺激性
戴亚 .合肥经济技术学院 230052 合肥市美菱大道 121 号 ;祁 祯祥 , 宣晓 泉 .徐州卷烟厂工艺部 221005 徐 州市环城 路 95 号 ;尹 敏 .江苏 省烟草 公司生产处 220018 南京市长江路 192 号 收稿日期 :1999 -05 -26 责任编辑 :刘惠清
表 3 盐的总离子半径和味感
盐
LiC l LiB r N aC l LiI NaB r
总离子 半径 (n m)
苦 味
咸 味
0 .49 8
+
0 .52 8
+
0 .55 6
+
0 .57 6
+
0 .58 6
+
盐
KCl N al RbC l K Br Rb Br
总离子 半径 (nm)
苦 味
咸 味
0 .628 0 .634 0 .656 0 .658 0 .686
苦味感是动物初始排毒的天性反应 , 苦味受体对天 然毒物的敏感性很高 , 能捡出结构破坏离子 、蛋白变性 物 、巯基剥夺物等(尤其是疏水性强而又难以代谢的生物 碱和萜类)。 所以人类本能地厌弃有恶臭和苦味的物质 , 在这些物质的分子中都含有低价态的氮 、硫和不饱和键 等 , 能与肌体(尤其是核酸)作用 , 改变体内生理活性物质 的化学结构 。 2 .1 生物碱和萜类
烟吸味质量是很有意义的 。 1 酸味及其化学成分
酸味是由舌粘膜受到氢离子刺激而引起的 , 因此 , 凡 是在溶液中能离解出 H +的化合物都具有酸味 。 1 .1 酸味强度
无机酸的酸味阈值约在 pH3 .4 ～ 3 .5 之间 , 有机酸 多在 pH3 .7 ～ 4 .9 之间 。在相同 pH 值时 , 有机酸的酸味 感比无机酸要强些 。 评价酸味强弱的方法很多 , 品尝法 常用主观等价值(P 、S 、E)来表示酸味强度 , 这是指感觉 到相同酸味时该酸味剂的浓度 。 一般说来 , P 、S 、E 值越 小 , 表示该酸味剂在相同条件下的酸味越强(参见表 1)。 1 .2 酸味的主要影响因素
涩味通常是由于涩味物质与口腔粘膜上或唾液中的 蛋白质生成了沉淀或聚合物而引起的 。许多涩味物质也 常引起苦味 , 故两者易被人混淆 。 引起涩味的物质主要 是单宁等多酚类化合物 , 单宁具有较大的分子截面 , 易与 蛋白质发生疏水结合 。 同时它还含有能转变为醌式结构 的苯酚基团 , 也能与蛋白质发生交联反应 , 这种疏水作用 和交联反应都可 能导致涩味感 。 此外 , 某些醛类 、香豆 类 、奎宁酸 、金属 、明矾等也会产生涩感 。
酸 味与氢离子浓度有关 , 氢离子浓度太低时(pH >
表 1 食用酸的 P .S.E 值及性质
名称
Kai P .S .E/ % pH
柠檬酸 8.4×10-4 0 .105 0 2.80 酒石酸 1.04 ×10 -3 0 .072 8 2.80
富马酸 9.5×10-4 0 .057 5 2.79 苹果酸 3.76 ×10 -4 0 .079 2 2.91 琥珀酸 8.71 ×10 -5 0 .091 9 3.20
辣味是辛香料中的一些成分所引起的味感 , 卷烟烟 气辣味不但刺激舌和口腔的味觉神经 , 同时也会刺激鼻 腔 。辣味按其刺激性的不同可分两类 , 一类为热辣味或 火辣味 , 在口腔中引起灼烧感 ;另一类为辛辣味 , 具有冲 鼻刺激感 , 除作用于口腔粘膜外 , 还有一定的挥发性 , 能 刺激嗅觉器官 , 对味感和嗅感器官起双重刺激作用 。 3 .1 热辣味物质
烟丝中糖含量过高的卷烟烟气可能会产生酸味 , 因 为糖类物质(尤其是可溶性糖)燃烧后呈酸性反应 , 烟丝 中的挥发酸在卷烟抽吸时挥发而直接进入烟气 , 烟草中 的其它多种成分高温热解也可产生酸性物质 。 多数有机 酸具有爽快的酸味 , 而多数无机酸却具有苦 、涩味并使烟 气风味变劣 。 柠檬酸的酸味圆润 、滋美 , 入口即可达到最 高酸度 , 但后味延续较短 。 苹果酸的酸味较柠檬酸强 , 酸 味爽口 , 微有刺激性和涩苦感 , 呈味时间长 , 与柠檬酸合 用 , 有强化酸味的效果 。酒石酸的酸味比柠檬酸 、苹果酸 都强 , 稍有涩感 , 多与其它酸并用 。乳酸酸味稍强于柠檬 酸 , 还具有防腐作用 。 磷酸的酸味 爽快温和 , 但略带涩 味 。为了保证卷烟烟气的酸碱性谐调 , 可通过调整叶组 配方或加香加料来实现 。碱性强的烟气常具有刺激性 , 适量的酸类物质的加入 , 有助于烟气谐调 , 减少刺激性 。 2 苦味及其化学成分
烟气中某类化学成分的存在为产生某种味感带来了 可能性 , 但是 , 烟气中含有数千种化学成分 , 各种成分在 烟气中谐调一致 , 形成了吸味的总体性 。 吸味的好坏并 不决定于某种成分的绝对含量 , 而赖于各种成分比例是 否协调 。 例如烟气中存在的多种含氮化 合物(吡 咯 、吡 啶 、生物碱 、氨及其衍生物等)一般呈碱性 , 多有刺激性和 辛辣苦味 。 如果含氮化合物的含量太 高 , 烟气辛 辣 、味 苦 、刺激性强 ;如果含氮化合物的含量较低 , 糖含量较高 , 烟气酸碱性成分能得到平衡协调 , 吸味醇和 ;但如果含氮 化合物含量太低 , 烟气则平淡无味 , 这就是说烟气成分对 人体感官的刺激是复合性的 。 有时候 , 某物质的味感会 因另一味感物的存在而显著加强(味的相乘作用);有时 候 , 一种物质能减弱或抑制另一种物质的味感(味的消杀 作用)。 总之 , 各呈味物质之间或呈味物质与其味感之间 的相互影响以及它们所引起的心理作用 , 都是非常微妙 的 , 机理也非常复杂 , 尚需深入研究 。