胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
子数，用正、异、新表示同分异构体。
例如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH CH2-CH3
CH3 CH3 C CH3
正戊烷
CH3
异戊烷
CH3
新戊烷
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
二、 烷基 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
烷基
名称
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2(CH3)2CHCH2CH3CH2CH(CH3)-
CH3 CH2
CH3 选择正确
CH2 CH3 选择错误
(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……
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基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1. 选择主链（母体）
（1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。
（2）分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主
链。
例如：
CH3
CH3-CH2 CH CH CH2-CH3
CH3-CH2-CH CH CH CH-CH 3
CH2 CH CH3 选择错误 CH3 CH3
选择正确
2. 碳原子的编号
三、 伯、仲、叔、季碳原子
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或
一级碳原子，用1°表示）
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(羧酸衍生物)【圣才出品】
第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章 环烷烃(上下)
CH3 CH3
+ HBr
CH3CCH Br CH3
3、氧化反应
a）小环不被高锰酸钾，臭氧所氧化
×H+
+ KMnO4
×H+
+ O3
应用：鉴别小环与不饱和烃类化合物
H3C H3C
CH3 CH=C
CH3
KMnO4 H+
H3C H3C
COOH
O
+ H3C C CH3
b）臭氧 可氧化环丙烷的α位（与官能团直接相连C上
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
环烷烃：碳原子以单键连接且性质与开链烃相似的烷烃. 单环烷烃通式：CnH2n
１ 脂环烃的分类
❖根据分子中是否含有重键： 环烷烃，环烯烃，环炔烃。
❖根据环的大小：
小环3~4C，普通环5~7C， 中环8~11C，大环>12C。 ❖根据环的个数： 单环烃，多环烃。
❖在多环体系中： 螺环烃
桥环烃
稠环烃
螺原子
CH3CH2CH2CH3
+
H2
Pt 3300C以上
CH3(CH2)3CH3
B:与卤素加成
三元环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不
有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)
H H CH3
CH3 H Br H
具有对称中心 的分子不是手 性分子
总之，若物质分子在结构上既无对称中心又无对 称面，则这种分子具有手性，为手性分子
第三节
对映体的旋光性
光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直，普 通光可以在与其前进方向垂直的任何一个平面上振动
平面偏振光
仅在一个平面上振动的 光称为平面偏振光，简 称偏振光、偏光
第一节
同分异构现象回顾：
对映异构与手性
碳链异构 构造异构 同 分 异 构 立体异构 构型异构 对映异构 对映异构又称旋光异构或光学异构 官能团异构 官能团位置异构 构像异构 顺反异构
以下分子有没有异构体？有多少种异构体？
a b C d c
a b
a
b
c d
C
①
d c
b
C
②
a
C
③
d c
①≠ ② ＝ ③ 结论：有异构体，有两种异构体 两种异构体间呈什么关系？什么类型的异构？
一、丙二烯型化合物
Cl C H C C
Cl H
C上连接2个不相同的原子或原子团时，有两种构型
二、联苯型化合物
HOOC NO2
O2N COOH
HOOC COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
O2N
NO2
O2N Cl
Cl NO2
HOOC
Cl
Cl COOH
判断分子是否有手性应从分子的整体对称性考虑
第七节
H2SO4 丙烯酸 与上同 硫酸
2-甲基丁烯 速率、产物 与上同
[α ]D20 +3.82 -3.82 醋酸 [α ]D20 +5.756
胡宏纹第四版有机化学-第三章 环烷烃(上下)(完整版)
1,5-二甲基螺 [3，5]壬烷
7
6
12
2
54
3
2，7，7-三甲基二环[2，2，1]庚烷
CH3
1
56
4
3
9
7 8
2,8-二甲基-1-乙基二环[3，2，1]辛烷
1，8－二甲基－2－乙基－6－氯－双环［3，2，1］辛烷
8
1
7
2
8
71
6
2
1 8
2 10
97
3
Cl 6 5 4
3
5
43
65 4
三环［3，3，11,5 ，13,7 ］癸烷
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
7
6
1
5
32
4
9 10 1
2 8
5
3
7
64
CH3
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
9 10 1
5 8
母体为:螺[3,4]辛烷
65 3
5-甲基螺[3,4]辛烷
7 8
4 2
1 9
CH3
2
1－甲基螺［3，5］－5－壬烯
螺［4，5］－1，6－癸二烯
3
76 4
《有机化学》(胡宏纹版)第五章炔烃
D. 与乙炔加成
CuCl
CH
CH + CH
CH
CH NH4Cl
CCH=CH2
H2 Pd/BaSO4
CH2=CHCH=CH2
合成1,3-丁二烯的方法
5.5 化学性质III
—— 氧化、还原及聚合反应
1. 氧化
A. KMnO4/H+和O3
B.中性KMnO4
R1C
CR2
KMnO4 H+
C. 氧化偶联
R1C
CR2
KMnO4 中性
R1COOH + R2COOH
OO R1C - CR2
RC CH + RC CH
O2 NH4Cl/CuCl
RC C C CR
2．还原
A. 催化加氢——Lindlar催化剂(Pd/BaSO4) (生成顺式烯烃)
由于炔烃的活性较低，难于催化加氢，但一旦被催 化加氢生成烯烃，由于烯烃的活性高，很快就再次 被催化加氢生成烷烃，所以，炔烃直接催化加氢生 成的是烷烃，必须降低催化剂的活性，将催化剂Pd 负载在BaSO4上以降低其活性，从立体化学上，生 成顺式烯烃。
e
R1
C=C
H
R2
NH3 -NH2-
R1 C=C H
H
R2
3．聚合
CuCl
CH
CH + CH
CH
CH NH4Cl
CCH=CH2
3 CH
CH
Cu 5000C
4 CH
CH
Ni(CN)4 800C
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The end of this chapter
CH3COOCH CH2 乙酸乙烯酯
聚合
有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案
有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位2、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] *A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱3、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构4、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异5、美花椒内酯属于（）[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯6、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素7、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)8、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱9、组成木脂素的单体基本结构是（）[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C410、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮11、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] * A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法12、乙醇不能提取出的成分类型是（）[单选题] * A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)13、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA14、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D15、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁16、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿17、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] * A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质18、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对19、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] *A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)20、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）*A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)21、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非22、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱23、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类24、巴豆的致泻成分是（）[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素25、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂26、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素27、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)28、溶解范围广，提取较全面的是（）[单选题] * A三氯甲烷B正丁醇C乙醇(正确答案)D水29、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] * A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用30、二萜的异戊二烯单位有（）[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个。
有机化学第三版(胡宏纹)第二章-烷烃精品PPT课件
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
主链
CC
1
C-C-C-C-C-C-C
3
2
C-C-C
戊烷
C 庚烷
b. 从靠近支链一端开始对主链编号，用阿拉伯数字表示
5 4 3 21
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
1 2 34 5
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
c. 把支链烷基当作取代基，将其名称写在母体前面，再把表示支 链位置号的数字写在最前面，数字和名称之间用短横线隔开
CH3 甲基 Me
CH3CH2CH2CH2 正丁基 n－Bu
CH3CH2 乙基 Et
CH3CH2CH2 正丙基 n－Pr
CH3CH2 CH
仲
CH3
基 CH3CH2CH 仲丁基 s－Bu CH3